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1-氨基蒽醌 | 82-45-1

1-氨基蒽醌
1-amino-9,10-dihydroanthracene-9,10-dione
82-45-1
C14H9NO2
223.226763486862
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6710
1-氨基蒽醌价格
名称和标识符
MDL MFCD00001213
InChIKey KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C14H9NO2/c15-11-7-3-6-10-12(11)14(17)9-5-2-1-4-8(9)13(10)16/h1-7H,15H2
SMILES O=C1C2C(=C(C=CC=2)N)C(=O)C2C1=CC=CC=2
BRN 396360
别名信息
- 中文别名 -
  • 1-氨基蒽醌
  • α-氨基蒽醌
  • 1-Aminoanthraquinone 1-氨基蒽醌
  • 1-氨基蒽醌 标准品
  • 4-氟-2-甲基苯甲醛
  • 1-氨基蒽并醌
  • 1-胺蒽醌
  • A-氨基蒽醌
- 英文别名 -
  • 1-Aminoanthracene-9,10-dione
  • 1-Amino anthraquinone
  • C.I. 37275
  • 1-Amino-9,10-anthracenedione
  • Azoic Diazo No. 36
  • Fast Red AL
  • 1-Aminoanthraquinone
  • Diazo Fast Red AL
  • Anthraquinone, 1-amino-
  • 1-Amino-anthraquinone
  • 1-Aminoanthrachinon
  • 9,10-Anthracenedione, 1-amino-
  • alpha-Aminoanthraquinone
  • alpha-Anthraquinonylamine
  • 1-Aminoquinone
  • .alpha.-Aminoanthraquinone
  • 1-Aminoanthrachinon [Czech]
  • 9,10-Anthracenedione, amino-
  • N5YYY1NEUI
  • .alpha.-Anthr
  • 9,10-antracendiona, 1-amino-
  • A0590
  • MFCD00001213
  • Smoke Orange G
  • BBL012347
  • CHEMBL88502
  • FT-0607339
  • U3XG95BNI4
  • F0001-2104
  • InChI=1/C14H9NO2/c15-11-7-3-6-10-12(11)14(17)9-5-2-1-4-8(9)13(10)16/h1-7H,15H
  • 1-AAQ
  • NSC 30415
  • D0C8ON
  • Anthraquinone, amino-
  • DTXSID2052572
  • 1-Aminoanthraquinone, 97%
  • BIDD:GT0780
  • UNII-N5YYY1NEUI
  • 25620-59-1
  • EN300-16786
  • 9, 1-amino-
  • WLN: L C666 BV IVJ DZ
  • A864406
  • F21247
  • SCHEMBL26348
  • 1-amino-9,10-dihydroanthracene-9,10-dione
  • Z56779306
  • SR-01000027760
  • NSC-30415
  • SR-01000027760-1
  • l-Aminoanthraquinone
  • STK076745
  • 1-aminoanthracene-9,10-dione
  • AKOS000119289
  • BRN 0396360
  • 1-Aminoanthra-9,10-quinone #
  • UNII-U3XG95BNI4
  • W-104175
  • NSC-458
  • 1-Amino anthraquinone
  • C.I. 37275
  • 1-Amino-9,10-anthracenedione
  • 1-Aminoanthraquinone
  • Q27284591
  • NSC30415
  • PD179451
  • 1-Aminoanthraquinone 10 microg/mL in Cyclohexane
  • ?1-Amino anthraquinone
  • AMY31060
  • 1-AMINOANTHRAQUINONE
  • .alpha.-Anthraquinonylamine
  • 82-45-1
  • LS-20614
  • 1-aminoanthraquinon
  • 1-Amino-9,10-anthraquinone
  • NSC 458
  • 1-AMINOANTHRAQUINONE [MI]
  • AI3-08918
  • 9,10-dioxo-9,10-dihydro-1-anthraceneamine
  • EINECS 201-423-5
  • AMINOANTHRAQUINONE, 1-
  • AC-11262
  • AS-19059
  • CS-0010136
  • 1-Aminoanthra-9,10-quinone
  • BDBM50094891
  • NSC458
  • 1-Amino-9,10-anthracenedione (ACI)
  • Anthraquinone, 1-amino- (8CI)
  • 1-Amino-9,10-dihydroanthracene-9,10-dione
  • 9,10-Dioxo-9,10-dihydro-1-anthracenamine
  • α-Aminoanthraquinone
  • α-Anthraquinonylamine
  • NS00021371
  • SY049262
  • Aminoanthraquinone
物化性质
实验特性
LogP 2.62540
PSA 60.16000
Merck 417
折射率 1.4700 (estimate)
沸点 464.9°C at 760 mmHg
熔点 253-255 °C (lit.)
闪点 235 °C
溶解度 Soluble in alcohol, benzene, chlroform, ether, glacial acetic acid, HCl
颜色与性状 宝石红色结晶。
稳定性 Stable. Incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides, chloroformates, strong oxidizing agents.
溶解性 易溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚、冰乙酸、热硝基苯和盐酸,几乎不溶于水。微溶于乙醇。
密度 1.1814 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 223.06300
氢键供体数量 1
氢键受体数量 3
可旋转化学键数量 0
同位素质量 223.063329
重原子数量 17
复杂度 352
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.2
互变异构体数量 5
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 60.2
国际标准相关数据
EINECS 458
海关数据
海关编码 29223900
海关数据

中国海关编码:

29223900
生产方法和用途
用途 用于制分散、活性、还原染料的中间体。
生产方法 1.硝化还原法 蒽醌经混酸硝化得硝基蒽醌,反应产物过滤并用热水洗至中性后,用亚硫酸钠精制。其中2-硝基蒽醌与亚硫酸钠生成易溶于水的蒽醌-2-磺酸钠,过滤后洗涤除去之。所得1-硝基蒽醌用硫化钠还原得1-氨基蒽醌粗品,经加碱液、保险粉精制除去二氨基蒽醌后再用氧气氧化、过滤、干燥,得成品。 2.蒽醌磺酸盐氨解法 蒽醌与发烟硫酸在硫酸汞存在下反应,生成蒽醌-1-磺酸,经氨水中和,再置换成钠盐,然后在间硝基苯磺酸钠催化下氨解生成1-氨基蒽醌,精制后得成品。
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Pd-catalyzed α-selective C(sp3)-H acetoxylation of amides through an unusual cyclopalladation mechanism
Wang, Meining; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2015, 51(15), 3219-3222

合成路线:3 步

反应条件:
参考文献:
Pyrolysis of aryl azides. XI. Enhanced neighboring group effects of carbonyl in a locked conformation
Dyall, Leonard K.; et al, Australian Journal of Chemistry, 1992, 45(12), 1991-2002

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Manufacture of 1-aminoanthraquinones
, Japan, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
2,2-Bis(ethoxycarbonyl)vinyl (BECV) as a Versatile Amine Protecting Group for Selective Functional-Group Transformations
Ilangovan, Andivelu; et al, Chemistry - A European Journal, 2010, 16(9), 2938-2943

合成路线:1 步

参考文献:
Preparation of 1-aminoanthraquinone from 4-amino-9-anthrone
Gronowska, Janina; et al, Prace Wydzialu Nauk Technicznych, 1985, 15, 61-4

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Efficient selective reduction of aromatic nitro compounds affording aromatic amines under carbon monoxide/water conditions catalyzed by amine-added rhodium-carbonyl complexes
Nomura, Kotohiro; et al, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, 64(9), 2624-8

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Influence of substituents 5-substituted 1,4-naphthoquinones on regioselectivity of Diels-Alder reaction
Dumanska, Yulia; et al, Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, 2015, 7(8), 697-702

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Serum phosphorus and potassium levels after intravenous administration of glucose. Their use as diagnostic aids in diabetic and nondiabetic subjects with and without liver disease
Gundersen, Kare; et al, New England Journal of Medicine, 1954, 250, 547-54

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of 1-aminoanthraquinones
, Japan, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Reactions of 1,5-dichloroanthraquinone with nucleophiles
Ruediger, Edward H.; et al, Journal of Organic Chemistry, 1980, 45(10), 1974-8

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Pyrolysis of aryl azides. XI. Enhanced neighboring group effects of carbonyl in a locked conformation
Dyall, Leonard K.; et al, Australian Journal of Chemistry, 1992, 45(12), 1991-2002

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Photoamination of 1- and 2-substituted 9,10-anthraquinone
Lukonina, S. M.; et al, Izvestiya Sibirskogo Otdeleniya Akademii Nauk SSSR, 1979, (2), 90-5

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Reaction of 1-nitroanthraquinone with hexamethylenetetramine
Galich, L. V.; et al, Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1986, 22(12), 2619-20

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of bimetallic CuxNiy nanoparticles for selective hydrogenation of 1-nitroanthraquinone with gaseous H2 to 1-aminoanthraquinone
Wang, Aili; et al, Colloids and Surfaces, 2020, 601,

合成路线:1 步

参考文献:
Photolysis of (nitrosomethylamino)anthraquinones
Klimenko, L. S.; et al, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, 1991, (9), 2098-102

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Chemoselective reduction of azides with sodium sulfide hydrate under solvent free conditions
Kazemi, Foad; et al, Phosphorus, 2004, 179(9), 1813-1817

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
C-Formylation of α-phenylaminoanthraquinones by formaldehyde. Reaction of α-aminoanthraquinones with formaldehyde in a sulfuric acid medium
Kazankov, M. V.; et al, Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1983, 19(3), 597-606

合成路线:1 步

参考文献:
Elimination of N-substituents from derivatives of 1-aminoanthraquinone
Bradley, William; et al, Journal of the Chemical Society, 1954, 247, 247-52

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Manufacture of 1-aminoanthraquinones
, Japan, , ,
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 6710
参考资料
Reaxys RN 396360
Beilstein 14(3)407
化合物详情(旧版)

1-氨基蒽醌物理化学性质

性状 红色闪光针晶。
熔点 253~256℃
溶解性 溶于热硝基苯、甲苯、二甲苯、乙醚、醋酸、氯仿、苯,微溶于冷乙醇,不溶于水。

1-氨基蒽醌产品用途

用于制分散、活性、还原染料的中间体,重要的染料中间体。
可用于生产还原咔叽2G、还原红棕R、还原橄榄绿B、橄榄T、橄榄R 还原灰M、分散红3B 以及活性艳蓝KN-R、活性艳蓝M-BR。

1-氨基蒽醌应用领域

用作分析试剂,也用于有机合成;用于制分散、活性、还原染料的中间体。

1-氨基蒽醌生产方法

1.蒽醌磺化氧化法 蒽醌在少量汞盐存在下用烟硫酸磺化,生成蒽醌-1-磺酸,再用氢氧化钾中和为蒽醌磺酸钾盐,在高温高压下,氨与蒽醌磺酸钾盐作用生成1-氨基蒽醌,同时生成的亚硫酸盐与产品再度反应而使产品质量下降。因此通常采用硝基苯磺酸盐为氧化剂,使亚硫酸盐氧化为硫酸盐,其本身则还原为间氨基苯磺酸。这一工艺由于磺化阶段用汞作定位剂,产生大量含汞污水,因此又发展了蒽醌硝化还原法。
2.蒽醌硝化还原法 蒽醌用混酸硝化,经稀释、中和、过滤、洗涤后用亚硫酸钠精制,再经硫化钠还原、精制干燥而得成品。原料消耗定额:蒽醌(≥96%)1626kg/t、亚硫酸钠(93%)1214kg/t、硝酸(97%)2182kg/t、保险粉(85%)998kg/t、硫酸(92.5%)7874kg/t。

1-氨基蒽醌储运特性

密封阴凉避光保存。

用铁桶内衬塑料袋包装。每桶净重25kg或50kg。贮存于阴凉、通风处。防潮、防晒。按有毒化学品规定贮运。

1-氨基蒽醌计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积60.2

7.重原子数量:17

8.表面电荷:0

9.复杂度:352

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

1-氨基蒽醌毒理学数据

1、急性毒性:

大鼠腹腔LD50:1500 mg/kg; 大鼠LDL0:600 mg/kg;

小鼠口径LD: >10 gm/kg;大鼠腹腔LD50:6020mg/kg;

2、 致肿瘤:大鼠口径TDL0: 2400 mg/kg/60W-I;大鼠口径TD:3000 mg/kg/60W-I;

3、 致畸性:小鼠:250 mg/kg 



产品用途
用于制分散、活性、还原染料的中间体
1-氨基蒽醌推荐生产厂家
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