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依诺沙星 | 74011-58-8

依诺沙星
1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
74011-58-8
C15H17FN4O3
320.3189
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3229
依诺沙星价格
简介
Enoxacin (AT 2266) 是一种氟喹诺酮,可以干扰 DNA 复制,抑制细菌 DNA 促旋酶 (IC50=126 μg/ml) 和拓扑异构酶 IV (IC50=26.5 μg/ml)。Enoxacin 是一种 miRNA 加工激活剂,可增强 siRNA 介导的 mRNA 降解并促进内源性 miRNA 的生物发生,也可增强 TAR RNA 结合蛋白 2 (TRBP) 介导的 microRNA 加工。Enoxacin 有效抑制革兰氏阳性和阴性细菌, 是一种特异性的癌症生长抑制剂。
名称和标识符
MDL MFCD00133308
InChIKey IDYZIJYBMGIQMJ-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C15H17FN4O3/c1-2-19-8-10(15(22)23)12(21)9-7-11(16)14(18-13(9)19)20-5-3-17-4-6-20/h7-8,17H,2-6H2,1H3,(H,22,23)
SMILES FC1C([H])=C2C(C(C(=O)O[H])=C([H])N(C([H])([H])C([H])([H])[H])C2=NC=1N1C([H])([H])C([H])([H])N([H])C([H])([H])C1([H])[H])=O
别名信息
- 中文别名 -
  • 依诺沙星
  • 葡糖糖酸依诺沙星
  • 依诺沙星 标准品
  • 依诺沙星-D8
  • 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-1,8.萘啶-3-羧酸
  • 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-1,8-萘啶-3-羧酸
  • 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-1,8-亚奈基-3-羧酸
  • 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(-哌嗪基)-1,8-萘啶-3-羧酸
  • 氟啶酸
  • 氟啶酸 标准品
- 英文别名 -
  • enoxacin
  • 1-Ethyl-6-Fluoro-1,4-Dihydro-4-Oxo-7-(1-Piperazinyl)-1,8-Naphthyridine-3-Carboxylic Acid
  • Abenox
  • AT 2266
  • at-2266
  • ci919
  • enoram
  • Enoxen
  • Enoxor
  • ENX
  • flumark
  • Gyramid
  • Humark
  • Penetrex
  • Enoxacine
  • Enoxacino
  • Comprecin
  • Enoxacinum
  • Bactidan
  • Almitil
  • Enoxin
  • Enoxacinum [Latin]
  • Enoxacine [French]
  • enofloxacin
  • Enoxacino [Spanish]
  • Enoxacin (Penetrex)
  • CI 919
  • Enoksetin
  • PD 107779
  • 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  • Bactidron
  • C15H17FN
  • Enoram
  • NCGC00016927-06
  • 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  • NSC-629661
  • SMR000058233
  • MLS000069645
  • 1-Ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid
  • KBioGR_000651
  • DivK1c_000420
  • NCI60_009618
  • KBio2_004587
  • CAS-74011-58-8
  • Enoxacin (USAN/INN)
  • ENOXACIN [ORANGE BOOK]
  • HY-B0268
  • AB00052328_11
  • AT-2266
  • J01MA04
  • C06979
  • 1,8-Naphthyridine-3-carboxylic acid, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-
  • KS-5190
  • BSPBio_000445
  • Enoxacin sesquihydrate
  • AT-2266 hydrate
  • CI-919 hydrate
  • ENOXACIN [USAN]
  • FT-0630825
  • NCGC00016927-04
  • HMS2092N20
  • BRD-K78113049-001-07-1
  • KBioSS_002019
  • Enoxacin, analytical standard
  • NCGC00016927-10
  • IDI1_000420
  • Flumark
  • Prestwick1_000353
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  • ENOXACIN (MART.)
  • 1-Ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid
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  • BDBM50296358
  • CI-919
  • NSC 627409
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  • EN300-122627
  • NCGC00016927-11
  • 1,8-Naphthyridine-3-carboxylic acid, 1,4-dihydro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-
  • SW196857-3
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  • ENOXACIN [WHO-DD]
  • 84294-96-2 (.1.5H2O)
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  • Enoxacin [USAN:INN:BAN:JAN]
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  • NSC629661
  • Enofloxacine
  • 1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID, 1-ETHYL-6-FLUORO-1,4-DIHYDRO-4-OXO-7-(1-PIPERAZINYL)
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  • 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
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  • Epitope ID:119069
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  • 74011-58-8
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  • 1-ethyl-6-fluoranyl-4-oxidanylidene-7-piperazin-1-yl-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
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  • Z1544404495
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  • ENOXACIN [INN]
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  • NCGC00016927-01
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  • 1, 6-fluoro-1,4-dihydro- 4-oxo-7-piperazinyl
  • AT 2266
  • CI 919
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  • Penetrex (TN)
  • Enoxacinum (Latin)
  • BCBcMAP01_000009
  • SR-01000000202-3
  • MLS006011976
  • HMS3715H13
  • 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazinylhydropyridino[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid
  • BRD-K78113049-001-12-1
  • KBio2_002019
  • Spectrum5_001044
  • Enoxacin (hydrate)
  • Prestwick_708
  • NCGC00178309-02
  • 1-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  • AB00052328-09
  • SCHEMBL33963
  • 325OGW249P
  • HMS2090E10
  • DTXCID002984
  • NS00000506
  • ENOXACIN [MART.]
  • ENOXACIN [VANDF]
  • NCGC00016927-08
  • 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  • HMS2233K20
  • NINDS_000420
  • GTPL8882
  • AKOS015838626
  • NCGC00016927-05
  • BCP22623
  • PD-107779
  • AB00052328_10
  • Spectrum4_000166
  • SMP1_000113
  • 1-Ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1,4-dihydro-(1,8)naphthyridine-3-carboxylic acid
  • E0762
  • Pharmakon1600-01503215
  • Prestwick2_000353
  • KBio3_002580
  • CHEMBL826
  • Enoxacina
物化性质
实验特性
LogP 1.05710
PSA 87.46000
水溶性 50 mg/ml in 1 M NaOHSlightly soluble in sodium hydroxide, dimethyl sulfoxide, chloroform and methanol. Insoluble in water.
沸点 569.9±50.0 °C at 760 mmHg
熔点 223-229°C
闪点 298.4±30.1 °C
颜色与性状 白色或浅黄褐色的结晶或结晶性粉末,无臭,味苦。
溶解性 易溶于冰醋酸,微溶于甲醇,极微溶于氯仿或丙酮,几不溶于乙醇,乙醚或水。
密度 1.2931 (estimate)
计算特性
精确分子量 320.12800
氢键供体数量 2
氢键受体数量 8
可旋转化学键数量 3
同位素质量 320.128
重原子数量 23
复杂度 521
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.2
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 85.8
国际标准相关数据
EINECS 5242
海关数据
海关编码 29335995
海关数据

中国海关编码:

29335995
生产方法和用途
用途 喹诺酮类广谱抗感染药,对革兰阳性和阴性菌及葡萄糖非发酵菌有抗菌作用。适用于治疗呼吸系统感染,消化道感染,泌尿生殖系统感染以及皮肤、耳鼻眼喉感染,妇科疾病感染
生产方法 方法1:以2,6-二羟基-5-氟烟酰胺为原料,经氯化、酯化、与乙酰哌嗪缩合、与3-乙胺基丙酸乙酯缩合、环化、脱氢、水解得产品。该路线条件温和,路线较短,但需特殊试剂四氯苯醌。国内目前主要采用该法。方法2:另一条路线是以2,6-二氯-3-硝基吡啶为原料,经与乙氧羰基哌嗪缩合后,再经氨解、乙酰化、还原、重氮化、氟化、水解、与EMME缩合、环合乙基化、水解得产品。该法氟化反应不易控制、环化需高温,工艺条件苛刻。
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 3229
参考资料
Reaxys RN
化合物详情(旧版)

依诺沙星物理化学性质

外观性状:白色或浅黄褐色的结晶或结晶性粉末,无臭,味苦,易溶于冰醋酸,微溶于甲醇,极微溶于氯仿或丙酮,几不溶于乙醇,乙醚或水
熔点:220~224℃(从乙醇一二氯甲烷得到)
密度:1.388克/立方厘米
沸点:569.9ºC在760毫米汞柱
闪点:298.4ºC
急性毒性 50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):327,391,236,294静脉注射;1237,1320,>2000,>2000皮下注射;全部>5000口服。
储存条件  2-8°C 

依诺沙星用途

广谱抗菌素,用于治疗革兰阴性及阳性细菌引起的泌尿、耳、鼻、喉及浅表化脓性疾患等多种感染
喹诺酮类广谱抗感染药,对革兰阳性和阴性菌及葡萄糖非发酵菌有抗菌作用。适用于治疗呼吸系统感染,消化道感染,泌尿生殖系统感染以及皮肤、耳鼻眼喉感染,妇科疾病感染
该品为第三代喹诺酮类药。体内抗菌作用较氟哌酸强2-9倍。临床用球必尿系统、呼吸系统、消化系统、耳鼻喉、皮肤及软组织感染等。

药理作用

依诺沙星是由日本大日本制药株式会社研发的喹诺酮类广谱抗菌药,于1986年首次在日本批准上市。通过作用于细菌DNA螺旋酶的A亚单位,抑制DNA的合成和复制而导致细菌死亡。本品具广谱抗菌作用,尤其对需氧革兰阴性杆菌抗菌活性高,对下列细菌在体外具良好抗菌作用:肠杆菌科的大部分细菌,包括枸橼酸杆菌属、阴沟杆菌、产气肠杆菌、大肠埃希菌、克雷白菌属、变形杆菌属、沙门菌属、志贺菌属、弧菌属、耶尔森菌等。常对多重耐药菌也具有抗菌活性。对青霉素耐药的淋病奈瑟菌、产酶流感嗜血杆菌和莫拉菌属均具有高度抗菌活性。对铜绿假单胞菌等假单胞菌属的大多数菌株具抗菌作用。本品对甲氧西林敏感葡萄球菌具抗菌活性,对肺炎链球菌、溶血性链球菌和粪肠球菌仅具中等抗菌活性。对沙眼衣原体、支原体、军团菌具良好抗微生物作用,对结核杆菌和非典型分枝杆菌也有抗菌活性。对厌氧菌的抗菌活性差。临床用于治疗各种细菌病毒所起的泌尿、生殖系统、呼吸道、消化系统、皮肤软组织、耳鼻喉眼感染。

药代动力学

口服后吸收完全,相对生物利用度约为90%。单剂量给药后血药达峰时间(Tmax)约为1~3小时。血消除半衰期约为3.3~5.8小时,蛋白结合率为18%~57%。本品吸收后广泛分布至各组织、体液,组织中的浓度常超过血药浓度而达有效水平。本品主要自肾排泄,48小时内给药量的52%~60%以原形自尿中排出,一部分(20%)在体内代谢。胆汁排泄越18%。

合成方法

以氟乙酸乙酯为原料将氟乙酸乙酯(2)与甲酸乙酯在冰浴中冷却,搅拌下加入乙醇钠,于室温下反应3h,再加入丙二酰胺、乙醇回流反应15min;反应完毕,浓盐酸酸化,冷却得到3。3与五氯化磷、三氯氧磷加热回流反应17h,冰水水解,氯仿提取,用NaOH调节pH至中性,干燥得到4。4与稀硫酸、乙醇回流反应24h,氯仿提取,用NaOH调节pH至中性,干燥得到5。5与N-乙酰哌嗪(N-Acetylpiperazine,CAS 13889-98-0)和三乙胺(溶剂为氯仿)回流反应1.5h,干燥得到6。6与3-(乙胺基)丙酸乙酯、碳酸氢钠回流反应2h,氯仿提取得到7。7先与乙醇钠、甲苯在室温反应2h,再与四氯苯醌(CAS 118-75-2)、吡啶和氯仿回流反应0.5h,得到8。向8中加入盐酸,回流搅拌3h,活性炭脱色,冷却得到晶体,加入****,再用乙酸调节pH至7.5,结晶、过滤、水洗、干燥,即可得到1。

依诺沙星的生产方法

方法1:以2,6-二羟基-5-氟烟酰胺为原料,经氯化,酯化,与乙酰哌嗪缩合,与3乙胺基丙酸乙酯缩合,环化,脱氢,水解得产品该路线条件温和,路线较短,但需特殊试剂四氯苯醌国内目前主要采用该法
方法2:另一条路线是以2,6-二氯-3-硝基吡啶为原料,经与乙氧羰基哌嗪缩合后,再经氨解,乙酰化,还原,重氮化,氟化,水解,与EMME缩合,环合乙基化,水解得产品。该法氟化反应不易控制,环化需高温,工艺条件苛刻。
 

适应症

适用于由敏感菌引起的下列感染:

1.泌尿生殖系统感染,包括单纯性及复杂性尿路感染、细菌性前列腺炎、淋病奈瑟菌尿道炎或宫颈炎(包括产酶株所致者)。

2.呼吸道感染,包括敏感革兰阴性杆菌所致支气管感染及肺部感染。

3.胃肠道感染,由志贺菌属、沙门菌属、产肠毒素大肠杆菌、亲水气单胞菌、副溶血弧菌等所致者。 

4.伤寒。

5.骨和关节感染。 

6.皮肤软组织感染。 

7.败血症等全身感染。

不良反应

1.胃肠道反应较为常见,可表现为腹部不适或疼痛、腹泻、恶心或呕吐。

2.中枢神经系统反应可有头昏、头痛、嗜睡或失眠。

3.过敏反应:皮疹、皮肤瘙痒,偶可发生渗出性多形性红斑及血管神经性水肿。少数患者有光敏反应。

4.偶可发生:(1)癫痫发作、精神异常、烦躁不安、意识混乱、幻觉、震颤。(2)血尿、发热、皮疹等间质性肾炎表现。(3)静脉炎。(4)结晶尿,多见于高剂量应用时。(5)关节疼痛。

5.少数患者可发生血清氨基转移酶升高、血尿素氮增高及周围血象白细胞降低,多属轻度,并呈一过性。

禁忌

对本品及氟喹诺酮类药过敏、缺乏葡萄糖-6-磷酸脱氢酶的患者禁用。 

注意事项

1.与食物同服可能影响本品的口服吸收,宜空腹服用,或进餐前至少1小时、餐后至少2小时服用本品。胃酸的减少也可能使本品的口服后吸收减少。

2.由于目前大肠埃希菌对氟喹诺酮类药物耐药者多见,应在给药前留取尿培养标本,参考细菌药敏结果调整用药。 

3.本品大剂量应用或尿pH值在7以上时可发生结晶尿。为避免结晶尿的发生,宜多饮水,保持24小时排尿量在1200mL以上。

4.肾功能减退者,需根据肾功能调整给药剂量。

5.应用氟喹诺酮类药物可发生中、重度光敏反应。应用本品时应避免过度暴露于阳光,如发生光敏反应需停药。

6.肝功能减退时,如属重度(肝硬化腹水)可减少药物清除,血药浓度增高,肝、肾功能均减退者尤为明显,均需权衡利弊后应用,并调整剂量。

7.原有中枢神经系统疾患者,例如癫痫及癫痫病史者均应避免应用,有指征时需仔细权衡利弊后应用。

药物相互作用

1.尿碱化剂可减低本品在尿中的溶解度,导致结晶尿和肾毒性。

2.本品与茶碱类合用时可能由于与细胞色素P450结合部位的竞争性抑制,导致茶碱类的肝消除明显减少,血消除半衰期延长,血药浓度升高,出现茶碱中毒症状,如恶心、呕吐、震颤、不安、激动、抽搐、心悸等,应避免合用,不能避免时应测定茶碱类血药浓度并调整剂量。

3.环孢素与本品合用时,其血药浓度升高,必须监测环孢素血浓度,并调整剂量。

4.本品与抗凝药华法林合用时可增强后者的抗凝作用,故应避免二者合用。不能避免时应严密监测患者的凝血酶原时间,并调整剂量。

5.丙磺舒可减少本品自肾小管分泌约50%,合用时可因本品血浓度增高而产生毒性。

6.本品干扰咖啡因的代谢,从而导致咖啡因消除减少,血消除半衰期延长,并可能产生中枢神经系统毒性,故应避免二者合用。不能避免时应严密监测患者咖啡因的血药浓度并调整剂量。

7.含铝、镁的制酸药可减少本品的口服吸收,不宜合用。

8.本品与非甾体类抗炎药芬布芬合用时,偶有抽搐发生,因此不宜与芬布芬合用。

用药

孕妇及哺乳期妇女
动物实验未证实喹诺酮类药物有致畸作用,但对孕妇用药进行的研究尚无明确结论。鉴于本药可引起未成年动物关节病变,故孕妇禁用,哺乳期妇女应用本品时应暂停哺乳。

儿童用药
本品在婴幼儿及18岁以下青少年的安全性尚未确定。但本品用于数种幼龄动物时,可致关节病变。因此不宜用于18岁以下的小儿及青少年。

老人用药
老年患者常有肾功能减退,因本品部分经肾排出,需减量应用。








产品用途
广谱抗菌素,用于治疗革兰阴性及阳性细菌引起的泌尿、耳、鼻、喉及浅表化脓性疾患等多种感染
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