MDL | MFCD00072080 |
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InChIKey | RGLRXNKKBLIBQS-XNHQSDQCSA-N |
Inchi | 1S/C59H84N16O12.C2H4O2/c1-6-63-57(86)48-14-10-22-75(48)58(87)41(13-9-21-64-59(60)61)68-51(80)42(23-32(2)3)69-52(81)43(24-33(4)5)70-53(82)44(25-34-15-17-37(77)18-16-34)71-56(85)47(30-76)74-54(83)45(26-35-28-65-39-12-8-7-11-38(35)39)72-55(84)46(27-36-29-62-31-66-36)73-50(79)40-19-20-49(78)67-40;1-2(3)4/h7-8,11-12,15-18,28-29,31-33,40-48,65,76-77H,6,9-10,13-14,19-27,30H2,1-5H3,(H,62,66)(H,63,86)(H,67,78)(H,68,80)(H,69,81)(H,70,82)(H,71,85)(H,72,84)(H,73,79)(H,74,83)(H4,60,61,64);1H3,(H,3,4)/t40-,41-,42-,43+,44-,45-,46-,47-,48-;/m0./s1 |
SMILES | O=C([C@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/N=C(\N([H])[H])/N([H])[H])N([H])C([C@]([H])(C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])N([H])C([C@@]([H])(C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])N([H])C([C@]([H])(C([H])([H])C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])O[H])N([H])C([C@]([H])(C([H])([H])O[H])N([H])C([C@]([H])(C([H])([H])C1=C([H])N([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12)N([H])C([C@]([H])(C([H])([H])C1=C([H])N=C([H])N1[H])N([H])C([C@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])C(N1[H])=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C(N([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=O.O([H])C(C([H])([H])[H])=O |
LogP | 3.44730 |
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PSA | 466.34000 |
Merck | 14,5457 |
折射率 | 1.681 |
沸点 | 1720.5°C at 760 mmHg |
熔点 | 150-155°C |
闪点 | 994.3°C |
颜色与性状 | 松软的固体 |
密度 | 1.44 |
精确分子量 | 1268.667 |
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氢键供体数量 | 16 |
氢键受体数量 | 16 |
可旋转化学键数量 | 32 |
同位素质量 | 1268.667 |
重原子数量 | 91 |
复杂度 | 2420 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 9 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 2 |
拓扑分子极性表面积 | 469 |
RTECS号 | OH6390000 |
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WGK Germany | 2 |
安全说明 | 22-24/25 |
危险品运输编号 | NONH for all modes of transport |
危害声明 | H302 |
警示性声明 | P280-P305+P351+P338 |
储存条件 | -20°C, protect from light |
信号词 | Warning |
用途 | 为促性腺激素(GnRH)的九肽合成类似物,能促使垂体前叶释放黄体生成激素(LHRH)和卵泡刺激素(FSH),调节性腺激素分泌,提高睾丸酮和二氢睾丸酮的血清浓度,从而达到治疗生殖系统疾病的功能。用于治疗前列腺癌、子宫肌瘤、卵巢囊肿、乳癌及小儿隐睾症等。 |
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生产方法 | 苯酚和光气反应,生成氯甲酸苯酯,再和叔丁醇反应,生成叔丁氧基甲酸苯酯,接着和肼反应后,再亚硝化生成叠氮甲酸叔丁酯,然后和亮氨酸反应,得到亮氨酸侧链。 同样可以得到脯氨酸侧链。 丝氨酸和氯化苄反应以保护羟基,再和叠氮甲酸叔丁酯反应得到丝氨酸侧链。 和丝氨酸相似,可以得到酪氨酸及组氨酸的侧链。 叠氮甲酸叔丁酯和色氨酸反应后,再和2,4,6-三甲氧基苯磺酰氯反应成酯,得到色氨酸侧链。 叠氮甲酸叔丁酯和精氨酸反应,再和对甲苯磺酰氯反应,得到精氨酸侧链。 得到上述的侧链后,再进行接肽,然后和乙胺反应,再水解或氢解脱去保扩基后,精制提纯得到利普安。 |
PubChemId | 329750244 |
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SMILES
NC(N)=NCCC[C@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC1=CC=C(O)C=C1)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC2NC=NC=2)NC(=O)[C@H]3NC(=O)CC3)CC4C5C(=CC=CC=5)NC=4)C(=O)N6[C@@H](CCC6)C(=O)NCC