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前列地尔 | 745-65-3

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中文名称: 前列地尔
英文名称: Prostaglandin E1
CAS No.: 745-65-3 | 分子式: C20H34O5 | 分子量: 354.48
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MSDS:前列地尔msds

名称和标识符

Inchi : 1S/C20H34O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h12-13,15-17,19,21,23H,2-11,14H2,1H3,(H,24,25)/t15?,16-,17-,19?/m1/s1

InChIKey : GMVPRGQOIOIIMI-DWKJAMRDSA-N

SMILES : CCCCC[C@H](O)/C=C/[C@@H]1[C@H](C(C[C@H]1O)=O)CCCCCCC(O)=O

别名信息
中文别名:
前列地尔 (1R,2R,3R)-3-羟基-2-[(E)-(3S)-3-羟基-1-辛烯基]-5-氧代环戊烷庚酸 列腺素 E1 前列腺素 E1 前列地尔 API 前列地尔 USP标准品 前列地尔标准品 前列地尔标准品(JP) 前列腺地尔 (1R,2R,3R)-3-羟基-2-[(E)-(3S)-3-羟基-1-辛烯基] 15-二羟基-9-酮前列-13-烯-1-酸 前列腺素E1(PGE1) (11α,13E,15S)-11,15-二羟基-9-氧代前列-13-烯-1-酸
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英文别名:
Prostaglandin E1 ALPROSTADIL Prostaglandin E1 or AIPROSTADIL Alprostadil (prostandin E1) (11ALPHA,13E,15S)-11,15-DIHYDROXY-9-OXOPROST-13-ENOIC ACID 7-((1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-((S,E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)-5-oxocyclopentyl)heptanoic acid PGE1 PGE1 (Prostaglandin E1) Liple l-pge1 Minprog ONO 1608 Palux PegE1 PGEl Topiglan 11,15-Dihydroxy-9-oxoprost-13-en-1-oic acid 3-Hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxo-cyclopentaneheptanoic acid
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 354.24100

氢键供体数量 : 3

氢键受体数量 : 5

可旋转化学键数量 : 13

重原子数量 : 25

实验特性

密度 : 1.0458 (rough estimate)

熔点 : 115-116 ºC

沸点 : 529.282°C at 760 mmHg

折射率 : 1.6120 (estimate)

溶解度 : ethanol: 1 mg/mL

水溶性 : 不溶

PSA : 94.83000

LogP : 3.47510

比旋光度 : -64 º (c=1.0, C2H5OH)

Merck : 13,7968

安全信息 纠错

符号: GHS06 GHS08 

信号词 : Danger

危害声明: H301-H361

警示性声明: P281-P301+P310

危险品运输编号 : UN 2811 6.1/PG 3

WGK Germany: 3

危险类别码: 61-22

安全说明: 36-26

FLUKA BRAND F CODES : 8-10

RTECS号 : GY4569800

危险品标志: Xn Xn

危险等级 : 6.1(b)

安全术语 : 6.1(b)

包装等级 : III

包装类别 : III

风险术语 : R22

HazardClass : 6.1(b)

储存条件 : −20°C

PackingGroup : III

国际标准相关数据

EINECS : 212-017-2

海关数据

29375000

中国海关编码:

29375000

参考资料

Beilstein : 5294062

化合物详情(旧版)

前列地尔物理化学性质

熔点:115-116 °C
比旋光度:-64 º (c=1.0, C2H5OH)
储存条件:−20°C
溶解度:ethanol: 1 mg/mL
form:powder
水溶解性:insoluble 
化学性质:本品为白色针状结晶,在乙醇中易溶,在水中微溶。 本品为医药中间体,制剂有抑制血小板聚集,血栓素A2的生成,动脉粥样脂质斑块形成及免疫复合物的作用,能扩张外围和冠状血管,用于心肌梗塞,血栓性脉管炎,闭塞性动脉硬化等症。

前列地尔产品用途

【用途】  治疗肝炎肝硬变、脑梗塞、糖尿病、阳痿、呼吸系统疾病。对肝功能损害不严重的childA、B级患者,尤其是childA级患者有抗纤维华作用。用于引产、催产、肾功能不全,治疗腮腺炎、胰腺炎等。注射用前列腺素E1主要适用于心肌梗死、心力衰竭、血栓性脉管炎、慢性动脉闭塞症、视网膜中央静脉血栓,用于体外循环保护血小板、动脉造影、血管重建手术等。
【用途】  为花生四烯的衍生物。能显著地抑制和解除血小板凝集,改善血液微循环,同时还直接作用血管平滑肌,扩张动脉血管,半衰期长达5~10分钟。临床用于各类型心绞痛、缩小心肌梗塞面积、维持婴幼儿动脉导管开放、体动脉和肺动脉高压、周围血管疾病以及其它形式体外循环中的抗凝治疗。
【用途】  适用于心肌梗塞、心力衰竭、血栓性脉管炎、慢性动脉闭塞症、视网膜中央静脉血栓等。

前列地尔生产方法

以羊精囊为原料
PGE粗品的制备 以羊精囊为原料,经酶制备、孵育、有机溶剂提取、硅胶柱分离制得。
绵羊精囊[KCl, EDTANa2, Ph8]→酶混悬液[氢醌,谷胱甘肽]→[花生四烯酸,O2]反应液[丙酮,乙醚,二氯甲烷]→PGS粗品[分离]→[硅胶柱]PGE粗品
PGE1成品的制备 每1g PGE粗品用20g硅胶,取200-250目10倍PGE质量的活化硝酸银硅胶混悬于V乙酸乙酯:V冰醋酸:V石油醚:V=220:22.5:125:5(石油醚的bp 90-120℃)的展开剂中,湿法装柱。将粗品用少量的同一展开剂溶解,上柱,洗脱。分别收集PGE1和PGE2部分。将PGE1部分于35℃以下充氮浓缩至无醋酸味,加乙酸乙酯溶解,加水洗酸,pH4-5,加生理盐水除银。乙酸乙酯溶液置冰箱过夜,得PGE1成品。PGE粗品[硝酸银硅胶柱]→PGE1
梁涌涛、魏凤萍等以γ-亚麻酸甲酯为起始原料,采用化学-酶促合成技术,经两条不同路线合成前列腺素E1,总收率分别为13%和16%。

化学品安全说明书(MSDS)


储运特性

物化特性

性状:
本品为白色针状结晶,在乙醇中易溶,在水中微溶。溶点112-118°C。比旋度:58-64。

本品为医药中间体,制剂有抑制血小板聚集,血栓素A2的生成,动脉粥样脂质斑块形成及免疫复合物的作用,能扩张外围和冠状血管,用于心肌梗塞,血栓性脉管炎,闭塞性动脉硬化等症。

危险品标识

Xi Irritant
刺激性物品
XnHarmful
有害物品

风险术语标识

R22Harmful if swallowed.
吞食有害。
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

安全术语

S36Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

产品用途

适用于心肌梗塞、心力衰竭、血栓性脉管炎、慢性动脉闭塞症、视网膜中央静脉血栓等

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