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L-色氨酸 | 73-22-3

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中文名称:L-色氨酸
英文名称:Tryptophan
CAS No.:73-22-3 分子式:C11H12N2O2 分子量:204.2252
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5-羟基色氨酸 5-Hydroxy-L-tryptophan CAS No.:4350-09-8
名称和标识符
InChIKey QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
Inchi 1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
SMILES O([H])C([C@]([H])(C([H])([H])C1=C([H])N([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12)N([H])[H])=O
BRN 86197
别名信息
- 中文别名 -
L-色氨酸 L-2-氨基-3-吲哚基丙酸 ( /-)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸 L-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸 L-氨基吲哚丙酸 L-色氨基酸 L-胰化蛋白氨基酸 L-2-氨基-3-吲哚基-丙酸 L-色胺酸 L_色氨酸 L-Tryptophan L-色氨酸 L-赖氨酸盐酸盐 L-色氨酸 USP标准品 L-色氨酸 标准品 L-色氨酸(L-色氨基酸) L-色氨酸(RG) L-色氨酸,BR L-色氨酸,对照品 L-色胺酸标准物质 结晶氯化钡 色氨酸 色氨酸 EP标准品 食品级L-色氨酸 (S)-2-氨基-3-(3-吲哚基) L-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸,L-氨基吲哚丙酸 氨基吲哚丙酸 (S)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸 L-α-氨基-3-吲哚丙酸 (S)-(-)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸
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- 英文别名 -
L-Tryptophan H-Trp-OH L-Tryptophane 2,4,5,6-Tetrachloropyrimidine TRP (S)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid 2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid (S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid H-DL-Trp-OH L(-)-Tryptophan L-(-)-Tryptophane L-Tyrosine TRYPTOPHAN, L-(P) TRYPTOPHAN, L-(RG) (S)-(-)-Tryptophan 8,11-Dichloro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine L-β-3-Indolyl alanine Trp (S)-(-)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic Acid L-alphs-Amino-3-indolepropionic acid Indole-3-alanine tryptophan (S)-Tryptophan Tryptophane Optimax trofan tryptacin Pacitron Ardeytropin (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid Kalma L-beta-3-Indolylalanine L-Tryptofan L-Trp L-(-)-Tryptophan 3-Indol-3-ylalanine Tryptophan (VAN) 1-beta-3-Indolylalanine Tryptophan (H-3) Tryptophanum [Latin] Triptofano [Spanish] 1H-Indole-3-alanine 1beta-3-Indolylalanine triptofano 2-Amino-3-indolylpropanoic acid Tryptophanum Lyphan Tryptan
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物化性质
 计算特性
精确分子量 204.09000
氢键供体数量 3
氢键受体数量 3
可旋转化学键数量 3
同位素质量 204.089877630 g/mol
重原子数量 15
复杂度 245
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 1
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -1.1
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 79.1
分子量 204.22
 实验特性
LogP 1.82260
PSA 79.11000
Merck 9797
折射率 -32 ° (C=1, H2O)
水溶性 11.4G/L(25ºC)
沸点 447.9℃ at 760 mmHg
熔点 280-285 °C (dec.) (lit.)
蒸气压 2.1X10-9 mm Hg at 25 °C (est)
溶解度 20% NH3: 0.1 g/mL at 20 °C, clear, colorless
颜色与性状 有三种异构体。左旋体是片状晶体,无味。
PH值 5.5-7.0 (10g/l, H2O, 20℃)
稳定性 Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents.
溶解性 在水中微溶(1.14%, 25℃)和乙醇。 可溶于稀酸或稀碱(20% NH3: 0.1 g/mL at 20 °C, clear, colorless) ,不溶于氯仿、乙醚
酸度系数(pKa) 2.46(at 25℃)
比旋光度 -31.1º(C=1,H20)
光学活性 [α]20/D −31.5±1°, c = 1% in H2O
密度 1.34
气味 Odorless
海关数据
海关编码 2933990090
海关数据

中国海关编码:

2933990090

概述:

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

化合物 73-22-3 合成路线 共 1 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 86197
Beilstein 86197
化合物详情(旧版)

L-色氨酸物理化学性质

密度: 1.34
熔点: 280-285°C
比旋光度: -31.1° (c=1, H20)
水溶性: 11.4 g/L (25°C)
沸点:447.9°C at 760 mmHg
闪点:224.7°C
 蒸汽压:8.3E-09mmHg at 25°C

L-色氨酸产品用途和应用领域

【用途一】氨基酸类药。 用于氨基酸输液。 常与铁剂、维生素等合用, 与VB6合用改善抑郁症, 防治粗皮病; 作为失眠镇静剂配合L-多巴用于治疗帕金森氏病。对实验动物有致癌性; 有恶心、厌食、哮睡等不良反应。 忌与单胺氧化酶抑制剂合用。
【用途二】营养增补剂。
蛋清蛋白、鱼肉、玉米粉等所含色氨酸为限制氨基酸,大米等谷物中含量较少。可与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于强化氨基酸。按0.02%的色氨酸和0.1%的赖氨酸添加于玉米制品,可显著提高蛋白质效价。
氨基酸输液及综合氨基酸制剂的重要成分。可治疗烟酸缺乏症。 
【用途三】用于生化研究,医药上用作镇静剂。
【用途四】改善营养、增强体质。
【用途五】营养和生化研究,制备组织培养基。

L-色氨酸制备方法

【方法一】L-色氨酸的制备可采用前体添加法生产, 以葡萄糖为碳源和能源, 添加前体邻氨基苯甲酸或吲哚进行培养, 将前体转化为L-氨基酸; 其二可采用酶法生产; 其三可采用化学合成法;其四可采用蛋白质水解法等。 下面详细介绍血纤蛋白酶水解法生产L-色氨酸。
工艺过程
血纤蛋白[蛋白酶、甲苯、氯仿]→[45℃, 酶水解]水解滤液[多孔H型树脂]→吸附[0.3mol/L氨水]→[洗脱]洗脱液[浓缩、结晶]→[冰箱中,24h]L-色氨酸粗品[65%乙醇重结晶]→L-色氨酸成品
酶水解 首先将血纤蛋白25kg, 加蒸馏水37.5kg。 加热使其变性, 甩干搓散后投入水解罐中, 加蒸馏水40-45L, 搅拌, 加热至45℃, 然后按序加入一定量的蛋白酶或指定物质, 保温45℃, 并控制好溶液pH值, 水解时间, 以求使蛋白完全水解, 而提高氨基酸收率。 先加入25g 3942 中性蛋白酶及175g 1398 中性蛋白酶, 甲苯和氯仿各2590ml, 每间隔半小时搅拌10min, 用Ca(OH)2悬浮液调控溶液pH值7.0-7.2, 48h后再加入175g 166酶制剂, 水解8h, 再加肾匀浆(内含氯化锰40g), 调控pH值7.5-8.0, 维持40h。 然后再加NaHSO3 110g, 以12mol/L的H2SO4调pH值5.0, 保温80℃ 20min, 最后过滤, 其滤渣用水洗涤2次, 洗液与滤液合并得水解液。
吸附洗脱 将水解液置于冰箱中, 保持0℃, 静置24h, 过滤除去沉降物, 取滤液以等体积水稀释, 让其通过装有多孔型阳离子交换树脂柱, 水解液中的氨基酸被吸附, 检查流出液当有色氨酸反应时停止上柱, 先用水洗柱, 再用0.3mol/L的氨水洗脱,收集洗脱液,至流出的洗脱液pH=12或检查无色氨酸时停止洗脱。
浓缩、结晶 将洗脱液减压浓缩至有结晶析出时, 冷却降温至0℃, 静置24h, 过滤取结晶, 用65%与95%乙醇先后洗涤结晶, 得色氨酸粗品。 母液再调pH至6.0, 又有结晶析出, 静置24h, 过滤取结晶, 同上述方法洗脱结晶, 合并两次粗品, 60℃真空干燥色氨酸粗品。
重结晶精制 将上述粗品用65%乙醇溶液重结晶2次, 并用95%乙醇液洗涤1次, 真空干燥8h, 得L-色氨酸成品。
【方法二】合成法 由合成法制得DL-色氨酸后,再经旋光拆开法制得。
由干酪素经胰酶分解而得。
【方法三】以DL-色氨酸为原料,冷却状态下加入氯乙酸酐反应,经硫酸酸化后在冰水中研磨,过滤后水中重结晶,最后用胰羧肽酶处理,除去D-型,乙酸酸化、乙醇重结晶精制而得。

L-色氨酸上下游产品信息

【上游原料】邻氨基苯甲酸-->蛋白质-->吲哚-->酪朊酸-->DL-色氨酸-->胰酶-->氯乙酸酐-->中性蛋白酶-->L-氨基酸
【下游产品】DL-色氨酸-->L-色氨醇-->N-叔丁氧羰基-L-色氨酸

L-色氨酸化学品安全说明书(MSDS)

【食入】切勿经口喂食任何一个失去知觉的人。获得医疗救助。不要催吐。如果意识清醒,用水漱口,喝2-4满杯牛奶或水。
【吸入】立即接触到新鲜空气中删除。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。获得医疗救助。
【皮肤】获取医疗援助。至少15分钟,而用大量肥皂和水冲洗皮肤,脱去污染的衣物和鞋子。衣服洗净后方可重新使用。
【眼睛】冲洗眼睛,用大量的水冲洗至少15分钟,偶尔抬一下上下眼睑。获得医疗救助。

L-色氨酸处理和存储

【贮藏方法】保持容器在不使用时关闭。存放在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。
【处理】后,彻底冲洗。脱去被污染的衣物,清洗后方可重新使用。使用足够的通风。减少灰尘的产生和积累。避免接触眼睛,皮肤和衣物。保持容器密闭。避免食入和吸入。

产品用途
改善营养、增强体质。
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