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亚胺培南(一水物) | 74431-23-5

亚胺培南(一水物)
Imipenem monohydrate
74431-23-5
C12H19N3O5S
317.3614
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5282372
简介
Imipenem monohydrate,噻吩霉素的稳定结晶衍生物,是一种抗生素,对革兰氏阳性和革兰氏阴性的需氧和厌氧细菌具有良好的抗性。Imipenem monohydrate 可被用于碳青霉烯类非易感性感染和铜绿假单胞菌生物膜感染的研究。
名称和标识符
MDL MFCD00864955
InChIKey GSOSVVULSKVSLQ-JJVRHELESA-N
Inchi 1S/C12H17N3O4S.H2O/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17;/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19);1H2/t6-,7-,9-;/m1./s1
SMILES S(C([H])([H])C([H])([H])/N=C(\[H])/N([H])[H])C1=C(C(=O)O[H])N2C([C@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])[H])O[H])[C@@]2([H])C1([H])[H])=O.O([H])[H]
别名信息
- 中文别名 -
  • 亚胺培南(一水物)
  • (5R,6S)-6-[(1R)-1-羟乙基]-3-[[2-[(亚氨甲基)氨基]乙基]硫]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸
  • 三溴硝基甲烷
  • 亚胺硫霉素一水合物
  • 亚胺培南
  • 亚胺培南一水合物
  • 亚胺培南一水合物 USP标准品
  • 5-(2-氯苯甲基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-C]吡啶盐酸盐
  • 亚胺硫霉素
  • 亚胺培南一水物
- 英文别名 -
  • Imipenem
  • (5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-3-[[2-[(iminomethyl)amino]ethyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid monohydrate
  • (5R,6S)-3-((2-Formimidamidoethyl)thio)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid hydrate
  • (6 R,7 R)-7-AMIMO-8-OXO-3-(1-PROPENYL)-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID monohydrate
  • Imipenem (hydrate)
  • Imipenem monohydrate
  • Imipenem hydrate
  • Primaxin
  • 71OTZ9ZE0A
  • C12H17N3O4S.H2O
  • Imipenem-1-wasser
  • N-formimidoyl thienamycin monohydrate
  • Imipenem monohydrate, 98%
  • (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydrox
  • D00206
  • NSC-759901
  • (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-({2-[(iminomethyl)amino]ethyl}sulfanyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid--water (1/1)
  • IMIPENEM COMPONENT OF RECARBRIO
  • Imipenem monohydrate, >=98% (HPLC)
  • 1ST11041W
  • Q-101423
  • DTXSID00873392
  • CHEMBL43708
  • PRIMAXIN COMPONENT IMIPENEM
  • IMIPENEM [VANDF]
  • IMIPENEM COMPONENT OF PRIMAXIN
  • CCG-213597
  • NSC 759901
  • SR-05000000294-3
  • IMIPENEM MONOHYDRATE [MI]
  • Imipenem (USP)
  • IMIPENEM [USP MONOGRAPH]
  • SCHEMBL5980
  • (5R,6S)-3-((2-(Formimidoylamino)ethyl)thio)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acid monohydrate
  • imipenem hydrate
  • imipenem monohydrate
  • 74431-23-5
  • C12H19N3O5S
  • CHEBI:51799
  • Imipenem hydrate (JP17)
  • IMIPENEM [MART.]
  • Imipenem monohydrate, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard
  • AKOS015962000
  • CS-W019618
  • IMIPENEM MONOHYDRATE [EP MONOGRAPH]
  • AC-6815
  • (5R,6S)-3-((2-Formimidamidoethyl)thio)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylicacidhydrate
  • IMIPENEM MONOHYDRATE [USP-RS]
  • Q27122763
  • (5R,6S)-3-(2-formimidamidoethylthio)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid hydrate
  • MFCD09753321
  • (5R,6S)-3-[2-(aminomethylideneamino)ethylsulfanyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  • hydrate
  • Imipenem, Pharmaceutical Secondary Standard
  • Certified Reference Material
  • GSOSVVULSKVSLQ-JJVRHELESA-N
  • (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(2-methanimidamidoethyl)sulfanyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid hydrate
  • Imipenem [USAN:USP:INN:BAN:JAN]
  • s3667
  • Tienam
  • Imipenem, Antibiotic for Culture Media Use Only
  • 74431-23-5
  • MK-0787
  • RECARBRIO COMPONENT IMIPENEM
  • DS-5383
  • 1-Azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acid, 6-(1-hydroxyethyl)-3-((2-((iminomethyl)amino)ethyl)thio)-7-oxo-, monohydrate, (5R-(5alpha,6alpha(R*)))-
  • IMIPENEM MONOHYDRATE [WHO-DD]
  • IMIPENEM [USAN]
  • 74431-23-5 (hydrate)
  • Imipenem monohydrate (h2o)
  • UNII-71OTZ9ZE0A
  • (5R,6S)-3-((2-((E)-(aminomethylene)amino)ethyl)thio)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid hydrate
  • HY-B1369
  • IMIPENEM [ORANGE BOOK]
  • IMIPENEM HYDRATE [JAN]
  • IMIPEMIDE MONOHYDRATE
  • Imipenem,monohydrate
  • AC-15445
  • Imipenem, Monohydrate
  • N-Formimidoyl thienamycin monohydrate
物化性质
实验特性
LogP 0.18820
PSA 148.25000
水溶性 Soluble in water at 5mg/ml
沸点 567 °C
熔点 194-200°C
蒸气压 No data available
闪点 >110°(230°F)
溶解度 H2O: >5mg/mL
颜色与性状 White to Yellow Solid
计算特性
精确分子量 317.10500
氢键供体数量 4
氢键受体数量 7
可旋转化学键数量 6
同位素质量 299.093977
重原子数量 21
复杂度 491
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 3
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
拓扑分子极性表面积 143
国际标准相关数据
EINECS 264-734-5
生产方法和用途
用途 本品对革兰阳性与阴性菌、需氧与厌氧菌均有很强的抗菌活性,对β-内酰胺酶高度稳定并有抑制作用,即具有超广谱、高效能的抗菌活性。在控制耐药菌、产酶菌感染以及免疫缺陷患者感染的治疗中发挥了举足轻重的作用。
生产方法 以6-氨基青霉烷酸(6-APA)为原料。二氯甲烷、溴、硫酸和亚硝酸钠混合,加入6-APA。反应完毕再滴加亚硫酸氢钠水溶液中和。分出有机层,用饱和氯化钠洗,得6,6-二溴青霉烷酸(Ⅰ),收率89%。将(I)加到乙酰氯的甲醇溶液中,反应6h,得6,6-二溴青霉烷酸甲酯 (Ⅱ),收率91%。将(Ⅱ)溶于四氢呋喃,在-78℃下滴加甲基碘化镁,40min后加入乙醛,反应10min,加入饱和氯化铵水溶液终止反应,提取,浓缩,HPLC分离,得化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)、乙醚、锌粉和1mol/L.乙酸铵,室温反应1h。过滤,萃取,浓缩,HPLC分离,得化合物(Ⅳ),收率92%。化合物(Ⅳ)、二甲基甲酰胺、咪唑和氯化叔丁基硅,搅拌过夜。乙醚稀释提取,洗涤,浓缩,得化合物(V),收率98%。化合物(V)、冰乙酸和乙酸汞,90℃反应1h。冷却,过滤,浓缩,加入乙酸乙酯。过滤,滤液洗涤,浓缩,得化合物(Ⅳ),收率75%。化合物(Ⅵ)、丙酮、NaIO4(含少量KMnO4)水溶液和0.033mol/L磷酸缓冲液(pH=7.0),室温反应过夜。过滤,滤液浓缩一半,加氯化钠饱和,乙酸乙酯提取数次。提取液洗涤,浓缩,得化合物(Ⅶ),收率70%。化合物(Ⅶ)、ZnCl2和二氯甲烷混合,滴加2-重氮基-3-叔丁基二甲基硅氧-3-丁烯酸对硝基苄酯的二氯甲烷溶液,再反应1h。用乙酸乙酯稀释,水洗,干燥,浓缩,ⅥC分离,得化合物(Ⅷ),收率80%。化合物(Ⅷ)溶于甲醇,加入1mol/L,盐酸,反应6h,得化合物(Ⅺ),收率95%。化合物(Ⅸ)、乙酸乙酯和微量的Rh2(Oac)4,回流10min。过滤,浓缩得化合物(X),收率99%。化合物(X)、无水乙腈和二异丙基乙基胺混合,滴加氯化二苯基磷酸酯。反应完毕,浓缩至干,得化合物(Ⅺ),收率85%。化合物(Ⅺ)溶于乙腈,滴加二异丙基乙基胺,再在0℃以下滴加N-[(对硝基苄氧)羰基]氨基乙硫醇的无水乙腈溶液,反应2h。TLC分离,得化合物(Ⅻ),收率51%。化合物(Ⅻ)溶于四氢呋喃,加入磷酸缓冲液和。10%钯-炭,氢化得硫霉素。在低温下加入苄氧基甲基亚胺盐酸盐,过滤分离,得亚胺培南,收率10.1%。
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 5282372
参考资料
Beilstein 264-734-5
化合物详情(旧版)

物理化学性质

溶于水,微溶于醇、酮,不溶于酯、醚和烃类等有机物质

产品用途

药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素

应用领域

碳青霉烯类超广谱β-内酰胺类抗生素,是硫霉素的半合成衍生物,抗菌谱和作用用途与硫霉素相似,但比硫霉素稳定。和其它抗生素没有交叉耐药性,但易受肾肽酶破坏,故常和肾肽酶抑制剂(如西司他丁钠)配伍使用。对β-内酰胺酶稳定。用于尿道感染、下呼吸道感染、腹内感染、皮肤和软组织感染、消化系统感染、骨髓炎、前列腺炎、菌血症等。

制备方法

以6-氨基青霉烷酸(6-APA)为原料。二氯甲烷、溴、硫酸和亚硝酸钠混合,加入6-APA。反应完毕再滴加亚硫酸氢钠水溶液中和。分出有机层,用饱和氯化钠洗,得6,6-二溴青霉烷酸(Ⅰ),收率89%。

将(I)加到乙酰氯的甲醇溶液中,反应6h,得6,6-二溴青霉烷酸甲酯 (Ⅱ),收率91%。将(Ⅱ)溶于四氢呋喃,在-78℃下滴加甲基碘化镁,40min后加入乙醛,反应10min,加入饱和氯化铵水溶液终止反应,提取,浓缩,HPLC分离,得化合物(Ⅲ)。


化合物(Ⅲ)、乙醚、锌粉和1mol/L.乙酸铵,室温反应1h。过滤,萃取,浓缩,HPLC分离,得化合物(Ⅳ),收率92%。


化合物(Ⅳ)、二甲基甲酰胺、咪唑和氯化叔丁基硅,搅拌过夜。乙醚稀释提取,洗涤,浓缩,得化合物(V),收率98%。


化合物(V)、冰乙酸和乙酸汞,90℃反应1h。冷却,过滤,浓缩,加入乙酸乙酯。过滤,滤液洗涤,浓缩,得化合物(Ⅳ),收率75%。


化合物(Ⅵ)、丙酮、NaIO4(含少量KMnO4)水溶液和0.033mol/L磷酸缓冲液(pH=7.0),室温反应过夜。过滤,滤液浓缩一半,加氯化钠饱和,乙酸乙酯提取数次。提取液洗涤,浓缩,得化合物(Ⅶ),收率70%。

化合物(Ⅶ)、ZnCl2和二氯甲烷混合,滴加2-重氮基-3-叔丁基二甲基硅氧-3-丁烯酸对硝基苄酯的二氯甲烷溶液,再反应1h。用乙酸乙酯稀释,水洗,干燥,浓缩,ⅥC分离,得化合物(Ⅷ),收率80%。

化合物(Ⅷ)溶于甲醇,加入1mol/L,盐酸,反应6h,得化合物(Ⅺ),收率95%。


化合物(Ⅸ)、乙酸乙酯和微量的Rh2(Oac)4,回流10min。过滤,浓缩得化合物(X),收率99%。


化合物(X)、无水乙腈和二异丙基乙基胺混合,滴加氯化二苯基磷酸酯。反应完毕,浓缩至干,得化合物(Ⅺ),收率85%。


化合物(Ⅺ)溶于乙腈,滴加二异丙基乙基胺,再在0℃以下滴加N-[(对硝基苄氧)羰基]氨基乙硫醇的无水乙腈溶液,反应2h。TLC分离,得化合物(Ⅻ),收率51%。


化合物(Ⅻ)溶于四氢呋喃,加入磷酸缓冲液和。10%钯-炭,氢化得硫霉素。在低温下加入苄氧基甲基亚胺盐酸盐,过滤分离,得亚胺培南,收率10.1%。

上下游产品信息

【上游原料】

四氢呋喃-->乙酸-->N,N-二甲基甲酰胺-->亚硝酸钠-->氯化铵-->碘甲烷-->乙酸铵-->6-氨基青霉烷酸-->石英玻璃-->亚硫酸氢钠水溶液-->苄酯-->酸甲酯-->乙酸汞-->乙烯基乙酸-->缓冲液(PH=7.0)


化学品安全说明书(MSDS)



储运特性





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