| MDL | MFCD00041790 |
| InChIKey | GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N |
| Inchi | 1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) |
| SMILES | N1([H])C([H])=NC2C1=C(N([H])[H])N=C([H])N=2 |
| BRN | 5777 |
| LogP | 0.51630 |
| PSA | 80.48000 |
| Merck | 152 |
| 折射率 | 1.7000 (estimate) |
| 水溶性 | 0.5 g/L (20 ºC) |
| 沸点 | 238.81°C (rough estimate) |
| 熔点 | >360 °C (lit.) |
| 蒸气压 | 4.46e-11 mmHg |
| 闪点 | 220°C |
| 溶解度 | 0.5 M HCl: soluble20mg/mL, Grade III, colorless to faint yellow or tan |
| 颜色与性状 | Powder |
| 稳定性 | Stable. Moisture-sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents. |
| 溶解性 | 难溶于冷水(0.5 g/L ,20 ºC)，溶于沸水、酸及碱，微溶于乙醇，不溶于乙醚及氯仿。 |
| 敏感性 | 对湿度敏感 |
| 酸度系数(pKa) | 4.12(at 25℃) |
| 升华点 | 220 ºC |
| 密度 | 1.3795 (rough estimate) |
| 精确分子量 | 135.05400 |
| 氢键供体数量 | 2 |
| 氢键受体数量 | 4 |
| 可旋转化学键数量 | 0 |
| 同位素质量 | 135.054 |
| 重原子数量 | 10 |
| 复杂度 | 127 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 确定原子立构中心数量 | 0 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | -0.1 |
| 互变异构体数量 | 8 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 80.5 |
| 分子量 | 135.13 |
| 符号： |
GHS06
|
| RTECS号 | AU6125000 |
| WGK Germany | 3 |
| 安全术语 | 6.1 |
| 安全说明 | S26-S36 |
| 包装等级 | III |
| 包装类别 | III |
| 风险术语 | R22 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 危险品标志 |
Xn
|
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1 / PGIII |
| 危害声明 | H301 |
| 警示性声明 | P301+P310 |
| 提示语 | 危险 |
| 储存条件 | Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| PackingGroup | III |
| 危险类别码 | 22 |
| 信号词 | Danger |
| TSCA | Yes |
| 毒性 | LD50 orally in rats: 745 mg/kg (Philips) |
| HazardClass | 6.1 |
| FLUKA BRAND F CODES | 8-10-23 |
| EINECS | 2556 |
| 海关编码 | 2936290090 |
| 海关数据 |
中国海关编码：2933990090概述：2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期 Summary：2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |
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10.
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| PubChemId | 190 |
| Reaxys RN | 608603 |
| Beilstein | 5777 |
物理化学性质
性状 白色细粉末结晶，具有强烈的咸味。
熔点 360~365℃
闪点 220°C
溶解性 难溶于冷水，溶于沸水、酸及碱，微溶于乙醇，不溶于乙醚及氯仿。
产品用途
【用途一】用于生产腺苷、ATP、ADP、抗艾滋病新药及维生素B4和植物生长激素6-苄基腺嘌呤等
【用途二】生化研究，药物分析，可防治各种原因引起的白细胞减少症。
【用途三】是核酸的组成成分，参与生物体内的RNA和DNA合成，当白细胞缺乏时，能促进白细胞增生。用于防治白细胞减少病，也用于急性粒细胞减少症。还可用于血液储存。
注意：由于此药是核酸前体，故与肿瘤放疗或化疗并用时，应考虑它是否有促进肿瘤发展的可能性。注射时需溶于2ml磷酸氢二钠缓冲液中，缓慢注射，不能与其他药物混合注射。
【用途四】用于医药及生化研究。
【用途五】具有植物激动素作用，其片剂或注射剂可用于粒性白血球减少症等。也可应用于组织培养和生化试剂及合成药如维生素B4，嘌呤类药物等原料。也用于生化和药物分析。
应用领域
用于生产腺苷、ATP、ADP、抗艾滋病新药及维生素B4和植物生长激素6-苄基腺嘌呤等
生产方法
4,6-二氯-5-硝基嘧啶用氨水氨化得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶，再与甲酸、甲酰氨和硫代硫酸钠一起环合而得。工艺过程如下：将4,6-二氯-5-硝基嘧啶溶解于乙醇，加热至75-78℃回流0.5h，加入氨水，再升温回流1.5h。冷却过滤，水洗，干燥，得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶(氨化物)。将甲酰胺、水、氨化物加入反应罐。升温至100-130℃，分次加入保险粉。加毕，降温至100℃，加甲酸，然后升温到170℃，保温2h。减压蒸馏回收溶剂。蒸毕，趁热加水溶解，加活性炭脱色2次。用氨水调节pH8-9，冷却，析出浅黄色固体，过滤，用水洗至无硫酸根。干燥，得腺嘌呤。腺嘌呤也可作为谷氨酸发酵过程的副产品回收得到。工业品为微黄色结晶。
生产方法
方法一、以次黄嘌呤为原料的合成法
6-氯嘌呤的制备 次黄嘌呤精品24g，二甲基苯胺80ml及三氯氧化磷300ml，150℃油浴，回流50min，换水浴加热至70-80℃，真空浓缩至蒸不出为止。浓缩液倒人300g冰块中，剧烈搅拌至全溶，用10mol/L****液中和至 pH 11-12，用甲苯提取至甲苯层无色，中途用10mol/L****调节水层pH值保持pH11-12。冷却，用浓盐酸酸化水层至pH1-2，加氯化钠70g，使之饱和，冰箱冷却24h，过滤，用少量冰水冲洗滤渣，再以8-10倍热水溶解，加活性炭4g脱色(活性炭用无水乙醇200ml洗脱，浓缩，回收部分产品)，趁热过滤，滤液冷却结晶。再用12倍量蒸馏水重结晶，100℃烘干，得6-氯嘌呤8.5-9g。
次黄嘌呤[三氯氧磷，二甲基苯胺]→[150℃, 5min]6-氯嘌呤
6-羟胺嘌吟的制备 盐酸羟胺19.74g溶于无水乙醇中，加氢氧化钾18.69g，加热回流15 min，将冷却生成的氯化钾沉淀过滤并用无水乙醇洗涤，合并滤液及洗液，得中性澄清溶液。加入6-氯嘌呤，水浴回流6h后室温过夜，将析出的6-羟胺嘌呤过滤，依次用水及无水乙醇洗涤，干燥器干燥，得产品8.8g，mp 245-251℃。
6-氯嘌呤[盐酸羟胺，氢氧化钾，无水乙醇]→[pH7, 6h]6-羟胺嘌呤
6-氨基嘌呤磷酸盐的制备 6-羟胺嘌呤5g，加水80ml，用10%****溶液调pH值至9，90℃搅拌下分批加入工业用保险粉20g，并保持pH 9，搅拌1h反应至溶液澄清，冷却，室温放置过夜，过滤，水洗滤饼，100℃干燥，得6-氨基嘌呤1.75g。取6-氨基嘌呤4.05g加蒸馏水100ml，磷酸4.2g，加热溶解，浓缩，过滤，无水乙醇洗涤，真空干燥，得6-氨基嘌呤磷酸盐6.3g。
6-羟胺嘌呤[连二亚硫酸钠，****]→[pH9,90℃,1h]6-氨基嘌呤[磷酸]→6-氨基嘌呤磷酸盐
方法二、以丙二酸二乙酯为原料的合成法
4，6-二羟基嘧啶的制备 投料比(质量比)为乙醇钠：甲酰胺：丙二酸二乙酯=7：2.13：1。
$乙醇钠先加入反应器中，再加入甲酰胺，加热至30℃加丙二酸二乙酯，加热至75-80℃使有馏分蒸出，快干时换减压蒸馏装置浓缩至干，加水溶解，冷却，盐酸酸化至pH 4，冷却过滤，冰水洗涤，烘干，得黄色产品。
丙二酸二乙酯[甲酰胺，乙醇钠]→[30℃; 74-81℃, pH4]4.6-二羟基嘧啶
4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶的制备 将100ml硝酸冷却，搅拌下加入浓硫酸36ml，冷至30℃后分次加入4，6-二羟基嘧啶48g，加料时保持内温为30-35℃，加完后水浴加热至37-40℃搅拌反应1.5h，将反应液倾人25g碎冰中，放置，过滤，冰水洗涤至中性，抽滤烘干得淡黄色产品。
4, 6-二羟基嘧啶[硝酸，硫酸]→[37-40℃,1.5h]4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶
4，6-二氯-5-硝基嘧啶的制备 三氯氧磷120ml，搅拌下加入4，6-二氨基-5-硝基嘧啶60g，加热至50℃，滴加二甲基苯胺，滴完后回流反应1h，将反应液倾入900g碎冰中，放置至冰块全部溶解，过滤，冰水洗涤，得淡黄色产品。
4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶[三氯氧磷，二甲基苯胺]→4, 6-二氯-5-硝基嘧啶
4，6-二氨基-5-硝基嘧啶的制备 将4，6-二氯-5-硝基嘧啶用300ml乙醇溶解，水浴缓慢回流并缓慢滴加氨水400ml，滴加时保持温度65℃左右，加完后继续回流1.5h，冷却放置过夜后过滤，冰水洗涤干燥得棕色产品。4, 6-二氯-5-硝基嘧啶[乙醇，氨水]→4,6-二氨基-5-硝基嘧啶
6-氨基嘌呤磷酸盐的制备 甲酰胺200ml，搅拌下加入4，6-二氨基-5-硝基嘧啶26g和甲酸30ml，升温至110℃后分次加入保险粉25g，并控制内温为110-120℃，加完后升温至180-190℃，反应2.5h，冷却过夜后抽滤分别用乙醇和冰水洗涤至中性，再用600ml蒸馏水重结晶，抽滤烘干得淡黄色6-氨基嘌呤。加蒸馏水250ml，加磷酸0.0125g，调节pH为1-2，加热，活性炭脱色，趁热抽滤，滤液冷却后抽滤，干燥得产品。
4, 6-二氨基-5-硝基嘧啶[甲醇，甲酰胺，连二亚硫酸钠]→6-氨基嘌呤[磷酸]→6-氨基嘌呤磷酸盐。
生产方法 氨基丙二脒双盐酸和二甲基甲酰胺缩合制得。
上下游产品信息
化学品安全说明书(MSDS)
【毒性分级】高毒
【急性毒性】口服-大鼠 LD50: 227 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 783 毫克/公斤
【可燃性危险特性】可燃; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾
【类别】有毒物品
【灭火剂】干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
