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牛蒡子苷元 | 7770-78-7

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中文名称:牛蒡子苷元
英文名称:Arctigenin
CAS No.:7770-78-7 分子式:C21H24O6 分子量:372.4117
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名称和标识符
InChIKey NQWVSMVXKMHKTF-JKSUJKDBSA-N
Inchi 1S/C21H24O6/c1-24-18-7-5-13(11-20(18)26-3)8-15-12-27-21(23)16(15)9-14-4-6-17(22)19(10-14)25-2/h4-7,10-11,15-16,22H,8-9,12H2,1-3H3/t15-,16+/m0/s1
SMILES O1C([C@]([H])(C([H])([H])C2C([H])=C([H])C(=C(C=2[H])OC([H])([H])[H])O[H])[C@@]([H])(C([H])([H])C2C([H])=C([H])C(=C(C=2[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])C1([H])[H])=O
别名信息
- 中文别名 -
牛蒡子苷元 牛蒡苷元 牛蒡甙元 牛蒡苷元(标准品) (-)-牛蒡子苷元 牛蒡甙元(P) 牛蒡子苷 牛蒡子苷元 植物提取物,标准品,对照品 牛蒡子苷元对照品 牛蒡苷元 标准品 (3R,4R)-4-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]二氢-3-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]-2(3H)-呋喃酮
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- 英文别名 -
arctigenin 2(3H)-FURANONE,4-[(3,4-DIMETHOXYPHENYL)METHYL]DIHYDRO-3-[(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)METHYL]-,(3R,4R) (-)-ARCTIGENIN ARCTIGENIN(P) (-)-antirhine (−)-Arctigenin (-)-Arctigenin, Arctium lappa (-)-arctigenine (2S)-2-[(2S,12bS)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]but-3-en-1-ol (3R,4R)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one 2-(1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)-but-3-en-1-ol (3R,4R)-4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]dihydro-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-2(3H)-furanone 2(3H)-Furanone U76MR9VS6M NQWVSMVXKMHKTF-JKSUJKDBSA-N C21H24O6 2(3H)-Furanone, 4-((3,4-dimethoxyphenyl)methyl)dihydro-3-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-, (3R-trans)- 2(3H)-Furanone, 4-((3,4-dimethoxyphenyl)methyl)dihydro-3-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-, (3R,4R)- (3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one (3R,4R
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物化性质
 计算特性
精确分子量 372.15700
氢键供体数量 1
氢键受体数量 6
可旋转化学键数量 7
同位素质量 372.15728848 g/mol
重原子数量 27
复杂度 483
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.6
拓扑分子极性表面积 74.2
分子量 372.4
 实验特性
LogP 2.99240
PSA 74.22000
沸点 567°C at 760 mmHg
熔点 98.0 to 102.0 deg-C
溶解度 DMSO: 34 mg/mL with heating and sonicating, soluble
颜色与性状 Powder
最大波长(λmax) 280(EtOH)(lit.)
参考资料
Reaxys RN 4206071
化合物详情(旧版)

牛蒡子苷元的简介

牛蒡子苷元(ARG-G)具有显著的抗炎、抗病毒、抗肿瘤、抗PAF受体及钙拮抗等功能,牛蒡苷元比牛蒡苷具有更强的药理作用。且来源丰富,其前体牛蒡苷在中药牛蒡和毛头牛蒡果实中含量较高,具有很高的新药开发价值。

牛蒡子苷元的物化性质

密度:1.227g/cm3

沸点:567°C at 760 mmHg

闪点:198.8°C

折射率:1.576

蒸汽压:1.85E-13mmHg at 25°C

牛蒡子苷元的药理活性

1、抗肿瘤作用

有研究通过研究牛蒡苷元在癌细胞中对热休克蛋白(Hsps,系细胞在环境高温等应激原诱导下所生成的一组蛋白质,可提高细胞包括耐热能力在内的应激能力)表达的抑制作用,结果牛蒡苷元能显著抑制热休克诱导的Hsps表达,且仅牛蒡苷元能抑制热休克转录因子的激活、mRNA的翻译及Hsps的生成及积累,而牛蒡苷则无此作用。牛蒡苷元还同时降低癌细胞的热耐受性。上述结果表明,牛蒡苷元有效抑制癌细胞中热休克蛋白的表达,从而有助于在癌症的高温治疗中杀死癌细胞。

癌细胞生长迅速而由血管供应的必需营养素和氧相对不足,但癌细胞通常对这些不利环境具有很强的耐受性。实验发现,牛蒡苷元能阻断葡萄糖缺乏引导的蛋白激酶B的激活,使癌细胞耐受不利环境的能力降低,更易于被杀死。牛蒡苷元对结肠癌和乳腺癌有明显的抑制作用。

2、对神经元有保护作用

研究发现牛蒡苷元能直接结合神经毒素红藻氨酸的受体,还可消除谷氨酸盐产生的自由基,降低神经元细胞的过氧化水平,对神经元起保护作用。牛蒡苷元对风湿性关节炎等炎症具有潜在的疗效。

3、对肾病有治疗作用

牛蒡子苷元对抗肾血清引起的大鼠免疫性肾炎也有对抗作用,提示其具有抗肾炎作用,能有效的治疗急性肾炎和肾病综合征。

4、抑制血小板活化因子

牛蒡的木脂素能抑制血小板活化因子(PAF)对血小板的结合作用,认为牛蒡子苷元是抗血小板聚集的活性成分,提示牛蒡子苷元可能成为血小板活化因子拮抗药。此外,牛蒡子苷元还具有抗老年性痴呆的作用和抑制钾离子挛缩的作用。

近年来牛蒡子苷和牛蒡子苷元已经成为国内外的研究热点,许多新的药理活性已经被阐明。牛蒡子苷元来源广泛,在牛蒡、水母雪莲花以及药薯等植物中均有发现。因此牛蒡子苷和牛蒡子苷元有待于被开发为新的药物。

5、牛蒡子苷元能抗流感病毒

实验研究发现牛蒡子苷元对离体大鼠气管、 结肠、肺动脉、胸主动脉及豚鼠气管有松弛作用,是由抑制细胞外钙内流和内钙释放引起的,并且牛蒡子苷元能直接抑制或灭活流感病毒,在体外有较强的抗甲Ⅰ流感病毒作用,是牛蒡子解表功能的有效成分

6、牛蒡子苷具有抗HIV-1作用

HIV-1作用体内试验结果表明牛蒡子苷元是已感染HIV-1病毒的人体细胞系中病毒应答的抑制剂。另一项研究表明牛蒡子苷元在体外可强烈地抑制HIV-1病毒的蛋白P17P24的表达,对其分子机制进行研究,认为它是核基质相关的DNAtopoisomeras2活性的抑制剂,尤其对来源于被HIV-1病毒感染细胞的酶,抑制活性更强。所以认为牛蒡子苷元是通过抑制被感染细胞中病毒的应答达到治疗的目的。牛蒡子苷元在体内及体外都有抗HIV-1的作用,机制有待研究

储运特性

−20°C 储存。

扩展阅读
牛蒡子苷元 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Arctigenin.html
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