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赤霉素 | 77-06-5

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中文名称:赤霉素
英文名称:Gibberellic acid
CAS No.:77-06-5 分子式:C19H22O6 分子量:346.3744
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名称和标识符
InChIKey IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N
Inchi 1S/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16-,17+,18+,19-/m1/s1
SMILES O1C([C@]2(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C([H])=C([H])[C@]31[C@]2([H])[C@]([H])(C(=O)O[H])[C@]12C([H])([H])C(=C([H])[H])[C@](C([H])([H])C([H])([H])[C@]13[H])(C2([H])[H])O[H])O[H])=O
BRN 54346
别名信息
- 中文别名 -
赤霉素 2,4a,7-三羟基-1-甲基-8-亚甲基赤霉-3-烯-1,10-二羧酸-1,4a-内酯 赤霉酸 10Β-二羧酸-1,4A-内酯 赤霉素 分析标准品 赤霉素A3 赤霉素A3标准品 赤霉素GA1 赤霉素GA3,BR 赤霉素GA4 赤霉素GA7 赤霉素原药 赤霉素植物 赤霉酸标准品 九二0 赤霉素A 赤霉素GA3 激倍靈A3 激勃酸 九二O 九二零 奇宝 赤霉素 A3 赤霉素//赤霉酸
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- 英文别名 -
Gibberellic acid 2,4A,7-TRIHYDROXY-1-METHYL-8-METHYLENEGIBB-3-ENE-1,10-DICARBOXYLIC ACID 1,4A-LACTONE ACTIVOL BERELEX CEKU-GIB GA3 GA4 AND 7 GIB GIBB ACID 3 GIBBERELIC ACID GIBBERELLIC ACID GA3 GIBBERELLIN GIBBERELLIN A GIBBERELLIN A3 GIBBERELLIN X GIBBEX GIBERILLIC ACID GIBREL KRI-GIBB PRO-GIBB Forchlorfenuron (1S,2S,4aR,4bR,7S,9aS,10S,10aR)-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-2,7-dihydroxy-1-methyl-8-methylene-13-oxo-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenz[a]azulene-10-carboxylic acid (3S,3aR,4S,4aS,6S,8aR,8bR,11S)-6,11-dihydroxy-3-methyl-12-methylene-2-oxo-4a,6-ethano-3,8b-prop-1-enoperhydroindeno[1,2-b]furan-4-carboxylic acid Grocel Invitrogen Maxon pgr-iv Ralex ryzup UVEX Gibreskol Cekugib Brellin Gib-Tabs Pro-Gibb Plus Gib-Sol Gibberellins A4A7 Gibefol Regulex Activol GA Acide gibberellique Gibberellins Gibberellinsaeure Gibrescol Acide gibberellique [ISO-French] (+)-Gibberellic Acid BU0A7MWB6L Gibbrel Gibberellic acid [BSI:ISO] IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N
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物化性质
 计算特性
精确分子量 346.14200
氢键供体数量 3
氢键受体数量 6
可旋转化学键数量 1
重原子数量 25
复杂度 772
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 8
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 104
 实验特性
LogP 1.02710
PSA 104.06000
Merck 4419
折射率 81 ° (C=2, MeOH)
水溶性 5 g/L (20 º C)
沸点 401.12°C (rough estimate)
熔点 227 ºC
溶解度 5g/l
颜色与性状 White powder
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with acids, strong oxidizing agents.
溶解性 易溶于醇类、丙酮、乙酸乙酯、碳酸氢钠溶液及pH6.2的磷酸缓冲液,难溶于水和乙醚
敏感性 对光敏感
酸度系数(pKa) 4.0(at 25℃)
比旋光度 82.5 º (c=10, ethanol)
密度 1.34 g/cm3 (20℃)
国际标准相关数据
EINECS 201-001-0
海关数据
海关编码 29322980
海关数据

中国海关编码:

29322980
参考资料
Beilstein 54346
化合物详情(旧版)

赤霉素物理化学性质

熔点 227°C
比旋光度 82.5° (c=10, ethanol)
水溶性 5 g/L (20° C)

概述 

    赤霉素,广泛存在的植物激素。化学结构属于二萜类酸,由四环骨架衍生而得。赤霉素种类至少38种,应用于农业生产,可刺激叶和芽的生长,提高产量。

赤霉素用途

赤霉素是植物生长激素,能促进茎、叶的生长,提早抽苔开花,促进种子、块茎、块根发芽,刺激果实生长,增加结果率或形成无籽果实等.结马铃薯、蕃茄、稻、麦、棉花、大豆、豌豆、烟草、果树等均有增产作用。但施用过多的赤霉素,植物会出现黄而细长的枝条,即失绿、徒长现象,反而影响产量。赤霉素还可用于从大麦制造麦芽。它对昆虫的发育也有促进作用。

高效植物生长调节剂。能促进作物生长发育,提早成熟,改进品质,提高产量;能迅速打破种子、块茎和鳞茎等器官休眠,促进发芽;能减少蕾、花、铃、果实的脱落,提高果实结实率或形成无籽果实。可用于水稻、麦类、棉花、果树、蔬菜等作物,促进其生长、发芽、开花、结果。

对迟抽穗的晚稻,在扬花、灌浆期,用晶粉7.5~15g/hm2,对水750kg穗部喷雾,可提高结实率。麦类在扬花、灌浆期,棉花在盛花至幼铃期,用晶粉15g/hm2,对水900kg喷于麦穗或棉花枝叶,可促进麦类灌浆,及时成熟,提高产量;对棉花可减少蕾铃税落,增长纤维。赤霉素不论是喷雾、涂抹、拌种、蘸根,对不同作物都有增产作物,但要注意不同时期使用或不同使用方法,使它在农业生产中发挥更大的作用。

酶活化剂。用于啤酒生产中制麦芽时活化和提高麦芽中α-淀粉酶含量。

作为植物生长激素使用时,其最大残存量为:朝鲜蓟、乌饭树浆果、柑橘类水果、硬核水果、葡萄、蛇麻子、甘蔗、叶类蔬菜,均0.15mg/kg(FDA,§180.1098,1994)。

能刺激果实生长,提高结实率,对水稻、棉花、蔬菜、瓜果、绿肥等有显著的增产效果

用于马铃薯、番茄、稻、麦、棉花、大豆、烟草、果树等作物,促进其生长、发芽、开花结果

用作植物生长调节剂,用于马铃薯、番茄、稻、麦、棉花、大豆、烟草、果树等,促进其生长、发芽、开花、结果

植物生长激素;具有增强机体代谢机能和免疫能力作用。

赤霉素生产方法

赤霉素可用发酵方法大批生产。利用赤霉菌在麸皮、蔗糖和无机盐等培养基中进行发酵,赤霉菌代谢产生赤霉素。发酵液经溶媒提取,浓缩,即得九二○晶体。

利用赤霉菌(Gibberella fuujikuroi)由深层发酵法制得。

镰刀菌菌体发酵液经分离精制而得。

主要原料为淀粉、花生饼、玉米浆、葡萄糖等,通过生物合成方法制得。赤霉素菌种先经斜面菌种培养(27℃,4~5d),再经茄子瓶菌种培养(27℃,4~5d)。在种子罐发酵的工艺条件为27℃,72h。发酵罐合成的工艺条件为27℃,160h,生物合成毕经过滤浓缩却得赤霉素成品(浓缩水剂)。

我国农村也采用农副产品如山芋、小麦、玉米、米饭或麦皮等培养菌种(恶苗菌)进行发酵制备赤霉素。

美国哈佛大学一个研究组已完成了赤霉素的人工合成,参见J.Am.Chem.Soc.,1978,1010:8034。

发现历史

   1926年日本病理学家黑泽英一在研究水稻恶苗病时,发现患恶苗病水稻的徒长是由病菌分泌的物质引起的,这种病菌叫赤霉菌。1938年日本薮田贞次郎等从水稻赤霉菌中分离出一种活性制品。并得到结晶,定名为赤霉素(GA)。第一种被分离鉴定的赤霉素称为赤霉酸(GA3),现已分离和鉴定的赤霉素有70余种,表示其中40多种存在于高等植物中,分别以GA1、GA2,GA3……,使用最广和研究最多的是赤霉酸(GA3),生产上用得多的还有赤霉素4(GA4)和赤霉素7(GA7)。50年代,美国阿博特实验室(Abbott labora-tories)、英国帝国化学公司(ICI)和日本协和发酵、明治制药等先后投产。1958年中国科学院、北京农业大学亦投入生产。赤霉酸纯品为白色结晶,难溶于水,易溶于乙醇、丙酮和酯类。植物体各组织器官都含赤霉素,合成部位一般在幼芽、幼根、未成熟的种子和胚等幼嫩组织。

植物激素

   赤霉素是一类能促进植物生长的,具赤霉素烷环结构的植物激素。以游离型和结合型两种形式存在。一般植物体内至少有两种或两种以上的赤霉素,不同赤霉素之间可以相互转变。叶、芽、根以及未成熟种子的幼嫩组织是赤霉素的主要合成部位。具有促进茎的伸长,诱导长日植物在短日条件下抽薹开花,打破休眠,促进坐果和单性结实以及细胞分裂与分化等生理效应。赤霉素最显著的作用是促进组织生长,使植株高度明显增加,对若干遗传性矮生植物的伸长效应特别明显。赤霉素可代替红光刺激休眠的种子(四季豆、莴苣等)发芽;可诱导α-淀粉酶的合成,使淀粉水解为糖。这个极其专一的反应已用作对赤霉素的生物鉴定,并被用于啤酒生产中,在啤酒工业上,用GA3促进大麦种子的萌发,起到了节约粮食,降低成本,缩短生产周期,保证啤酒品质的作用。用高浓度(500~1000ppm)赤霉素处理玉米植株,能导致部分或完全的雄性不育。这对培育玉米自交系杂种非常有利。在低温和弱光下,赤霉素能打破牧草的休眠,有利于绿肥栽培;在夏季干旱或低温下,可促进甘蔗的生长;在早春低温下,可促进豌豆和菜豆提早发芽,迅速出苗。在农业上常用赤霉素提高无籽葡萄的产量,打破马铃薯休眠,在杂交水稻制种中用于促进抽穗,提高杂交种子产量。

应用领域

1. 提高三系杂交水稻制种的产量:这是近年来在杂交水稻制种上一大创举,是重要的技术措施。如江苏省建湖县有繁殖田、制种田10万亩,是全国杂交水稻制种基地,使用赤霉素单产显著提高。赤霉素调整花期、减少包颈、促进父母本抽穗,提高柱头外露率,增加有效穗数、粒数,提高结实率,显著提高产量。一般母本5%抽穗时割叶,割叶后即喷赤霉素,连续在4天内喷3次,皆为父母本同喷,每亩使用赤霉素剂量4%的15-25克,每次对水20千克喷施先用低浓度,后用较高浓度。另外在水稻种植上作拌种、蘸秧、喷雾使用。

2. 促进种子萌发。赤霉素能有效地打破种子和块茎的休眠,促进发芽。用0.5~1毫克/千克赤霉素溶液处理马铃薯,可以打破休眠,适用于马铃薯的二季栽培。有些需要低温才能萌发的种子(如桃、榛)或需要红光照射才能发芽的种子(如某些莴苣品种),用赤霉素处理可以代替低温或光照条件,促进萌发。赤霉素现已用于酿造工业。用赤霉素处理不发芽大麦,可以促进α-淀粉酶的活性。这样可以节约粮食,啤酒产量也有增加。

3. 加速生长,增加产量。赤霉酸GA3能有效地促进植株茎秆生长及增大叶面积,从而提高产量。例如,用200ppm GA3喷洒甘蔗,可促进甘蔗秆伸长,增加蔗糖产量。菠菜、芹菜、青菜等蔬菜经20~40ppm GA3喷洒可使菜叶增大,菜梗肥嫩。

4. 促进开花。赤霉酸GA3能替代开花所需的低温或光照条件。例如,对于茶花、杜鹃花、紫罗兰、三色堇等开花需经低温诱导的植物,用100ppm GA3处理后,能在非诱导条件下开花,对大多数长日性观赏植物,如天竺葵、仙客来、石竹、大丽菊等,用10~100ppm GA3喷洒,可代替所需的长日条件,促进开花。

5. 增加果实产量。葡萄、苹果、梨、枣等在幼果期用10~30ppm GA3喷洒,可提高坐果率。

生理效应

   赤霉素中生理活性较强、研究最多的是GA3,它能显著地促进植物茎、叶生长,特别是对遗传型及生理型的矮生植物有明显的促进生长的效应。GA3能替代某些种子萌发所需要的光照和低温条件,从而促进发芽。可使长日植物在短日条件下开花,缩短生活周期。GA3能诱导裸子植物中许多杉科、柏科植物的花芽形成;GA4+7则对诱导松科植物的开花有一定效果。GA3具有使瓜类增加雄花数,诱导单性结实,提高坐果率,促进果实生长,延缓果实衰老等作用。赤霉素的很多生理效应是与它能调节植物组织内核酸和蛋白质合成有关,其作用不仅能激活种子中的多种水解酶类,还可诱导新酶的合成。研究最多的是GA3诱导大麦粒中α-淀粉酶形成的显著作用。 

注意事项

(1)赤霉素纯品水溶性低,85%结晶粉剂用前先用少量酒精(或高度烈酒)溶解,再加水稀释至所需的浓度。

(2)赤霉素遇碱易分解,在干燥状态下不易分解,其水溶液在5℃以上时易被破坏而失效。

(3)经赤霉素处理的棉花等作物,不孕籽增加,故留种田不宜施药。

(4)本品贮存后,应放置于低温、干燥的地方,特别注意防止高温。 

含量分析

    标准液的制备 准确称取一定量的参比标准赤霉酸(FCC),其量相当于纯赤霉酸约25mg,放人一50ml容量瓶中,用甲醇溶解并定容后混匀。取此液10.0ml,放人第二只50ml容量瓶,再用甲醇定容并混匀。

   试样液的制备准确称取试样约40mg,放人一50ml容量瓶,用甲醇溶解并定容后混匀。取此溶液10.0ml放入一100ml容量瓶中,再用甲醇定容并混匀。

   操作 取试样液5.0ml,放入一25mm×200mm具玻塞试管中,另取标准液4.0ml和5.0ml,分别放人同样的试管中。将各试管放入一沸水浴中蒸发至干,再在90℃烘箱中干燥10min。取出加塞,并冷却至室温。各加80%稀硫酸10.0ml以溶解残渣,在沸水浴中加热10rnin,然后在10℃水浴中冷却5min。将各溶液盛于1cm吸收池中,用适当的分光光度计测定这些溶液在波长535nm处的吸光度,用稀硫酸作空白。

   将试样液的吸光度记作Au,记下由4.0ml和5.0ml标准液所测得的吸光度,并从中选择与试样液的吸光度相接近者记作As;同时记下该标准液的体积V所取试样中赤霉酸(C19H22O6)的含量x(mg)按下式求得:

X=500C×(V/5)×(Au/ As)

式中C——标准液的浓度,mg/ml。

用途

用途一:高效植物生长调节剂。能促进作物生长发育,提早成熟,改进品质,提高产量;能迅速打破种子、块茎和鳞茎等器官休眠,促进发芽;能减少蕾、花、铃、果实的脱落,提高果实结实率或形成无籽果实。可用于水稻、麦类、棉花、果树、蔬菜等作物,促进其生长、发芽、开花、结果。

对迟抽穗的晚稻,在扬花、灌浆期,用晶粉7.5~15g/hm2,对水750kg穗部喷雾,可提高结实率。麦类在扬花、灌浆期,棉花在盛花至幼铃期,用晶粉15g/hm2,对水900kg喷于麦穗或棉花枝叶,可促进麦类灌浆,及时成熟,提高产量;对棉花可减少蕾铃税落,增长纤维。赤霉素不论是喷雾、涂抹、拌种、蘸根,对不同作物都有增产作物,但要注意不同时期使用或不同使用方法,使它在农业生产中发挥更大的作用。

用途二:用作植物生长调节剂,用于马铃薯、番茄、稻、麦、棉花、大豆、烟草、果树等,促进其生长、发芽、开花、结果

用途三:用于马铃薯、番茄、稻、麦、棉花、大豆、烟草、果树等作物,促进其生长、发芽、开花结果

用途四:能刺激果实生长,提高结实率,对水稻、棉花、蔬菜、瓜果、绿肥等有显著的增产效果

用途五:植物生长激素;具有增强机体代谢机能和免疫能力作用。

用途六:酶活化剂。用于啤酒生产中制麦芽时活化和提高麦芽中α-淀粉酶含量。

作为植物生长激素使用时,其最大残存量为:朝鲜蓟、乌饭树浆果、柑橘类水果、硬核水果、葡萄、蛇麻子、甘蔗、叶类蔬菜,均0.15mg/kg(FDA,§180.1098,1994)。

用途七:赤霉素是植物生长激素,能促进茎、叶的生长,提早抽苔开花,促进种子、块茎、块根发芽,刺激果实生长,增加结果率或形成无籽果实等.结马铃薯、蕃茄、稻、麦、棉花、大豆、豌豆、烟草、果树等均有增产作用。但施用过多的赤霉素,植物会出现黄而细长的枝条,即失绿、徒长现象,反而影响产量。赤霉素还可用于从大麦制造麦芽。它对昆虫的发育也有促进作用。 








 

产品用途
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