MDL | MFCD00001213 |
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InChIKey | KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N |
Inchi | 1S/C14H9NO2/c15-11-7-3-6-10-12(11)14(17)9-5-2-1-4-8(9)13(10)16/h1-7H,15H2 |
SMILES | O=C1C2C(=C(C=CC=2)N)C(=O)C2C1=CC=CC=2 |
BRN | 396360 |
LogP | 2.62540 |
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PSA | 60.16000 |
Merck | 417 |
折射率 | 1.4700 (estimate) |
沸点 | 464.9°C at 760 mmHg |
熔点 | 253-255 °C (lit.) |
闪点 | 235 °C |
溶解度 | Soluble in alcohol, benzene, chlroform, ether, glacial acetic acid, HCl |
颜色与性状 | 宝石红色结晶。 |
稳定性 | Stable. Incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides, chloroformates, strong oxidizing agents. |
溶解性 | 易溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚、冰乙酸、热硝基苯和盐酸,几乎不溶于水。微溶于乙醇。 |
密度 | 1.1814 (rough estimate) |
精确分子量 | 223.06300 |
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氢键供体数量 | 1 |
氢键受体数量 | 3 |
可旋转化学键数量 | 0 |
同位素质量 | 223.063329 |
重原子数量 | 17 |
复杂度 | 352 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 3.2 |
互变异构体数量 | 5 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 60.2 |
符号: | GHS08 GHS09 |
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RTECS号 | CB5075000 |
WGK Germany | 1 |
安全说明 | S24/25 |
风险术语 | R36/37/38 |
危险品运输编号 | NONH for all modes of transport |
危害声明 | H320-H373-H410 |
警示性声明 | P260-P264-P273-P305+P351+P338+P337+P313-P314-P391-P501 |
提示语 | 警告 |
储存条件 | Store at room temperature |
PackingGroup | III |
危险类别码 | R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。 |
信号词 | Warning |
TSCA | Yes |
HazardClass | 9 |
EINECS | 458 |
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海关编码 | 29223900 |
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海关数据 |
中国海关编码:29223900 |
用途 | 用于制分散、活性、还原染料的中间体。 |
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生产方法 | 1.硝化还原法 蒽醌经混酸硝化得硝基蒽醌,反应产物过滤并用热水洗至中性后,用亚硫酸钠精制。其中2-硝基蒽醌与亚硫酸钠生成易溶于水的蒽醌-2-磺酸钠,过滤后洗涤除去之。所得1-硝基蒽醌用硫化钠还原得1-氨基蒽醌粗品,经加碱液、保险粉精制除去二氨基蒽醌后再用氧气氧化、过滤、干燥,得成品。 2.蒽醌磺酸盐氨解法 蒽醌与发烟硫酸在硫酸汞存在下反应,生成蒽醌-1-磺酸,经氨水中和,再置换成钠盐,然后在间硝基苯磺酸钠催化下氨解生成1-氨基蒽醌,精制后得成品。 |
PubChemId | 6710 |
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Reaxys RN | 396360 |
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Beilstein | 14(3)407 |
1-氨基蒽醌物理化学性质
性状 红色闪光针晶。
熔点 253~256℃
溶解性 溶于热硝基苯、甲苯、二甲苯、乙醚、醋酸、氯仿、苯,微溶于冷乙醇,不溶于水。
1-氨基蒽醌产品用途
用于制分散、活性、还原染料的中间体,重要的染料中间体。
可用于生产还原咔叽2G、还原红棕R、还原橄榄绿B、橄榄T、橄榄R 还原灰M、分散红3B 以及活性艳蓝KN-R、活性艳蓝M-BR。
1-氨基蒽醌应用领域
用作分析试剂,也用于有机合成;用于制分散、活性、还原染料的中间体。
1-氨基蒽醌生产方法
1.蒽醌磺化氧化法 蒽醌在少量汞盐存在下用烟硫酸磺化,生成蒽醌-1-磺酸,再用氢氧化钾中和为蒽醌磺酸钾盐,在高温高压下,氨与蒽醌磺酸钾盐作用生成1-氨基蒽醌,同时生成的亚硫酸盐与产品再度反应而使产品质量下降。因此通常采用硝基苯磺酸盐为氧化剂,使亚硫酸盐氧化为硫酸盐,其本身则还原为间氨基苯磺酸。这一工艺由于磺化阶段用汞作定位剂,产生大量含汞污水,因此又发展了蒽醌硝化还原法。
2.蒽醌硝化还原法 蒽醌用混酸硝化,经稀释、中和、过滤、洗涤后用亚硫酸钠精制,再经硫化钠还原、精制干燥而得成品。原料消耗定额:蒽醌(≥96%)1626kg/t、亚硫酸钠(93%)1214kg/t、硝酸(97%)2182kg/t、保险粉(85%)998kg/t、硫酸(92.5%)7874kg/t。
1-氨基蒽醌储运特性
密封阴凉避光保存。
用铁桶内衬塑料袋包装。每桶净重25kg或50kg。贮存于阴凉、通风处。防潮、防晒。按有毒化学品规定贮运。
1-氨基蒽醌计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:5
6.拓扑分子极性表面积60.2
7.重原子数量:17
8.表面电荷:0
9.复杂度:352
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
1-氨基蒽醌毒理学数据
1、急性毒性:
大鼠腹腔LD50:1500 mg/kg; 大鼠LDL0:600 mg/kg;
小鼠口径LD: >10 gm/kg;大鼠腹腔LD50:6020mg/kg;
2、 致肿瘤:大鼠口径TDL0: 2400 mg/kg/60W-I;大鼠口径TD:3000 mg/kg/60W-I;
3、 致畸性:小鼠:250 mg/kg