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奥美拉唑 | 73590-58-6

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中文名称:奥美拉唑
英文名称:Omeprazole
CAS No.:73590-58-6 分子式:C17H19N3O3S 分子量:345.4161
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奥美拉唑-D3 Omeprazole-d3 (benzimidazole-4,6,7-d3) CAS No.:934293-92-2
奥美拉唑-D3 Omeprazole D3 CAS No.:922731-01-9
奥美拉唑杂质 5-Methoxy-1H-benzimidazole-2-sulfonic acid CAS No.:106135-28-8
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奥美拉唑镁 Omeprazole magnesium CAS No.:95382-33-5
奥美拉唑钠 Omeprazole sodium CAS No.:95510-70-6
乙酸-[2-(4-辛基苯基)]乙醇 1H-Benzimidazol-6-ol,2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]- CAS No.:151602-49-2
外消旋-O-去甲基雷贝拉唑杂质 1-Propanol,3-[[2-[(1H-benzimidazol-2-ylsulfinyl)methyl]-3-methyl-4-pyridinyl]oxy]- CAS No.:117976-94-0
名称和标识符
Inchi 1S/C17H19N3O3S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20)
InChIKey SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N
SMILES S(C1=NC2C([H])=C([H])C(=C([H])C=2N1[H])OC([H])([H])[H])(C([H])([H])C1C(C([H])([H])[H])=C(C(C([H])([H])[H])=C([H])N=1)OC([H])([H])[H])=O
别名信息
- 中文别名 -
奥美拉唑 5-甲氧基-2-{[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-甲基]-亚砜}-1H-苯并咪唑 奥克 洛赛克 5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-甲基亚砜]-3H-苯并咪唑 洛塞克 欧麦亚砜 亚砜米唑 奥美拉唑 GMP 3-氰基苯甲酰氯 Omeprazole 奥美拉唑 WAKO155-02921奥美拉唑标准品 奥美拉唑 USP标准品 奥美拉唑 标准品 奥美拉唑 技术转让 奥美拉唑,0 奥美拉唑肠溶胶囊一致性评价技术服务 奥美拉唑峰鉴别 EP标准品 奥美拉唑及杂质 奥美拉唑钠 奥美拉唑微丸 奥美拉唑原药 奥美拉唑杂质 奥美拉唑杂质对照品 5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-甲基亚砜]-1H-苯并咪唑 艾美拉唑 奥美拉唑, 洛赛克 奥咪拉唑 亚砜咪唑 左旋奥美拉唑 5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰]-1H-苯并咪唑 奥利万星 炎琥宁
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- 英文别名 -
Omeprazole 1h-benzimidazole,5-methoxy-2-(((4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl)sulf 2-Chloromethyl-3,5-dinmethyl-4-methoxypyridine 5-methoxy-2-(((4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)benzimidazol audazol aulcer belmazol ceprandal elgam (RS)-5-Methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridylmethylsulphinyl)benzimidazole Omeprazole solution 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methylsulphinyl]-1H-benzimidazole 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)-methylsulfinyl]benzimidazole 5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)-methyl]sulphinyl]-1H-benzimidazole 5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole Losec MEPRAL miol prysma ulcsep zimor ZOLTUM 6-methoxy-2-(((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)sulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole 5-Methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole Antra 5-Methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-3H-benzoimidazole Vancomycin,22-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-a-L-arabino-hexopyranosyl)-N3''-[(4'-chloro[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl]-,(4''R)- Prilosec Esomeprazole Omeprazon Parizac Omepral Omapren Zegerid Mopral Ulcometion Pepticum Inhipump Gastrimut Sanamidol Prazidec Secrepina Peptilcer Inhibitron Gibancer Dudencer Dizprazol Logastric Indurgan Gastroloc Epirazole Emeproton Ulceral Ozoken Ulcozol Ulcesep Omizac Ramezol Omisec Omezol Zefxon Ompanyt Omeprol Miracid Desec Ultop Ulsen Lomac Omid Omed Ocid OMEP Regulacid Prazentol Demeprazo
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物化性质
 计算特性
精确分子量 345.11487
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 6
重原子数量 24
可旋转化学键数量 5
复杂度 453
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 1
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.2
互变异构体数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 96.3
 实验特性
颜色与性状 白色固体。
熔点 156°C
沸点 600°C at 760 mmHg
闪点 华氏:48.2 °F
摄氏:9 °C
溶解度 H2O: 0.5 mg/mL
水溶性 Soluble in water (0.5 mg/ml), DMSO (25 mg/ml), and ethanol (4.5 mg/ml).
稳定性 Stable, but hygroscopic and photosensitive. Incompatible with strong oxidizing agents. Store in the dark.
PSA 77.1
LogP 3.76540
溶解性 易溶于二氯甲烷或氯仿,溶于甲醇。
浓度 1.0 mg/mL in methanol
Merck 6845
参考资料
Reaxys RN 3628192
化合物详情(旧版)

奥美拉唑物理化学性质

熔点 :156°C
储存条件 :2-8°C
溶解度 :H2O: 0.5 mg/mL
form :solid
color :white
Merck :6845
稳定性:Stable, but hygroscopic and photosensitive. Incompatible with strong oxidizing agents. Store in the dark. 
化学性质:从乙腈结晶,熔点156℃。急性毒性LD50小鼠,大鼠(g/kg):0.08,>0.05静脉注射;>4,>4口服。 

奥美拉唑产品用途

【用途】  质子泵抑制剂,即壁细胞内H+-K+-ATP酶抑制剂。有强而持久的抑制基础胃酸及食物、五肽胃酸泌素所致的胃酸分泌的作用。显效快,可逆,且无H2受体拮抗剂诱发精神方面的副作用。用于胃及十二指肠溃疡、反流性或糜烂性食管炎、佐-埃二氏综合征等,对用H2受体拮抗剂无效的胃和十二指肠溃疡也有效。
【用途】  适用于消化性溃疡、反流性食道炎等
【用途】  奥美拉唑是一种质子泵抑制剂,对动物和人胃酸分泌具有很强的和较长时间的抑制作用。临床上用于治疗消化性溃疡、反流性食管炎、Zollinger-Ellison综合症、根除幽门螺杆菌(HP),取得令人满意的疗效。

奥美拉唑生产方法

3,5-二甲基-2-羟甲基-4-甲氧基吡啶经氯化,生成2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶。
4-甲氧基1,2-苯二胺和黄原酸钾反应,生成2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑,再和上面得到的吡啶衍生物反应,生成2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基]-5-甲氧基-1H-苯并咪唑,最后在氯仿中,5℃下,用间氯过苯甲酸氧化,得到奥美拉唑。粗品奥美拉唑可用乙腈重结晶。

奥美拉唑药理毒理

选择性地作用于胃粘膜壁细胞,抑制处于胃壁细胞顶端膜构成的分泌性微管和胞浆内的管状泡上的H+-K+-ATP酶的活性,从而有效地抑制胃酸的分泌,起效迅速,适用于胃及十二指肠溃疡,返流性食管炎和胃泌素瘤。由于H+、K+-ATP酶是壁细胞泌酸的最后一个过程,故本品抑酸能力强大,有强而持久的抑制基础胃酸及食物、五肽胃酸泌素所致的胃酸分泌的作用。 它不仅能非竞争性抑制促胃液素、组胺、胆碱及食物、刺激迷走神经等引起的胃酸分泌,而且能抑制不受胆碱或H2受体阻断剂影响的部分基础胃酸分泌,对H2受体拮抗剂不能抑制的由二丁基环腺苷酸(DcAMP)刺激引起的胃酸分泌也有强而持久的抑制作用。显效快,可逆,且无H2受体拮抗剂诱发精神方面的副作用。本品对胃蛋白酶分泌也有抑制作用,对胃黏膜血流量改变不明显,也不影响体温、胃腔温度、动脉血压、静脉血红蛋白、动脉氧分压、二氧化碳分压及动脉血pH。用于胃及十二指肠溃疡、反流性或糜烂性食管炎、佐-埃二氏综合征等,对用H2受体拮抗剂无效的胃和十二指肠溃疡也有效。

奥美拉唑作用与用途

①消化性溃疡出血、吻合口溃疡出血。
②应激状态时并发的急性胃黏膜损害,和非甾体类抗炎药引起的急性胃黏膜损伤;
③亦常用于预防重症疾病(如 脑出血 、严重创伤等)胃手术后预防再出血等;
④全身麻醉或大手术后以及衰弱昏迷患者防止胃酸反流合并吸入性肺炎。
5、胃酸过多患者导致反流性胃炎的酸抑制,以及胃酸过多造成的严重烧心患者。
6、消化性溃疡胃十二指肠糜烂者,在治疗中也常常会用到奥美拉唑。

奥美拉唑用法用量

治疗胃溃疡、十二指肠溃疡、反流性食管炎:每日早晨吞服20mg(治疗十二指肠溃疡应于睡前服用,以减少空腹时十二指肠疼痛症状)。胃内食物充盈时,可减少吸收,故应餐前或空腹口服。本品治疗十二指肠溃疡疗程通常为2-4周,治疗胃溃疡及反流性食管炎疗程为4-8周。
治疗卓-艾综合征:首次剂量为60mg,每晨1次,然后按不同病情调节日剂量为20~120mg,其疗程示临床情况而定。每日剂量超过80mg时,应分2次服用

奥美拉唑不良反应

本品耐受性良好
曾有头痛、腹泻、便秘、腹痛、恶心、呕吐、腹胀等报道,个偶见血清氨基酸转移酶(ALT,AST)增高、胆红素增高、皮疹、眩晕、嗜睡、失眠等反应。上述反应与治疗本身的因果关系尚未确定
有患者出现关节痛、肌痛、肌无力等现象。有肾脏泌尿系统现象出现,间质性肾炎。

奥美拉唑禁忌

①对本品过敏者禁用。
②严重肝肾功能不全者慎用。
③疑有胃癌的患者,在使用奥美拉唑的时候要慎用,避免药物对症状的减轻造成延误、误治,导致胃癌继续发展。

奥美拉唑注意事项

⒈当怀疑和治疗胃溃疡时,应先排除胃癌可能性再使用本药品,因用本药品可减轻其症状,从而延误诊断治疗
⒉肝肾功能不全者慎用
⒊本药品具有酶抑制作用,可延缓经肝脏细胞色素P450系统代谢的药物(如双香豆素、安定、苯妥英钠、华法令、硝苯定)在体内的消除。当本药品与上述药物一起使用时,应酌情减轻后者用量
⒋不良反应及发生率与雷尼替丁相似,主要有恶心,上腹痛等。皮疹也有发生,一般是轻微和短暂的,大多不影响治疗
5、对本品过敏者禁用。
6、严重肝肾功能不全者慎用。
7、奥美拉唑注射剂只能用于静脉滴注用,不能用于静脉注射。
儿童用药

缺儿童用药经验
孕妇及哺乳期妇女用药
虽然动物实验表明本品无胎儿毒性或致畸作用,但对孕期妇女一般不用,对哺乳期妇女也应慎用

老年用药

尚未进行该项实验
尚无可用参考文献
药物相互作用

本药品具有酶抑制作用,可延缓经肝脏细胞色素P450系统代谢的药物(如双香豆素、安定、苯妥英钠、华法令、硝苯定)在体内的消除。当本药品与上述药物一起使用时,应酌情减轻后者用量
药代动力学
服用肠溶片
本品口服后,经小肠吸收,主要分布于胃肠道,血浆半衰期为30~60分钟。

通常计量生物利用度为35%,多计量时生物利用度增至60%。
主要在肝脏代谢,服用量的大约80%以代谢物的形式经尿排泄,其余从粪便排泄
静脉注射

静脉注射本品后,体内分布在肝、肾、胃、十二指肠、甲状腺 等组织,分布容积为0.19~0.48L/kg,与细胞外液体积相当。半衰期为0.5~1小时,慢性肝病患者为3小时。
本品主要在肝脏中经细胞色素P450系统代谢,代谢产物主要为硫醚、砜和羟基衍生物。对胃酸的分泌无作用,代谢完全,仅少数以原形排泄。约有80%的代谢物经肾排出,部分(18~23%)随粪便排出。
有肠肝循环过程,血浆蛋白结合率高,达95%左右。肾衰患者对本品的清除无明显变化,肝功能受损者半衰期可有延长。

产品用途
适用于消化性溃疡、反流性食道炎等
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