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熊果酸 | 77-52-1

熊果酸结构式图片|77-52-1结构式图片 查看熊果酸结构式大图
中文名称: 熊果酸
英文名称: ursolic acid
CAS No.: 77-52-1 | 分子式: C30H48O3 | 分子量: 456.70032
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MSDS:熊果酸msds
价格行情:熊果酸价格

其他形式的熊果酸: 3-表熊果酸  989-30-0  

名称和标识符

Inchi : 1S/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t18-,19+,21?,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1

InChIKey : WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N

SMILES : CC1(C)[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@]3([H])CC=C4[C@]5([H])[C@@H](C)[C@H](C)CC[C@@](C(O)=O)5CC[C@](C)4[C@@](C)3CC[C@@]12[H]

BRN : 2228563

别名信息
中文别名:
熊果酸 3-羟基-(3β)-乌索12-烯-28-酸 乌苏酸 乌索酸 乌宋酸 果蠟 熊果酸提取物 3-羟基-(3beta)-乌索12-烯-28-酸 木瓜蛋白酶 熊果酸 EP标准品 熊果酸 标准品 熊果酸(P) 熊果酸(标准品) 熊果酸 植物提取物,标准品,对照品 熊果酸 枇杷叶提取物 熊果酸对照品 熊果酸乌苏酸 3-羟基-(3β)-乌索-12-烯-28-酸 果腊 乌苏酸" ]
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英文别名:
ursolic acid (3beta)-urs-12-en-28-oicaci 3-hydroxy-,(3.beta.)-Urs-12-en-28-oicacid 3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-IC ACID 3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-OIC ACID 3B-HYDROXYURS-12-EN-28-OIC ACID 3beta-hydroxyurs-12-en-28-oic acid (1S,2R,4AS,6AS,6BR,8AR,10S,12AR,12BR,14BS)-10-HYDROXY-1,2,6A,6B,9,9,12A-HEPTAMETHYL-1,2,3,4,4A,5,6,6A,6B,7,8,8A,9,10,11,12,12A,12B,13,14B-ICOSAHYDROPICENE-4A-CARBOXYLIC ACID MALOL UROPORPHYRIN I ETHYL ESTER FROM BOVINE PROPHYRIC URINE Ursolic Acid (NSC 4060,Prunol,NSC 167406, Malol,Maerotaine, Bungeolic Acid) URSOLIC ACID(P) URSOLIC ACID(P) PrintBack URSOLIC ACID(RG) Ursolic Acid Bungeolic acid Masterin Merotaine MICROMEROL Neoage UR PRUNOL Ursolic URSON 3β-Hydroxy-12-ursen-28-oic Acid 3-Hydroxy-12-ursen-28-oic acid 3beta-Hydroxyurs-12-en-28-oic acid [ "3-Hydroxy-12-ursen-28-oic acid
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 456.36000

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 2

氢键受体数量 : 3

重原子数量 : 33

可旋转化学键数量 : 1

复杂度 : 874

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 10

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : 7.3

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 57.5

实验特性

颜色与性状 : Powder

密度 : 1.0261 (rough estimate)

熔点 : 292 °C (dec.) (lit.)

沸点 : 556.9°C at 760 mmHg

折射率 : 1.4940 (estimate)

水溶性 : 不溶

PSA : 57.53000

LogP : 7.08950

溶解性 : 易溶于丙酮,可溶于热的冰醋酸和2%氢氧化钠乙醇溶液,不溶于水和石油醚。

比旋光度 : 59 º (c=0.3, pyridine)

Merck : 9890

安全信息 纠错

信号词 : None

危害声明: H302

警示性声明: P273; P501

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: NWG

危险类别码: S24/25:防止皮肤和眼睛接触。

安全说明: S24/25

FLUKA BRAND F CODES : 10-23

RTECS号 : YU9520000

危险品标志: Xi Xi

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

风险术语 : R36/37/38

安全术语 : S24/25

国际标准相关数据

EINECS : 201-034-0

海关数据

2942000000

中国海关编码:

2942000000

生产方法和用途

主要应用 : An anti-angiogenic and anti-proliferative agent

参考资料

Reaxys RN : 2228563

Beilstein : 2228563

化合物详情(旧版)

熊果酸概述

熊果酸又称乌索酸、乌苏酸,是从杜鹃花科常绿蔓生灌木熊果中提取的一种五环三萜类化合物,具有特殊的气味,在无水乙醇中得大而有光泽的棱晶,而在稀乙醇中得细得像毛似的针晶。mp285℃~288℃,[α]D20+66°(吡啶),易溶于二氧六环,吡啶,溶于甲醇、乙醇、丁醇、丁酮,略溶于丙酮,微溶于苯、氯仿、乙醚,不溶于水和石油醚。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。近年来发现它具有抗致癌、抗促癌、诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用,极有可能成为低毒高效的新型抗癌药物。另外,熊果酸具有明显的抗氧功能,是一种较强的抗氧化剂,熊果酸的抗氧化作用对人体的抗衰老、皮肤祛斑、祛色素都有积极作用,因而被广泛地用作医药和天然的美白化妆品原料,有实验表明熊果酸能抑制花生四烯酸代谢过程中5-脂氧化酶、环氧化酶活性,阻止前列腺素与白三烯生成,这可能是熊果酸抑制炎症反应、抑制脂质过氧化物的原因。

熊果酸物理化学性质

熔点 283-285°C , 比旋光度 59° (c=0.3, pyridine) , 储存条件 2-8°C , 水溶性 insoluble , Merck 9890 ,  EPA化学物质信息 Urs-12-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3.beta.)-(77-52-1)

熊果酸高含量为有光泽的棱柱状(无水乙醇)或细毛样针状结晶(稀乙醇),低含量为棕黄色或黄绿色粉末,具特殊的气味,是存在于天然植物中的一种五环三萜类化合物。熔点283288比旋光度[α]D25 +67.5°(C=11mol/L氢氧化钾醇溶液中)。在15℃时,乙醇(99%1毫升可溶解10毫克,沸腾1毫升可溶解45毫克。尚易溶于甲醇,丙酮,吡啶,不溶于水和石油醚。

熊果酸的药理作用

1 抗肿瘤活性 

抗肿瘤活性是熊果酸最主要的药理作用。多数研究认为,熊果酸通过化学预防、抗突变、细胞生长抑制和细胞毒等作用来抑制肿瘤生长和扩散。研究表明,熊果酸对人A431肿瘤细胞增殖的抑制作用呈明显的时间和剂量依赖性,这种抑制作用在停药以后能部分逆转。熊果酸长时间作用于细胞可表现出 细胞毒和抑制细胞生长的双重作用。熊果酸对酪氨酸激酶的抑制同样呈剂量依赖性。 Lee[1]认为,熊果酸能使肿瘤在生长、氧消耗及肿瘤间质液压方面发生改变。通过MTT法、促克隆和生长延迟实验发现,熊果酸抑制肿瘤作用明显。用Clark电极室测定发现,熊果酸能降低细胞耗氧量。FSaÒ细胞在熊果酸100mg#kg-1的剂量下,其生长状态被显著抑制,熊果酸诱导的细胞凋亡也显著增加。动物实验显示,熊果酸能明显降低肿瘤间质液压。因此,熊果酸作为肿瘤治疗药具有一些病理生理学方面的优势,对于熊果酸的临床应用及进一步深入研究有积极的帮助。 熊果酸还能抑制人类克隆肿瘤细胞系HCT15。将HCT15细胞用熊果酸进行处理,光镜下发现许多细胞都开始退化,细胞的繁殖能力显著下降。在24~72h期间,死亡细胞的数量明显增加,大部分细胞都在72h死亡,但是细胞碎片却很少看到。用熊果酸处理的细胞繁殖能力显著下降,而空白对照组的细胞仍然以几何方式增殖。熊果酸的细胞毒性比较强,使细胞停滞于G0/G1,并且使S期的细胞数量逐渐减少,但没有凋亡碎片出现。因此认为,熊果酸的抗肿瘤作用是通过阻滞细胞周期来实现的

2抗白血病活性

熊果酸能有效地抑制P3HR1细胞及慢性髓性白血病细胞K562的增殖。 研究认为,熊果酸的细胞凋亡活性可能与阻止DNA复制起始有关。熊果酸作用于人肝母细胞癌HEP2细胞,能够诱导DNA分裂和亚双倍体细胞及提高细胞色素C的释放并活化半胱天冬酶(cas-pase),而细胞凋亡正是通过细胞色素C依赖的半胱天冬酶活化所介导的。p21WAF1表达的增加说明熊果酸诱导的细胞周期阻断作用可能是由p21WAF1介导的。同时,熊果酸能显著阻止体外SV40DNA在开始阶段的复制,以及在拓扑异构酶Ñ作用下的DNA的裂解和单链DNA(ssDNA)的连接活性。这些结果都说明,熊果酸可能是作用于细胞的起始阶段阻止复制叉的形成,从而导致细胞周期的停滞。另外,Harmand等在HaCat细胞中也发现同样的结论,推测熊果酸诱导的细胞周期停滞可能是由p21WAF1起作用,同时使392位的丝氨酸磷酸化易位到核内,使p53获得抗肿瘤活性。 Lauthier等研究认为,熊果酸能减弱人淋巴瘤Daudi细胞活性,同时还能诱导细胞形态学改变、细胞膜不对称缺失、DNA断裂和核浓缩。熊果酸能增加细胞内钙离子水平,钙离子拮抗剂(如维拉帕米)能阻断这种形式的钙内流,由此阻断细胞凋亡的发生。根据这一现象可以推测,熊果酸可能与糖皮质激素类受体结合,通过增加细胞内钙的水平来触发凋亡

3肝损伤的保护作用 

近年来,关于三萜类天然产物如甘草酸、齐墩果酸等具有抗肝损伤、抗肝纤维化作用的报道非常多,而有关熊果酸的报道国内远远不如国外多。Martin-Aragon等研究发现,熊果酸对于CCl4诱导的抗氧化酶改变有保护作用。熊果酸能明显减低CCl4诱导的小鼠血清丙氨酸(ALT)和天冬氨酸(AST)的升高。熊果酸同时也能逆转过氧化物歧化酶、过氧化氢酶、谷胱甘肽还原酶及谷胱甘肽过氧化物酶的活性,以及保持谷胱甘肽体内水平。体外实验中,对于CCL4中毒的肝细胞,熊果酸(P<0.01,500mmol/L-1 )能显著降低谷草转氨酶及乳酸脱氢酶活性,并且发现熊果酸在羟基化后具有很强的自由基清除活性。熊果酸对乙醇诱导的离体肝细胞毒性具有保护作用。乙醇导致肝细胞生存力下降48%~54%,同时生化指标如AST,ALT和活化因子蛋白(AP)下降42%~54%。因此,熊果酸通过作用于这些指标而呈现出剂量依赖性的保护作用

4抗菌、抗炎及抗病毒作用 

野桐属植物白背叶Mallotuspeltatus的甲醇提取液中,熊果酸作为主要成分之一对金黄色葡萄球菌、腐生葡萄球菌及大肠杆菌等多种细菌有抑制作用。熊果酸对于细菌的最小抑菌浓度(MIC)128~2000g/L-1,对真菌则为128g/L-1。该提取液对角叉菜胶和右旋糖酐诱导的鼠爪水肿和棉球诱导的慢性肉芽肿有显著的抗炎活性。研究显示,该活性可能是熊果酸单独作用或与β-谷甾醇和脂肪酸协同发挥作用。Tapondjou等通过醋酸扭体实验和热板法实验证实,熊果酸和23-羟基熊果酸有类似的作用。熊果酸能分别抑制甲酰甲硫氨酰-亮氨酰-苯丙氨酸(fMLP)及花生四烯酸诱导的超氧化物的产生。将熊果酸和fMLP加入细胞培养液中,熊果酸呈剂量依赖性抑制由fMLP诱导的45ku蛋白酪氨酸 磷酸化。熊果酸的衍生物还具有抗HIV的作用,熊果酸及其丙二酸衍生物能够抑制HIV-1蛋白酶,IC50分别为86mmol/L-1。熊果酸还具有杀锥虫活性,2g/L -1 的浓度下孵育2h,克氏锥 虫鞭毛体的活动被完全抑制.

5抗氧化 

熊果酸是一个较强的抗氧化剂。能明显地捕获 O2-,在肝微粒体和P450单胺氧化酶系中对脂质过氧化均显示较强的抑制作用。另外,有试验证明熊果酸对环氧合酶-2(COX-2)的活性有较强的抑制作用。 此外,熊果酸还具有明显的抗辐射、镇静、抗溃疡、抗动脉粥样硬化以及安定、降温、协同戊巴比妥的催眠作用等多种生物学效应

6其他药理活性 

脂质体包裹的熊果酸能够增加人皮肤细胞的神经酰胺和胶原的含量,年老引起的皮肤皱褶和干燥是由于真皮胶原和角质层神经酰胺含量的减少造成的。研究显示,熊果酸与脂质体相结合能增加正常人表皮角质形成细胞(NHEK)中神经酰胺的含量及真皮胶原细胞的胶原含量。然而,现这一结果与以前维生素A减少NHEK的胶原的结论相反。 Somova等究发现,熊果酸具有心血管方面的药理活性。以二辛基硫代丁二酸钠胰岛素抵抗的先天性高血压大鼠为模型,研究了熊果酸对心血管机能、抗高血脂、促利尿和降血糖活性,以及抗氧化作用的影响。结果表明,熊果酸不具有直接降低血压的作用,但应用6周后,它能阻止严重的高血压的病情进展,这得益于其有效的利尿作用、直接的心脏作用、抗高血脂和降血糖作用。除了抗高血脂作用外,其他作用都是首次报道,机制目前尚未研究。熊果酸能够作为乙酰胆碱酯酶(AchE)抑制剂,通过减少胆碱酯酶的降解来提高胆碱能神经的传导,并且以竞争性/非竞争性方式抑制AchE的活性。熊果酸的Ki(表示酶与抑制剂之间的密切程度)6pmol/L-1 ,因此,熊果酸作为有效的AchE抑制剂能用于老年性痴呆症的治疗

熊果酸在自然界中分布广泛,资源丰富,具有抗肿瘤、抗肝损伤、抗菌消炎和抗病毒等多种药理学活性,熊果酸药用开发前景广阔,已被众多研究机构所重视,有望成为一种高效低毒的多用途新药

熊果酸的提取分离 

1、乙醇和甲醇提取 熊果酸的提取一般采用乙醇和甲醇进行提取,提取物再进行分离纯化。一种方法是将提取物减压浓缩后采用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取分离,该工艺成本高,污染严重;另一种是将提取液减压浓缩,用硅胶柱或交联葡聚糖凝胶柱分离富集,采用该工艺,柱填料成本高,工艺过程复杂,并且常用有毒有机溶剂作洗脱剂,污染环境;此外,采用大孔吸附树脂对提取物进行分离效果较好。 任秀莲等研究了用沉淀-吸附法提取苦丁茶中熊果酸的工艺,将苦丁茶先用乙醇提取,提取液用质量分数为10%NaOH溶液碱化至pH值约为10.96%,过滤除去多酚等杂质,沉淀后,滤液先用体 积分数为10%H2SO4酸化至pH值为4.00,再用相同体积的PH值为4.00的酸性水溶液稀释,得到熊果酸沉淀粗产品;粗产品用甲醇溶解后,将样品溶液PH值调整为7.07,洗脱液PH值调整为11.0,用D型大孔树脂吸附,分步洗脱,收集体积分数为90%乙醇溶液的洗脱液,浓缩结晶得到熊果酸产品。吸附分离后产品纯度为90.23%,回收率为98.02%,总回收率89.09%.

2、由含熊果酸的皂甙进行水解 有些植物原料中熊果酸以皂甙的形式存在,必须将皂甙水解才能采用溶剂进行提取、分离,皂苷可用酸或酶水解,皂苷的水解速率与氢离子浓度有关,有机酸如质量分数20%的醋酸几乎无水解作用,在硫酸和磷酸溶液中其解离常数亦较低,同一浓度其催化能力不及盐酸、溴酸,故常用盐酸水解。

原春兰等对地榆中熊果酸进行提取时,先采用乙醇加热回流提取,放冷、过滤、回收醇得浸膏,将浸膏用水溶解,然后用石油醚萃取去除脂溶性杂质,水层用正丁醇萃取得粗皂苷;粗皂苷用水溶解,加食盐饱和,用正丁醇萃取,合并正丁醇层用水洗去还原糖,减压回收正丁醇至干得到精制皂苷;精制皂苷加入体积分数7%HCl95%乙醇使其溶解,加热回流使晶体析出,水解液放冷至室温,抽滤,用水洗涤,沉淀再用无水乙醇重结晶,得白色针状结晶熊果酸。

采用超临界萃取技术进行制备超临界CO2流体萃取技术应用到熊果酸提取中,选择性较高,较好地保持熊果酸的生物活性,有利于提取熊果酸后的原料再利用,有利于节约资源。对于提取高附加值的熊果酸来说具有广阔的前景。 崔星明等采用超临界CO2流体萃取芦笋中熊果酸,超临界流体提取条件为:萃取压力40MPa,萃取温度60℃,CO2流速40 mL/min。 此外,由于熊果酸与原料中其他三萜化合物 (如齐墩果酸)性质非常相似,直接分离比较困难,可将熊果酸制备为衍生物再进行分离,例如酯化后再进行分离,可达到熊果酸与原料中其他三萜化合物的有效分离。分离后再水解,即可得到高纯度的熊果酸。

熊果酸的临床应用

李开泉等研究发现UA在制备治疗病毒性肝炎药物中不论单独使用,还是与其他药物配合使 用,只要制备成药品或保健药品均具有显著治疗 病毒性肝炎的作用。他们以齐墩果酸为对照,用 UA治疗甲、乙型急性肝炎102例,剂量为102和 60 mg·d~,平均治疗时间为21 d,治愈率为893% ,优于同期100例齐墩果酸对照组的疗效(68% P< 001);临床试验证明,UA具有显著而迅速降低谷 丙转氨酶,消退黄疸,恢复肝功能的作用。服药3周 后,对21HBeAg阳性患者的转阴率为619% ,对 21HBsAg阳性患者的转阴率为428% ,表明对乙型肝炎也有一定治疗作用。另外谭仁祥等 研 究也证实了UA不但具有治疗病毒性肝炎的作用, 它还具有抗抑郁作用,并将含有UA的紫苏提取物 作为治疗抑郁症的药物。UA几乎无不良反应,相 比西药的抗抑郁谱窄、毒副作用大,用药后易复发和 诱发自杀倾向等有显著优势。以UA为主要成分的女贞叶提取物制成的胶囊剂主要用于肝肾阴虚、阴 虚阳亢症所致的原发性高脂血症,是我国批准的二类新药 。

熊果酸的检测条件

为了更好分离熊果酸和齐墩果酸,要采用国外著名公司的色谱柱,理由该公司在生产过程中总结所得。

采用安捷伦C18柱 ,以乙腈 :水 (体积比 93:7)溶液为流动相 ,用紫外检测器于210nm处检测.乙醇溶解,对照品溶解8-12mg/25m

熊果酸的毒理研究

熊果酸对精子有一定毒性作用,它能破坏胆间桥的肌动蛋白,打开桥键,产生共质体,抑制精子的形成利用这一作用有望开发成男性避孕药。

植物熊果酸含量测定标准

(1)色谱条件:硅胶G薄层板;环己烷-氯仿-乙酸乙酯(20:5:8)为展开剂,上行展开;展距12~18cm;5%硫酸乙醇溶液,110℃加热5min显色。
(2)对照品溶液的配制:精密称取熊果酸对照品适量,加无水乙醇:乙醇(3:2)的混合溶液制成每毫升含1mg的溶液,作为对照品溶液。
(3)样品溶液的制备:精密称取栀子粉碎样品20g (炒栀子按得率折合后称取),置索氏提取器内,加乙醚300ml回流提取至无色,回收溶剂至干,残留物加石油醚浸泡2次,每次15ml,约浸泡2min,倾去石油醚,用无水乙醇-乙醚(2:3)混合液微热使溶解并定容于5ml量瓶中,作为样品溶液。
(4)测定:准确吸取样品溶液及对照品溶液2μl,点于同一薄层板上。按上述色谱条件展开,显色。照薄层扫描法扫描,λS=520nm,λR=700nm;双波长反射法锯齿扫描;SX=3.0;狭缝:1.20mm×1.2mm;纸速:20mm/min。测得样品及对照品的吸收度积分值,计算熊果酸含量。

熊果酸安全信息

危险品标志:  Xi
危险类别码:  36/37/38
安全说明:  24/25-36-26
WGK Germany:-
F: 10-23

扩展阅读

熊果酸 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Ursolic%20acid.html

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