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土霉素 | 79-57-2

土霉素
Oxytetracycline
79-57-2
C22H24N2O9
460.433966636658
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:土霉素结构式
土霉素MSDS
土霉素价格
简介
Oxytetracycline 是一种属于四环素类的抗生素。Oxytetracycline 强力抑制革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌。Oxytetracycline 是一种蛋白质合成抑制剂,可阻止 aminoacil-tRNA 与复杂的核糖体 RNA 结合。Oxytetracycline 还具有抗 HSV-1 的活性。
名称和标识符
MDL MFCD00003700
InChIKey IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N
Inchi 1S/C22H24N2O9/c1-21(32)7-5-4-6-8(25)9(7)15(26)10-12(21)17(28)13-14(24(2)3)16(27)11(20(23)31)19(30)22(13,33)18(10)29/h4-6,12-14,17,25,27-29,32-33H,1-3H3,(H2,23,31)/t12-,13-,14+,17+,21-,22+/m1/s1
SMILES O[C@@]12C(=O)C(C(=O)N)=C(O)[C@@H](N(C)C)[C@@H]1[C@H]([C@@H]1[C@@](O)(C)C3C=CC=C(C=3C(=O)C1=C2O)O)O
别名信息
- 中文别名 -
  • 土霉素
  • 4-(二甲基氨基)-1,4,4A,5,5A,6,11,12A-八氢-3,5,6,10,12,12A-六羟基-6-甲基-1,11-二羰基-[4S-(4α,4Aα,5α,5Aα,6β,12Aα)]-2-萘甲酰胺
  • 土霉素碱
  • 氧四環素
  • 地靈黴素
  • 4-二甲氨基-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-八氢-3,5,6,10,12,12a-六羟基-6-甲基-1,11-二氧代-并四苯-2-甲酰胺
  • 地霉素
  • 氧四环素
  • 地灵霉素
  • 饲用土霉素
  • 4-(二甲基氨基)-1,4,4A,5,5A,6,11,12A-八氢-3,5,6,10,12,12A- 六羟基-6-甲基-1,11-二羰基-[4S-(4α,4Aα,5α,5Aα,6β,12Aα)]-2-
  • 米尔贝肟
  • 土霉素 标准品
  • 土霉素(冷藏)
  • 土霉素碱,土霉素
  • 土霉素预混剂
  • 无水土霉素
  • 盐酸土霉素
  • 注射级土霉素
  • 地素
  • 氧四素
  • 多西环素EP杂质E
- 英文别名 -
  • biostat
  • 2-(AMINO-HYDROXY-METHYLIDENE)-4-DIMETHYLAMINO-5,6,10,11,12A-PENTAHYDROXY-6-METHYL-4,4A,5,5A-TETRAHYDROTETRACENE-1,3,12-TRIONE
  • OXYTETRACYCLINE
  • OXYTETRACYCLINE BASE
  • 12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-10
  • 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-,2-Naphthacenecarboxamide
  • 5-hydroxy-tetracyclin
  • adamycin
  • antibiotictm25
  • berkmycen
  • biostatpa
  • dabicycline
  • fanterrin
  • geomycin(streptomycesrimosus)
  • geomycin(streptomycesvimosus)
  • geotilin
  • imperacin
  • Oxytetracycline (Terramycin)
  • (4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
  • (4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS)-4-dimethylamino-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxonaphthacene-2-carboxamide
  • macocyn
  • Oxydon
  • oxypam
  • Oxytetracyclin
  • Oxytetracycline, 'can be used as secondary standard'
  • oxytetracyline
  • tarosin
  • terramicin
  • terramyc
  • Terramycin
  • terramycin dehydrate
  • tetran
  • 5-Hydroxytetracycline
  • 4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
  • Oxitetraciclina
  • Terrafungine
  • Oxymycin
  • Oxyterracine
  • Oxytetracyclinum
  • Oxitetracyclin
  • Ryomycin
  • Geomycin
  • Oxitetracyclinum
  • Oxyterracin
  • Solkaciclina
  • Oxyterracyne
  • Ursocyclin
  • Ursocycline
  • Terramitsin
  • Riomitsin
  • Oksisyklin
  • Lenocycline
  • Proteroxyna
  • Teravit
  • Tarocyn
  • Antibiotic TM 25
  • Oxytetracycline (anhydrous)
  • Liquamycin LA 200
  • Biostat PA
  • Oxytetr
  • Doxycycline EP impurity E
  • Oxytetracycline Hydrochloride
  • Oxytetracycline
  • (4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS)-4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide (ACI)
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo- (7CI, 8CI)
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, [4S-(4α,4aα,5α,5aα,6β,12aα)]- (ZCI)
  • 4-Dimethylamino-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide
  • Abbocin
  • Adamycin
  • Berkmycen
  • Clinimycin
  • Dabicycline
  • Erfamycin
  • Fanterrin
  • Geomycin (Streptomyces vimosus)
  • Geotilin
  • Imperacin
  • LA 200
  • Liquamycin
  • Macocyn
  • MeSH ID: D010118
  • Mycoshield TMQTHC 20
  • NSC 9169
  • OTC
  • OTC (antibiotic)
  • Oxatets
  • Oxiter 200
  • OXTC
  • Oxy-Kesso-Tetra
  • Oxycline
  • Oxyject LA
  • Oxylim
  • Oxymed 50
  • Oxymykoin
  • Oxypam
  • Oxysentin 100
  • Oxytetracycline amphoteric
  • Oxytetral
物化性质
实验特性
LogP -0.54330
PSA 201.85000
折射率 1.6500 (estimate)
水溶性 0.2 g/L
沸点 817.08°C at 760 mmHg
熔点 183 ºC
闪点 447.954°C
溶解度 Sparingly soluble in aqueous solution at 0.6 mg/mL
颜色与性状 无色液体
溶解性 微溶于水,,溶于醇、醚
比旋光度 -223 º (c=1 0.03N HCl)
密度 1.6340
计算特性
精确分子量 460.14800
氢键供体数量 7
氢键受体数量 10
可旋转化学键数量 2
同位素质量 460.14818
重原子数量 33
复杂度 1000
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 6
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -1.6
互变异构体数量 168
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 202
国际标准相关数据
EINECS 201-212-8
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Directed Multistep Biocatalysis for the Synthesis of the Polyketide Oxytetracycline in Permeabilized Cells of Escherichia coli
Krauser, Steffen; Hoffmann, Thomas; Heinzle, Elmar, ACS Catalysis, 2015, 5(3), 1407-1413

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Effect of cultivation scale and shear stress on cell growth and oxytetracycline production by Streptomyces rimosus in semi-defined medium
Omar, Hoda; Elsayed, Elsayed A.; Kenawy, Ahmed A.; Wadaan, Mohamed A.; El Enshasy, Hesham A., Journal of Pure & Applied Microbiology, 2014, 8(1), 121-128
化合物详情(旧版)


土霉素物理化学性质

外观性状:淡黄色结晶性粉末。熔点182-182℃(分解)。微溶于乙醇,极微溶于水。在空气中稳定,遇光颜色渐暗,在碱性溶液中易破坏。吸附在碳酸钙中的制剂为黄褐色干燥粉末。盐酸盐为黄色结晶粉末,无臭,味微苦。熔点190-194℃,在室温下长期保存不变质,不失效。易溶于水和甲醇,略溶于乙醇,不溶于氯仿、乙醚。其水溶液在酸性条件下稳定,碱性条件下不稳定。
熔点 :183 °C
比旋光度 :-223 º (c=1 0.03N HCl)
水溶解性 :0.2 g/L
沸 点:817.08°C at 760 mmHg
折 射 率:1.749
闪 光 点:447.954°C 

土霉素生产方法

【方法一】由龟裂链霉菌(Streptomyces rimosus)发酵产生,在发酵液中加入碳酸钙,经过滤,将固体干燥而得。
【方法二】土霉素是由龟裂状链丝菌的培养液中提取的广谱抗生素。

土霉素应用领域

【用途一】属广谱抗菌素
【用途二】土霉素对革兰阳性菌和阴性菌均有抑制作用,也作为促进生长剂。用于2月龄以下的猪饲料,用量为15-50g/t;用于4月龄以下的猪饲料,用量为10-20g/t;用于鸡饲料,用量为5.0-50g/t,产蛋期禁用,停药期为7天。
【用途三】土霉素的抗菌谱、抗菌原理与四环素基本相同。细菌对四环素、土霉素与金霉素之明月交叉耐药性。该品对肠道感染(包括阿米巴痢疾)的疗效较金霉素和四环素略好,其他适应症与四环素相同。

土霉素制备方法

由龟裂链霉菌(Streptomyces rimosus)发酵产生,在发酵液中加入碳酸钙,经过滤,将固体干燥而得。 
土霉素是由龟裂状链丝菌的培养液中提取的广谱抗生素。 

土霉素化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
食入:不要给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。立即就医。不要催吐。如果意识清醒,漱口,喝2-4 cupfuls的牛奶或水。
吸入:立即就医。从接触到新鲜的空气立即删除。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。
皮肤:寻求医疗救护。冲洗皮肤用大量肥皂和水至少15分钟并脱去污染的衣服和鞋子。重复使用前洗净衣物。
眼睛:立即冲洗眼睛,用大量的水冲洗至少15分钟,偶尔提起上下眼睑。寻求医疗救护。
处理和储存
贮藏:存放在阴凉,干燥的地方。不要存放在阳光直射的地方。防止冻结。保持容器密封在不使用时。存放在40℃以下。
处理:操作后彻底清洗。脱去受污染的衣物,再次使用前要洗净。仅在通风良好的地方使用。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。避免食入和吸入。店铺避光。
危害辨识返
吸入:灰尘会刺激呼吸道。可能引起呼吸道刺激。
皮肤:可能会引起皮肤刺激。
眼睛:可能会刺激眼睛和灼伤。
食入:可能会引起胃肠道刺激,恶心,呕吐和腹泻。可能会导致血液中的抗凝血作用。
曝光控制/个人防护
个人防护:眼睛:如29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166描述OSHA的眼睛和面部防护条例穿戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜。皮肤:穿戴合适的手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护衣物,以减少与皮肤接触。
防毒面罩:穿NIOSH / MSHA或欧洲标准EN 149批式全面罩呼吸器与紧急逃生设施正压模式。经NIOSH / MSHA认可的空气净化粉尘或烟雾呼吸器或欧洲标准EN 149 。
曝光影响:可能会引起生殖和胎儿的影响。长期接触可能会导致血液作用。
消防措施
灭火:在压力需求, MSHA / NIOSH (认可或同等学历) ,和全身防护服佩戴自给式呼吸器。发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可以通过热分解或燃烧产生。物质是可燃物。扑灭火灾,使用水,干粉,化学泡沫,或抗溶性泡沫。
泄漏处理方法
小泄漏/泄露:立即清理泄漏,利用适当的防护设备。扫起来,然后放到一个合适的处理容器。避免产生灰尘的条件。提供通风。用喷水以降低蒸气或转移蒸气云漂移。

土霉素储运特性

储运特性 库房低温, 通风, 干燥 

土霉素碱计算化学数据

分子量:460.43396 [g/mol]
分子式:C22H24N2O9
疏水参数计算参考值(XlogP):-0.9
氢键供体数量:7
氢键受体数量:11
可旋转化学键数量:1
互变异构体数量:168
准确质量:460.14818
同位素质量:460.14818
拓扑分子极性表面积(TPSA):202
重原子数量:33
形式电荷:0
复杂度:1000
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:6
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:1
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:6
功能3 d供体数量:7
功能3d阴离子数量:2
功能3 d阳离子数量:2
功能3 d环数量:4
有效转子数量:1.6
构象异构体抽样RMSD:0.6
CID构象异构体数量:5

产品用途
属广谱抗菌素
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