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DL-苏氨酸 | 80-68-2

DL-苏氨酸
DL-Threonine
80-68-2
C4H9NO3
119.119161367416
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:DL-苏氨酸结构式
354333515
DL-苏氨酸价格
简介
        DL-苏氨酸(DL-Threoine)含半分子结晶水者为无色结晶,229-230℃分解,无臭,味微甜。可用于折分制得L-苏氨酸而配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。
名称和标识符
MDL MFCD00063722
InChIKey AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N
Inchi 1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1
SMILES [C@@H](N)(C(=O)O)[C@H](O)C
BRN 1721647
别名信息
- 中文别名 -
  • DL-苏氨酸
  • ( /-)-2-氨基-3-羟基丁酸
  • 2-氨基-3-羟基丁酸
  • DL-苏氨酸 标准品
  • D-苏氨酸
  • 苏氨酸
  • (±)-2-氨基-3-羟基丁酸
  • DL-2-氨基-3-羟基丁酸
  • DL-A-氨基-Β-羟基丁酸
  • DL-α-氨基-β-羟基丁酸
  • DL-羟基丁氨酸
  • DL-异赤丝藻氨基酸
  • 莱菔子炒提取物
  • <small>DL<small>-苏氨酸 (含DL-别苏氨酸)
  • (+/-)-2-氨基-3-羟基丁酸
- 英文别名 -
  • 2-Amino-3-hydroxybutanoic acid
  • (+/-)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid
  • H-DL-Thr-OH
  • DL-Threoine
  • DL-Threonine (contains DL-Allothreonine)
  • (2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutanoic acid
  • DL-THREONINESUITABLE
  • THREONINE, DL-(RG)
  • allothreonine
  • DL-2-AMino-3-hydroxybutanoic acid
  • DL-Theronine
  • DL-Threonicne
  • DL-Threonin
  • DL-Threonine
  • dl-tthreonine
  • rac-Threonine
  • Radish Seed
  • THREONINE
  • THREONINE,DL
  • H-DL-Thr-OH (contains DL-Allothreonine)
  • Allo-DL-threonine
  • Threonine, DL-
  • DL-2-Amino-3-hydroxybutanoic acid
  • 760PJT2SS0
  • DL-allothreonine
  • AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N
  • DL-allo-Threonine
  • Allothreonine, D-
  • H-DL-allo-Thr-OH
  • [R-(R*,S*)]2-Amino-3-hydroxybutanoic acid
  • WLN: QY1&YZVQ -L
  • Threonine #
  • Butanoic acid, [R-(R*,S*)]-
  • Theronine
  • laevo-
  • Allothreonine, DL-
  • FT-0604667
  • EINECS 205-645-3
  • NSC-41828
  • DTXSID301015364
  • NCGC00164520-02
  • MFCD00063722
  • EINECS 201-300-6
  • A0214
  • D(-)-allo-Threonine
  • DL-Threonine, hemihydrate
  • MFCD00066665
  • NSC-206267
  • Allothreonine, L-
  • MFCD00064269
  • FT-0625521
  • 2-amino-3-hydroxybutanoic acid
  • Threonine, (2R,3S)-rel-
  • F2191-0228
  • NSC16589
  • Butanoic acid, 2-amino-3-hydroxy-
  • FT-0624367
  • AMY25310
  • CHEBI:38263
  • MFCD00064268
  • 36676-50-3
  • SY026984
  • 144-98-9
  • MFCD00004526
  • NSC 206292
  • 80-68-2
  • Q27117433
  • UNII-29NAP6417F
  • SR-01000944947-1
  • NSC46702
  • Butyric acid, alpha-amino-beta-hydroxy-
  • DL- threonine
  • NSC 41828
  • AS-14237
  • BUTYRIC ACID, .ALPHA.-AMINO-.BETA.-HYDROXY-
  • NSC-206292
  • UNII-TFM6DU5S6A
  • SY024226
  • L-Threonine 2-Amino-3-hydroxybutyric acid
  • Threonine, hemihydrate, DL-
  • 29NAP6417F
  • NSC206283
  • AKOS000118925
  • T0229
  • J-008036
  • (s)-threonine
  • L-alpha-Amino-beta-hydroxybutyric acid
  • l-threonin
  • Threonin
  • A20656
  • NSC46701
  • 4-Chloro-8-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylicethylester
  • LS-170797
  • BCP16820
  • NSC206267
  • SR-01000944947
  • SCHEMBL1479
  • FT-0604670
  • AI3-18477
  • CHEMBL30037
  • NSC41828
  • UNII-760PJT2SS0
  • Z57127549
  • STL163323
  • CCRIS 8603
  • T3105
  • FT-0675201
  • EN300-18051
  • L-Threonine-13C
  • CS-0154977
  • THREONINE,(L)
  • NCGC00164520-01
  • 2-Amino-3-hydroxybutanoic acid (H-DL-xiThr-OH)
  • 7004-04-8
  • NSC206292
  • 2-amino-3-hydroxybutanoicacid
  • FT-0625423
  • SY018620
  • 2-amino-3-hydroxy-butanoic acid
  • NSC-206283
  • A808305
  • NSC-46702
  • BBL011585
  • F3AB6CE6-3CF9-4C81-A7D7-7C21F24FDC0E
  • FT-0601219
  • SY020053
  • AKOS016042347
  • Q60662943
  • NS00079068
  • NS00101103
  • DL-Threonine (ZCI)
  • Threonine, DL- (8CI)
  • (±)-Threonine
物化性质
实验特性
LogP -0.52060
PSA 83.55000
Merck 9380
折射率 1.4183 (estimate)
水溶性 200 g/L (25 ºC)
沸点 345.8℃ at 760 mmHg
熔点 244 °C (dec.) (lit.)
蒸气压 0.0±1.7 mmHg at 25°C
闪点 162.9°C
溶解度 Soluble in water.
颜色与性状 白色结晶粉末
溶解性 25℃水中溶解度20.1克/100毫升。难溶于甲醇、乙醇(0.07克/100毫升,25℃)、丙酮
酸度系数(pKa) 2.09(at 25℃)
密度 1.3126 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 119.05800
氢键供体数量 3
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 2
同位素质量 119.058243
重原子数量 8
复杂度 93.3
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 2
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -2.9
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 83.6
国际标准相关数据
EINECS 206292
海关数据
海关编码 29225000
海关数据

中国海关编码:

2922509090

概述:

2922509090. 其他氨基醇酚、氨基酸酚及其他含氧基氨基化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验

Summary:

2922509090. other amino-alcohol-phenols, amino-acid-phenols and other amino-compounds with oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

生产方法和用途
用途

L-苏氨酸([72-19-5])为必需氨基酸,DL-苏氨酸的生理效用为L-苏氨酸二分之一,缺乏时易患食欲不振、脂肪肝等症、苏美氨酸在高等动物体内不能合成,必需由体外供给。谷类蛋白质除需补充L-赖氨酸外,其次即为L-苏氨酸。这是由于L-苏氨酸的含量虽较多,但在蛋白质中苏氨酸与肽的结合很难水解。不易消化吸收所致。作为营养增补剂,为发挥最佳使用交果,可与甘氨酸共用于白米,与甘氨酸及缬氨酸共用于小麦粉,与甘氨酸和蛋氨酸共用大麦、燕麦,与甘氨酸和色氨酸共用于玉米。与葡萄共热易产生焦香和巧克力的香味。有增香作用。亦用于折分制得L-苏氨酸而配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。

生产方法

一,以巴豆酸为原料合成

将3L甲醇、640g(2mol)乙酸贡和172g(2mol)巴豆醛加入5L的烧瓶中,搅拌并温热反应液10min至乙酸汞溶解,然后于室温下静置48h。过滤出沉淀,并用600ml甲醇分两次洗涤,晾干得625-650g加成物。将此物溶解于360g(3mol)溴化钾和2L水的溶液中,在光照和搅拌下,于20-40min内滴加320g(2mol)溴、360g(3mol)溴化钾和600mL水的混合液。静置10-15min后亚硫酸氢钠除去过量的溴。将该溶液用300mL乙醚提一次,以除去少量催泪性物质。然后用400mL40%的氢溴酸酸化,再用48L乙醚提取6次。合并乙醚提取液,用少量冷水洗涤,用无水硫酸钠干燥。蒸去乙醚得350-370g2-溴-3-甲氧基丁酸。将上述产品175g和2L浓氨水加入高压釜,在90-100℃下反应6h反应物减压浓缩至浆状,加入水后再减压浓缩至浆状。浆状物加入丙酮中搅匀后放置1-2天,待物料完全结晶。取结晶,并溶于1L-85%-90%的甲酸中。此溶液加热至45℃,在搅拌情况下,10min内加入350g醋酐。反应放热使温度升至70-80℃,保温15min,然后减压蒸发至干。将残留物溶于尽可能少的热水中,然后于冰箱中冷却过夜分离结晶、晾干,用150mL热水重结晶1次,得25g N-甲酰基-O-甲基苏氨酸,母液还可浓缩结晶。将上述产品25g和360mL恒沸氢嗅酸一起加热回流2h。然后减压压缩,并加水溶解所有残留物,再次减压压缩。用450mL无水乙醇溶解胶状残留物,加入过量的浓氨水中和。冷却过夜,滤出结晶,并溶于3倍体积的热水,再加入7倍体积的无水乙醇,冷冻过夜,滤出结晶,用180mL无水乙醇分2次洗涤,再用乙醚洗涤。得苏氨酸18-20g,熔点234-235℃,产率85%-90%。

二,以甘氨酸为原料合成

甘氨酸铜与乙醛进行缩合反应生成DL-苏氨酸,该法工艺简单,又可生成较多的苏体,还可与别体分离。有关在甘氨酸(Ⅰ)的水溶液中加入碳酸铜或硫酸铜,使其生成甘氨酸铜(Ⅱ)。在甲醇中和碱性催化剂(如KOH)存在下加入过量的乙醛,使其缩合反应生成苏氨酸铜(Ⅲ)的乙醛加成物。再将苏氨酸铜盐溶于氨水中,利用阳离子交换树脂法脱铜,流出液浓缩后,再加入甲醇,使其析出结晶,然后再以含水甲醇进行重结晶,可得含苏体在90%以上的DL-苏氨酸(Ⅳ)。对氨基酸铜的收率约为60%。

三,以乙酰乙酸乙酯为原料合成

乙酰乙酸乙酯(Ⅰ)与苯基叠氮氯作用,得到苯基叠氮乙酰乙酸乙酯(Ⅱ)。然后将其置于乙酸、乙酸酐中,用锌还原α-乙酰氨基乙酰乙酸乙酯(Ⅲ)。再将其以氧化铂为催化剂,加压还原生成α-乙酰氨基-β羟基丁酸乙酯(Ⅳ)。最后将其水解得到产物。此时产物中别体苏氨酸占80%-85%,可将其置于苯中,以(CH3CO)2SOCL2反应,再将得到的产物(Ⅴ)加热水解,即可得83.2%的DL-苏氨酸。总收率约为57.2%.2发酵法以果糖或葡萄糖的氨基酸为培养基。经由大肠杆菌、黄色短杆菌、谷氨酸杆菌或钝齿棒杆菌等诱变而来的苏氨酸产生菌发酵后精制得L-苏氨酸。Mizukami等用KY8366生产菌,在含有12%葡萄糖的2L发酵罐中培养72h,可积累L-苏氨酸28g/L;Furukawa等用H-4290生产菌,在2L发酵罐中连续流加60%的葡萄糖,可积累L-苏氨酸58g/L;Furnckaw等用H-4578生产菌。在2L发酵罐中连续流加60%的葡萄糖,发酵75h产酸率达76g/L;国内张炳荣等用ET-1生产菌,摇瓶生产,产均率为20-25g/L,6000L发酵罐产酸率可达20g/L以上。

合成路线

合成路线:1 步

参考文献:
Biosynthesis of antibiotics of the virginiamycin family, 6. Biosynthesis of virginiamycin S1
Molinero, Anthony A.; et al, Journal of Natural Products, 1989, 52(1), 99-108

合成路线:1 步

参考文献:
Fermentative manufacture of L-amino acids or 5'-inosinic acid for medical and other uses
, Japan, , ,

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis and properties of 3-oxo-1,2-diazetidinium ylides
Taylor, Edward C.; et al, Journal of the American Chemical Society, 1981, 103(26), 7743-52

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Chemical synthesis of DL-threonine
Feng, Mei-qing; et al, Hebei Keji Daxue Xuebao, 2001, 22(2), 22-24

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Dibenzylaminoacetates as useful synthetic equivalents of glycine in the synthesis of α-amino-β-hydroxy acids
Guanti, Giuseppe; et al, Tetrahedron, 1988, 44(12), 3671-84

合成路线:1 步

参考文献:
Studies on the biosynthesis of clavulanic acid. Part 5. Absolute stereochemistry of proclavaminic acid, the monocyclic biosynthetic precursor of clavulanic acid
Baggaley, Keith H.; et al, Journal of the Chemical Society, 1990, (6), 1521-33

合成路线:1 步

参考文献:
Fermentative production of L-threonine
, United Kingdom, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
General evaluation and application to trace analysis of a chiral column for ligand-exchange chromatography
Kiniwa, Hideaki; et al, Journal of Chromatography, 1989, 461, 397-405

合成路线:1 步

参考文献:
General approach to hydroxylated α-amino acids exploiting N-(tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole
Rassu, Gloria; et al, Journal of the Chemical Society, 1994, (17), 2431-7

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
General approach to hydroxylated α-amino acids exploiting N-(tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole
Rassu, Gloria; et al, Journal of the Chemical Society, 1994, (17), 2431-7

合成路线:2 步

参考文献:
L-Threonine
, Japan, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Chemical synthesis of DL-threonine
Feng, Mei-qing; et al, Hebei Keji Daxue Xuebao, 2001, 22(2), 22-24

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Study on the influencing factors of the DL-threonine synthesis
Feng, Mei-Qing; et al, Hebei Keji Daxue Xuebao, 2000, 21(3), 53-57

合成路线:1 步

参考文献:
L-Threonine
, Japan, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
A new antitumor antibiotic, FR 900840. II. Structural elucidation of FR 900840
Nishimura, Makoto; et al, Journal of Antibiotics, 1989, 42(4), 549-52

合成路线:2 步

参考文献:
A new antitumor antibiotic, FR 900840. II. Structural elucidation of FR 900840
Nishimura, Makoto; et al, Journal of Antibiotics, 1989, 42(4), 549-52

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of DL-tryptophan by modified broad specificity amino acid racemase from Pseudomonas putida IFO 12996
Kino, Kuniki; et al, Applied Microbiology and Biotechnology, 2007, 73(6), 1299-1305

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Uniform design used in optimization of experimental conditions in DL-threonine synthesis
Ding, Xuejie; et al, Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi, 1990, 21(12), 529-32

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis and properties of 3-oxo-1,2-diazetidinium ylides
Taylor, Edward C.; et al, Journal of the American Chemical Society, 1981, 103(26), 7743-52

合成路线:1 步

参考文献:
Useful impurities for optical resolutions. 3. An improved Pasteur-type resolution of conglomerates and a new empirical method for assignment of absolute configuration
Addadi, Lia; et al, Journal of the American Chemical Society, 1981, 103(5), 1251-2

合成路线:1 步

参考文献:
L-Threonine
, Japan, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Study on the influencing factors of the DL-threonine synthesis
Feng, Mei-Qing; et al, Hebei Keji Daxue Xuebao, 2000, 21(3), 53-57

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Dibenzylaminoacetates as useful synthetic equivalents of glycine in the synthesis of α-amino-β-hydroxy acids
Guanti, Giuseppe; et al, Tetrahedron, 1988, 44(12), 3671-84
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 354333515
参考资料
Reaxys RN 1721647
Beilstein 1721647
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