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醋酸亮丙瑞林 | 74381-53-6

醋酸亮丙瑞林
Leuprolide acetate
74381-53-6
C61H88N16O14
1269.4502
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329750244
醋酸亮丙瑞林价格
名称和标识符
MDL MFCD00072080
InChIKey RGLRXNKKBLIBQS-XNHQSDQCSA-N
Inchi 1S/C59H84N16O12.C2H4O2/c1-6-63-57(86)48-14-10-22-75(48)58(87)41(13-9-21-64-59(60)61)68-51(80)42(23-32(2)3)69-52(81)43(24-33(4)5)70-53(82)44(25-34-15-17-37(77)18-16-34)71-56(85)47(30-76)74-54(83)45(26-35-28-65-39-12-8-7-11-38(35)39)72-55(84)46(27-36-29-62-31-66-36)73-50(79)40-19-20-49(78)67-40;1-2(3)4/h7-8,11-12,15-18,28-29,31-33,40-48,65,76-77H,6,9-10,13-14,19-27,30H2,1-5H3,(H,62,66)(H,63,86)(H,67,78)(H,68,80)(H,69,81)(H,70,82)(H,71,85)(H,72,84)(H,73,79)(H,74,83)(H4,60,61,64);1H3,(H,3,4)/t40-,41-,42-,43+,44-,45-,46-,47-,48-;/m0./s1
SMILES O=C([C@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/N=C(\N([H])[H])/N([H])[H])N([H])C([C@]([H])(C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])N([H])C([C@@]([H])(C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])N([H])C([C@]([H])(C([H])([H])C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])O[H])N([H])C([C@]([H])(C([H])([H])O[H])N([H])C([C@]([H])(C([H])([H])C1=C([H])N([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12)N([H])C([C@]([H])(C([H])([H])C1=C([H])N=C([H])N1[H])N([H])C([C@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])C(N1[H])=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C(N([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=O.O([H])C(C([H])([H])[H])=O
别名信息
- 中文别名 -
  • 醋酸亮丙瑞林
  • Leuprorelin Acetate 醋酸亮丙瑞林
  • 醋酸亮氨
  • 醋酸亮丙瑞林 USP标准品
  • 醋酸亮丙瑞林(醋酸亮丙瑞林)
  • 醋酸亮丙瑞林标准品(JP)
  • 亮丙瑞林
  • 希美加群
- 英文别名 -
  • leuprolide
  • Leuprolide acetate
  • (Des-Gly¹⁰,D-Leu⁶,Pro-NHEt⁹)-LHRH
  • Leuprorelin Acetate
  • Leuprorelin
  • (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino
  • (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methyl-pentanoyl]amino]-4-methyl-pentanoyl]amino]-4-methyl-valeric acid
  • {pGLU}HWSY{d-LEU}LRP
  • H2N-Leu-Leu-Leu-OH
  • H-LEU-LEU-LEU-OH
  • Leucylleucylleucin
  • leucyl-leucyl-leucine
  • Leu-leu-leucrystalline
  • leuprolide acetate salt
  • L-LEUCY-L-LEUCYL-L-LEUCINE
  • L-LEUCYL-L-LEUCYL-L-LEUCINE
  • pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-d-Leu-Leu-Arg-Pro
  • pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-D-Leu-Leu-Arg-Pro-NH-C2H5
  • tri-leucine
  • TRILEUCINE
  • des-Gly10-[D-Leu6]-LH-RH ethylamide
  • Lupron
  • Enantone
  • Prostap
  • Carcinil
  • Lutrate
  • Onectyl
  • Enanton
  • leuprolide-acetate
  • DSSTox_RID_83201
  • DSSTox_CID_28935
  • DSSTox_GSID_49009
  • MLS000028695
  • RGLRXNKKBLIBQS-XNHQSDQCSA-N
  • Tox21_113507
  • SMR00005894
  • Leuprorelin acetate
  • Leuprolide acetate salt
  • Leuprolide Acetate
  • Lupron Depot Ped
  • LEUPRORELIN ACETATE [JAN]
  • Trenantone
  • Leuprin
  • Procren
  • Leuprolide Acetate (53714-56-0 free base)
  • TAP-144-SR
  • LEUPRORELIN ACETATE (MART.)
  • s3718
  • CCG-270666
  • A829746
  • Procrin
  • Lucrin Depot
  • Lupron Depot
  • 37JNS02E7V
  • SCHEMBL3174
  • Lupaneta
  • Lupron Depot-3 Month
  • acetic acid
  • N-[2-[[2-[[2-[[2-[[1-[[1-[[1-[2-(ethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-4-guanidino-butyl]carbamoyl]-2-methyl-propyl]carbamoyl]-2-methyl-propyl]amino]-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxo-ethyl]amino]-1-(hydroxymethyl)-2-oxo-ethyl]amino]-1-(1H-i
  • LEUPROLIDE ACETATE (USP MONOGRAPH)
  • (Des-Gly10,D-Leu6,Pro-NHEt9)-LHRH acetate
  • 5-Oxo-L-prolyl-L-histidyl-L-tryptophyl-L-seryl-L-tryosyl-D-leucyl-L-leucyl-L-arginyl-N-ethyl-L-prolinamide monoacetate (salt)
  • Acetate, Leuprolide
  • Leuporelin acetate
  • LEUPROLIDE ACETATE [USP-RS]
  • CAS-74381-53-6
  • Lupron Depot-4 Month
  • LEUPROLIDE ACETATE (USP-RS)
  • LEUPROLIDE ACETATE [ORANGE BOOK]
  • Leuprolide acetate [USAN:USP]
  • LUPRON DEPOT-3
  • Fensolvi
  • Abbott 43818
  • AKOS015895632
  • 5-oxo-L-prolyl-L-histidyl-L-tryptophyl-L-seryl-L-tyrosyl-D-leucyl-L-leucyl-L-arginyl-N-ethyl-L-prolinamide--acetic acid (1/1)
  • A-43818
  • 53714-56-0
  • LEUPRORELIN ACETATE [MART.]
  • BDBM50247891
  • LUPRON DEPOT-PED
  • CHEMBL1200775
  • HY-13665
  • Lupron Depot-Ped Kit
  • MFCD00072080
  • LEUP
  • NCGC00183364-01
  • LEUPRORELIN ACETATE [WHO-DD]
  • LUPRON DEPOT-4
  • Abbott-43818
  • Depo-Eligard
  • PGLU-HIS-TRP-SER-TYR-D-LEU-LEU-ARG-PRO-NHC2H5 ACETATE SALT
  • SMR000058945
  • Leuprolide Monoacetate
  • Fensolvi Kit
  • DTXCID2028935
  • LEUPROLIDE ACETATE [VANDF]
  • LEUPROLIDE ACETATE [USP MONOGRAPH]
  • L0249
  • Enantone-Gyn
  • CHEBI:63597
  • ELIGARD KIT
  • Leuprolide acetate depot
  • Lucrin
  • UNII-37JNS02E7V
  • Procren Depot
  • AC-28731
  • Lupron PED
  • L-Prolinamide, 5-oxo-L-prolyl-L-histidyl-L-tryptophyl-L-seryl-L-tyrosyl-D-leucyl-L-leucyl-L-arginyl-N-ethyl-, acetate (1:1)
  • LEUPROLIDE MONOACETATE [MI]
  • Eligard
  • Leuprolide (Acetate)
  • MFCD00167544
  • DTXSID7049009
  • Depo-Lupron
  • Q27104908
  • Ginecrin
  • TAP-144
  • LUTRATE DEPOT KIT
  • Pyr-His-Trp-Ser-Tyr-D-Leu-Leu-Arg-Pro-NHEt.HOAc
  • Lutrate depot
  • 88793-81-1
  • Uno-Enantone
  • 74381-53-6
  • Leuprolide acetate [USAN]
  • 5-OXO-L-PROLYL-L-HISTIDYL-L-TRYPTOPHYL-L-SERYL-L-TRYOSYL-D-LEUCYL-L-LEUCYL-L-ARGINYL-N-ETHYL-L-PROLINAMIDE ACETATE (SALT)
  • Viadur
  • 5-Oxo-L-prolyl-L-histidyl-L-tryptophyl-L-seryl-L-tryosyl-D-leucyl-L-leucyl-L-arginyl-N-ethyl-L-prolinamide monoacetate
  • acetic acid
  • N-[2-[[2-[[2-[[2-[[1-[[1-[[1-[2-(ethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-4-guanidino-butyl]carbamoyl]-3-methyl-butyl]carbamoyl]-3-methyl-butyl]amino]-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxo-ethyl]amino]-1-(hydroxymethyl)-2-oxo-ethyl]amino]-1-(1H-ind
  • Leuprolide acetate
  • CS-1434
  • AKOS030485977
  • Leuprolide acetate (USAN:USP)
  • Leuplin depot
  • Leuplin
  • A838107
  • Leuprorelin Acetate (Leuprolide Acetate)
物化性质
实验特性
LogP 3.44730
PSA 466.34000
Merck 14,5457
折射率 1.681
沸点 1720.5°C at 760 mmHg
熔点 150-155°C
闪点 994.3°C
颜色与性状 松软的固体
密度 1.44
计算特性
精确分子量 1268.667
氢键供体数量 16
氢键受体数量 16
可旋转化学键数量 32
同位素质量 1268.667
重原子数量 91
复杂度 2420
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 9
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 2
拓扑分子极性表面积 469
生产方法和用途
用途 为促性腺激素(GnRH)的九肽合成类似物,能促使垂体前叶释放黄体生成激素(LHRH)和卵泡刺激素(FSH),调节性腺激素分泌,提高睾丸酮和二氢睾丸酮的血清浓度,从而达到治疗生殖系统疾病的功能。用于治疗前列腺癌、子宫肌瘤、卵巢囊肿、乳癌及小儿隐睾症等。
生产方法 苯酚和光气反应,生成氯甲酸苯酯,再和叔丁醇反应,生成叔丁氧基甲酸苯酯,接着和肼反应后,再亚硝化生成叠氮甲酸叔丁酯,然后和亮氨酸反应,得到亮氨酸侧链。 同样可以得到脯氨酸侧链。 丝氨酸和氯化苄反应以保护羟基,再和叠氮甲酸叔丁酯反应得到丝氨酸侧链。 和丝氨酸相似,可以得到酪氨酸及组氨酸的侧链。 叠氮甲酸叔丁酯和色氨酸反应后,再和2,4,6-三甲氧基苯磺酰氯反应成酯,得到色氨酸侧链。 叠氮甲酸叔丁酯和精氨酸反应,再和对甲苯磺酰氯反应,得到精氨酸侧链。 得到上述的侧链后,再进行接肽,然后和乙胺反应,再水解或氢解脱去保扩基后,精制提纯得到利普安。
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 329750244
化合物详情(旧版)

SMILES

NC(N)=NCCC[C@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC1=CC=C(O)C=C1)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC2NC=NC=2)NC(=O)[C@H]3NC(=O)CC3)CC4C5C(=CC=CC=5)NC=4)C(=O)N6[C@@H](CCC6)C(=O)NCC

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