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甲氧苄啶 | 738-70-5

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中文名称:甲氧苄啶
英文名称:trimethoprim
CAS No.:738-70-5 分子式:C14H18N4O3 分子量:290.32
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MSDS:甲氧苄啶msds 价格行情:甲氧苄啶价格
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甲氧苄啶-D9 Trimethoprim-d9 CAS No.:1189460-62-5
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N-环己基-2-氨基-3,5-二溴苯甲胺 Benzenemethanamine, 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl- CAS No.:14860-48-1
简介
甲氧苄啶,英文/拉丁名称:Trimethoprim,简称TMP。本品为白色或类白色结晶性粉末;无臭,味苦。本品在氯仿中略溶,在乙醇或丙酮中微溶,在水中几乎不溶;在冰醋酸中易溶。本品的熔点为199~203℃,分子式:C14H18N4O3,分子量:290.31800,吸收系数为198~210。甲氧苄啶为合成的广谱抗菌剂,单独用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症,可用于治疗敏感菌所致的败血症、脑膜炎、中耳炎、伤寒、志贺菌病(菌痢)等,.甲氧苄啶与磺胺-2,6-二甲氧嘧嘧啶联用,还可用于治疗对氯喹耐药的疟疾。

名称和标识符
Inchi 1S/C14H18N4O3/c1-19-10-5-8(6-11(20-2)12(10)21-3)4-9-7-17-14(16)18-13(9)15/h5-7H,4H2,1-3H3,(H4,15,16,17,18)
InChIKey IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N
SMILES NC1=NC=C(CC2=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C2)C(N)=N1
别名信息
- 中文别名 -
甲氧苄啶 甲氧苄氨嘧啶 磺胺增效剂 抗菌增效剂 三甲氧苄氨嘧啶 甲氧苄胺嘧啶 三甲氧苄二氨嘧啶 2,4-二氨基-5-(3,4,5-三甲基苄基)嘧啶 三甲氧苄胺嘧啶 甲氧苄氨嘧啶晶体 甲氧苄定 甲氧苄嘧啶 增效磺胺 三甲氧苄啶 1甲氧苄啶 5-[(3,4,5-三甲氧基苯基)-甲基]- 甲氧苄啶标准品 磺胺甲氧苄啶 甲氧苄氨嘧啶 EP标准品 甲氧苄氨嘧啶系统适应性 EP标准品 甲氧苄啶 USP标准品 甲氧苄啶钠 酒石酸乙酰异戊酰泰乐菌素 乳酸诺氟沙星 2,4-二氨基-5-(3,4,5-三甲氧基苄基)嘧啶 5-[(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基]-2,4-嘧啶二胺 5-[(3,4,5-三甲氧基苯基)-甲基]-2,4-嘧啶二胺 禽畜增效药 三甲氧苄胺嘧啶 标准品 甲氧苄啶(TMP)
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- 英文别名 -
trimethoprim 2,4-DIAMINO-5-(3,4,5-TRIMETHOXYBENZYL)PYRIMIDE 2,4-DIAMINO-5-(3',4',5'-TRIMETHOXYBENZYL)PYRIMIDINE 2,4-DIAMINO-5-(3,4,5-TRIMETHOXYBENZYL)PYRIMIDINE 5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2,4-diaminopyrimidine 5-(3,4,5-TRIMETHOXYBENZYL)PYRIMIDINE-2,4-DIYLAMINE 5-((3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-2,4-pyrimidinediamine abaprim TMP 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin 2,4-Pyrimidinediamine, 5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]- 5-((3,4,5-trimethoxyphenyl)-methyl)-4-pyrimidinediamine 5-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-2,4-pyrimidinediamine Bactramin BW 56-72 component of Bactrim Instalac 5-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4-diamine 5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine TRIMETHOPRIM CRYSTALLINE Monotrim Monotrimin Proloprim Syraprim Trimopan Trimpex Triprim NSC 106568 甲氧苄啶 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine 5-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-2,4-diaminopyrimidine 5-((3,4,5-Trimethoxyphenyl)methyl)-2,4-pyrimidinediamine Abaprim
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物化性质
 计算特性
精确分子量 290.13800
同位素质量 290.138
同位素原子数量 0
氢键供体数量 4
氢键受体数量 7
重原子数量 21
可旋转化学键数量 5
复杂度 307
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量 9
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 106A^2
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.1648 (rough estimate)
熔点 199.0 to 205.0 deg-C
沸点 432.41°C (rough estimate)
闪点 271.9 oC
折射率 1.6000 (estimate)
溶解度 DMSO: soluble
水溶性 <0.1 g/100 mL at 24 ºC
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, acids.
PSA 105.51000
LogP 2.42000
溶解性 极微溶于水,微溶于乙醇、丙铜,略溶于氯仿,易溶于酸。
酸度系数(pKa) 6.6(at 25℃)
Merck 9709
国际标准相关数据
EINECS 212-006-2
海关数据
海关编码 2933599090
海关数据

中国海关编码:

2933599090

概述:

2933599090. 其他结构上有嘧啶环的化合物(包括其他结构上有哌嗪环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933599090. other compounds containing a pyrimidine ring (whether or not hydrogenated) or piperazine ring in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

参考资料
Beilstein 625127
Reaxys RN 625127
化合物详情(旧版)

产品概述

甲氧苄啶,英文/拉丁名称:Trimethoprim,简称TMP。本品为白色或类白色结晶性粉末;无臭,味苦。本品在氯仿中略溶,在乙醇或丙酮中微溶,在水中几乎不溶;在冰醋酸中易溶。熔点 本品的熔点为199203℃。吸收系数 取本品,精密称定,加稀醋酸溶解并定量稀释成每1ml中约含100μg的溶液,再加水定量稀释制成每1ml中约含20μg的溶液。照分光光度法,在271nm的波长处测定吸收度,吸收系数为198210

不良反应

甲氧苄啶(简称TMP)毒性较低,常用剂量不良反应少见。由于本品可干扰叶酸代谢,患者可能会出现贫血、白细胞减少及血小板减少等血液系统的反应,多见于剂量过大、疗程过长的情况。故用药期间应勤查血象。本品每日最大用量不应超过0.5g,连续用药时间不应超过1周,血液系统不良反应明显时,可口服叶酸制剂给予纠正。本品不宜与抗肿瘤药物、抗癫痫药物及其他叶酸拮抗剂同时使用;TMP与SMZ或SD合用时偶可致结晶尿。其他不良反应有皮疹及轻度胃肠道反应等。

甲氧苄啶物理化学性质

外观性状: 白色结晶性粉末,无臭,味苦
熔点: 199-203°C 
水溶性: <0.1 g/100 mL at 24°C
溶解性: 难溶于水、乙醚、苯、微溶于氯仿、甲醇,溶于醋酸。 
密度: 1.252 g/cm3
沸点: 526 ℃  at 760mmHg 
闪点: 271.9℃
溶解性: 溶于二甲基亚砜 
稳定性: 稳定。禁忌与强氧化剂,酸类。  

 药理作用

该品为广谱抗菌药,抗菌谱与磺胺药类似,有抑制二氢叶酸还原酶的作用,但细菌较易产生耐药性,很少单独使用。磺胺药则抑制二氢叶酸合成酶。两者合用,可使细菌的叶酸代谢受到双重阻断,因而抗菌作用大幅度提高(可增效数倍至数十倍),故有磺胺增效剂之称,并可减少抗药菌株的出现。

动力学该品口服吸收完全,可达给药量的90%以上,吸收后广泛地分布于全身的组织和体液中,可穿过血脑屏障,在脑膜炎症时脑脊液药物浓度可达血液浓度的50%100%,可穿过胎盘进入胎儿体内,胎儿循环血药浓度与母体血浓度相近,该品主要经肾排泄,24h尿中排出量为给药量的40%60%:其中80%90%以药物原形排出,该品t1/2810h

产品用途

抗菌增效药,单独用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症;作为抗菌增效药,也可以治疗家禽细菌感染和球虫病。;新型口服广谱抗菌药物。抗菌谱与磺胺药物相似而效力较强,对多种革兰氏阳性和阴性细菌有效。由于细菌对本品将易产生耐药性,故不宜单独作为抗菌药使用。甲氧苄啶与磺胺药合用可使抗菌作用增强数倍至数十倍。该品主要作磺安类药的增效药。一般按15的比例使用。也可作为兽药,治疗禽率大肠肝菌引起的败血症,鸡白痢,禽伤寒,霍乱,呼吸系统继发性细菌感染等。还可用于球虫病的治疗。;抗菌剂。抗菌范围和磺胺药相近。与磺胺药联合使用时,可增强其疗效几倍到几十倍。适用于呼吸道感染、老年性慢性支气管炎、菌痢、泌尿系统感染、肠炎、伤寒、疟疾等症。 用作饲料添加剂,与磺胺类药物及抗生物并用时具有明显增效作用,可增加十至数十倍的效果。不单独使用,一般按 1 5 的比例使用,可治疗禽畜大肠杆菌引起的败血症、鸡白痢、禽伤寒、霍乱、呼吸系统继发性细菌感染等。还可用于球虫病的防治。

甲氧苄啶产品作用

用途一:作为抗菌增效药,也可以治疗家禽细菌感染和球虫病。
用途二:新型口服广谱抗菌药物。抗菌谱与磺胺药物相似而效力较强,对多种革兰氏阳性和阴性细菌有效。由于细菌对本品将易产生耐药性,故不宜单独作为抗菌药使用。甲氧苄啶与磺胺药合用可使抗菌作用增强数倍至数十倍。该品主要作磺安类药的增效药。一般按1:5的比例使用。也可作为兽药,治疗禽率大肠肝菌引起的败血症,鸡白痢,禽伤寒,霍乱,呼吸系统继发性细菌感染等。还可用于球虫病的治疗。
用途三:抗菌增效药,单独用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症

甲氧苄啶生产方法

生产方法一:三甲氧基苯甲醛经缩合、环合而得。
生产方法二:以三甲氧基苯甲醛为原料,先与甲氧基丙腈缩合生成3'4'5'-三甲氧基-2氰基-3甲氧基丙烯,然后在甲醇/甲醇钠中与硝酸胍环合而得。

 注意事项

1、服后可能出现恶心、呕吐、食欲不振、血尿、药物过敏、白细胞和血小板减少等,停药后即可恢复正常。

2、较长期服用(超过1520日)或按较大剂量连续用药时,应注意血象变化。

3、孕妇禁用。早产儿、新生儿避免使用。

4、严重肝肾疾病、血液病(如白细胞减少;用小板减少、紫癜症等)禁用。

甲氧苄啶化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
食入:不要催吐。如果受害人是有意识的,而不是抽搐,给予1或2杯水稀释的化学品,并立即拨打一个医院或中毒控制中心。准备运送受害者到医院,如果由医生表示,。
吸入:立即离开污染区域,采取深呼吸新鲜空气。如果症状(如气喘,咳嗽,呼吸急促,或在口腔,咽喉,或胸部燃烧),呼叫医生,并准备运送到医院的受害者。提供适当的呼吸保护救援人员进入未知的气氛。只要有可能,应使用自助式呼吸器(SCBA)
皮肤:立即水灾受影响的皮肤与水,同时消除和隔离所有被污染的衣服。轻轻地用肥皂和水彻底清洗所有受影响的皮肤区域。如果开发的症状,如皮肤发红或刺激,立即致电医生,并准备运送到医院接受治疗的受害者。
眼睛:首先检查隐形眼镜的受害者,如果存在删除。同时调用一个医院或中毒控制中心,为20至30分钟的水或生理盐水溶液冲洗受害者的眼睛。不要把任何药膏,油,或在受害者的眼睛用药,医生没有具体说明。后,立即运送受害者到医院冲洗眼睛,即使没有症状(如红肿或不适)发展。
处理
处理:所有的化学物质,应认为是有害的。避免直接的身体接触。使用适当的,认可的安全设备。未经训练的人不应该处理这种化学物质及其容器。处理发生在化学通风柜。
危害辨识
吸入:乙胺嘧啶产生的呼吸暂停,心跳过速,以及紫绀,在首两小时。
皮肤:瘙痒和皮疹可能发生。
食入:恶心和呕吐可能会发生。
曝光控制/个人防护
个人防护:化学护目镜符合OSHA规定的建议,但是,OSHA法规也允许其他类型的安全眼镜。Whre防化学品手套。为了防止反复或长期与皮肤接触,戴防渗透的衣服和靴子。
呼吸器:穿NIOSH批准的半面罩呼吸器,配有有机蒸气/酸性气体盒(盐酸,酸性气体和SO2)针对有机蒸气,粉尘/油雾过滤器。
暴露的影响:昏迷,抽搐和高热发生在上述乙胺嘧啶情况下,早为45分钟postingestion发生。
消防措施。
灭火:火灾涉及该材料是可以控制的干式化学,二氧化碳,卤代烷灭火器。
火灾隐患:材料可能是可燃的。
意外泄漏处理措施
小泄漏/泄露:如果这种化学物质泄漏时,先删除所有的火源,那么你应该挫伤了坚实的泄漏物质用丙酮和湿润的材料转移到合适的容器中。用吸水纸蘸,用丙酮拿起任何遗留物质。被污染的衣物和吸水纸密封蒸汽密封的塑料袋中进行最终处置。溶剂清洗被污染的表面用丙酮然后用肥皂和水的溶液清洗。不要重新输入受污染的地区,直到安全主任(或其他负责人)已证实,该地区已被妥善清理。

甲氧苄啶储运特性

存放在阴凉,干燥,黑暗的环境中,在一个密封的容器或气缸。远离不相容的材料,火源和未受过训练的人。安全和标签区域。保护容器/钢瓶造成物理损伤。储存温度: 2-8°C 

甲氧苄啶计算用化学数据

XLogP3:0.9 
氢键供体:2 
氢键受体:3 
可旋转的邦德次数:5 
互变异构体数量:9 
精确质量:290.13789 
单一同位素质量:290.13789 
拓扑极性表面积:106 
重原子数量:21 
正规充电:0 
复杂性:307 
同位素原子数:0 
定义原子立构中心数量:0 
未定义原子立构中心数量:0 
定义邦德立构中心数量:0 
未定义邦德立构次数:0 
共价键单元数量:1 
功能3D接受器次数:3 
功能3D捐赠次数:2 
功能3D阳离子次数:1 
功能3D环次数:2 
有效的转子次数:5 
构象采样RMSD:0.8 
CID构象数:16
 

前景发展

1、稳定产量,加强协调。今后较长一段时间内甲氧苄啶在中国医药市场上仍将保持一定份额,销售额将稳中有升。加上外贸出口部分,十五期间,中国甲氧苄啶产量应保持在15002000吨为宜。现在中国甲氧苄啶的产量已经向少数几个大厂集中,规模经济初步形成。4家主要生产厂年生产能力已达1500吨,且产品质量、技术水平比较相近,完全可以满足国内市场和外贸出口的需要。为了实现甲氧苄啶持续、健康的发展,不宜再建新的生产点。主要生产企业间应加强联系,相互协调,根据市场需求控制总量,稳定价格,提高经济效益。

2、扩大出口,开拓市场。甲氧苄啶作为老牌抗感染药品种,有其自身的优势和特色,预计未来在国际市场上仍有较大需求。印度原料药出口快速增长的一个重要原因是有其政府诸多优惠政策的支持,国家有关部门也应在调研的基础上采取更加积极的优惠政策,鼓励中国甲氧苄啶等医药原料药出口。

3、不断创新,开发新品。甲氧苄啶和其他抗生素配伍能更好地发挥抗生素的效果,尤其对四环素和庆大霉素的增效作用最明显,可增强十几倍之多。因而近年来不断有新的抗生素和甲氧苄啶的复方制剂开发出来。日前,中外合资昆明积大制药公司向市场推出了头孢氨苄和甲氧苄啶的复方制剂新复片。另外,甲氧苄啶还有抗疟疾作用,20008月,中国一研究机构将甲氧苄啶和双氢青蒿素、磷酸哌喹等经科学配伍组成新的抗疟药-复方双氢青蒿素片,已获准进入临床研究。国内企业应密切关注这方面的研究进展,注意信息收集,加强开发研究,向市场推出更好更多的复方制剂。

产品用途
抗菌增效药,单独用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症
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