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黄柏酮 | 751-03-1

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中文名称:黄柏酮
英文名称:Obacunone
CAS No.:751-03-1 分子式:C26H30O7 分子量:454.5122
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名称和标识符
InChIKey MAYJEFRPIKEYBL-OASIGRBWSA-N
Inchi 1S/C26H30O7/c1-22(2)16-12-17(27)25(5)15(23(16,3)9-7-18(28)32-22)6-10-24(4)19(14-8-11-30-13-14)31-21(29)20-26(24,25)33-20/h7-9,11,13,15-16,19-20H,6,10,12H2,1-5H3/t15-,16+,19+,20-,23-,24+,25+,26-/m1/s1
SMILES O1[C@]2([H])C(=O)O[C@@]([H])(C3=C([H])OC([H])=C3[H])[C@]3(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]4([H])[C@]5(C([H])=C([H])C(=O)OC(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])[C@]5([H])C([H])([H])C([C@@]4(C([H])([H])[H])[C@]132)=O)C([H])([H])[H]
别名信息
- 中文别名 -
黄柏酮 黄柏酮(标准品) 奥巴叩酮 黄柏酮(奥巴叩酮) OBACUNONE 黄柏酮 Obacunone 黄柏酮 标准品 黄柏酮 Obacunone 黄柏酮,Obacunone,植物提取物,标准品,对照品 黄柏酮对照品 黄柏酮,奥巴叩酮
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- 英文别名 -
OBACUNON Obacunoic acid ε-lactone Tricoccin S3 Obacunone Ai3-37934 Ccris 8657 Obacunoic acid, eta-lactone Oxireno(4,4A)-2-benzopyrano(6,5-G)(2)benzoxepin-3,5,9(3ah,4bh,6H)-trione, 1-(3-furanyl)-1,6A,7,11A,11B,12,13,13A-octahydro-4B,7,7,11A,13A-pentamethyl-, (1S,3as,4ar,4br,6ar,11ar,11br,11br,13as)- OBACUNONE(P) CasiMirolide Obacune Obacunoic acid 3,4-lactone [ "" ] eta-lactone Tricoccin S3 MLS002473187 Obacunone, analytical standard HMS2198M14 SMR001397279
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物化性质
 计算特性
精确分子量 454.19900
氢键供体数量 0
氢键受体数量 7
可旋转化学键数量 1
同位素质量 454.199
重原子数量 33
复杂度 985
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 8
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.2
拓扑分子极性表面积 95.3
分子量 454.5
 实验特性
LogP 3.92460
PSA 95.34000
折射率 1.614
沸点 626.2 °C at 760 mmHg
熔点 229~230℃
闪点 332.5 °C
颜色与性状 Powder
密度 1.32
国际标准相关数据
EINECS 8657
化合物详情(旧版)

物理化学性质

黄柏酮主要来源于黄柏、白鲜皮等植物,为柠檬苦素类三萜化合物,具有多样药理活性。
密度:1.32±0.1g/cm3
沸点:626.2±55.0℃
熔点:229℃
溶解度:不溶于水,易溶于氯仿、丙酮、冰醋酸,难溶于乙醚,稍溶于乙醇。
形态:无色柱状结晶

产品用途

来源

1.主要来源——黄柏:

原名檗木,始载于《神农本草经》,列为上品。《中国药典》1963年版一部收载于黄柏项下。因树皮呈黄色,故名黄柏。别名关柏、檗木、黄檗、檗皮、川柏。

黄柏为芸香科(Rutaceae)植物黄皮树PhellodendronchinenseSchneid.或黄檗PhellodendronamurenseRupr.的干燥树皮。前者习称“川黄柏”,后者习称“关黄柏”。

川黄柏主产于四川、贵州等省,陕西、湖北、云南、湖南、甘肃、广西等省区亦产。关黄柏主产于吉林、辽宁等省。内蒙古、河北、黑龙江等省区亦产。去粗皮,至显黄色为度,在阳光下晒至半干,重叠成堆,用石板压平,再晒干。品质规格以身干,鲜黄色,粗皮去净,皮厚者为佳。

黄柏原植物及药材

黄柏的主要化学成分有:生物碱类-小檗碱(Berberine)、木兰碱(Magnoflorine)、黄柏碱(Phellodendrine)、药根碱(Jatrorrhizine)、掌叶防己碱(Palmatine)等;酯类-黄柏内酯(Obaculactone)、黄柏酮(Obacunone)、白鲜交酯(Dictamnolide);有机酸类;甾醇类。

黄柏中的黄柏酮化学定性:取本品粉末1g,加乙醚10mL,振摇后滤过,滤液挥干,残渣加冰乙酸1mL使溶解,再加盐酸1滴,放置,溶液显紫棕色。(检查黄柏酮及甾醇类)。

2.其他来源:

芸香科植物黄柏PhellodendronamurenseRupr.茎皮

毛黄檗P.molleNakai茎皮

柚Citrusgrandis(L.)Osbeck种子

枸橼C.medicaL.果实

毛茛科植物黄连CoptischinensisFranch.

苦木科植物阿比西尼亚牛筋果HarrisoniaabyssinicaOliver.

分离提取

从白鲜皮中提取黄柏酮的最佳提取工艺为:用8倍量95%的乙醇提取2次,每次1h。按照优化后的提取工艺,黄柏酮的提取率为4.192mg/g。

药理作用

1.黄柏的功效:
黄柏性苦,寒。归肾、膀胱、大肠经。泻火解毒力强,善治湿热泻痢,疮疡,黄疸,带下,热淋,脚气等。脾胃虚寒者忌用。
2.现代药理研究
1.使昆虫产生拒食行为
2.微管抑制增效作用:能增强具有抑制微管作用的抗肿瘤药的细胞毒性(如长春新碱、长春碱和紫杉醇),其本身没有细胞毒性。而对其他抗肿瘤药物如RNA合成抑制剂、烷化剂因子、胸苷酸合成酶抑制剂等没有显示出明显的增效作用。
3.保护神经活性:白鲜根皮的甲醇提取物对神经有保护作用。包括黄柏酮在内的醇提物在0.1μmol/L浓度时,对原始培养的老鼠皮质细胞表现出很强的神经保护活性(抗谷氨酸盐诱导的神经毒性)。
4.柠檬苦素类似物具有抗肿瘤、昆虫拒食、抗病毒、镇痛、抗炎、催眠等多种生物活性。

微生物转化

微生物转化是指利用微生物代谢过程中产生的酶催化底物发生化学反应。目前微生物转化已应用于多种药物的合成。近年来,对天然产物进行微生物转化成为结构修饰的辅助手段,也是获取新化合物从而筛选具有生物活性化合物的一种方法。研究应用黑曲霉等真菌对黄柏酮进行了转化试验。结果表明雅致小克银汉霉在培养温度低于30℃时可以催化黄柏酮的结构转化,使其C-11位被羟基化,含有转化产物的发酵液经醋酸乙酯萃取,再经硅胶柱色谱分离,得到化合物香肉果素(zapoterin)。

含量测定

采用高效液相色谱法,色谱柱为AgilentC18(150nm×4.6nm,5μm),流动相为甲醇-水(60∶40);流速0.8ml/min;柱温25℃;检测波长212nm。不同地区的白鲜皮药材与白鲜皮饮片中,黄柏酮的含量范围为2.41~3.01mg/g。

白鲜皮在中医药中有着广泛的应用,黄柏酮是白鲜皮中含量较高的一个柠檬苦素类化合物,为2010年《中华人民共和国药典》新增的白鲜皮化学成分的含量测定用对照品,《中华人民共和国药典》一部,在“白鲜皮”项下新增了【含量测定】项,规定白鲜皮药材“本品按干燥品计算,含黄柏酮不得少于0.15%。

不同产地白鲜皮中黄柏酮含量有一定差异,含量测定及聚类分析结果显示:内蒙古含量最高,单独分在一组;河北、安徽次之被聚分在一组;辽宁、黑龙江、吉林被聚分在一组;陕西、山东最低,被聚分在另一组。

储运特性





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