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喜树碱 | 7689-03-4

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中文名称:喜树碱
英文名称:Camptothecine
CAS No.:7689-03-4 分子式:C20H16N2O4 分子量:348.352
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MSDS:喜树碱msds 价格行情:喜树碱价格
喜树碱的其他展现形式
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N6-(6-氨基己基)-2’-脱氧腺苷酸 Adenosine,N-(6-aminohexyl)-2'-deoxy- (9CI) CAS No.:147218-60-8
名称和标识符
Inchi 1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3
InChIKey VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N
SMILES O=C1C2=C([C@@](O)(CC)C(OC2)=O)C=C(N1C3)C(C3=C4)=NC5=C4C=CC=C5
别名信息
- 中文别名 -
喜树碱 4-乙基-4-羟基-1H-吡喃[3’,4’:6,7]氮茚[1,2]喹啉-3,14(4H,12H)-二酮 (+)-喜树碱 (S)-(+)-喜树碱 黄岑苷 5,6,7-三羥黃酮-7-葡萄糖醛酸酯 貝加靈 5,6,7-三羟黄酮-7-葡萄糖醛酸酯 (S)-4-乙基-4-羟基-1H-吡喃并[3’,4’:6,7]吲嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-(4H,12H)-二酮 喜树碱对照品 甲硝唑 马比木提取物 天麻素 喜树碱 标准品 喜树碱 喜树提取物 马比木提取物 喜树碱(标准品) 喜树碱 植物提取物,标准品,对照品 辛弗林 (S)-4-乙基-4-羟基-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-(4H,12H)-二酮 4-乙基-4-羟基-1H-吡喃[3',4':6,7]氮茚[1,2]喹啉-3,14(4H,12H)-二酮 分析对照品 ((+)-喜树碱)
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- 英文别名 -
Camptothecine 1,6-DIHYDROXY-7-GLUCURONOSYLFLAVONE (20S)-CAMPTOTHECIN 4-ETHYL-4-HYDROXY-1H-PYRANO[3',4':6,7]INDOLIZINO[1,2-B]QUINOLINE-3,14(4H,12H)DIONE 5,6-DIHYDROXY-4-OXO-2-PHENYL-4H-1-BENZOPYRAN-7-YL BETA-D-GLUCOPYRANOSIDURONIC ACID 5,6-DIHYDROXY-7-GLUCURONOSYLFLAVONE BAICALEIN-7-O-GLUCURONIDE BAICALIN (+)-CAMPTOTHECIN CAMPTOTHECIN, CAMPTOTHECA ACUMINATA (S)-4-ETHYL-4-HYDROXY-1,12-DIHYDRO-4H-2-OXA-6,12A-DIAZA-DIBENZO[B,H]FLUORENE-3,13-DIONE (S)-4-ETHYL-4-HYDROXY-1H-PYRANO-[3',4':6,7]INDOLIZINO[1,2-B]QUINOLINE-3,14(4H,12H)-DIONE (S)-(+)-CAMPTOTHECIN (s)-droxy 1h-pyrano(3’,4’:6,7)indolizino(1,2-b)quinoline-3,14(4h,12h)-dione,4-ethyl-4-hy 20(s)-camptothecine 21,22-secocamptothecin-21-oicacidlactone nsc100880 nsc94600 S-(+)-Camptothecin camptothecin Camptothecin (CPT,Camptohecine, NSC100880,NSC 94600) CAMPTOTHECIN(P) -(+)-Camptothecin (S)-4-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano-[3',4':6,7]indolizinol[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione Baicalin std. CaMpathecin Camptohecin CPT d-Camptothecin 4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano-[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione [ "" ]
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物化性质
 计算特性
精确分子量 348.11100
同位素质量 348.111007
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 6
重原子数量 26
可旋转化学键数量 1
复杂度 742
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 1
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
拓扑分子极性表面积 79.7
 实验特性
颜色与性状 Yellow powder
密度 1.3112 (rough estimate)
熔点 260 °C (dec.) (lit.)
沸点 757℃ at 760 mmHg
闪点 411.6 °C
折射率 1.5700 (estimate)
溶解度 chloroform/methanol (4:1): 4 mg/mL
水溶性 不溶
PSA 81.42000
LogP 2.07960
比旋光度 +37° - +42° (c=0.4, CHCl3:MeOH=8:2)
Merck 1735
生产方法和用途
主要应用 抗癌药。用于胃癌、结肠癌、直肠癌、头颈部圆柱瘤型癌和膀胱癌。
化合物 7689-03-4 合成路线 共 5 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 6075662
Beilstein 631069
化合物详情(旧版)

喜树碱物理化学性质

性状:淡黄色晶体粉末
密度:1.71g/cm3
熔点: 260°C 
沸点: 675.2°C at 760 mmHg
闪点:362.1°C
折射率:1.787
蒸汽压:3.74E-19mmHg at 25°C
水溶性:微溶于乙醇、氯仿,难溶于水。与酸不能生成稳定的盐,与氢氧化钠溶液加热反应可生成钠盐而溶于水。
物理性质:钠盐水溶液黄色澄明具蓝色荧光 

喜树碱产品用途

【用途一】用于治疗胃癌、肠癌、慢性粒细胞型和急性白血病等
【用途二】抗癌药。用于胃癌、结肠癌、直肠癌、头颈部圆柱瘤型癌和膀胱癌
【用途三】抗癌药。用于胃癌、结肠癌、直肠癌、头颈部圆柱瘤型癌和膀胱癌 

喜树碱制备方法

本品是由珙桐科旱莲属植物喜树的根、皮、果实提取制得的生物碱。也可合成生产。将喜树果粗粉用10倍量80%乙醇浸泡24小时,收集渗漉液,减压浓缩回收乙醇。浓缩液静置取清液,用氯仿提取,提取液蒸馏回收氯仿至干,再加甲醇溶液,冷却过滤,滤饼为喜树碱粗品,粗品用甲醇-氯仿混合溶剂重结晶,得喜树碱。对生药喜树果汁,总收率0.03-0.04%. 

喜树碱上下游产品信息

上游原料:甲醇溶液
下游产品:伊立替康

喜树碱化学品安全说明书(MSDS)

【可燃性危险特性】热分解排出有毒氮氧化物烟雾; 与酸反应分解
【急性毒性】口服-大鼠 LD50: 153 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 50.1 毫克/公斤

【急救措施】
吸入:请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触:用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触:用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入:切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。

【消防措施】
灭火介质:灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
源于此物质或混合物的特别的危害:  碳氧化物, 氮氧化物
给消防员的建议:如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。

【泄露应急处理】
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:  使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
环境保护措施:在确保安全的前提下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:  收集、处理泄漏物,不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 

喜树碱储运特性

库房低温通风干燥; 与食品原料分开存放。
 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
建议的贮存温度: 2 - 8 °C 

扩展阅读
喜树碱 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Camptothecin.html
产品用途
用于治疗胃癌、肠癌、慢性粒细胞型和急性白血病等
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