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头孢曲松 | 73384-59-5

头孢曲松
Ceftriaxone
73384-59-5
C18H18N8O7S3
554.579918384552
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5479530
头孢曲松价格
简介
Ceftriaxone 是第三代头孢菌素类抗生素,对多种革兰氏阴性菌有良好的抗菌活性,对大多数革兰氏阳性菌有合理的抗菌活性。具有抗炎和抗氧化特性。
名称和标识符
MDL MFCD00865013
InChIKey VAAUVRVFOQPIGI-SPQHTLEESA-N
Inchi InChI=1S/C18H18N8O7S3/c1-25-18(22-12(28)13(29)23-25)36-4-6-3-34-15-9(14(30)26(15)10(6)16(31)32)21-11(27)8(24-33-2)7-5-35-17(19)20-7/h5,9,15H,3-4H2,1-2H3,(H2,19,20)(H,21,27)(H,23,29)(H,31,32)/b24-8-/t9-,15-/m1/s1
SMILES O=C(C(N12)=C(CSC(N(C)NC3=O)=NC3=O)CS[C@]2([H])[C@H](NC(/C(C4=CSC(N)=N4)=N\OC)=O)C1=O)O
别名信息
- 中文别名 -
  • 头孢曲松
  • 三嗪噻肟头孢菌素
  • 头孢三嗪噻肟
  • (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨乙酰]氨基]-3-[(2-甲基-5,6-二氧代-1H-1,2,4-三嗪-3-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
  • 氨噻三嗪头孢菌素
  • 头孢氨噻三嗪
  • 头孢曲松粗品
  • 头孢曲松钠
  • 头孢三嗪
- 英文别名 -
  • Ceftriaxone
  • 7-{[(2Z)-2-(2-AMINO-1,3-THIAZOL-4-YL)-2-(METHOXYIMINO)ACETYL]AMINO}-3-{[(2-METHYL-5,6-DIOXO-1,2,5,6-TETRAHYDRO-1,2,4-TRIAZIN-3-YL)SULFANYL]METHYL}-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLI C ACID
  • EFATRIAXONE
  • Ceftriazone sodium(Sterile)
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, [6R-[6α,7β(Z)]]-
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, (6R,7R)-
  • Biotrakson
  • Rocefin
  • CEFTRIAZONE
  • (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • CEFATRIAXONE, USP25
  • Ceftriaxone Sodium(Sterile)
  • Antibiotic Ro-13-9904
  • ceftriaxome
  • BDBM50049707
  • (6R,7R,Z)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-3-((6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-ylthio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • 7beta-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-3,4-didehydrocepham-4-carboxylic acid
  • ceftriaxone
  • DTXSID0022773
  • Rocephine
  • CEFTRIAXONE [WHO-DD]
  • HY-B0712
  • 73384-59-5
  • EN300-23582312
  • W-104454
  • (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl]amino]-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • Ceftriaxona [INN-Spanish]
  • A899928
  • (E)-Ceftriaxone
  • Ceftriaxone (TN)
  • DTXCID902773
  • Rocephin
  • 75J73V1629
  • D07659
  • DB01212
  • CTRX
  • 74578-69-1
  • AS-56320
  • C06683
  • (6R,7R)-7-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)glyoxylamido]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-as-triazin-3-yl)thio]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7^2-(Z)-(O-
  • BDBM50103601
  • DRG-0071
  • CEFTRIAXONE [INN]
  • Ro 139904
  • 7beta-(((2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl)amino)-3-(((2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl)methyl)-3,4-didehydrocepham-4-carboxylic acid
  • (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • Ceftriaxona
  • EINECS 277-405-6
  • 5-THIA-1-AZABICYCLO(4.2.0)OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID, 7-(((2-AMINO-4-THIAZOLYL)(METHOXYIMINO)ACETYL)AMINO)-8-OXO-3-(((1,2,5,6-TETRAHYDRO-2-METHYL-5,6-DIOXO-1,2,4-TRIAZIN-3-YL)THIO)METHYL)-, (6R-(6.ALPHA.,7.BETA.(Z)))-
  • Rocephalin
  • Ceftriaxone [USAN:INN:JAN]
  • UNII-75J73V1629
  • AKOS015960618
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, (6R,7R)-
  • Cefatriaxone, Antibiotic for Culture Media Use Only
  • 5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-(((2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-3-(((1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio)methyl)-, (6R,7R)-
  • (6R,7R)-7-({(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(methyloxy)imino]acetyl}amino)-3-{[(6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • Ceftriaxon
  • Ceftriaxona (INN-Spanish)
  • ceftriaxonum natricum
  • (6R,7R)-7-(((2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl)amino)-3-(((2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • (6R,7R)-7-[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]-3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • 7-[2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetylamino]-3-(6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-[1,2,4]triazin-3-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid(Ceftriaxone)
  • 5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-(((2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-3-(((1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio)methyl)-, (6R-(6alpha,7beta(Z)))-
  • (6R,7R,Z)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-3-((2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-ylthio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • AC-1592
  • CHEBI:29007
  • Ceftriaxonum
  • CEFTRIAXONE SODIUM
  • J01DA13
  • CHEMBL161
  • Rophex
  • (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • 7-[2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetylamino]-3-(6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-[1,2,4]triazin-3-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (Ceftriaxone)
  • (6R,7R)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-3-(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-[1,2,4]triazin-3-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • CEFTRIAXONE [VANDF]
  • Ceftriaxone (INN)
  • (6R,7R)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-3-(6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-[1,2,4]triazin-3-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • Ceftriaxonum [INN-Latin]
  • Ceftriazone
  • Ceftriaxonum (INN-Latin)
  • CEFTRIAXONE [MI]
  • (6R,7R,)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-3-((2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-ylthio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • SCHEMBL23354
物化性质
实验特性
LogP -0.70130
PSA 293.80000
沸点 Not available
熔点 155 ºC
蒸气压 Not available
闪点 Not available
颜色与性状 白色或类白色结晶性粉末,无臭。有引湿性。
溶解性 易溶于水微溶于甲醇,不溶于乙醇。
密度 2.0±0.1 g/cm3
计算特性
精确分子量 554.04600
氢键供体数量 5
氢键受体数量 13
可旋转化学键数量 9
同位素质量 554.04605846g/mol
重原子数量 36
复杂度 1110
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 1
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -1.3
拓扑分子极性表面积 288Ų
国际标准相关数据
EINECS 277-405-6
海关数据
海关编码 3003201700
海关数据

中国海关编码:

3003201700
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 5479530
化合物详情(旧版)

SMILES

[Na+].CO\N=C(C1N=C(N)SC=1)/C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C(C(=O)[O-])=C(CSC4N(C)NC(=O)C(=O)N=4)CS3)C2=O

头孢曲松钠的物理化学性质

外观:白色或类白色结晶性粉末
溶解性:易溶于水,难溶于乙醇

熔 点:155 ºC(分解)
折 射 率:1.889
密 度:1.96 g/cm3

头孢曲松的产品用途

头孢曲松是瑞士罗氏公司1978年开发。该品为第三代头孢菌素类抗生素。对肠杆菌科细菌有强大活性。长效第三代头孢菌素,抗菌谱广,对革兰阳性菌和阴性菌均有作用;抗菌活性强,对卢一内酰胺酶稳定,在血清中半衰期长。用于敏感菌所致的各种感染,如败血症、脑膜炎、扁桃炎、急慢性支气管炎、支气管扩张、肺炎、肺化脓症、耳鼻喉感染、骨和关节感染、慢性呼吸道疾患二次感染、腹膜炎、胆囊炎、生殖器感染等。副作用比较轻微,有长效、高效、安全等特点。

头孢曲松的生产方法

生产方法一:以甲基肼盐酸盐为原料,与硫氰酸钾反应得甲基氨基硫脲,再与草酸二甲酯环合制得三嗪环。然后与7-ACA缩合制成7-氨基头孢三嗪(简称7-ACT),再和用氯乙酰氯保护氨基的氨噻肟侧链缩合,最后脱掉保护基得头孢曲{l潮。该路线在上保护基、脱保护基时操作难度大,产品的收率和质量均不易控制,工业生产难度大。
生产方法二:条件温和,收率较高,均在80%以上,能够进行工业化生产。以7-ACA为原料,先和三嗪环缩合成7-ACT,然后和氨噻肟活性酯(含磷活性酯或巯基杂环活性酯)缩合形成头孢三嗪。使用含磷活性酯时,必须先用单三甲基乙酰胺或双甲基硅脲等硅烷化试剂把7一ACA上的羧基和羟基保护起来,操作要烦琐些,此外它的缩合产物是头孢三嗪酸,须再经成盐反应方能成为头孢三嗪双钠盐。而用巯基杂环活性酯时,不需预先保护羧基,且缩合产物一步成盐,更方便、先进。
其侧链三嗪环衍生物可用水合肼和苯甲醛作用,得到的Schiff’s碱和硫酸二甲酯反应,生成N-甲基肼硫酸盐,和硫氰化钾反应生成N-甲基-N-氨基硫脲,和草酸二甲酯作用环合,最后酸化即得到所需的三嗪环衍生物。

计算用数据属性

疏水参数计算参考值(XlogP):-1.3
氢键供体数量:4
氢键受体数量:11
可旋转化学键数量:8
互变异构体数量:28
准确质量:554.046057
同位素质量:554.046057
拓扑分子极性表面积(TPSA):288
重原子数量:36
形式电荷:0
复杂度:1110
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:2
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:1
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:7
功能3 d供体数量:4
功能3d阴离子数量:1
功能3 d阳离子数量:1
功能3 d环数量:4
有效转子数量:9.6
构象异构体抽样RMSD:1
CID构象异构体数量:196

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