MDL | MFCD00865013 |
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InChIKey | VAAUVRVFOQPIGI-SPQHTLEESA-N |
Inchi | InChI=1S/C18H18N8O7S3/c1-25-18(22-12(28)13(29)23-25)36-4-6-3-34-15-9(14(30)26(15)10(6)16(31)32)21-11(27)8(24-33-2)7-5-35-17(19)20-7/h5,9,15H,3-4H2,1-2H3,(H2,19,20)(H,21,27)(H,23,29)(H,31,32)/b24-8-/t9-,15-/m1/s1 |
SMILES | O=C(C(N12)=C(CSC(N(C)NC3=O)=NC3=O)CS[C@]2([H])[C@H](NC(/C(C4=CSC(N)=N4)=N\OC)=O)C1=O)O |
LogP | -0.70130 |
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PSA | 293.80000 |
沸点 | Not available |
熔点 | 155 ºC |
蒸气压 | Not available |
闪点 | Not available |
颜色与性状 | 白色或类白色结晶性粉末,无臭。有引湿性。 |
溶解性 | 易溶于水微溶于甲醇,不溶于乙醇。 |
密度 | 2.0±0.1 g/cm3 |
精确分子量 | 554.04600 |
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氢键供体数量 | 5 |
氢键受体数量 | 13 |
可旋转化学键数量 | 9 |
同位素质量 | 554.04605846g/mol |
重原子数量 | 36 |
复杂度 | 1110 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 2 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 1 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | -1.3 |
拓扑分子极性表面积 | 288Ų |
EINECS | 277-405-6 |
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海关编码 | 3003201700 |
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海关数据 |
中国海关编码:3003201700 |
PubChemId | 5479530 |
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SMILES
[Na+].CO\N=C(C1N=C(N)SC=1)/C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C(C(=O)[O-])=C(CSC4N(C)NC(=O)C(=O)N=4)CS3)C2=O
头孢曲松钠的物理化学性质
外观:白色或类白色结晶性粉末
溶解性:易溶于水,难溶于乙醇
熔 点:155 ºC(分解)
折 射 率:1.889
密 度:1.96 g/cm3
头孢曲松的产品用途
头孢曲松是瑞士罗氏公司1978年开发。该品为第三代头孢菌素类抗生素。对肠杆菌科细菌有强大活性。长效第三代头孢菌素,抗菌谱广,对革兰阳性菌和阴性菌均有作用;抗菌活性强,对卢一内酰胺酶稳定,在血清中半衰期长。用于敏感菌所致的各种感染,如败血症、脑膜炎、扁桃炎、急慢性支气管炎、支气管扩张、肺炎、肺化脓症、耳鼻喉感染、骨和关节感染、慢性呼吸道疾患二次感染、腹膜炎、胆囊炎、生殖器感染等。副作用比较轻微,有长效、高效、安全等特点。
头孢曲松的生产方法
生产方法一:以甲基肼盐酸盐为原料,与硫氰酸钾反应得甲基氨基硫脲,再与草酸二甲酯环合制得三嗪环。然后与7-ACA缩合制成7-氨基头孢三嗪(简称7-ACT),再和用氯乙酰氯保护氨基的氨噻肟侧链缩合,最后脱掉保护基得头孢曲{l潮。该路线在上保护基、脱保护基时操作难度大,产品的收率和质量均不易控制,工业生产难度大。
生产方法二:条件温和,收率较高,均在80%以上,能够进行工业化生产。以7-ACA为原料,先和三嗪环缩合成7-ACT,然后和氨噻肟活性酯(含磷活性酯或巯基杂环活性酯)缩合形成头孢三嗪。使用含磷活性酯时,必须先用单三甲基乙酰胺或双甲基硅脲等硅烷化试剂把7一ACA上的羧基和羟基保护起来,操作要烦琐些,此外它的缩合产物是头孢三嗪酸,须再经成盐反应方能成为头孢三嗪双钠盐。而用巯基杂环活性酯时,不需预先保护羧基,且缩合产物一步成盐,更方便、先进。
其侧链三嗪环衍生物可用水合肼和苯甲醛作用,得到的Schiff’s碱和硫酸二甲酯反应,生成N-甲基肼硫酸盐,和硫氰化钾反应生成N-甲基-N-氨基硫脲,和草酸二甲酯作用环合,最后酸化即得到所需的三嗪环衍生物。
计算用数据属性
疏水参数计算参考值(XlogP):-1.3
氢键供体数量:4
氢键受体数量:11
可旋转化学键数量:8
互变异构体数量:28
准确质量:554.046057
同位素质量:554.046057
拓扑分子极性表面积(TPSA):288
重原子数量:36
形式电荷:0
复杂度:1110
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:2
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:1
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:7
功能3 d供体数量:4
功能3d阴离子数量:1
功能3 d阳离子数量:1
功能3 d环数量:4
有效转子数量:9.6
构象异构体抽样RMSD:1
CID构象异构体数量:196