甲酰胺 | 75-12-7

甲酰胺简介

甲酰胺是一种化合物，无色透明液体，略有氨味，是合成医药、香料、染料等的原料，也可作为溶剂用于合成纤维的抽丝、塑料加工、木质酪素墨水的生产等。

甲酰胺物理化学性质

密度：1.133(20/4℃)
沸点：210℃
熔点：2.55℃
闪点：175℃
折射率：nD(25℃)1.4468
燃点：＞500℃
粘度：（20℃）2.926mPa·s
物理特性：透明油状液体，略有氨臭，具有吸湿性，可燃。能与水和乙醇混溶，微溶于苯、三氯甲烷和乙醚。 

溶解性：不溶于醚类及含氯溶剂，微溶于苯，能与水、甲醇、乙醇、乙酸、丙酮、二氧六环、乙二醇、苯酚和低级酯混溶。本品可以溶解酪蛋白，但不溶解白蛋白。也能溶解酪素、葡萄糖、玉米蛋白、明胶、动物胶、树脂、淀粉、木素、乙酸纤维、尼龙以及某些无机盐：铜、铅、锌、锡、钴、铁、铝和镍的氯化物，某些硫酸盐，硝酸盐。

在室温下甲酰胺的水解速度很慢，提高温度或加入酸、碱，均可使水解加速。在催化剂存在下，加热至35℃以下，可分解出氰化氢。甲酰胺有两个活泼的官能团，即羰基和酰胺基，容易起化学反应，生成许多含氮杂环化合物。甲酰胺能与无机酸反应，生成甲酸及铵盐。在催化剂存在下与有机卤化物或醇类反应，生成甲酸酯。本品还能与β-二酮、β-亚氨酮、脂肪偶姻、芳烃偶姻、杂环偶姻反应。能与钴盐、铜盐及镍盐等结合生成络合物。甲酰胺遇五氧化二磷等强脱水剂时，可生成氰化氢。与五硫化二磷反应，生成硫甲酰胺。甲酰胺能强烈腐蚀铜、黄铜、铅、橡胶，所以贮存及运输时，应注意。 

甲酰胺生产方法

方法1

第一步由一氧化碳与甲醇在甲醇钠作用下生成甲酸甲酯。第二步甲酸甲酯再氨解生成甲酰胺，反应条件为80-100℃和0.2-0.6MPa。此法问题较少。

方法2

甲酸与甲醇先进行酯化反应生成甲酸甲酯，然后经氨解生成甲酰胺，再进行精馏分离出甲醇和杂质后即得成品。此法由于成本高已趋向淘汰。

方法3

第一步由一氧化碳与氨在甲醇钠催化作用下，经高压（10-30MPa）和80-100℃温度直接合成甲酰胺

方法4

甲酸和尿素法。

方法5

第一步由甲酸与氨气作用生产甲酸铵。第二部加热甲酸铵脱水得甲酰胺。

甲酰胺用途

甲酰胺具有活泼的反应性和特殊的溶解能力，可用作有机合成原料，纸张处理剂，纤维工业的柔软剂，动物胶的软化剂，还用作测定大米中氨基酸含量的分析试剂。在有机合成中，医药方面的用途居多，在农药、染料、颜料、香料、助剂方面也有很多用途。

用作中间体，合成咪唑、嘧啶、1，3，5-三嗪、咖啡碱、茶叶碱、可可碱。用作染料、香料、颜料、粘合剂、纺织助剂、纸张处理剂等的原料。生产甲酸、二甲基甲酰胺的原料等。

也是优良的有机溶剂，主要用于丙烯腈共聚物的纺丝和离子交换树脂中，以及塑料制品的防静电涂饰或导电涂饰等。此外，还用于分离氯硅烷、提纯油脂等。甲酰胺可发生多种反应，除了由三个氢参与反应外，还可以进行脱水，脱CO，引入氨基，引入酰基和环合等反应。

举环合为例。丙二酸二乙酯与甲酰胺环合得到维生素B4的中间体4,6-二羟基嘧啶。邻氨基苯甲酸与酰胺环合得到抗心律失常经常咯啉的中间体喹唑酮-4。3-氨基-4-乙氧羰基吡唑与甲酰胺环合得到黄嘌呤氧化酶抑制剂别嘌醇。乙二胺四乙酸与甲酰胺环合得到抗癌药乙亚胺。甲氧基丙二酸甲乙酯与甲酰胺环合得到磺胺类药的中间体-5-甲氧基-4,6-二羟嘧啶二钠。

用途一：用作合成咪唑、嘧啶、1,3,5-三嗪、咖啡碱的原料，丙烯腈共聚物纺丝、塑料制品防静电涂饰的溶剂等

用途二：甲酰胺具有活泼的反应性和特殊的溶解能力，可用作有机合成原料，纸张处理剂，纤维工业的柔软剂，动物胶的软化剂，还用作测定大米中氨基酸含量的分析试剂。在有机合成中，医药方面的用途居多，在农药、染料，颜料，香料，助剂方面也有很多用途。也是优良的有机溶剂，主要用于丙烯腈共聚物的纺丝和离子交换树脂中，以及塑料制品的防静电涂饰或导电涂饰等。此外，还用于分离氯硅烷、提纯油脂等。甲酰胺可发生多种反应，除了由三个氢参与反应外，还可以进行脱水，脱CO，引入氨基，引入酰基和环合等反应。举环合为例。丙二酸二乙酯与甲酰胺环合得到维生素B4的中间体4,6-二羟基嘧啶。邻氨基苯甲酸与酰胺环合得到抗心律失常经常咯啉的中间体喹唑酮-4。3-氨基-4-乙氧羰基吡唑与甲酰胺环合得到黄嘌呤氧化酶抑制剂别嘌醇。乙二胺四乙酸与甲酰胺环合得到抗癌药乙亚胺。甲氧基丙二酸甲乙酯与甲酰胺环合得到磺胺类药的中间体-5-甲氧基-4,6-二羟嘧啶二钠。

用途三：用作分析试剂、溶剂和软化剂，也用于有机合成

用途四：用于医药、农药工业

甲酰胺上下游产品信息

上游原料：啉酮-7-甲酸甲酯-->依维菌素-->4-甲基噻唑-->雷佐生-->己烯雌酚-->4,5-二甲基噻唑

下游产品：占诺美林-->6-碘喹唑啉-4-酮-->匹来霉素-->1,2,3,5-四氢-8-硫杂-5,7-二氮-环戊基[A]茚-4-酮-->2-噻吩甲酰胺-->维司力农-->4-甲基-5-(2-乙酰氧乙基)噻唑-->3,4-二氢-4-喹唑啉酮-7-甲酸甲酯-->依维菌素-->4-甲基噻唑-->雷佐生-->己烯雌酚-->4,5-二甲基噻唑

甲酰胺毒性

类别：有毒物质

毒性：中毒

急性毒性：经胃大鼠LD50 6.1g/kg，小鼠LD50 3.15g/kg。急性症状以损伤神经系统为特征，呼吸障碍与结膜炎，直性抽搐，3～4天后即死亡。慢性吸入作用的阈值浓度为6±4mg/m3。作业环境空气中最高容许浓度：美国规定为30mg/m3 (20ppm)，苏联为3mg/m3 (蒸气，经皮肤吸收)。 

甲酰胺化学品安全说明书(MSDS)

【健康危害】
对皮肤有轻微刺激性，偶可引起过敏。其蒸气或雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。

【燃爆危险】
本品可燃，具刺激性，具致敏性。

【皮肤接触】
脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

【眼睛接触】
提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

【吸入】
脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。

【食入】
饮足量温水，催吐。就医。

【危险特性】
遇明火、高热可燃。燃烧分解时, 放出有毒的氮氧化物气体。

【有害燃烧产物】
一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

【灭火方法】
消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。灭火剂：水、雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

【应急处理】
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

甲酰胺储运特性

【操作注意事项】
密闭操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【运输注意事项】
运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。 
【储存注意事项】
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。