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松果菊苷 | 82854-37-3

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中文名称:松果菊苷
英文名称:echinacoside
CAS No.:82854-37-3 分子式:C35H46O20 分子量:786.73
植物源: 肉苁蓉   洪连  
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名称和标识符
Inchi InChI=1S/C35H46O20/c1-14-24(42)26(44)29(47)35(51-14)55-32-30(48)34(49-9-8-16-3-6-18(38)20(40)11-16)53-22(13-50-33-28(46)27(45)25(43)21(12-36)52-33)31(32)54-23(41)7-4-15-2-5-17(37)19(39)10-15/h2-7,10-11,14,21-22,24-40,42-48H,8-9,12-13H2,1H3/b7-4+
InChIKey FSBUXLDOLNLABB-ISAKITKMSA-N
SMILES OC1=CC(/C=C/C(O[C@H]2[C@H](O[C@H]3[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O3)[C@@H](O)[C@H](OCCC4=CC(O)=C(O)C=C4)O[C@@H]2CO[C@@H]5O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]5O)=O)=CC=C1O
别名信息
- 中文别名 -
松果菊苷 紫锥花苷 海胆苷 松果菊苷(1个月内) 松果菊甙 紫锥菊苷 松果菊苷(标准品) 松果菊苷, 来源于肉苁蓉 5β-二氢孕酮 肉苁蓉提取物 松果菊 松果菊苷 Echinacoside 松果菊苷(P)(AHPVerified) 松果菊苷,Echinacoside,植物提取物,标准品,对照品 松果菊苷标准品 松果菊苷对照品 分析对照品 松果菊苷 海胆苷,紫锥花苷,松果菊甙 松果菊苷(海胆苷,紫锥花苷,松果菊甙) 紫锥菊苷,海胆苷,松果菊甙 大芸提取物
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- 英文别名 -
echinacoside (1-3)-o-(beta-d-glucopyranosyl-(1-6))-,4-(3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoat 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylo-6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl-glucopyranosid beta-d-e ECHINACOSIDE(AMERICAN HERBAL PHARMACOPOEIA) [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan ECHINACOSIDE(P) (AHP Verified) PrintBack Desertliving Cistanche P.E. Bchinacoside CH54339 CH80711 [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate Cistanche Deserticola Extrac
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物化性质
 计算特性
精确分子量 786.25800
同位素质量 786.25824385 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 12
氢键受体数量 20
重原子数量 55
可旋转化学键数量 14
复杂度 1230
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 15
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 1
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -2.1
拓扑分子极性表面积 324Ų
分子量 786.7
 实验特性
颜色与性状 Powder
沸点 1062.7°C at 760 mmHg
PSA 324.44000
LogP -3.19170
参考资料
Beilstein 4778612
化合物详情(旧版)

松果菊苷的简介

松果菊苷 ( echinacoside , ECH) 为苯乙醇苷类(phenylethanoid glycosidePhG)化合物,是植物界中该类的代表性化合物。该化合物最早从国际著名植物药狭叶松果菊根部分离得到,为松果菊的主要有效成分之一 。植物化学研究表明,很多抗衰老中药中均含有松果菊苷或其他苯乙醇苷类化合物,如中药肉苁蓉、列当、地黄、玄参、马先蒿等,特别是在管花肉苁蓉 Cistanche tubulosa (Schenk) Wight中,其含量最高可达 30% ,被认为是这些中药的主要抗衰老成分,因此,ECH 已成为国际上天然药物研究的热点化合物之一。近年研究表明,ECH 的药理作用主要是抗氧化、保护神经、保护肝脏、抗炎、抗肿瘤、改善学习记忆以及免疫调节等。

松果菊苷的理化性质 

性状:白色晶体
密度:1.66 g/cm3
沸点:1062.7ºC at 760 mmHg
闪点:327.8ºC
折射率:1.698

松果菊苷的药理作用

抗氧化作用

比较 ECH 中的烷基酰胺、多糖和咖啡酸衍生物体外对人体低密度脂蛋白氧化的抑制作用,发现 ECH 与烷基酰胺类或大分子多糖相结合具有协同的抗氧化作用,即 ECH 的生物活性是由其制剂中的多种成分协同产生的[6]ECH在保护 DNA 不受损伤的过程中起着很重要的作用。总之,大量研究表明,ECH 是一个很好的天然抗氧化剂。

神经保护作用

ECH 对肿瘤坏死因子(TNF-α)诱导的神经细胞 SHSY5Y 的凋亡作用具有显著的保护作用,其机制在于通过抗氧化作用维持线粒体的功能,降低细胞内活性氧水平,抑制 caspase-3 的活性和维持线粒体膜电位的高能状态。由于 ECH 具有很强的抗细胞凋亡活性,它有可能用于治疗包括神经元凋亡在内的神经退行性和神经系统的疾病。ECH 可能对神经元凋亡具有较好的预防作用,为抗帕金森病(PD)药物的研究和临床应用研究提供了新的证据。

改善学习记忆

ECH具有抗衰老作用,其机制在于能明显抑制O2−•,OH•等自由基,同时能够提高 GSH-Px 和 SOD 活性,降低 MDA含量。由于抑制了 MAO 活性而提高了小鼠记忆力。该研究

结果表明,ECH 抗脂质过氧化及改善衰老的作用与其抗氧化活性有关。ECH 可能通过提高中枢胆碱能系统的功能,提高总抗氧化能力,促进蛋白质和核酸合成,调节免疫状态而提高

SAM-P/ 8 小鼠的学习记忆能力,很可能是一种良好的抗痴呆药物苁蓉总苷中含苯乙醇总苷 90.7%、松果菊苷44.3%,对血管性痴呆(VD)大鼠的学习记忆障碍有预防和治疗作用,它能明显提高局灶性脑缺血-再灌注的 VD 大鼠模型所致的学习记忆功能,改善对大鼠动-静脉旁路血栓的形成,明显抑制 ADP 诱导的大鼠体外血小板聚集,为其开发成为促智和防治老年性痴呆症的新药提供依据。

抗炎作用

抗肿瘤作用

肝脏保护作用

熊泉波等研究发现,从荒漠肉苁蓉中得到的毛蕊花糖苷、异毛蕊花糖苷、2-乙酰基毛蕊花糖苷和 ECH 具有显著的肝脏保护活性。

免疫调节作用

苯乙醇苷类化合物具有人体免疫系统调控作用和免疫抑制活性。苯乙醇苷类化合物可以增强溶血素和纤维蛋白原值,对机体的非特异性免疫功能具有增强作用。

ECH 具有广泛的药理作用,包括抗氧化、保护神经、改善学习记忆、抗炎、抗肿瘤、保护肝脏以及免疫调节等作用。抗氧化作用,主要与其酚羟基结构有关;神经保护作用,通过有效减少自由基生成,抑制氧化应激反应的发生,产生明显的抗氧化活性,从而对神经元损伤和凋亡产生较好的预防作用;抗炎作用可能与其能清除 NO 自由基,但不抑制可诱导的一氧化氮合酶(iNOSmRNA 的表达和 iNOS 蛋白水平,也不抑 iNOS活性有关。 

扩展阅读
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