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螺旋霉素 | 8025-81-8

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中文名称:螺旋霉素
英文名称:Spiramycin
CAS No.:8025-81-8 分子式:C43H74N2O14 分子量:843.0527
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恩波酸螺旋霉素 4-[(3-carboxy-2-hydroxy-naphthalen-1-yl)methyl]-3-hydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid; 2-[(2R,4E,6E,8R,9R,11R,12S,13S,14R)-12-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-[(2S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyl-oxan-2-yl]oxy-4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl]oxy-8-[(2R,5S,6R)-5-dimethylamino-6-methyl-oxan-2-yl]oxy-14-hydroxy-13-methoxy-2,9-dimethyl-16-oxo-1-oxacyclohexadeca-4,6-dien-11-yl]acetaldehyde CAS No.:67724-08-7
简介
螺旋霉素,英文名Spiramycin。本品为白色或微黄色粉末,微有味;微吸湿;本品在甲醇乙醇、丙酮或乙醚中溶解,在水中几乎不溶,在石油醚中不溶。是从Streptomyces ambofaciens的培养液中获得的一种大环内酯类抗生素。螺旋霉素乙酰螺旋霉素的醋酸酯,口服后去乙酰基而显示较强抗菌作用。螺旋霉素是一种很强的抑菌剂,仅在很高的浓度时才呈杀菌作用。本品具有强大的体内抗菌作用和抗菌后效应(PAE),能够增强吞噬细胞的吞噬作用,广泛分布于体内。本品在组织细胞内浓度较红霉素高,而副作用小于红霉素。本品可用于治疗由革兰阳性菌和某些革兰阴性菌引起的耳、鼻、喉和呼吸道感染,适用于治疗敏感菌所致的中耳炎、牙周炎、急性鼻窦炎等口腔及耳鼻咽喉科感染。也可用于治疗弓形虫病。


名称和标识符
Inchi 1S/C43H74N2O14/c1-24-21-29(19-20-46)39(59-42-37(49)36(45(9)10)38(27(4)56-42)58-35-23-43(6,51)41(50)28(5)55-35)40(52-11)31(47)22-33(48)53-25(2)15-13-12-14-16-32(24)57-34-18-17-30(44(7)8)26(3)54-34/h12-14,16,20,24-32,34-42,47,49-51H,15,17-19,21-23H2,1-11H3/b13-12+,16-14+/t24-,25-,26+,27+,28-,29+,30+,31-,32+,34+,35-,36-,37+,38+,39+,40+,41-,42-,43+/m1/s1
InChIKey ACTOXUHEUCPTEW-FCCRBRQASA-N
SMILES O1[C@@]([H])(C([H])([H])[H])[C@@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])O[C@]1([H])[C@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])C(=O)O[C@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])=C([H])C([H])=C([H])[C@@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[C@]1([H])C([H])([H])C([H])=O)O[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[H])O1)N(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])O[H])OC([H])([H])[H])O[H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])O[C@]1([H])C([H])([H])[C@@](C([H])([H])[H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])[H])O1)O[H])O[H] |c:39,43|
别名信息
- 中文别名 -
螺旋霉素 白黴素A1 白素A1 螺旋霉素(螺旋霉素碱) 螺旋霉素 溶液 螺旋霉素 来源于链霉菌 属 螺旋霉素(标准品) Spiramycin 螺旋霉素 WAKO197-11971螺旋霉素标准品 螺旋霉素 EP标准品 螺旋霉素 标准品 螺旋霉素(抗菌)
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- 英文别名 -
Spiramycin rovamycin provamycin FORMACIDINE foromacidin LEUCOMYCIN KITASAMYCIN BASE 5337r.p. Spiramycin from Streptomyces sp. 2-[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-[(2R,4S,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-4,6-dimethylo
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物化性质
 计算特性
精确分子量 842.51400504 g/mol
同位素质量 842.51400504 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 4
氢键受体数量 16
重原子数量 59
可旋转化学键数量 11
复杂度 1370
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 19
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 2
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.1
拓扑分子极性表面积 195
分子量 843.1
 实验特性
颜色与性状 Amorphous
沸点 914℃
闪点 >110°(230°F)
折射率 81 ° (C=2, 10% AcOH)
溶解度 ethanol: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, light-yellow
水溶性 Soluble in methanol. Slightly soluble in water
LogP log Kow = 1.87 (est)
比旋光度 D20 -80° (methanol)
Merck 8752
蒸气压 9.9X10-31 mm Hg at 25 °C (est)
海关数据
海关编码 29419090
生产方法和用途
用途 螺旋霉素在临床上的应用还是较为广泛的,可用于治疗呼吸道感染引起的疾病。并且在一些国家,螺旋霉素依旧是一种治疗牙源性感染的指定药物,如急性牙周炎、冠周炎、牙髓胳肿等疾病。现螺旋霉素、阿莫西林及灭滴灵对牙周炎方面的治疗有一定的作用。
用途 本品可用于治疗由革兰阳性菌和某些革兰阴性菌引起的耳、鼻、喉和呼吸道感染,适用于治疗敏感菌所致的中耳炎、牙周炎、急性鼻窦炎等口腔及耳鼻咽喉科感染。也可用于治疗弓形虫病。
参考资料
Reaxys RN 8196846
化合物详情(旧版)

螺旋霉素物理化学性质

折射率 81 ° (C=2, 10% AcOH)
储存条件 2-8°C
溶解度 ethanol: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, light-yellow
Merck 8752

螺旋霉素产品用途

属抗生素类药,用于葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、梅毒螺旋体等的感染

螺旋霉素应用领域

主要用于百日咳、肺炎、支气管炎、扁桃体炎、中耳炎、淋病、淋病性尿路炎等病症的治疗

螺旋霉素副作用

副反应轻微,偶见骨肠道轻微不适,如恶心、腹泻,不影响治疗。

螺旋霉素禁忌症

对该品、红霉素及其他大环内酯类过敏的患者禁用。

螺旋霉素上下游产品信息

上游原料 淀粉-->蛋白胨
下游产品 乙酰螺旋霉素

产品用途
属抗生素类药,用于葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、梅毒螺旋体等的感染
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