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二苯基膦 | 829-85-6

二苯基膦
Diphenylphosphine
829-85-6
C12H11P
186.189503908157
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:二苯基膦结构式
70017
二苯基膦价格
简介
二苯基膦是化学物质,分子式是(C6H5)2PH。由氯化二苯基膦与四氢铝锂反应制得。是制备有机磷化合物的中间体及常用膦配体。
名称和标识符
MDL MFCD00003040
InChIKey GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C12H11P/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H
SMILES C1C=CC(PC2C=CC=CC=2)=CC=1
别名信息
- 中文别名 -
  • 二苯基膦
  • 二苯基磷
  • 二甲基磷
  • Diphenylphosphine 二苯基膦
  • 石墨烯
- 英文别名 -
  • Diphenylphosphine
  • PH2PH
  • AURORA KA-1107
  • Diphenylphosphin
  • Diphenyl phospine
  • Diphenyl-phosphane
  • diphenylphosphane
  • DPP
  • NSC 152123
  • Phosphine, diphenyl-
  • F9B5T7O7ZY
  • GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N
  • Diphenylphosphine,99%(10Wt%Inhexane)
  • diphenylphospine
  • diphenyl-Phosphine
  • Diphenyl phosphine
  • (diphenyl)phosphine
  • NSC152123
  • HPPH2
  • Diphenylphosphine, 98%
  • KSC491K2P
  • GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-
  • BCP22575
  • RW2159
  • GC10090
  • Diphenylphosphine (ACI)
  • NS00042031
  • diphenyl-phosphane
  • MFCD00003040
  • SCHEMBL7779011
  • Diphenylphosphine, 99% (10 wt% in hexanes)
  • AMY39375
  • SCHEMBL49343
  • AKOS015840617
  • EINECS 212-591-4
  • NSC-152123
  • 829-85-6
  • UNII-F9B5T7O7ZY
  • FT-0625280
  • DIPHENYLPHOSPHINE [MI]
  • DTXSID50232076
  • EN300-8107138
  • C12H11P
  • Q413810
  • InChI=1/C12H11P/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H
  • D1020
物化性质
实验特性
LogP 2.31590
PSA 13.59000
折射率 1.6260-1.6290
水溶性 Miscible with ethanol, ether, benzene, concentrated hydrochloric acid. Immiscible with water.
沸点 280 ºC
熔点 No data available
蒸气压 2 mm Hg ( 110 °C)
闪点 -18°C (Hexane)
溶解度 Miscible with ethanol, ether, benzene, concentrated hydrochloric acid. Immiscible with water.
颜色与性状 液体。
溶解性 未确定
敏感性 Air & Moisture Sensitive
密度 1.07
计算特性
精确分子量 186.06000
氢键供体数量 0
氢键受体数量 0
可旋转化学键数量 2
同位素质量 186.06
重原子数量 13
复杂度 116
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 3
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 0
国际标准相关数据
EINECS 212-591-4
海关数据
海关编码 2902909090
海关数据

中国海关编码:

2902909090

概述:

2902909090. 其他芳香烃. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:2.0%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量

Summary:

2902909090 other aromatic hydrocarbons。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%

生产方法和用途
用途 1. 有机中间体、催化剂
生产方法 1. 由氯化二苯基膦与四氢铝锂反应制得。是制备有机磷化合物的中间体及常用膦配体。
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
The cyanoethylation of aryl phosphines
Mann, Frederick G.; et al, Journal of the Chemical Society, 1952, 4453, 4453-7

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Metal-Free Phosphine Oxide Reductions Catalyzed by B(C6F5)3 and Electrophilic Fluorophosphonium Cations
Mehta, Meera; et al, Organometallics, 2016, 35(7), 1030-1035

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Recyclable heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes: Practical access to vicinal tricarbonyls
Hu, Wenli; et al, Tetrahedron Letters, 2021, 68,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Reductive cleavage of the halogen-phosphorus and sulfur-phosphorus bonds with alkali metals
Stankiewicz, Marek; et al, Heteroatom Chemistry, 2002, 13(4), 330-339

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Lithium diphenylphosphide. A convenient source and some reactions
Aguiar, A. M.; et al, Journal of Organic Chemistry, 1962, 27, 1001-5

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Divinyl sulfides/sulfones-based D-π-A-π-D dyes as efficient non-aromatic bridges for π-conjugated compounds
Moncalves, Matias; et al, Dyes and Pigments, 2014, 102, 71-78

合成路线:1 步

参考文献:
Phosphorus organic compounds. XVI. Routes for the preparation of primary, secondary, and tertiary phosphines
Horner, Leopold; et al, Chemische Berichte, 1958, 91, 1583-8

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A Versatile Approach for Site-Specific Lysine Acylation in Proteins
Wang, Zhipeng A.; et al, Angewandte Chemie, 2017, 56(6), 1643-1647

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of hydridophosphines by reduction of phosphorus(III) isothiocyanates and cyanides
Romanov, G. V.; et al, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, 1989, (3), 703-4

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Heterogeneous gold(I)-catalyzed hydroamination of allenamides with arylamines toward allylamino E-enamides
Jiang, Minhua; et al, Synthetic Communications, 2021, 51(11), 1700-1711

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A Universally Applicable Methodology for the Gram-Scale Synthesis of Primary, Secondary, and Tertiary Phosphines
Rinehart, N. Ian; et al, Organometallics, 2018, 37(2), 182-190

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Reductive cleavage of the carbon-phosphorus bond with alkali metals. I. Cleavage of functionalized triphenylphosphines; formation of secondary and primary phosphines
Budzelaar, Peter H. M.; et al, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, 110(10), 420-32

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Catalyst-free alcoholysis of phosphane-boranes: a smooth, cheap, and efficient deprotection procedure
Van Overschelde, Michel; et al, Tetrahedron, 2009, 65(32), 6410-6415

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Chemoselective Reduction of Phosphine Oxides by 1,3-Diphenyl-Disiloxane
Buonomo, Joseph A.; et al, Chemistry - A European Journal, 2017, 23(58), 14434-14438

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of hydridophosphines by reduction of phosphorus(III) isothiocyanates and cyanides
Romanov, G. V.; et al, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, 1989, (3), 703-4

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
General and Selective Copper-Catalyzed Reduction of Tertiary and Secondary Phosphine Oxides: Convenient Synthesis of Phosphines
Li, Yuehui; et al, Journal of the American Chemical Society, 2012, 134(23), 9727-9732

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Rh-catalyzed P-P bond activation
Geier, Stephen J.; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2008, (1), 99-101

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Heterogeneous Gold(I)-Catalyzed Oxidative Ring Expansion of 2-Alkynyl-1,2-Dihydropyridines or -Quinolines Towards Functionalized Azepines or Benzazepines
Niu, Bingbo; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2019, 361(17), 4065-4074

合成路线:1 步

参考文献:
Nucleophilic substitution of a trimethylsiloxy group in a bis(trimethylsiloxy)phosphine
Livantsov, M. V.; et al, Zhurnal Obshchei Khimii, 1985, 55(7), 1643-4

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A Copper(I) Platform for One-Pot P-H Bond Formation and Hydrophosphination of Heterocumulenes
Horsley Downie, Thomas M.; et al, ACS Catalysis, 2022, 12(14), 8214-8219

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Reductive desulfurization of organosulfur compounds with sodium in liquid ammonia
Yu, Zhengkun; et al, Phosphorus, 1998, 133, 79-82

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Electron transfer processes. Part 40. Reaction of alkyl radicals with the diphenylphosphide anion
Russell, Glen A.; et al, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, 29(2-4), 271-4

合成路线:1 步

参考文献:
Simultaneous preparation of diphenylphosphine and diphenylphosphinic acid
, USSR, , ,
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 70017
参考资料
Reaxys RN
Beilstein 742504
化合物详情(旧版)

二苯基膦的物理化学性质

沸点 :280 °C(lit.)
密度 :1.07 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压:2 mm Hg ( 110 °C)
折射率 :n20/D 1.625(lit.)
闪点 :-18°C (Hexane)
储存条件 :2-8°C

二苯基膦的用途

1、有机中间体、催化剂
2、通过烷基化反应用于制备二苯基叔磷化氢的仲磷化氢;制备锂盐;用叔丁基醇钾原位制备钾盐;制备磷化氢氧化物 

二苯基膦的储运特性

氮气保护;空气敏感;光敏感
二苯基膦是一种易燃并且有刺激性物质,在空气中能够自燃。 对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。 万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。 二苯基膦对空气和光敏感,需要用氮气保护。

二苯基膦的生产方法

二苯基膦是实验室常用的一种有机磷化合物,具有难闻气味的无色液体,有刺激性,在空气中容易被氧化而自燃,对空气和光敏感,需要用氮气保护。可以作为合成多种有机膦配体的前驱体。通过去质子化可把它转变为二苯基膦化物:
Ph2PH + nBuLi → Ph2PLi + nBuH
诸如1,2-双(二苯基膦)乙烷和1,3-双(二苯基膦)丙烷之类的膦配体、维蒂希-霍纳尔试剂和季鏻盐的合成通常需要通过二苯基膦的烷基化来实现。

二苯基膦或诸如二苯基膦钠和二苯基膦锂等二苯基膦化物作为亲核试剂能加成到碳杂原子双键上。比如在100°C的浓盐酸条件下,二苯基膦能加成到苯甲醛的醛基碳原子上:
Ph2PH + PhCHO → Ph2P(O)CH2Ph
与叔膦相比,二苯基膦的碱性较弱。二苯基膦的共轭酸的pKa是0.03:
Ph2PH2+→Ph2PH + H+

制备方法:二苯基膦可由廉价的三苯基膦通过锂化形成二苯基膦锂后用水淬灭制得:
(1) PPh3 + 2 Li → LiPPh2 + LiPh
(2) LiPPh2 + H2O → Ph2PH + LiOH

化学安全说明书(MSDS)

【急救措施】
  吸入:将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适请求医/就诊。    
  皮肤接触:立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。    
  若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
  眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。    
  如果眼睛刺激:求医/就诊。
  食入:若感不适,求医/就诊。漱口。    
  紧急救助者的防护:救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。
【消防措施】
 合适的灭火剂:干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳    
 不适用的灭火剂:棒状水    
 特殊危险性:小心,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。    
 特定方法:从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。    
 非相关人员应该撤离至安全地方。
 周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
 消防员的特殊防护用具:灭火时,一定要穿戴个人防护用品。
【泄露应急处理】
个人防护措施:防护用具,使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。    
紧急措施:泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。    
环保措施:防止进入下水道。    
控制和清洗的方法和材料:回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏,筑堤控制。附着物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施:移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。如果不能完全移除泄漏物,仍有可能着火,须足够小心。

储运特性

储存条件:保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。    
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
联合国分类:第2项 自燃物品。    
UN编号:2845    
正式运输名称:自燃液体, 有机的, 不另作详细说明 

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