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辛伐他汀 | 79902-63-9

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中文名称:辛伐他汀
英文名称:Simvastatin
CAS No.:79902-63-9 分子式:C25H38O5 分子量:418.5662
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名称和标识符
InChIKey RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N
Inchi 1S/C25H38O5/c1-6-25(4,5)24(28)30-21-12-15(2)11-17-8-7-16(3)20(23(17)21)10-9-19-13-18(26)14-22(27)29-19/h7-8,11,15-16,18-21,23,26H,6,9-10,12-14H2,1-5H3/t15-,16-,18+,19+,20-,21-,23-/m0/s1
SMILES O(C(C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=O)[C@@]1([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])=C2C([H])=C([H])[C@]([H])(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])[C@]3([H])C([H])([H])[C@]([H])(C([H])([H])C(=O)O3)O[H])[C@@]12[H]
别名信息
- 中文别名 -
辛伐他汀 (1S,2S,6S,8S,8aR)-1,2,6,7,8,8a-六氢-3,7-二甲基-8-[2-[(2R,4R)-四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基]乙基]-1-萘酚 2,2-二甲基丁酸酯 舒降脂 塞瓦停 斯伐他汀 西伐斯汀 辛伐司他汀 新伐他汀 辛找他汀 塞伐他汀 辛伐他丁 Simvastatin (标准品) Simvastatin 辛伐他汀 斯伐他汀(辛伐他汀) 斯伐他汀,辛伐他汀 洗必泰 辛伐他汀 EP标准品 辛伐他汀 USP标准品 辛伐他汀 标准品 辛伐他汀-D3 辛伐他汀铵盐 辛伐他汀标准品(JP) 辛伐他汀峰鉴别 EP标准品 辛伐他汀片一致性评价技术转让 辛伐他汀原药 辛伐他汀杂质 新伐他丁 信法丁杂质 棕榈酸酰肼 辛伐他汀,斯伐他汀
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- 英文别名 -
Simvastatin (1S,3R,7S,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-Hexahydro-3,7-dimethyl-8-[2-[(2R,4R)-tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl]ethyl]-1-naphthalenyl 2,2-dimethyl-butanoate Simvastatin MK 733 Zorced (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-(2-((2R,4R)-4-Hydroxy-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl 2,2-dimethylbutanoate MK 733 Denan Eucor Lipex Lipovas Rechol Simcor simvasterol ZOCOR Zocord Simvastatin impurity Synvinolin Sinvacor Sivastin Simvastatine Lodales Simvastatina Simvastatinum Cholestat Simovil Colemin Medipo Pantok Simvastatin lactone Nivelipol Labistatin Velostatin Vasotenal Rendapid Corolin Coledis Simvastatin (Zocor) Zorced Simvastatinum [Latin] Simvastatine [French] Simvastatina [Spanish] Simvoget Simvacor Simcard Simlup (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-(2-((2R,4R)-4-Hydroxy-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-3,7-dimethyl
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物化性质
 计算特性
精确分子量 418.27200
氢键供体数量 1
氢键受体数量 5
可旋转化学键数量 7
同位素质量 418.271924
重原子数量 30
复杂度 706
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 4.7
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 72.8
 实验特性
LogP 4.58560
PSA 72.83000
Merck 8539
折射率 1.53
沸点 564.9°C at 760 mmHg
熔点 127-132 °C (lit.)
闪点 184.8 °C
溶解度 DMSO: ≥20mg/mL
颜色与性状 Cryst.
溶解性 易溶于乙醇、丙酮或乙腈,较难溶于乙醚,几不溶于水。
比旋光度 +285.0° - +300.0° (c=1, CH3CN)
光学活性 [α]/D +275±25°, c = 1 in acetonitrile
密度 1.11 g/cm3
国际标准相关数据
MDL MFCD00072007
生产方法和用途
方法
洛伐他汀(Lovastatin)(I,50.30g,0.124mo1)和正丁胺(42ml,0.42mo1),在25℃:混合,然后在80℃下加热1h。冷却25℃,减压蒸出过量的正丁胺,得59.4g化合物(Ⅱ),收率100%,直接用于下步反应。上述得到化合物(Ⅱ)的粗品,在25℃溶于132ml二甲基甲酰胺,加人咪唑(19.59g,0.288mo1)和叔丁基二甲基氯化硅(TBSCl,44.4g,0.288mo1),在60℃下加热6h。冷至12℃,加入无水甲醇(5.8ml,0.143mo1),在15℃下搅拌30min,加入1.5 L环己烷和750ml 5%碳酸氢钠溶液,剧烈搅拌。分层,分出环己烷层,用750ml 5%碳酸氢钠溶液和750ml水洗。在常压浓缩至.580ml,再加入经分子筛干燥的600ml四氢呋喃,再常压浓缩至870ml。HPLC显示其中有86.9g化合物(Ⅲ),收率99%,直接用于下步反应。经分子筛干燥的吡咯烷(25.1ml,0.301mo1)和192ml四氢呋喃混合,冷至-18℃,加入正丁基锂的己烷溶液(1.60mol/L,181ml,0.290mo1),维持在-10℃,约15min加毕,然后在-20℃再反应15min。如此得到的吡咯烷基锂溶液,冷至-20℃备用。将上述得到的化合物(Ⅲ)的四氢呋喃-环己烷溶液冷至-35℃,在剧烈搅拌下,加入冷至-20℃的吡咯烷基锂溶液,维持在-30℃。加毕,在-35~-30℃搅拌2h,然后一次性加入碘甲烷(12.2ml,0.196mo1),此时因放热反应,温度会升至20℃,再冷至-30℃,并在此温度搅拌1h。升至-10℃,再搅拌20min。加入550ml水,剧烈搅拌10min,分出有机层,用550ml 10℃的1mol/L盐酸洗。减压浓缩至20%体积,其中含化合物(Ⅳ),直接用于下步反应。往上述得到的化合物(Ⅳ)的溶液中加入690ml甲醇,再加入45.7ml水和甲磺酸(1.5ml,0.023mo1),在30℃搅拌5h,即形成化合物(V),直接用于下步反应。往上述得到的化合物(V)的溶液中,在25℃加入373ml 2mol/L氢氧化钠溶液,在常压下加热,并进行蒸馏,当气相温度达到72~73℃,液相温度达到78~80℃时,不再收集蒸出馏。剩下的溶液搅拌回流2h,再冷至40℃。减压蒸出大部分甲醇,再加入228ml水加以稀释。冷至10℃,用3mol/L盐酸调至PH=6~7。加入990ml乙酸乙酯,用3mol/L盐酸继续调至Ph=5.0。搅拌后分层,分出乙酸乙酯层,加入225ml甲醇。在1h中,加入75ml氨水-甲醇(1:3)的溶液,然后在45℃搅拌15min。在2.5h中,缓慢冷至-10℃,并在-10℃:搅拌1~2h。滤出铵盐(Ⅵ)结晶,用冷的乙酸乙酯-甲醇(3.5:1)洗,在35℃干燥过夜,得51.37铵盐(Ⅵ),收率90.9%(以洛伐他汀计)。用乙腈重结晶可得到分析用的样品。将该铵盐(Ⅵ)的粗品悬浮于1.03L甲苯中,通入氮气于100℃加热6h。冷至25℃,加入2.5g Darco KB,在25℃搅拌30min。过滤,滤液减压浓缩至油状物,加入140ml环己烷,再浓缩。再加入600ml环己烷,回流全溶。冷至10℃,搅拌1h。过滤收集结晶,用250ml冷环己烷洗,真空30~35℃干燥,得44.6g辛伐他丁,收率94.2%。以甲醇-水重结晶,得到分析用的样品。
用途
具有降低胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇和极低密度脂蛋白胆固醇的作用
HMG-CoA还原酶抑制剂,可降低血清总胆醇的浓度,抑制胆固醇合成。用于其它治疗无效或不能耐受,且胆固醇水平超过7.8mmol/L原发性高胆固醇血症的治疗。
化合物 79902-63-9 合成路线 共 3 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 4768037
化合物详情(旧版)

辛伐他汀物理化学性质

熔点135~138℃
外观性状 白色结晶性粉末,无臭
溶解性 易溶于乙醇、丙酮或乙腈,较难溶于乙醚,几不溶于水

辛伐他汀用途

【用途一】具有降低胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇和极低密度脂蛋白胆固醇的作用
【用途二】HMG-CoA还原酶抑制剂,可降低血清总胆醇的浓度,抑制胆固醇合成。用于其它治疗无效或不能耐受,且胆固醇水平超过7.8mmol/L原发性高胆固醇血症的治疗。

辛伐他汀制备方法

【方法一】洛伐他汀(Lovastatin)(I,50.30g,0.124mo1)和正丁胺(42ml,0.42mo1),在25℃:混合,然后在80℃下加热1h。冷却25℃,减压蒸出过量的正丁胺,得59.4g化合物(Ⅱ),收率100%,直接用于下步反应。
上述得到化合物(Ⅱ)的粗品,在25℃溶于132ml二甲基甲酰胺,加人咪唑(19.59g,0.288mo1)和叔丁基二甲基氯化硅(TBSCl,44.4g,0.288mo1),在60℃下加热6h。冷至12℃,加入无水甲醇(5.8ml,0.143mo1),在15℃下搅拌30min,加入1.5 L环己烷和750ml 5%碳酸氢钠溶液,剧烈搅拌。分层,分出环己烷层,用750ml 5%碳酸氢钠溶液和750ml水洗。在常压浓缩至.580ml,再加入经分子筛干燥的600ml四氢呋喃,再常压浓缩至870ml。HPLC显示其中有86.9g化合物(Ⅲ),收率99%,直接用于下步反应。

经分子筛干燥的吡咯烷(25.1ml,0.301mo1)和192ml四氢呋喃混合,冷至-18℃,加入正丁基锂的己烷溶液(1.60mol/L,181ml,0.290mo1),维持在-10℃,约15min加毕,然后在-20℃再反应15min。如此得到的吡咯烷基锂溶液,冷至-20℃备用。将上述得到的化合物(Ⅲ)的四氢呋喃-环己烷溶液冷至-35℃,在剧烈搅拌下,加入冷至-20℃的吡咯烷基锂溶液,维持在-30℃。加毕,在-35~-30℃搅拌2h,然后一次性加入碘甲烷(12.2ml,0.196mo1),此时因放热反应,温度会升至20℃,再冷至-30℃,并在此温度搅拌1h。

升至-10℃,再搅拌20min。加入550ml水,剧烈搅拌10min,分出有机层,用550ml 10℃的1mol/L盐酸洗。减压浓缩至20%体积,其中含化合物(Ⅳ),直接用于下步反应。
往上述得到的化合物(Ⅳ)的溶液中加入690ml甲醇,再加入45.7ml水和甲磺酸(1.5ml,0.023mo1),在30℃搅拌5h,即形成化合物(V),直接用于下步反应。
往上述得到的化合物(V)的溶液中,在25℃加入373ml 2mol/L氢氧化钠溶液,在常压下加热,并进行蒸馏,当气相温度达到72~73℃,液相温度达到78~80℃时,不再收集蒸出馏。剩下的溶液搅拌回流2h,再冷至40℃。减压蒸出大部分甲醇,再加入228ml水加以稀释。冷至10℃,用3mol/L盐酸调至PH=6~7。加入990ml乙酸乙酯,用3mol/L盐酸继续调至Ph=5.0。搅拌后分层,分出乙酸乙酯层,加入225ml甲醇。在1h中,加入75ml氨水-甲醇(1:3)的溶液,然后在45℃搅拌15min。在2.5h中,缓慢冷至-10℃,并在-10℃:搅拌1~2h。滤出铵盐(Ⅵ)结晶,用冷的乙酸乙酯-甲醇(3.5:1)洗,在35℃干燥过夜,得51.37铵盐(Ⅵ),收率90.9%(以洛伐他汀计)。用乙腈重结晶可得到分析用的样品。
将该铵盐(Ⅵ)的粗品悬浮于1.03L甲苯中,通入氮气于100℃加热6h。冷至25℃,加入2.5g Darco KB,在25℃搅拌30min。过滤,滤液减压浓缩至油状物,加入140ml环己烷,再浓缩。再加入600ml环己烷,回流全溶。冷至10℃,搅拌1h。过滤收集结晶,用250ml冷环己烷洗,真空30~35℃干燥,得44.6g辛伐他丁,收率94.2%。以甲醇-水重结晶,得到分析用的样品。

辛伐他汀常见问题列表

【降血脂药物】辛伐他汀是一种他汀类的降血脂药物,是土曲霉发酵产物的合成衍生物,用于控制血液中胆固醇的含量以及预防心血管疾病。
辛伐他汀属于甲基羟戊二酰辅酶A(HMG-COA)还原酶抑制剂,抑制内源性胆固醇的合成,为血脂调节剂。有降低高脂血症家兔血清、肝脏、主动脉中胆固醇(TC)的含量,降低极低密度脂蛋白胆固醇(VLDL-C),低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)水平的作用。
【适应症】1.高脂血症:
(1)对于原发性高胆固醇血症、杂合子家族性高胆固醇血症或混合性高胆固醇血症的患者,当饮食控制及其他非药物治疗不理想时,辛伐他汀可用于降低升高的总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇、载脂蛋白B和甘油三脂。且辛伐他汀升高高密度脂蛋白胆固醇,从而降低低密度脂蛋白/高密度脂蛋白和总胆固醇/高密度脂蛋白的比率。
(2)对于纯合子家族性高胆固醇血症患者,当饮食控制及非饮食疗法不理想时,辛伐他汀可用于降低升高的总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇和载脂蛋白B。
2.冠心病:
对冠心病患者,辛伐他汀可用于:
(1)减少死亡的危险性。
(2)减少冠心病死亡及非致死性心肌梗死的危险性。
(3)减少脑卒中和短暂性脑缺血的危险性。
(4)减少心肌血管再通手术(冠状动脉搭桥术及经皮气囊冠状动脉成形术)的危险性。
(5)延缓动脉粥样硬化的进展,包括新病灶及全堵塞的发生。 

辛伐他汀说明书

危害辨识 
【吸入】转移到空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。就医。
【皮肤】立即用肥皂和大量清水冲洗皮肤至少15分钟。如果症状持续,就医。
【眼睛】立即用大量的水冲洗至少15分钟,冲洗眼睛。就医。
【食入】如果吞食,漱口水,人是有意识的。就医。
曝光控制/个人防护
【个人防护】戴自给式呼吸器,胶靴及重型橡胶手套。
消防措施 
【消防】与二氧化碳,干粉或适当的泡沫灭火。水喷雾。佩戴自给式呼吸器及防护衣物,避免接触皮肤和眼睛。
泄漏处理办法 
【少量溢出/泄漏】Sweep-up/absorb合适的材料,在一个容器和出售持有。避免扬尘。通风区和皮卡完成后,用水冲洗现场。
稳定性和反应性 
【燃烧产物】发出火灾条件下的有毒烟雾。

产品用途
具有降低胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇和极低密度脂蛋白胆固醇的作用
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