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番泻苷 A | 81-27-6

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中文名称:番泻苷 A
英文名称:Sennoside A
CAS No.:81-27-6 分子式:C42H38O20 分子量:862.7391
植物源: 番泻叶   大黄  
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番泻苷元B [9,9'-Bianthracene]-2,2'-dicarboxylicacid, 9,9',10,10'-tetrahydro-4,4',5,5'-tetrahydroxy-10,10'-dioxo-,(9R,9'S)-rel- CAS No.:517-44-2
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番泻苷 C Sennoside C CAS No.:37271-16-2
番泻苷 B Sennoside B CAS No.:128-57-4
名称和标识符
Inchi 1S/C42H38O20/c43-11-23-31(47)35(51)37(53)41(61-23)59-21-5-1-3-15-25(17-7-13(39(55)56)9-19(45)27(17)33(49)29(15)21)26-16-4-2-6-22(60-42-38(54)36(52)32(48)24(12-44)62-42)30(16)34(50)28-18(26)8-14(40(57)58)10-20(28)46/h1-10,23-26,31-32,35-38,41-48,51-54H,11-12H2,(H,55,56)(H,57,58)/t23-,24-,25-,26-,31-,32-,35+,36+,37-,38-,41-,42-/m1/s1
InChIKey IPQVTOJGNYVQEO-KGFNBKMBSA-N
SMILES O(C1=C([H])C([H])=C([H])C2=C1C(C1C(=C([H])C(C(=O)O[H])=C([H])C=1[C@]2([H])[C@@]1([H])C2C([H])=C(C(=O)O[H])C([H])=C(C=2C(C2C(=C([H])C([H])=C([H])C1=2)O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H])=O)[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
番泻苷 A 番泻草苷A 番泻叶苷A 番泻苷A 番泻叶苷A WAKO197-13931番泻苷A zzstandard 品牌 番泻苷A对照品 番茄汁 番泻草苷 番泻甙A标准品(JP) 番泻苷 A Sennoside A 番泻苷 A标准品 番泻苷A USP标准品 番泻苷A(标准品) 番泻苷A(番泻草苷A) 番泻苷A,Sennoside A,植物提取物,标准品,对照品 番泻苷一 番泻提取物 番泻叶甙 A(AS) 番泻叶甙 A(P) 番泻叶苷 纳米级番泻叶提取物 番泻苷A 番泻叶甙A 分析对照品 环氧(5Z,8Z,14Z)-11,14,17-二十碳三烯酸 桑白皮提取物10:1 番泻苷A
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- 英文别名 -
Sennoside A [9,9'-Bianthracene]-2,2'-dicarboxylicacid, 5,5'-bis(b-D-glucopyranosyloxy)-9,9',10,10'-tetrahydro-4,4'-dihydroxy-10,10'-dioxo-,(9R,9'R)- GLYSENNIDE SENNOSIDE A(AS) PrintBack Glysennid PURSENNID PURSENNIDE SENNOSIDA SENNOSIDE Tomato juice [ "" ] Senna extract Senokot Sennoside-A 2F1O30GVXH C42H38O20 SENNA Sennalax Gentlax Glaxenna Senolax Dosaflex Moivat Exprep Amyran Senan Sennae folium Black Draught NSC112929 Tisasen A Senna (powdered) Sennoside A, G DSSTox_CID_3576 Sennosides A + B 99% DSSTox_RID_77089 DSSTox_GSID_23576 Ex-Lax Regular Strength Pills MEGxp0_001902 NIOSH/VT6020000
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物化性质
 计算特性
精确分子量 862.19600
同位素质量 862.195644
同位素原子数量 0
氢键供体数量 12
氢键受体数量 20
重原子数量 62
可旋转化学键数量 9
复杂度 1550
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 12
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.2
互变异构体数量 640
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 348
分子量 862.7
 实验特性
颜色与性状 Brown powder
密度 1.7430
熔点 200oC-240oC
沸点 1144.8°C at 760 mmHg
闪点 348.6°C
折射率 1.762
溶解度 less than 1 mg/mL at 66° F (NTP, 1992)
PSA 347.96000
LogP -1.09560
溶解性 溶于碳酸氢钠水溶液,微溶于甲醇、二甘醇一乙醚、丙酮和二氧六环,不溶于水、苯、乙醚和氯仿。
比旋光度 D20 -164° (c = 0.1 in 60% acetone); D20 -147° (c = 0.1 in 70% acetone); D20 -24° (c = 0.2 in 70% dioxane)
安全信息 纠错
危险品运输编号 NONH for all modes of transport
WGK Germany: 3
危险类别码: 22
安全说明: S22; S45
FLUKA BRAND F CODES 3-10
风险术语 R22
国际标准相关数据
EINECS 7489
参考资料
Beilstein 5723746
化合物详情(旧版)

物理化学性质

        黄色晶体(丙酮),熔点200~240℃,旋光度-164°(c=0.1,60%丙酮),旋光度-147°(c=0.1,70%丙酮),旋光度-24°(c=0.2,70%二氧六环)。本品不溶于水,苯,醚和氯仿;微溶于甲醇、丙酮和二氧六环;溶于碳酸氢钠水溶液。Microherb 研究显示,本品在水-有机溶剂均相体系中溶解度迅速增加,最佳状态下可达30%。

稳定性

        Microherb 研究显示本品暴露在空气和阳光下会分解,建议在避光条件下低温密封保存。

鉴别

        取等体积乙酸乙酯、正丙醇和水于分液漏斗中,振摇,弃去上层。加适量番泻甙制成浓度为1mg/ml的供试溶液。同法制备番泻甙标准溶液。取两种溶液各20ml,于0.25mm厚的硅胶薄层板上在距底边2.5cm处点1cm长的线条,在由乙酸乙正丙醇和水组成的溶媒系统中展开,直到溶剂前沿移出15cm,取出薄层板,挥去溶剂,在长波紫外灯下检视。将板暴露于氨气中 ,直至显色(约5min)。用玻璃板将薄层板盖上,于120℃加热5min,供试液的2个主斑点的颜色和位置应与标准溶液一致

药理药效

1、泻下作用:本品对小鼠、大鼠、家兔等多种动物及人均有显著的泻下作用,小鼠和兔于药后2-4b致泻,人口服后约6h引起泻下。番泻甙A泻下作用最强,番泻甙C虽致泻作用与A相近然含量很少。番泻甙A20mg/kg即可引起小鼠泻下。但倘于A中混入20%的C,则可使番泻甙A的作用增强1.6倍。番泻甙于小肠可以有部分吸收,后经血流或胆汁进入大肠,而主要则由小肠直接进入大肠,在肠内细菌作用下经水解、还原等变化成为大黄酸蒽酮或大黄酸蒽酮-8-葡萄糖甙。由于直接注入大黄酸蒽酮的泻下作用不受影响,且可见肠内大黄酸蒽酮的生成量显著减少,故认为大黄酸蒽酮才是番泻甙引起泻下的真正成分。另一方面,在翻转小肠和结肠囊番泻甙可阻止葡萄糖和Na的跨肠壁转运,表明抑制肠道对葡萄糖、钠和水的吸收,增加肠腔内容积继而刺激肠壁反射性地使小肠和结肠蠕动增强,也可能是其致泻机制之一,且小肠也是其泻下成分的作用部位。

2、止血作用:对胃、十二指肠出血有效。番泻叶水浸液于胃镜下喷洒于胃出血处,直视可见有即刻止血作用。番泻叶总甙200mg/kg腹腔注射可明显缩短小鼠出血时间。番泻叶口服,可便血小板数及纤维蛋白原含量增加,凝血时间、凝血活酶时间、血浆复钙时间和血块收缩时间缩短。此外,番泻叶对盐酸和消炎痛所致大鼠胃粘膜损伤的保护作用也有利于对胃、十二指肠出血的防治。

3、抗菌作用:番泻叶浸液对多种细菌有抑制作用,如大肠杆菌、变形杆菌、痢疾杆菌、甲型链球菌以及白色念珠和某些致病性皮肤真菌。

4、其他作用:对于实验性肠梗阴大鼠,番泻甙50mg/kg腹腔注射可使降低的肠粘膜组胺含量恢复至正常水平。此外,曾报告本品有箭毒样作用,能阻断神经-肌肉接头冲动的传递、阻止乙酰胆碱与M受体的结合而使肌肉松弛。

5、毒性研究:番泻叶总甙腹腔注射小鼠的LD50为1.414g/kg,折合生药为36.3g/kg。

临床应用

       番泻甙具有清热行滞,通便利水,排毒养颜,具有促进肠胃蠕动致泻的作用。并具一定抗菌功能,临床尚可用于急性胰腺炎、菌痢、流行性出血热、胆囊炎、产后回乳等。主要应用于医药,减肥保健品等。BP ( 1993年版 )收载了番泻叶流浸膏、番泻苷颗粒和总番泻苷片等制剂; USP(23版 )收载了番泻叶流浸膏、番泻叶糖浆、总番泻苷片 ,主要用作清洁肠道和便秘的治疗有资料显示对德国1991年上市使用的 98种导泻剂进行统计分析 ,含番泻叶及其活性成分番泻苷的制剂约占 40%日本最近研制出一种将番泻叶粉或番泻苷、双歧杆菌 ABS41冻干粉制成肠溶片 ,作为泻下剂具有高效作用。

产品用途

应用领域







化学品安全说明书(MSDS)



储运特性





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