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二苯乙烯苷 | 82373-94-2

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中文名称: 二苯乙烯苷
英文名称: 2,3,5,4'-Tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucopyranoside
CAS No.: 82373-94-2 | 分子式: C20H22O9 | 分子量: 406.383286952972
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MSDS:二苯乙烯苷msds
简介

    二苯乙烯苷是蓼科蓼属植物何首乌的主要成分之一,是一种多羟基酚类化合物。其具有抗氧化清除自由基的功能,也作为抗衰老降血脂的一种有效成分,极具研究价值。

名称和标识符

Inchi : InChI=1S/C20H22O9/c21-9-15-16(25)17(26)18(27)20(28-15)29-19-11(7-13(23)8-14(19)24)4-1-10-2-5-12(22)6-3-10/h1-8,15-18,20-27H,9H2/b4-1+/t15-,16-,17+,18-,20+/m1/s1

InChIKey : JAYVHSBYKLLDJC-DSNJPTTOSA-N

SMILES : OC1=CC(O)=CC(/C=C/C2=CC=C(O)C=C2)=C1O[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]3O)O)O[C@@H]3CO.[(E)]

别名信息
中文别名:
二苯乙烯苷 2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-Β-D-葡糖糖苷 2,3,5,4’-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷 2,3,5,4-四羟基二苯乙烯-2-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷 2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷 对照品标准品 2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷 标准品 二苯乙烯苷对照品 何首乌苷 何首乌苷 植物提取物,标准品,对照品 顺式2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷 2,3,5,4`-四羟基二苯乙烯-2-O-Beta-D-葡萄糖苷 2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷 何首乌提取物何首乌苷二苯乙烯苷标准品对照品
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英文别名:
2,3,5,4'-Tetrahydroxy stilbene-2-Ο-β-D-glucoside 2,3,5,4'-Tetrahydroxystilbene-2-O-beta-D-glucopyranoside 2,3,5,4'-tetera-hydroxystilbene-2-O-β-D-glucoside 2,3,4',5-Tetrahydroxystilbene 2-O-D-glucoside 2,3,5,4' -tetrahydroxystibene -2-O-β-D –glucoside 2,3,5,4-tetrahydroxyldiphenylethylene-2-o-glucoside 2,3,5,4'-Tetrahydroxystilbene 2-O-glucoside 2,3,5,4'-Tetrahydroxystilbene 2-O-β-D-glucoside 2,3,5,4'-TETRAHYDROXYSTILBENE-2-O-B-D-GLUCOPYRANOSIDE b-D-Glucopyranoside,2,4-dihydroxy-6-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenyl CIS,2,3,5,4-tetrahydroxyl diphenylethylene-2-o-glucoside 2,3,4,5,6-PENTAFLUOROPHENYL4-BROMO-2-CHLOROBENZENESULFONATE 2,3,5,4'-tetera-hydroxystilbenen-2-O-Beta-D-glucoside 2,3,5,4'-Tetrahydroxy stilbene-2-Ο-β-D-glucoside 2,3,5,4'-tetrahydroxystibene-2-O-Beta-D glucoside 2,3,5,4'-Tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucopyranoside 2,4-Dihydroxy-6-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenyl β-D-Glucopyranoside EH-201 THSG Tetrahydroxystilbene glucoside 2,3,5,4′-Tetrahydroxystilbene 2-O-β-D-glucoside
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 406.12600

氢键供体数量 : 7

氢键受体数量 : 9

重原子数量 : 29

可旋转化学键数量 : 5

实验特性

颜色与性状 : Powder

溶解度 : H2O: soluble5mg/mL, clear (warmed)

PSA : 160.07000

LogP : 0.15250

沸 点 : 715°C at 760 mmHg

折 射 率 : 1.76

闪 点 : 386.2°C

密 度 : 1.593g/cm3

安全信息 纠错

符号: GHS07 

信号词 : Warning

危害声明: H315-H319

警示性声明: P305+P351+P338

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危险类别码: 36/38

安全说明: 26

危险品标志: Xi Xi

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

生产方法和用途

生产方法 :

二苯乙烯苷的提取 

1.溶剂提取法 

目前,多选用乙醇作为二苯乙烯苷的提取溶剂,其提取方法包括室温冷浸法、碱浸酸沉法、加热回流法、微波辐射法以及超声萃取法等。其中,室温冷浸法和加热回流法常用于规模化提取。曰本的Hata于1975年,首次从何首乌中分离鉴定得到二苯乙烯苷后,这一化学成分开始引起国内外药学界的关注。其最早的提取方法是:乙醚冷浸,从乙醚提取液中分出大黄素、大黄素甲醚等蒽醌类成分,再用丙酮回流提取,提取液经柱层析等方法分离纯化后,置冰箱中冷藏1个月得到的二苯乙烯苷。二苯乙烯苷属多羟基化合物,分子极性较强,故易溶于亲水性有机溶剂。对Hata的提取方法进行了改进:采用乙醇回流提取,提取液经乙醚萃取除去蒽醌类成分后,乙醚萃取液直接放置冰箱冷冻1个月以上,沉淀可得到得率较高的二苯乙烯苷。  采用温室冷浸法提取二苯乙烯苷。取何首乌粉适量加入到一定浓度的乙醇中,于50℃恒温水浴中加热,一定转速下搅拌提取一定时间,在4000 r/min条件下离心20min,如上述条件重复提取一次,将两次上清液合并,减压蒸馏(≤37℃),乙醇定容于容量瓶中,测定其二苯乙烯苷的含量。运用相应面分析方法确定了最优提取工艺为:料液比(g:ml)为1:9,提取时间为66min,乙醇浓度为61.1%,提取次数为2次。并测得此条件下二苯乙烯苷得率达6.39%。此法溶剂消耗量大,提取时间长,因而萃取效率较低。采用乙醇回流提取法对何首乌中的二苯乙烯苷进行提取,正交试验表明最优提取条件为用6.0倍药材量的50%乙醇加热回流30min,并测得此条件下4批不同来源何首乌的二苯乙烯苷含量均在13.14mg/g以上。此法在溶剂消耗和提取时间上较前法都有不同程度的提高,萃取效率也有所提升。

2.微波提取法 

微波提取法的原理是依据溶剂极性的不同,微波透过或部分透过溶剂,使得物料被直接加热,这种“体加热”的方式有助于有效物质的快速溶出。采用微波辅助萃取法对何首乌中二苯乙烯苷进行提取,通过均匀设计的方法,采用连续微波辐射方法进行微波萃取工艺的优化。优选出的最佳工艺条件为,微波功率340W、微波辐射时间10min、溶剂乙醇浓度95%、固液比为1:5、浸泡时间1h。与传统加热回流提取的方法相比,微波辅助萃取法更有利于有效物质的溶出。此法中干浸膏产率较低,但具有溶剂用量少、萃取时间短和干浸膏中有效成分含量高等优点。

3.超声提取法 

千梅等通过单因素和正交试验,优选出超声波技术提取制首乌中二苯乙烯苷的较佳工艺条件为:制首乌粉末粒度80目、提取溶剂为体积分数90%的乙醇、料液比为(质量:体积)1:60、提取时间为7 min,提取率为0.85%。充分显示了其操作简便和快捷,提取时间缩短至7min,且无需加热。对超声萃取法、室温冷浸法、加热回流法、碱浸酸沉法的提取效果进行了比较试验,结果发现二苯乙烯苷的得率分别为5.710%、5.132%、4.804%、4.597%,其中超声提取效果最佳。

4. 超临界CO2流体萃取法 

以制首乌中主要有效成分二苯乙烯甙及总蒽醌的得率为考察指标,通过正交试验的方法,研究超临界CO2萃取制首乌中总蒽醌及二苯乙烯苷成分的最佳工艺条件。最终确定最佳工艺条件为萃取压力28MPa,萃取温度60℃,解析釜I压力6MPa,解析釜I温度65℃。此方法准确而快速适用于工业化生产

用途 :

二苯乙烯苷的生理功能

1. 抗衰老作用 

自由基学说认为,脂质过氧化物的生成和沉积可以引起衰老症状。研究表明,二苯乙烯苷具有显著减轻超氧自由基氧化损伤的能力,表现出很强的抗衰老作用。许爱霞等用D-半乳糖注射小鼠致亚急性衰老模型,通过实验观察何首乌多糖对模型小鼠体内脂质过氧化产物及抗氧化酶活性的影响,证明:何首乌多糖可显著提高模型小鼠体内抗氧化酶的活性,清除氧自由基及抑制脂质过氧化。胡存华等研究表明二苯乙烯苷还能使正常血管内皮细胞生成NO的量增多,超氧化物歧化酶的活力增高,产生脂质过氧化物丙二醛的量减少,且具有浓度依赖性。 

2. 脑保护作用 

二苯乙烯苷对多种脑损伤动物模型的学习记忆障碍有一定的改善作用。刘丽等通过雄性SD大鼠双侧颈总动脉永久性结扎制备慢性脑缺血致痴呆模型的建立,观察何首鸟有效成分二苯乙烯苷对慢性脑缺血大鼠学习记忆能力的影响,并探讨其可能机制。得出结论:二苯乙烯苷可改善慢性脑缺血大鼠的学习记忆能力,其机制可能与抑制海马AChE活性,增加海马PP-2A和MAP-2的表达有关。周琳等以右侧注射p一淀粉样蛋白建立大鼠AD模型,实验结果表明何首乌的活性成分能改善AD模型大鼠学习记忆获得能力,提高AchE活性。 

3. 降血脂及抗动脉粥样硬化作用 

高瑄通过脂肪乳剂灌胃的方法建立大鼠高脂血症模型,同时用何首乌提取物对此模型进行干预,观察其对动物血脂的影响。实验表明,二苯乙烯苷具有良好的调节血脂作用,是中药何首乌调节血脂作用的主要活性成分,具有显著降低血清TC,LDL-C和AI的作用。韩晓等通过体外培养实验,研究二苯乙烯苷对肝细胞胆固醇代谢的影响,探讨其可能的作用机制,得出结论:二苯乙烯苷可以明显抑制细胞内胆固醇合成,升高低密度脂蛋白受体的数量,且可能是通过抑制细胞内胆固醇的合成及升高低密度脂蛋白受体的表达而起到降血脂作用。Yang通过研究表明,二苯乙烯苷能够降低全血黏度及红细胞聚集性,通过抑制泡沫细胞的细胞问黏附分子、血管细胞黏附分子-1及血管内皮生长因子的表达起抗动脉粥样硬化的作用。 

4.其他作用

二苯乙烯苷能够抑制路易斯肺癌细胞内DNA的合成,并且在一定浓度范围内抑制人脐静脉内皮细胞分化成毛细血管网,从而起抗肿瘤和抗肿瘤转移的作用,此作用与增加NO含量及一氧化氮合酶活性有关,具有剂量依赖性。二苯乙烯苷能抑制钙调节蛋白衰竭的红细胞上钙离子-ATP酶的活性。二苯乙烯苷对过氧化玉米油导致的大鼠肝脏的损害有一定的保护作用。体外实验证明二苯乙烯苷还有抗体补活性。

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