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舒他西林 | 76497-13-7

舒他西林结构式图片|76497-13-7结构式图片
舒他西林
Sultamicillin
76497-13-7
C25H30N4O9S2
594.6571
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444022
舒他西林价格
简介
舒他西林是氨苄青霉素和β-内酰胺酶抑制剂青霉烷砜的前体药物,它由两种成分通过一个亚甲基联接成双酯,常制成苯磺酸盐供口服用。白色至黄白色结晶性粉末,略有异臭,味苦。易溶于甲醇或乙腈,微溶于乙醇,极微溶于醋酸酯,几不溶于乙醚或正己烷。熔点150~160℃。临床多用于呼吸系统、泌尿系统的一般感染。也可用于鼻窦炎、中耳炎、腹膜炎、胆囊炎、脑膜炎以及皮肤和软组织感染等。
名称和标识符
MDL MFCD00864948
InChIKey OPYGFNJSCUDTBT-PMLPCWDUSA-N
Inchi InChI=1S/C25H30N4O9S2/c1-24(2)17(29-20(32)16(21(29)39-24)27-19(31)15(26)12-8-6-5-7-9-12)22(33)37-11-38-23(34)18-25(3,4)40(35,36)14-10-13(30)28(14)18/h5-9,14-18,21H,10-11,26H2,1-4H3,(H,27,31)/t14-,15-,16-,17+,18+,21-/m1/s1
SMILES O=C(C(C(C)(C)S(C1C2)(=O)=O)N1C2=O)OCOC([C@@H](C(C)(C)S[C@]3([H])[C@@H]4NC([C@H](N)C5=CC=CC=C5)=O)N3C4=O)=O
别名信息
- 中文别名 -
  • 舒他西林
  • 青霉矾氨苄西林
  • 舒巴坦氨苄西林
  • 优立新
  • 舒他西林碱
  • 舒他西林 EP标准品
  • 舒他西林峰鉴别 EP标准品
  • 碸胺米西林
  • (+)-羟甲基-(2S,5R,6R)-6-[(R)-(2-氨基-2-苯乙酰氨基)]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]正庚烷-2-羧酸酯
  • (2S,5R)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]正庚烷-2-羧酸酯 S,S-二氧化物
  • (+)-羟甲基-(2S,5R,6R)-6-[(R)-(2-氨基-2-苯乙酰氨基)]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]正庚烷-2-羧酸酯 (2S,5R)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]正庚烷-2-羧酸酯 S,S-二氧化物
  • 舒他西林峰鉴别
- 英文别名 -
  • Sultamicillin
  • Sultancillin alkali
  • Baeimex
  • Bethadl Orale
  • SultaMcillin Base
  • SULTAMICILLIN BASE
  • Unacid PD
  • VD 1827
  • Hydroxymethyl (+)-(2S,5R,6R)-6-[(R)-(2-amino-2-phenylacetamido)]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptan-2-carboxylate,(2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[
  • Hydroxymethyl (+)-(2S,5R,6R)-6-[(R)-(2-amino-2-phenylacetamido)]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptan-2-carboxylate,(2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carboxyalate (ester) S,S-dioxide
  • Hydroxymethyl (2S,5R,6R)-6-[(R)-(2-amino-2-phenylacetamido)]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate, (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate (ester) S,S-dioxide
  • Sultamicilina [Spanish]
  • UNII-65DT0ML581
  • 1,1-DIOXOPENICILLANOYLOXYMETHYL 6-(D-.ALPHA.-AMINO-.ALPHA.-PHENYLACETAMIDO)PENICILLANATE
  • CHEMBL506110
  • [(2,2-dimethyl-1,1-dioxidopenam-3alpha-carbonyl)oxy]methyl 6beta-[(2R)-2-amino-2-phenylacetamido]-2,2-dimethylpenam-3alpha-carboxylate
  • SULTAMICILLIN [USAN]
  • SULTAMICILLIN [MART.]
  • CP 49952
  • DTXSID501010077
  • DB12127
  • sultamicilina
  • ({6beta-[(2R)-2-amino-2-phenylacetamido]-2,2-dimethylpenam-3alpha-carbonyl}oxy)methyl 2,2-dimethylpenam-3alpha-carboxylate 1,1-dioxide
  • SULTAMICILLIN [MI]
  • 76497-13-7
  • 65DT0ML581
  • s5411
  • HY-N7115
  • SULTAMICILLIN [WHO-DD]
  • Sultamicillinum [Latin]
  • sultamicillinum
  • CP-49952
  • AKOS015963376
  • 4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 6-((aminophenylacetyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-, (((3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)hept-2-yl)carbonyl)oxy)methyl ester, S,S-dioxide, (2S-(2alpha(2R*,5S*),5alpha,6beta(S*)))-
  • CP-49,952
  • AS-14087
  • 76497-13-7 (free)
  • SCHEMBL34392
  • SULTAMICILLIN [EP MONOGRAPH]
  • CS-0082687
  • 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid, 6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-,[[[(2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4-dioxido-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-yl]carbonyl]oxy]methylester, (2S,5R,6R)-
  • Hydroxymethyl (2S,5R,6R)-6-((R)-(2-amino-2-phenylacetamido))-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylate, (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylate (ester) S,S-dioxide
  • (((2S,5R,6R)-6-((R)-2-amino-2-phenylacetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl)oxy)methyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide
  • EN300-19766280
  • 6'-(2-AMINO-2-PHENYLACETAMIDO)PENICILLANOYLOXYMETHYL PENICILLANATE 1,1-DIOXIDE
  • [(2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]oxymethyl (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  • Sultamicillin [USAN:INN:BAN]
  • CHEBI:51770
  • SULTAMICILLIN [INN]
  • [(2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyloxy]methyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  • Sultamicillin for peak identification
  • VD-1827
  • NS00099024
  • D05972
  • GTPL12290
  • CCG-270182
  • Sultamicillin (USAN/INN)
  • (2S,5R)-3,3-Dimethyl-4,4,7-trioxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptan-2-carbonyloxymethyl (2S,5R,6R)-6-((R)-2-phenylacetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptan-2-carboxylat
  • Sultamicillin Base
物化性质
实验特性
LogP 1.45920
PSA 216.16000
折射率 1.668
沸点 907.7°C at 760 mmHg
熔点 190°C
闪点 502.8 °C
颜色与性状 白色至黄白色结晶性粉末,略有异臭,味苦。
密度 1.55
计算特性
精确分子量 594.14500
氢键供体数量 2
氢键受体数量 11
可旋转化学键数量 9
同位素质量 594.145
重原子数量 40
复杂度 1240
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 6
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.7
拓扑分子极性表面积 216A^2
海关数据
海关编码 2934999090
海关数据

中国海关编码:

2934999090

概述:

2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
用途 属抗感染类药。半合成青霉素,对肺炎球菌、肠球菌、大肠杆菌、葡萄球菌属、流感杆菌等有抗菌作用。用于肺炎、肺化脓症、急性支气管炎、咽喉炎、淋病、子宫内感染、膀胱炎、角膜溃疡等。
生产方法 从青霉烷酸出发。青霉烷酸钾(I)(23.8g,0.1mo1)、碳酸氢钾(30g,0.3mo1)和四丁铵硫酸氢盐(3.4g,0.01mo1)溶于200ml二氯甲烷-水(1:1)的混合液中,滴加氯磺酸氯甲酯(11.5ml,0.115mo1)在40ml二氯甲烷的溶液,控制滴加的速度保持反应在30℃以下。加毕,在室温下搅拌30min。分出有机层,水层用50ml二氯甲烷提取。提取液和有机层合并,无水硫酸钠干燥,减压浓缩。剩余物溶于150ml乙醚,在助滤剂帮助下,过滤除去不溶物。滤液减压浓缩,得22.5g无色油状的化合物(Ⅱ),收率90%。化合物(Ⅱ)(20g,0.08mo1)溶于。100ml异丙醇,在搅拌下加入20ml 30%双氧水,然后再加入5ml 0.5mol/L,钨酸钠水溶液。在数分钟后,反应液的温度升至约60℃,然后缓慢降低。在室温放置过夜。冷至0~5℃,过滤析出的结晶性沉淀,用异丙醇(2×20m1)洗,干燥后得172g化合物(Ⅲ),收率76.3%,熔点96~97℃。滤液减压浓缩后,剩余物用硅胶柱层析,再得2.0g化合物(Ⅲ),收率8.9%,熔点95~96℃。另外从青霉烷酸1,1-二氧化物出发。将青霉烷酸1,1-二氧化物(46.6g,0.2mo1)、碳酸氢钠(63.8g,0.76mo1)和四丁铵硫酸氢盐(6.8g,0.02mo1)溶于400ml二氯甲烷-水(1:1)混合液中,滴加氯磺酸氯甲酯(23ml,0.23mo1)于50ml二氯甲烷的溶液中,控制滴加的速度保持反应温度在30℃以下。加毕,在室温下再搅拌30mino分出有机层,用无水硫酸镁干燥,浓缩至约80ml,再加入300ml异丙醇稀释。刮磨使产生结晶,减压蒸去二氯甲烷。在冰箱中放置过夜。过滤收集结晶,用异丙醇(6×20m1)洗,再用乙醚(2×25m1)洗,干燥得43.1g化合物(Ⅲ),收率76.5%,熔点95~97℃。碳酸钾(76.0g,0.55mo1)悬浮于625ml二甲基甲酰胺溶液中,加入乙酰乙酸甲酯(108ml,1.0mo1)和氨苄西林三水合物(201.5g,0.5mo1),先于室温下搅拌2h,再于0~5℃搅拌4h。加入2.5L乙醚,再搅拌5min,然后于0~5℃下放置30min,让溶剂沉降。如此得到的剩余物用1L乙醚再按上述操作进行2次沉降,最后溶于1.25L丙酮。过滤除去不溶物,滤液用1.25L异丙醇稀释,并接种。再用2L异丙醇稀释,然后减压浓缩至约2L。至产生无色的结晶。于0~5℃下放置过夜,过滤收集结晶,用异丙醇(2×150m1)洗,再用乙醚(2×250m1)洗,干燥得219.1g化合物(Ⅳ),收率90.0%。化合物(HI)(56.4g,0.2mo1)和碘化钠(45g,0.3mo1)溶于150ml丙酮,在室温下搅拌18h。产生的悬浮液冷至0~5℃,在搅拌下,用饱和碳譬氢钠将Ph值从3.0调到7.2。滴入0.5mol/L硫代硫酸钠溶液至脱色,再搅拌,滴加150ml水使析出无色结晶。过滤收集结晶,依次用丙酮-水(1:1)(2×20ml)、乙醚(2×20ml)洗,干燥得62.8g化合物(V),收率84.2%,熔点100~102℃。化合物(Ⅳ)(276.8g,0.57mo1)溶于1L二甲基甲酰胺,在5℃和搅拌下加入化合物(V)(186.6g,0.5mo1),在5~10℃下搅拌15min。在搅拌状态下,将反应液倾人用冰冷却的4L乙酸乙酯和2L饱和氯化钙水溶液的混合液中。分出有机层,用饱和氯化钙(2×500ml)洗,过滤。滤液减压浓缩至约1L。该溶液中含化合物(Ⅵ),无需分离,加入500ml水和500ml正丁醇。在搅拌下,滴加4mol/L盐酸至Ph=2.5,以脱去化合物(VI)中氨基的保护基。在搅拌下,再加入1L乙醚和500ral水。分出水层,有机层用800ral水提取。提取液和水层合并,用1L乙醚洗后,再加入640g氯化钠和2L二氯甲烷,搅拌15min。分出有机层,水层用1L二氯甲烷提取。提取液和有机层合并,用无水硫酸镁干燥。减压浓缩至约600ml,加入200ml 2一丁酮,在冰箱中放置过夜。过滤收集产生的结晶:用2-丁酮(2×100ml)洗,再用乙醚(2×200ml)洗,干燥得250.2g盐酸舒他西林,收率79.2%,熔点150~170℃(分解)。
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 444022
化合物详情(旧版)

SMILES

C1=CC=C(C=C1)[C@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)[C@@H](C(=O)OCOC(=O)[C@H]4C(C)(C)S(=O)(=O)C5N4C(=O)C5)C(C)(C)S3

产品用途
属抗感染类药
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