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4,4'-二氨基苯砜 | 80-08-0

4,4'-二氨基苯砜
Dapsone
80-08-0
C12H12N2O2S
248.300881385803
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:4,4'-二氨基苯砜结构式
2955
简介
Dapsone (4,4′-Diaminodiphenyl sulfone) 是一种具有口服活性和血脑渗透通透性的磺酰类抗生素 (antibiotic),具有抑菌、抗细菌和抗原虫活性。Dapsone 具有有效的抗麻风活性,抑制了麻风杆菌细胞提取物中叶酸的合成 (folate synthesis)。Dapsone 可用于皮肤病的研究,如麻风病、疱疹样皮炎、寻常痤疮等。
名称和标识符
MDL MFCD00007887
InChIKey MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C12H12N2O2S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8H,13-14H2
SMILES O=S(C1C=CC(N)=CC=1)(C1C=CC(N)=CC=1)=O
BRN 788055
别名信息
- 中文别名 -
  • 氨苯砜
  • 4,4’-磺酰基双苯胺
  • 4,4-二氨基苯砜
  • 4,4-二氨二苯砜
  • 4-氨基苯基砜
  • 双(4-氨苯基)砜
  • 双(4-氨基苯基)砜
  • 4,4'-二氨基苯砜
  • 4,4'-二氨基联苯砜
  • 对氨基双苯砜
  • 4,4ˊ-二氨基联苯砜
  • 4,4`-二氨基二苯砜
  • 醋氨苯砜
  • 二乙酰氨苯砜
  • 4,4'-二氨基二苯基砜
  • 二氨基二苯砜
  • 4,4`-磺酰基二苯胺
  • 4,4’-二氨基二苯砜
  • 4,4二氨基二苯砜
  • 4,4''-二氨基二苯砜
  • 4,4'-二氨基二苯砜 USP标准品
  • 4,4'-二氨基二苯砜(DDS)
  • 4,4-二氨基二苯砜(DDS)
  • 4,4-二羟基二苯砜
  • 4-氨基苯砜
  • Bis(4-aminophenyl) Sulfone ; 双(4-氨苯基)砜
  • 氨苯标准品
  • 氨苯砜 EP标准品
  • 氨苯砜 标准品
  • 4,4’-二氨基苯砜
  • 4,4'-二氨基二苯砜
  • 4,4-二氨基二苯砜
  • 4,4'-磺酰基二苯胺
  • 4-氨基苯基砜, 氨苯砜, 4,4′-磺酰基二苯胺,双(4-氨苯基)砜
  • 4,4-二氨基苯砜​​
  • 4,4′-磺酰基二苯胺
  • 现货供应氨苯砜杂质ABCDE
  • 二氨基二苯砜耐高温环氧树脂固化剂DDS
  • 4,4-二氨基苯砜(DDS)
  • 4.4-二氨基二苯砜(DDS)
  • 双(4-氨基苯基)砜
  • 4,4'-二氨基苯砜(DDS)
  • 4,4'一二氨基二苯砜
- 英文别名 -
  • 4-Aminophenyl sulfone
  • 4,4-Sulfonyldianiline
  • DDS
  • 4,4-Diaminodiphenyl sulfone
  • di(4-aminophenyl) sulphone
  • 4,4-sulphonyldianiline
  • 4-((4-aminophenyl)sulfonyl)phenylamine
  • Dapsone
  • 4,4-Diaminodiphenyl sulphone
  • SULFONA-MAE
  • SULPHADIONE
  • TIMTEC-BB SBB003168
  • P-AMINOPHENYL SULFONE
  • NOVOPHONE
  • P,P'-SULFONYLDIANILINE
  • BIS(P-AMINOPHENYL)SULFONE
  • AVLOSULFON
  • 4,4'-Diamino Diphenyl Sulfone
  • Bis(4-aminophenyl) Sulfone
  • 4-(4-aminophenyl)sulfonylaniline
  • 4-[(4-Aminophenyl)sulfonyl]aniline
  • 4,4′-Diaminodiphenyl sulfone
  • 4,4′-Sulfonyldianiline
  • 4'4 DDS
  • Dapson
  • 4,4'-Sulfonyldianiline
  • Dapsonum
  • 4,4'-Diaminodiphenylsulfone
  • 4,4'-Diaminodiphenyl Sulfone
  • Bis(4-aminophenyl)sulfone
  • Diaphenylsulfone
  • Diaphenylsulfon
  • Sulfona
  • Avlosulfone
  • Sulfadione
  • Diphenasone
  • Disulone
  • Udolac
  • DADPS
  • Croysulfone
  • Dumitone
  • Eporal
  • Diphone
  • Diaphenylsulphon
  • Metabolite C
  • Diaphenylsulphone
  • Sumicure S
  • Sulphonyldianiline
  • Dubronax
  • Croysulphone
  • Avlosulphone
  • Tarimyl
  • Aczone
  • Diaminodip
  • 4,4'-Diaminodiphenyl sulfone
  • 4,4′-Sulfonylbis[benzenamine] (ACI)
  • Aniline, 4,4′-sulfonyldi- (7CI, 8CI)
  • 1,1′-Sulfonylbis[4-aminobenzene]
  • 1358F
  • 4,4′-Dapsone
  • 4,4′-DDS
  • 4,4′-Diaminobiphenyl sulfone
  • 4,4′-Sulfonylbisaniline
  • 4,4′-Sulfonylbisbenzamine
  • 4,4′-Sulfonyldiphenylamine
  • 4,4′-Sulphonyldianiline
  • 4-(4-Aminophenyl)sulfonylaniline
  • 4-(4-Aminophenylsulfonyl)benzenamine
  • 44DDS
  • Aradur 9664
  • Aradur 9664-1
  • Aradur 9664-1NL
  • Aradur 976
  • Aradur 976-1
  • Aradur 976-1NL
  • Aradur 9761-1
  • Araldite HT 976
  • Atrisone
  • Avlosulfon
  • Bis(4-aminophenyl) sulfone
  • Bis(p-aminophenyl) sulfone
  • CD 107482
  • D 0089
  • DADFS
  • DDS (pharmaceutical)
  • Di(4-aminophenyl)sulfone
  • Di(p-aminophenyl) sulfone
  • DSS
  • 4,4'-DDS
  • diamino diphenyl sulfone
物化性质
实验特性
LogP 3.92700
PSA 94.56000
Merck 2822
折射率 1.5950 (estimate)
水溶性 <0.1 g/100 mL at 20 ºC
沸点 511.7°C at 760 mmHg
熔点 175-177 °C (lit.)
闪点 greater than 320° F (NTP, 1992)
溶解度 0.38g/l
颜色与性状 Powder
PH值 5.5-7.5 (H2O, 20℃)(saturated aqueous solution)
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 微溶于水,可溶于醇、氯仿、乙腈及其他非质子系极性有机溶剂,还溶于稀无机酸
敏感性 对湿度敏感
酸度系数(pKa) pKb 13.0(at 25℃)
密度 1.2701 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 248.06200
氢键供体数量 2
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 2
同位素质量 248.062
重原子数量 17
复杂度 306
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 1
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 94.6
国际标准相关数据
EINECS 201-248-4
海关数据
海关编码 29309070
海关数据

中国海关编码:

2921590090

概述:

2921590090. 其他芳香多胺及衍生物及它们的盐. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2921590090. other aromatic polyamines and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

生产方法和用途
方法
HPLC.NMR
用途
用作气相色谱固定液、有机合成中间体及环氧树脂固化剂
要用于治疗各型麻风病。工业上用作环氧树脂的熟化剂等。
用作医药、高分子材料中间体
为治疗麻风病的首选药物,也可与其他抑制麻风病药联合应用
用于合成聚砜酰胺树脂及其他聚合物,抗麻风病类药。
生产方法 将4,4'-二氯二苯砜、酮粉,氯化亚酮及氨水加入高压釜,搅拌下加热,于170~202℃及3MPa压力下,反应14h,然后降温至60℃,经过滤、水洗、干燥得粗产品4,4'-二氨基二苯砜。根据产品的用途,对粗产品进行精制。例如可将粗产品溶解于10%的盐酸中,加活性炭脱色,过滤,冷却至10℃以下,用碳酸钠溶液调节pH值至2~2.5,离心过滤,再水洗至中性,经干燥即得成品。收率78%以上。 (1)以对硝基氯苯、对氨基苯磺酸为原料(2)以对硝基氯苯为原料...
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Cu(OAc)2 mediated homo-coupling with arylsulfonyl hydrazides to synthesize biarylsulfone
Wang, Jianwei; et al, Youji Huaxue, 2014, 34(4), 767-773

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
C-S coupling with nitro group as leaving group via simple inorganic salt catalysis
Xuan, Maojie; et al, Chinese Chemical Letters, 2020, 31(1), 84-90

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis and characterization of reactive dyes based on 4,4'-diaminodiphenyl sulfone and their dyeing application on silk, wool and cotton fibers
Patel, L. A.; et al, International Journal for Pharmaceutical Research Scholars, 2015, 4(1), 127-134

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis and performance studies of acid dyes based on 4,4'-diaminodiphenyl sulphone on various fibres
Patel, Bhavesh M.; et al, Acta Ciencia Indica, 2009, 35(1), 11-18

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Pyridylidene Amide Ru Complex for Selective Oxidation in Organic Synthesis
Bertini, Simone ; et al, Organic Letters, 2022, 24(6), 1378-1382

合成路线:1 步

参考文献:
Preparation of bis(4-bromophenyl)sulfone
, Germany, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
Exploration of the mechanism and scope of the CuI/DABCO catalysed C-S coupling reaction
Thomas, Anns Maria; et al, Polyhedron, 2020, 176,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A green and reusable catalytic system based on silicopolyoxotungstovanadates incorporated in a polymeric material for the selective oxidation of sulfides to sulfones
Frenzel, Romina Alejandra; et al, Microporous and Mesoporous Materials, 2021, 310,

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Antiparasitic agents: Part 5. Synthesis of 4-[(substituted-aryl)amino]-7-chloroquinolines as potential antimalarial agents
Chauhan, P. M. S.; et al, Indian Journal of Chemistry, 1986, (11), 1142-5

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Catalyst-Free Electrochemical Sulfonylation of Organoboronic Acids
Yao, Weiwei; et al, Journal of Organic Chemistry, 2023, 88(4), 2296-2305

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
The synthesis of diarylsulfones with simple arenes and K2S2O8 through double C-S bond formation
Yang, Yiqing; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2014, 50(95), 15037-15040

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Chemical synthesis and characterization of poly(phenylhydrazine-co-4,4'-diaminodiphenyl sulphone)
Ilangeswaran, D.; et al, Chemical Science Transactions, 2015, 4(2), 620-628

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
4,4'-Diaminodiphenylsulfone (p,p'-sulfonylbisaniline)
Ferry, C. W.; et al, Organic Syntheses, 1942, 22, 31-4

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Chemoselective reduction of azides with sodium sulfide hydrate under solvent free conditions
Kazemi, Foad; et al, Phosphorus, 2004, 179(9), 1813-1817

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Friedel-Crafts reactions with halides containing sulfur. I. A synthesis of 4,4'-diaminodiphenyl sulfone
Sugasawa, Sigehiko; et al, Yakugaku Zasshi, 1940, 60, 22-4

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Reduction of aromatic nitro compounds with hydrazine hydrate in presence of H-transfer catalyst
Lu, Rong-wen; et al, Ranliao Yu Ranse, 2005, 42(3), 43-46

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of deuterated 4,4'-diaminodiphenylsulfone (Dapsone) and related analogs
Gannett, Peter M.; et al, Journal of Labelled Compounds & Radiopharmaceuticals, 2003, 46(2), 107-114

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Monosubstituted diaminodiphenyl sulfones
Weijlard, John; et al, Journal of the American Chemical Society, 1949, 71, 4134-5

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Selective synthesis of sulfoxides and sulfones via controllable oxidation of sulfides with N-fluorobenzenesulfonimide
Xu, Xiaobo; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2021, 19(40), 8691-8695
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 2955
参考资料
Reaxys RN 788055
Beilstein 788055
化合物详情(旧版)

氨苯砜物理化学性质

熔点 173-178°C
水溶性 <0.1 g/100 mL at 20°C
外观性状 白色或微黄色结晶性粉末,无气味,味苦。 
溶解性 不溶于水,溶于丙酮、醇。 

氨苯砜用途

【用途一】用作气相色谱固定液、有机合成中间体及环氧树脂固化剂
【用途二】要用于治疗各型麻风病。工业上用作环氧树脂的熟化剂等。
【用途三】用作医药、高分子材料中间体
【用途四】为治疗麻风病的首选药物,也可与其他抑制麻风病药联合应用
【用途五】用于合成聚砜酰胺树脂及其他聚合物,抗麻风病类药。

氨苯砜说明书(MSDS)

危险性概述
【健康危害】吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。具刺激作用。可引起肝炎、皮炎和神经炎。属可疑致癌物。资料报道对人有致突变作用。 
【燃爆危险】本品可燃,具刺激性。
急救措施
【皮肤接触】立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。就医。
【眼睛接触】提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
【食入】饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
【危险特性】遇高热、明火或与氧化剂接触, 有引起燃烧的危险。受高热分解放出有毒的气体。
【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。
【灭火方法】消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

氨苯砜泄漏应急处理

【应急处理】隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩,穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:避免扬尘,小心扫起,收集运至废物处理场所处置。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。

接触控制/个体防护

【工程控制】密闭操作,局部排风。
【呼吸系统防护】空气中粉尘浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。
【眼睛防护】戴化学安全防护眼镜。
【身体防护】穿防毒物渗透工作服。
【手防护】戴橡胶手套。
【其他防护】工作场所禁止吸烟、进食和饮水,饭前要洗手。工作完毕,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。 

氨苯砜储运特性

【操作注意事项】密闭操作,局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

产品用途
为治疗麻风病的首选药物,也可与其他抑制麻风病药联合应用
4,4'-二氨基苯砜推荐生产厂家
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