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维生素B4 | 73-24-5

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中文名称:维生素B4
英文名称:Adenine
CAS No.:73-24-5 分子式:C5H5N5 分子量:135.1267
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MSDS:维生素B4msds 价格行情:维生素B4价格
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N6,N6-二甲基氨基嘌呤 N,N-Dimethyl-7H-purin-6-amine CAS No.:938-55-6
9H-嘌呤-6-胺 (9ci) 9H-Purin-6-amine (9CI) CAS No.:66224-65-5
7H-嘌呤-6-胺 (9ci) 7H-Purin-6-amine (9CI) CAS No.:71660-29-2
简介
维生素B4(腺嘌呤)是组成DNA和RNA的重要成分。其在体内主要以腺嘌呤核苷酸的形式存在。在体内代谢途径(metabolic pathways)中参与形成多种重要的中间物质,如ATP、NADP等。

维生素 B4为核酸和辅酶的组成成分,参与体内 DNA 和 RNA 的合成,为维持生物体代谢功能的必要成分。其作用是在白细胞缺乏时能促进白细胞的增生。

名称和标识符
Inchi 1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
InChIKey GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N
SMILES N1([H])C([H])=NC2C1=C(N([H])[H])N=C([H])N=2
BRN 5777
别名信息
- 中文别名 -
维生素B4 1H-嘌呤-6-氨基磷酸盐 磷酸氨基嘌呤 腺嘌呤 腺嘌呤磷酸盐 1H-嘌呤-6-胺 6-氨基尿环 6-氨基嘌呤 腺碱 腺尿环 腺素 胰碱 维他命B4 6-胺嘌呤 腺素, 腺碱 6-氨基嘌呤,6-AMINOPURINUM 维生素B4, VITAMINE B4 磷酸氨基嘌呤,ADENINE PHOSPHATE 维生素B4, VITAMINB4 6-氨基嘌 Adenine 腺嘌呤 Adenine 腺嘌呤 标准品 TDF杂质Q zzstandard 品牌 腺嘌呤对照品 膘嘌呤 泛酸钙 维生素B4,腺嘌呤 腺瞟呤 标准品 腺嘌呤 Adenine 腺嘌呤 EP标准品 腺嘌呤 USP标准品 腺嘌呤(6-氨基嘌呤) 腺嘌呤,BR 腺嘌呤标准品 6-氨基尿环,6-氨基嘌呤,腺碱 生化研究 腺尿环,腺素 腺嘌呤,6-氨基嘌呤 胰碱,维生素B4 维生素B4 维他命B4 维生素 B4
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- 英文别名 -
1H-Purin-6-amine 1,6-DIHYDRO-6-IMINOPURINE 1H-Purin-6-amine phosphate 6-AMINO-1H-PURINE 6-AMINOPURINE 7H-PURIN-6-AMINE 9H-PURIN-6-YLAMINE AKOS NCG1-0070 AURORA KA-681 VITAMIN B4 1,6-dihydro-6-imino-9h-purin 1H-Purine, 6-amino- 1h-purine,6-amino 1H-Purine-6-amine 3,6-Dihydro-6-iminopurine 6-Amino-3H-purine 6-Amino-7H-purine 6-Amino-9H-purine Adenine 9H-Purin-6-amine ADENINE(P) ADENINE(RG) 6-Aminopurine phosphate 7(9)H-purin-6-ylamine Ade Adenin Adenine phosphate adensoine Crytidine Leuco-4 usafcb-18 6-Aminopurine Vitamin B4 Adeninimine Purine, 6-amino- 1H-Purine, 6-amino Adenine [JAN] Pedatisectine B 9H-Purine, 1,6-dihydro-6-imino- 9H-Purine-6-amine 1H-Purine, 6-amin
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物化性质
 计算特性
精确分子量 135.05400
同位素质量 135.054
同位素原子数量 0
氢键供体数量 2
氢键受体数量 4
重原子数量 10
可旋转化学键数量 0
复杂度 127
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.1
互变异构体数量 8
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 80.5
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.3795 (rough estimate)
熔点 >360 °C (lit.)
沸点 238.81°C (rough estimate)
闪点 220°C
折射率 1.7000 (estimate)
溶解度 0.5 M HCl: soluble20mg/mL, Grade III, colorless to faint yellow or tan
水溶性 0.5 g/L (20 ºC)
稳定性 Stable. Moisture-sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
PSA 80.48000
LogP 0.51630
溶解性 难溶于冷水(0.5 g/L ,20 ºC),溶于沸水、酸及碱,微溶于乙醇,不溶于乙醚及氯仿。
敏感性 对湿度敏感
酸度系数(pKa) 4.12(at 25℃)
升华点 220 ºC
Merck 152
安全信息 纠错
符号: GHS06 
提示语 危险
信号词 Danger
危害声明: H301
警示性声明: P301+P310
危险品运输编号 UN 2811 6.1 / PGIII
WGK Germany: 3
危险类别码: 22
安全说明: S26-S36
FLUKA BRAND F CODES 8-10-23
RTECS号 AU6125000
危险品标志: Xn Xn
危险等级 6.1
安全术语 6.1
包装等级 III
包装类别 III
风险术语 R22
TSCA Yes
毒性 LD50 orally in rats: 745 mg/kg (Philips)
HazardClass 6.1
储存条件 Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month
PackingGroup III
国际标准相关数据
EINECS 2556
海关数据
海关编码 2936290090
海关数据

中国海关编码:

2933990090

概述:

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

化合物 73-24-5 合成路线 共 2 条合成路线
参考资料
Beilstein 5777
Reaxys RN 608603
化合物详情(旧版)

物理化学性质

性状 白色细粉末结晶,具有强烈的咸味。
熔点 360~365℃ 
闪点 220°C
溶解性 难溶于冷水,溶于沸水、酸及碱,微溶于乙醇,不溶于乙醚及氯仿。

产品用途

【用途一】用于生产腺苷、ATP、ADP、抗艾滋病新药及维生素B4和植物生长激素6-苄基腺嘌呤等
【用途二】生化研究,药物分析,可防治各种原因引起的白细胞减少症。
【用途三】是核酸的组成成分,参与生物体内的RNA和DNA合成,当白细胞缺乏时,能促进白细胞增生。用于防治白细胞减少病,也用于急性粒细胞减少症。还可用于血液储存。
注意:由于此药是核酸前体,故与肿瘤放疗或化疗并用时,应考虑它是否有促进肿瘤发展的可能性。注射时需溶于2ml磷酸氢二钠缓冲液中,缓慢注射,不能与其他药物混合注射。
【用途四】用于医药及生化研究。
【用途五】具有植物激动素作用,其片剂或注射剂可用于粒性白血球减少症等。也可应用于组织培养和生化试剂及合成药如维生素B4,嘌呤类药物等原料。也用于生化和药物分析。

应用领域

用于生产腺苷、ATP、ADP、抗艾滋病新药及维生素B4和植物生长激素6-苄基腺嘌呤等

生产方法

4,6-二氯-5-硝基嘧啶用氨水氨化得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶,再与甲酸、甲酰氨和硫代硫酸钠一起环合而得。工艺过程如下:将4,6-二氯-5-硝基嘧啶溶解于乙醇,加热至75-78℃回流0.5h,加入氨水,再升温回流1.5h。冷却过滤,水洗,干燥,得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶(氨化物)。将甲酰胺、水、氨化物加入反应罐。升温至100-130℃,分次加入保险粉。加毕,降温至100℃,加甲酸,然后升温到170℃,保温2h。减压蒸馏回收溶剂。蒸毕,趁热加水溶解,加活性炭脱色2次。用氨水调节pH8-9,冷却,析出浅黄色固体,过滤,用水洗至无硫酸根。干燥,得腺嘌呤。腺嘌呤也可作为谷氨酸发酵过程的副产品回收得到。工业品为微黄色结晶。

生产方法
 方法一、以次黄嘌呤为原料的合成法

6-氯嘌呤的制备 次黄嘌呤精品24g,二甲基苯胺80ml及三氯氧化磷300ml,150℃油浴,回流50min,换水浴加热至70-80℃,真空浓缩至蒸不出为止。浓缩液倒人300g冰块中,剧烈搅拌至全溶,用10mol/L氢氧化钠液中和至 pH 11-12,用甲苯提取至甲苯层无色,中途用10mol/L氢氧化钠调节水层pH值保持pH11-12。冷却,用浓盐酸酸化水层至pH1-2,加氯化钠70g,使之饱和,冰箱冷却24h,过滤,用少量冰水冲洗滤渣,再以8-10倍热水溶解,加活性炭4g脱色(活性炭用无水乙醇200ml洗脱,浓缩,回收部分产品),趁热过滤,滤液冷却结晶。再用12倍量蒸馏水重结晶,100℃烘干,得6-氯嘌呤8.5-9g。

次黄嘌呤[三氯氧磷,二甲基苯胺]→[150℃, 5min]6-氯嘌呤

6-羟胺嘌吟的制备 盐酸羟胺19.74g溶于无水乙醇中,加氢氧化钾18.69g,加热回流15 min,将冷却生成的氯化钾沉淀过滤并用无水乙醇洗涤,合并滤液及洗液,得中性澄清溶液。加入6-氯嘌呤,水浴回流6h后室温过夜,将析出的6-羟胺嘌呤过滤,依次用水及无水乙醇洗涤,干燥器干燥,得产品8.8g,mp 245-251℃。

6-氯嘌呤[盐酸羟胺,氢氧化钾,无水乙醇]→[pH7, 6h]6-羟胺嘌呤

6-氨基嘌呤磷酸盐的制备 6-羟胺嘌呤5g,加水80ml,用10%氢氧化钠溶液调pH值至9,90℃搅拌下分批加入工业用保险粉20g,并保持pH 9,搅拌1h反应至溶液澄清,冷却,室温放置过夜,过滤,水洗滤饼,100℃干燥,得6-氨基嘌呤1.75g。取6-氨基嘌呤4.05g加蒸馏水100ml,磷酸4.2g,加热溶解,浓缩,过滤,无水乙醇洗涤,真空干燥,得6-氨基嘌呤磷酸盐6.3g。

6-羟胺嘌呤[连二亚硫酸钠,氢氧化钠]→[pH9,90℃,1h]6-氨基嘌呤[磷酸]→6-氨基嘌呤磷酸盐

方法二、以丙二酸二乙酯为原料的合成法

4,6-二羟基嘧啶的制备 投料比(质量比)为乙醇钠:甲酰胺:丙二酸二乙酯=7:2.13:1。

$乙醇钠先加入反应器中,再加入甲酰胺,加热至30℃加丙二酸二乙酯,加热至75-80℃使有馏分蒸出,快干时换减压蒸馏装置浓缩至干,加水溶解,冷却,盐酸酸化至pH 4,冷却过滤,冰水洗涤,烘干,得黄色产品。

丙二酸二乙酯[甲酰胺,乙醇钠]→[30℃; 74-81℃, pH4]4.6-二羟基嘧啶

4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶的制备 将100ml硝酸冷却,搅拌下加入浓硫酸36ml,冷至30℃后分次加入4,6-二羟基嘧啶48g,加料时保持内温为30-35℃,加完后水浴加热至37-40℃搅拌反应1.5h,将反应液倾人25g碎冰中,放置,过滤,冰水洗涤至中性,抽滤烘干得淡黄色产品。

4, 6-二羟基嘧啶[硝酸,硫酸]→[37-40℃,1.5h]4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶

4,6-二氯-5-硝基嘧啶的制备 三氯氧磷120ml,搅拌下加入4,6-二氨基-5-硝基嘧啶60g,加热至50℃,滴加二甲基苯胺,滴完后回流反应1h,将反应液倾入900g碎冰中,放置至冰块全部溶解,过滤,冰水洗涤,得淡黄色产品。

4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶[三氯氧磷,二甲基苯胺]→4, 6-二氯-5-硝基嘧啶

4,6-二氨基-5-硝基嘧啶的制备 将4,6-二氯-5-硝基嘧啶用300ml乙醇溶解,水浴缓慢回流并缓慢滴加氨水400ml,滴加时保持温度65℃左右,加完后继续回流1.5h,冷却放置过夜后过滤,冰水洗涤干燥得棕色产品。4, 6-二氯-5-硝基嘧啶[乙醇,氨水]→4,6-二氨基-5-硝基嘧啶

6-氨基嘌呤磷酸盐的制备 甲酰胺200ml,搅拌下加入4,6-二氨基-5-硝基嘧啶26g和甲酸30ml,升温至110℃后分次加入保险粉25g,并控制内温为110-120℃,加完后升温至180-190℃,反应2.5h,冷却过夜后抽滤分别用乙醇和冰水洗涤至中性,再用600ml蒸馏水重结晶,抽滤烘干得淡黄色6-氨基嘌呤。加蒸馏水250ml,加磷酸0.0125g,调节pH为1-2,加热,活性炭脱色,趁热抽滤,滤液冷却后抽滤,干燥得产品。

4, 6-二氨基-5-硝基嘧啶[甲醇,甲酰胺,连二亚硫酸钠]→6-氨基嘌呤[磷酸]→6-氨基嘌呤磷酸盐。

生产方法  氨基丙二脒双盐酸和二甲基甲酰胺缩合制得。



上下游产品信息




化学品安全说明书(MSDS)

【毒性分级】高毒
【急性毒性】口服-大鼠 LD50: 227 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 783 毫克/公斤
【可燃性危险特性】可燃; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾
【类别】有毒物品
【灭火剂】干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放



产品用途
用于生产腺苷、ATP、ADP、抗艾滋病新药及维生素B4和植物生长激素6-苄基腺嘌呤等
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