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蓝萼甲素 | 79498-31-0

蓝萼甲素结构式图片|79498-31-0结构式图片
蓝萼甲素
Glaucocalyxin A
79498-31-0
C20H28O4
332.433926582336
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:蓝萼甲素结构式
10471963
蓝萼甲素价格
简介
Glaucocalyxin A,一种来自Rabdosia japonica var. 的对映型月桂基二萜,通过调节 PI3K/Akt 信号通路抑制 GLI1 的核易位,从而诱导骨肉瘤凋亡。Glaucocalyxin A 具有抗肿瘤作用。
名称和标识符
InChIKey UCDVIBNDYLUWFP-PSZXABLMSA-N
Inchi 1S/C20H28O4/c1-10-11-5-6-12-19(4)8-7-14(21)18(2,3)13(19)9-15(22)20(12,16(10)23)17(11)24/h11-13,15,17,22,24H,1,5-9H2,2-4H3/t11-,12-,13+,15+,17?,19-,20-/m0/s1
SMILES OC1[C@@H]2C(C([C@@]31[C@H](O)C[C@@H]1C(C(CC[C@@]1(C)[C@@H]3CC2)=O)(C)C)=O)=C
别名信息
- 中文别名 -
  • 蓝萼甲素
  • 蓝萼甲素对照品
  • 蓝萼甲素对照品|glaucocalyxin A
- 英文别名 -
  • Glaucocalyxin A
  • Kaur-16-ene-3,15-dione,7,14-dihydroxy-, (7a,14R)-
  • ent-7β,14α-Dihydroxy-16-kauren-3,15-dione
  • Liensinine
  • ent-7,14-Dihydroxy-16-kauren-3,15-dione
  • Leucamenin F
  • Leukamenin F
  • Wangzaozin B
  • (1R,2S,4R,9R,10S,13R,16R)-2,16-Dihydroxy-5,5,9-trimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]
  • Glucocalyxin A
  • Y0094
  • 7alpha,14beta-dihydroxy-ent-kaur-16-ene-3,5-dione
  • CS-0018634
  • (1R,2R,4S,9R,10S,13S,16R)-2,16-dihydroxy-5,5,9-trimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-6,15-dione
  • HY-N2112
  • AC-34443
  • AKOS037514678
  • MS-25010
  • CHEMBL549359
  • BDBM50552053
  • 79498-31-0
  • 7,14-Dihydroxykaur-16-ene-3,15-dione
  • AKOS015897127
  • DTXSID501000545
  • (7α,14R)-7,14-Dihydroxykaur-16-ene-3,15-dione (ACI)
  • 7H-2,10a-Ethanophenanthrene, kaur-16-ene-3,15-dione deriv. (ZCI)
物化性质
实验特性
LogP 2.27500
PSA 74.60000
折射率 1.574
沸点 513.4±50.0 °C at 760 mmHg
熔点 219.5-220.5 ºC (ethyl ether )
闪点 278.4±26.6 °C
溶解度 Very 微溶 (0.96 g/L) (25 ºC),
颜色与性状 White powder
密度 1.22±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr),
计算特性
精确分子量 332.19900
氢键供体数量 2
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 0
同位素质量 332.19875937 g/mol
重原子数量 24
复杂度 650
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 7
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.7
拓扑分子极性表面积 74.6
分子量 332.4
生产方法和用途
用途 1、蓝萼甲素具有抗血小板聚集,抑制癌细胞的作用。
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Total Synthesis of (-)-Glaucocalyxin A
Guo, Jiuzhou; Li, Bo; Ma, Weihao; Pitchakuntla, Mallesham; Jia, Yanxing, Angewandte Chemie, 2020, 59(35), 15195-15198
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 10471963
化合物详情(旧版)

蓝萼甲素简介

唇形科相差菜属植物资源丰富,种类繁多,广泛分布与亚洲和非洲各地,在我国约有90余种,除新疆,青海及内蒙古外,几乎遍布全国。改属植物具有清热解毒,活血化瘀,抗菌消炎,抗肿瘤,治疗各种肝炎等功效,民间常作为清火,抗癌,消炎和抗菌要来应用。

蓝萼甲素是由唇形科香茶菜属植物香茶菜中分离提取出的二帖化合物,是香茶菜中的主要活性成分,近年来,对此种二帖类化合物抑制肿瘤,抗病毒抑菌,对心血管系统保护及抗癌活性的研究,已经成为当代天然化学的研究热点之一。

蓝萼甲素的物化性质

性状:白色结晶。

溶解性:易甲醇,乙醇。

密度:1.22g/cm3

熔点:513.4°C

沸点:513.4°C at 760 mmHg

闪点:278.4°C

蒸汽压:1.1E-12mmHg at 25°C

检测方式:高效液相色谱法HPLC98%

蓝萼甲素的药理作用

1、抑菌抗炎作用

蓝萼甲素对大肠杆菌,金黄色葡萄球菌,变形杆菌和米曲菌有一定的抑制作用:可抑制组织胺,蛋清,角叉菜胶引起的急性炎症反应,也能抑制灭菌棉球所致的慢性炎症。此外,研究还发现蓝萼甲素对革兰氏阴性菌和部分阳性菌都有抑制作用,而对福氏痢疾杆菌的作用又优于黄连素。

2、对免疫反应的作用

香茶菜水煎剂能显著抑制2,4-二硝基氟苯所致小鼠迟发型超敏反应;对绵羊红细胞所致小鼠特异性抗体生成则有增强作用,说明其对细胞免疫具有抑制作用且能增强体液免疫。推测蓝萼甲素可能对Th1/Th2细胞平衡具有一定的调整作用。另一研究表明,蓝萼甲素能抑制小鼠脾脏淋巴细胞被有丝分裂原刀豆蛋白A激活后,细胞钙离子的增高,使之接近正常水平。钙离子作为第二信使,在细胞活动中占有重要的地位。细胞内钙离子浓度的升高,是淋巴细胞激活和增殖早期呈现的一个重要现象,而蓝萼甲素降低钙离子浓度的升高可能抑制与细胞因子有关的基因的表达,从而抑制T细胞增殖。

3、对肝损伤的保护作用

对四氯化碳所致的大小白鼠实验性肝损伤模型上,蓝萼甲素能使血清GPT明显下降,肝内甘油三酯蓄积量减少,促进变形和坏死的肝细胞修复,而对正常动物SGPT活性无明显影响,并有提高正常小鼠非特异性免疫功能的作用,毒性较小,说明该药对受损害有较好的保护作用,不仅能减轻肝细胞变性和促进坏死的修复,且对预防肝硬化也有重要的意义。

4、对心血管的作用

蓝萼甲素能增加机体对86Rb的吸收而改善微循环作用。蓝萼甲素能明显减少凋亡相关基因C-los的表达,减轻心肌缺血-再灌注损伤,心肌受到一定的保护,而高浓度蓝萼甲素具有一定的心肌细胞毒性作用,说明其具有与剂量相关的心肌保护作用。蓝萼甲素可抑制卡西霉素刺激的图血小板生成血小板活化因子,能抑制花生四烯酸诱导的兔血栓素A2生成,能显著抑制ADPAA,PAF等诱导兔血小板聚集。

5、抗凝血作用

人体内凝血系统和抗凝系统处于一个动态平衡的状态,过度凝血会导致心肌梗死、脑血栓等严重疾病。在血栓形成过程中,血小板活化与凝血系统激活后产生的凝血酶,是一个强有力的血小板活化因子,血小板活化后又将促进凝血过程。抗血栓治疗主要针对凝血系统和血小板两个环节,分别成为抗凝治疗和抗血小板治疗。目前临床上常用的抗凝血药主要包括肝素类和香豆素类等,抗血小板药物最常用的阿司匹林。肝素类药物通过促进抗凝血酶Ⅲ对含有丝氨酸残基的已经活化的凝血因子的灭活,产生强大的抗凝血作用,但肝素类药物不能口服给药,不便于患者用药。香豆素类药物与维生素K结构相似,通过拮抗维生素K的利用,抑制抗凝血作用,香豆素类药物可以口服给药,但起效慢,且在体外没有抗凝血活血。阿司匹林可抑制环氧酶活性,抑制血小板花生四烯酸代谢产生血栓素A2,产生抗血小板活性。此外,阿司匹林还抑制凝血酶原在肝内的合成,具有抗凝血作用。

血液凝固有内源性和外源性两条凝血途径,APTTPT是临床凝血功能检测中最常用的两个参数,其中APTT主要用于检测机体的内源性凝血系统,其延长或缩短分别反映凝血因子Ⅱ、Ⅴ、Ⅷ、Ⅹ、Ⅺ和Ⅻ的血浆活性降低或增加,PT则主要用于检测机体的外源性凝血系统,其延长或缩短分别反映凝血因子Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ、Ⅶ和Ⅹ的血浆活性降低或增加。研究结果显示,蓝萼甲素能显著延长小鼠毛细管凝血时间和尾尖出血时间,具有抗凝血活性。

蓝萼甲素具有较强的抗血小板活性,在体内和体外均具有抗凝血活性,并且可以口服给药,这与临床上常用的肝素类和香豆素类抗凝药相比具有一定的优势,值得对其抗凝血的作用机制和临床应用做进一步深入研究。

6、抗肿瘤作用

研究发现蓝萼甲素可以诱导HL-60细胞凋亡,凋亡细胞率从7.8%上升到40.60%.蓝萼甲素对白血病细胞K562的凋亡诱导效应,随着蓝萼甲素作用浓度的增大,K562细胞的凋亡程度也逐渐增大。蓝萼甲素作用HL-60细胞后,出现了氧自由基的爆发和线粒体膜电位的下降,以及线粒体细胞色素c的释放;同时细胞内重要的凋亡相关蛋白的表达也发生变化,BCl-2的表达下降而Bax的表达水平上升。

蓝萼甲素的抗癌作用是通过抑制DNARNA和蛋白质合成而干扰细胞周期中的运行,延缓了细胞周期时间,起到抗癌作用。另有研究发现蓝萼甲素也可能通过调节机体的免疫反应而抑制肿瘤的形成。

毒理学研究

实验证明,实验剂量的蓝萼甲素人口服是安全的,可为蓝萼甲素临床应用及资源开发提供毒理学参考资料。

药代动力学

蓝萼甲素进入人体后在体内迅速被消除。提示蓝萼甲素可能在体内能迅速到达靶器官而发挥作用但持续时间很短,今后可能改变药物给药剂型来延长药物的消除半衰期,从而达到延长药效的作用。

 

 

扩展阅读
蓝萼甲素 http://www.biopurify.cn/p-2765.html
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