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双环戊二烯 | 77-73-6

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中文名称:双环戊二烯
英文名称:3a,4,7,7a-Tetrahydro-1H-4,7-methanoindene
CAS No.:77-73-6 分子式:C10H12 分子量:132.20228
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5-乙基双环(2.2.1)-2-庚烯 Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene,5-ethyl- CAS No.:15403-89-1
简介
双环戊二烯(简称DCPD),又称二聚环戊二烯,是环戊二烯经狄尔斯-阿尔德反应而生成的二聚体,有内型与外型两种异构体。无色晶体;不溶于水,溶于乙醇、乙醚主要用于制乙丙橡胶的第三单体乙叉降冰片烯、多聚环戊二烯农药、聚酯、树脂、塑料的阻燃剂、药物、香料等。
名称和标识符
Inchi 1S/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2
InChIKey HECLRDQVFMWTQS-AFWXGSBKSA-N
SMILES C1=CC2C3C=CC(C3)C2C1
BRN 1904092
别名信息
- 中文别名 -
双环戊二烯 二聚环戊二烯 双茂 二环戊二烯 4,7-亚甲基-4,7,8,9-四氢茚 环戊二烯(二聚体) 环戊二烯二聚体 二芨烯 二环戊二烯(含稳定剂BHT)[环戊二烯的前体] 双环戊二烯(二聚环戊二烯) 氨水 氢氧化铵 双环 药用氨水 4,7-亚甲基-3a,4,7,7a-四氢茚 三环[5.2.1.02,6]癸-3,8-二烯 (含稳定剂BHT) 3a,4,7,7a-四氢-4,7-桥亚甲基-1H-茚 (含稳定剂BHT)
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- 英文别名 -
3a,4,7,7a-Tetrahydro-1H-4,7-methanoindene 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene Cyclopentadiene dimer~3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene DCPD dicyclopentadiene (stabilized with bht) Dicyopentadiene Dicyclopentadiene dimer Dicyclopentadiene Dicyclopentadiene (stabilized with BHT)[precursor to Cyclopentadiene] 4,7-Methano-1H-indene,3a,4,7,7a-tetrahydro- 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methano-1H-indene (stabilized with BHT) Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene (stabilized with BHT) 1,3-Cyclopentadiene dimer
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物化性质
 计算特性
精确分子量 132.09400
同位素质量 132.0939
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 0
重原子数量 10
可旋转化学键数量 0
复杂度 212
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 4
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.5
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 0
 实验特性
颜色与性状 无色结晶,有类似樟脑气味
密度 0.986 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点 33 °C (lit.)
沸点 170 °C(lit.)
闪点 华氏:75.2 °F
摄氏:24 °C
折射率 1.51-1.512
水溶性 Immiscible with water.
稳定性 Stable at room temperature, but may form explosive peroxides if stored in contact with air. Incompatible with oxidizing agents. Decomposes on heating. Flammable. Mixtures of the vapour with air are explosive.
PSA 0.00000
LogP 2.38460
溶解性 溶于醇、醚和四氯化碳,不溶于水
凝固点 31.5℃
Merck 14,2739
安全信息 纠错
符号: GHS02  GHS06  GHS09 
提示语 危险
信号词 Danger
危害声明: H226,H302,H315,H319,H331,H335,H411
警示性声明: P261,P273,P305+P351+P338,P311
危险品运输编号 UN 2048
WGK Germany: 2
危险类别码: 10-22-23-36/37/38-51/53
安全说明: S36/37-S61
RTECS号 PC1050000
危险品标志: F F Xn Xn N N
安全术语 S36/37;S61
包装等级 III
包装类别 III
风险术语 R11; R20/22; R36/37/38; R51/53
HazardClass 3
TSCA Yes
爆炸极限值(explosive limit) 0.8-6.3%(V)
储存条件 易燃物区域
PackingGroup III
国际标准相关数据
EINECS 201-052-9
海关数据
海关编码 29021990
海关数据

中国海关编码:

2902909090

概述:

2902909090. 其他芳香烃. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:2.0%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量

Summary:

2902909090 other aromatic hydrocarbons。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%

化合物 77-73-6 合成路线 共 3 条合成路线
参考资料
Beilstein 1904092
Reaxys RN 1904092
化合物详情(旧版)

双环戊二烯物理化学性质

熔 点:-1℃
沸 点:170℃
折 射 率:1.51-1.512
闪 光 点:26℃
密 度:0.982
储存条件:易燃物区域
外 观:无色晶体 带有一种 带有樟脑股 气味

双环戊二烯产品用途

环戊二烯二聚体(或环戊二烯)的主要用途有:
(1)用作乙烯-丙烯二元共聚物(EPDM)的第三组份;
(2)用作合成乙叉降冰片烯(ENB)的原料;
(3)与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂、聚酯树脂、醇酸树脂、杀虫剂的原料;
(4)环戊二烯的六氯化物——六氯环戊二烯,与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐,用作合成树脂的阻燃剂;
(5)二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等的改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性;(6)二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等;
(7)二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型树脂;
(8)环戊二烯部分加氢得到的环戊烯,再聚合制得1,5-反式聚环戊烯;
(9)环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料;
(10)环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯,由苯乙酮酸甲酯与环戊二烯加成而得;
(11)加氢后用作高能燃料。
高分子聚合反应的单体。用于制造合成橡胶胶黏剂、医药、农药、合成香料等产品。与马来酸的共聚物可用作涂料、胶黏剂;与顺酐的共聚物可用作纸张施胶剂;与萜烯油的共聚物可制成胶版印刷墨水;与间戊二烯的共聚物可用作橡胶补强剂。本品的四氢化物是火箭及喷气发动机的高能燃料。

双环戊二烯生产方法

将煤焦油的轻苯馏分蒸馏,切取<70℃的苯头馏分,其中含环戊二烯约30%,再经加热,聚合,蒸馏得成品双环戊二烯。以烃裂解工业中的C5馏分为原料,经加热二聚,然后进行减压蒸馏分离而得。其次,以环戊二烯为原料,经二聚亦可制得。
工艺流程:
(1)以C5馏分为原料,首先把C5馏分加热到80-120℃,使环戊二烯发生二聚。接着进行精馏,由塔底分离得到双环戊二烯馏分。因为该馏分中除环戊二烯、异戊间干烯等外,还混有二烯烃类。把它加热到170℃以上,只有双环戊二烯优先分解、精馏。得到的环戊二烯通过热聚合、精馏,则得到双环戊二烯。
(2)可采用热聚合的方法使环戊二烯转变为沸点为170℃的二聚体,然后用蒸馏法提纯。二聚反应在70℃时进行最完全但反应过程很缓慢。采用加热全回流16-18h,再升温至取前馏分(82℃以下)、苯馏分(82℃以上),直至釜温达到110℃为止。釜底残留物为二聚环戊二烯,含量约60%,再经减压蒸馏,可得含量≥99%的二聚体。

化学品安全说明书(MSDS)

类别 易燃液体
毒性分级 高毒、急性
毒性 口服- 大鼠  LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤
刺激数据 皮肤- 兔子  10 毫克/ 24小时  重度; 眼睛- 兔子  500 毫克/ 24小时 轻度
爆炸物危险特性 与空气混合可爆
可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合

双环戊二烯计算用化学数据

1、  疏水参数计算参考值(XlogP):2.5
2、  氢键供体数量:0
3、  氢键受体数量:0
4、  可旋转化学键数量:0
5、  拓扑分子极性表面积(TPSA):0
6、  重原子数量:10
7、  表面电荷:0
8、  复杂度:212
9、  同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:0
11、 不确定原子立构中心数量:4
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1 

产品用途
用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等
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