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豆腐果苷 | 80154-34-3

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中文名称:豆腐果苷
英文名称:Helicid
CAS No.:80154-34-3 分子式:C13H16O7 分子量:284.2619
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名称和标识符
InChIKey OLZAGZCCJJBKNZ-VEGXAWMVSA-N
Inchi 1S/C13H16O7/c14-5-7-1-3-8(4-2-7)19-13-12(18)11(17)10(16)9(6-15)20-13/h1-5,9-13,15-18H,6H2/t9-,10-,11-,12-,13+/m1/s1
SMILES O1[C@@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])O[H])O[H])O[H])O[H])OC1C([H])=C([H])C(C([H])=O)=C([H])C=1[H]
别名信息
- 中文别名 -
豆腐果苷 豆腐果甙 豆腐果素 beta-D-阿洛吡喃糖对甲酰苯基苷 4-甲酰苯基β-D-阿咯吡喃糖苷 4-Formylphenyl beta-D-Allopyranoside 4-甲酰苯基β-D-阿咯吡喃糖苷 豆腐果甙(豆腐果苷) 豆腐果甙、豆腐果苷 豆腐果苷(标准品) 豆腐果苷,Hiliedum 豆腐果苷对照品 豆腐果素,Hiliedum,植物提取物,标准品,对照品 2-氨基-1-苯基-1,3丙二醇 4-甲酰苯基-β-D-吡喃阿咯糖苷 豆腐果苷(豆腐果甙,豆腐果素,神衰果素) 豆腐果苷Helicid
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- 英文别名 -
Helicid 4-(BETA-D-ALLOPYRANOSYLOXY)BENZALDEHYDE 4-FORMYLPHENYL BETA-ALLOPYRANOSIDE 4-FORMYLPHENYL BETA-D-ALLOPYRANOSIDE HILICIDUM HELICIDUM Benzaldehyde, 4-(b-D-allopyranosyloxy)- Helecid Helicide 2-formylphenyl beta-L-glucopyranoside 4-Formylphenylb-D-allopyranoside Gynostemma HEARTLEAFHOUTTUYNIAP.E. Hiliedum 4-(β-D-Allopyranosyloxy)benzaldehyde 4-(beta-D-allopyranosyloxy)-benzaldehyde 4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzaldehyde A14506 4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzaldehyde
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物化性质
 计算特性
精确分子量 284.09000
氢键供体数量 4
氢键受体数量 7
可旋转化学键数量 4
同位素质量 284.08960285 g/mol
重原子数量 20
复杂度 316
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.9
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 116
分子量 284.26
 实验特性
LogP -1.32220
PSA 116.45000
水溶性 Soluble in hot water. Slightly soluble in water, ethanol or carbinol. Insoluble in aether or chloroform.
沸点 559.9°C at 760 mmHg
熔点 190°C(lit.)
颜色与性状 Powder
溶解性
比旋光度 -27 º (c=3.2, MeOH)
密度 1.5100
国际标准相关数据
MDL MFCD00210992
海关数据
海关编码 2932999099
海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
用途
具有较强的止痛、镇静、安眠作用。
参考资料
Reaxys RN 5076562
化合物详情(旧版)

物理化学性质

熔点 : 199-200°C
比旋光度 : -27 º (c=3.2, MeOH)

豆腐果苷的简介

豆腐果苷又名昆明神衰果素,为云南野生植物龙眼科萝卜树的果实中提得的单体成分,其化学结构类与天麻素相似。药理与临床研究表明,豆腐果苷对中枢神经系统地作用于天麻素相似,但其镇静、止痛作用较天麻素强,对神经官能症引起的头痛、头昏、睡眠障碍的治疗作用显效快,同时对记忆力、思维力具有较好的改善和调节作用,应用前景广阔。

豆腐果苷片临床应用已有二十几年了,是目前应用于催眠镇静、治疗神经衰弱的主要中成药物之一。但由于其生物利用度较低,围绕着如何提高生物利用度而将豆腐果苷作为制剂的报道较多,且多以申请专利。

豆腐果苷的药理作用及临床应用

1.镇静作用

实验发现豆腐果苷对Glu递质释放均有抑制作用。同时,应用新型钙离子荧光指示剂Fura-2/AM测定神经细胞内游离钙离子浓度变化,结果表明能影响胞内钙离子释放和胞外钙离子内流,从而有效的保护神经元免受兴奋性毒性作用。

2.镇痛作用

由豆腐果苷制成的口服片剂,经小鼠扭体法和热板法实验正式本品有镇痛作用,且在一定范围内呈量效关系。

3.抗炎作用

实验发现,豆腐果苷片能显著降低醋酸致小鼠扭体反应次数,提高小鼠痛阈,对二甲苯所致小鼠耳肿胀、蛋清致大鼠足趾肿胀、氢离子致小鼠腹腔毛细血管通透性均具有明显的抑制作用。豆腐果苷具有明显的抗炎、镇痛作用。

4.抗抑郁作用

有实验采用小鼠悬尾和强迫游泳实验研究观察豆腐果苷对小数行为绝望模型的影响,结果表明盐酸丙米嗪和低、中、高剂量豆腐果苷均能明显缩短小鼠悬尾不动时间,表明豆腐果苷具有一定的抗抑郁作用

临床应用

豆腐果苷片剂神衰果素片具有止痛、安眠与镇静等作用,临床上常用于治疗神经衰弱,神经衰弱综合征,血管性头痛与三叉神经痛等,特别是对神衰引起的头痛、头昏、睡眠障碍等显效快,副作用小,安全性较高,深得市场与临床的一致好评。豆腐果苷的临床有效率高。能协同对抗电休克的发生,其突出的优点是无成瘾性。 

扩展阅读
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