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虫草素 | 73-03-0

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中文名称:虫草素
英文名称:Cordycepin
CAS No.:73-03-0 分子式:C10H13N5O3 分子量:251.2419
植物源: 蛹虫草   冬虫夏草  
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名称和标识符
Inchi 1S/C10H13N5O3/c11-8-7-9(13-3-12-8)15(4-14-7)10-6(17)1-5(2-16)18-10/h3-6,10,16-17H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t5-,6+,10+/m0/s1
InChIKey OFEZSBMBBKLLBJ-BAJZRUMYSA-N
SMILES O1[C@]([H])(C([H])([H])O[H])C([H])([H])[C@]([H])([C@]1([H])N1C([H])=NC2=C(N([H])[H])N=C([H])N=C12)O[H]
BRN 0035194
别名信息
- 中文别名 -
虫草素 3ˊ-脱氧腺苷 虫草品 虫草菌素 蛹虫草菌素 虫草头孢菌丝体 3-脱氧酰苷 冬虫夏草素 冬虫夏草菌素 (5-羟基-苯并[d]异恶唑-3-基)-乙酸 3’-脱氧腺苷(虫草素) 3'-脱氧腺苷 Cordycepin 虫草素 Cordycepin Hydrate 虫草素水合物 zzstandard 品牌 虫草素对照品 虫草多糖 虫草菌丝粉 虫草素 (3'-脱氧腺苷) 虫草素 标准品 虫草素(标准品) 虫草素,Cordycepin,植物提取物,标准品,对照品 虫草素/虫草多糖 /治疗恶性肿瘤 虫草素Cordycepin 虫草素水合物 脱氧腺苷 3'-脱氧腺 虫草素 虫草菌素、蛹虫草菌素 虫草素(虫草菌素,冬虫夏草素,冬虫夏草菌素,蛹虫草菌素) 发酵虫草菌丝粉 3'-脱氧腺苷 (来自蛹虫草)
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- 英文别名 -
Cordycepin 3'-DEOXYADENOSINE 3’-deoxy-adenosin 9-cordyceposidoadenine cordycepin crystalline 9-(3-Deoxy-b-D-erythro-pentofuranosyl)-9H-purin-6-amine 9-(3-Deoxy-b-D-ribofuranosyl)adenine Cordycepin from Cordyceps militaris CORDYCEPIN(RG) (-)-cordycepin 3'-Deoxy-D-adenosine Adenine cordyceposide Adenosine,3-deoxy Cordycepin Hydrate Cordyceps fungus powder 3'-Deoxyadenosine from Cordyceps militaris 3′-Deoxyadenosine Cordycepine ADENOSINE, 3'-DEOXY- 9-(beta-D-3'-Deoxyribofuranosyl)adenine 9H-Purine, 6-amino-9-(3-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)- GZ8VF4M2J8 OFEZSBMBBKLLBJ-BAJZRUMYSA-N beta-D-erythro-Pentofuranoside, adenine-9 3-deoxy- 9H-Purin-6-amine, 9-(3-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)- (2R,3R,5S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxy
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物化性质
 计算特性
精确分子量 251.10200
同位素质量 251.10183929 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 3
氢键受体数量 7
重原子数量 18
可旋转化学键数量 2
复杂度 307
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 3
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -1.2
互变异构体数量 3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 119
分子量 251.24
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.2938 (rough estimate)
熔点 224.0 to 228.0 deg-C
沸点 627.2℃ at 760 mmHg
折射率 1.7610 (estimate)
PSA 119.31000
LogP -0.36960
Merck 2529
溶解性 溶于水。
最大波长(λmax) 260(EtOH)(lit.)
比旋光度 D20 -47°; D27 -42°
国际标准相关数据
EINECS 3233
海关数据
海关编码 29349990
海关数据

中国海关编码:

2934999090

概述:

2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

化合物 73-03-0 合成路线 共 1 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 35194
Beilstein 35194
化合物详情(旧版)

虫草素简介

虫草素(cordycepin)又称冬虫夏草素、虫草菌素、蛹虫草菌素,是冬虫夏草和蛹虫草中(尤其是核苷类)主要活性成分,也是第一个从真菌中分离出来的核苷类抗生素。虫草素一种天然来源的药物,具有中医医理中冬虫夏草一样的阴阳同补和双向调节人体平衡的功能;它在护肝、保肾、润肺方面由于成分更纯效果更好,而且大补气血,能消除现在不能治愈的痛经、偏头痛、颈椎增生等疾病。从西医医理角度看虫草素具有抗肿瘤、抗衰老、抗菌、抗病毒、免疫调节、改善新陈代谢、清除自由基等多种药理作用,有良好的临床应用前景。目前虫草素的研究现正成为药物化学、抗衰老、美容、保健品领域中一个极其活跃的领域。

虫草素物理化学性质

虫草素(Cordycepin) 是腺苷的类似物,碱性,针状或片状结晶,熔点230℃~231℃,最大吸收波长为259.0 nm。1951年,德国的Cunningham等[4]从蛹虫草的培养滤液中分离发现虫草素。
外观:白色结晶
旋光度:-77.5°(c=0.2, EtOH) 
溶解性:溶于水、热乙醇和甲醇,不溶于苯、乙醚和氯仿 
鉴定方法:Mass, NMR
分析方法:HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD  

虫草素产品用途

已有许多研究表明其具有治疗或辅助治疗各类疾病的潜力,其中包括炎症类疾病和癌症。虫草素的生物学功能包括了以下几个方面:引起细胞死亡,阻止细胞生长,抑制多种 炎症基因表达,减少细胞迁移等。动物实验表明,虫草素能够阻止炎症的发生,减少肿瘤发生。虫草素的生物学效应的分子机理包括了调控炎症及肿瘤发生相关基因的表达, 抑制许多重要激酶底物的磷酸化,或直接影响蛋白合成。目前,有关虫草素功效的研究主要表现在以下方面。

虫草素抑制细胞增殖

虫草素诱导细胞凋亡

虫草素抑制细胞迁移,入侵和肿瘤发生

虫草素抑制炎症

虫草素抑制脂肪细胞分化

虫草素抑制蛋白合成

虫草素抑制血小板聚集

虫草素还能促进脂肪代谢

目前对于虫草素的研究,有关细胞增殖,

细胞凋亡,细胞迁移及肿瘤形成方面的研究比较多,另外,对于炎症,脂肪分化,蛋白合成及代谢等方面的研究也是新的热点

1、虫草素的免疫调节作用

    近年来,研究人员发现虫草素具有免疫调节作用。它能够极大地提高了人外周血液单核细胞IL-10的分泌和IL-10mRNA的表达,同时,虫草素对诱导产生IL-2的植物血球凝集素和外周血液单核细胞扩增都有抑制作用,抗IL-10中性抗体也不能完全阻止虫草素对IL-2产生的抑制作用。在虫草素作用下,成熟树突状细胞能诱导调节性T细胞增殖,而且还能抑制细胞分裂,促进细胞的分化,改变胞膜上物质结构分布,对T淋巴细胞转化有促进作用,它还可以提高机体单核巨噬细胞系统的吞噬功能,激活巨噬细胞产生细胞毒素直接杀伤癌细胞。
    此外,虫草素还能抑制蛋白质激酶活性,抗核苷磷酸化酶糖基的裂解,对体液免疫有调节作用。在研究国产虫草素抗小鼠迟发型超敏反应的作用及其免疫机制中实验中,表明虫草素可能通过其他免疫调节作用对迟发型超敏反应引起的小鼠接触性皮炎发挥明显的抑制效应,该效应与药剂量有关,同时对脾脏组织未见明显毒性作用。

2 、 虫草素的抗肿瘤作用

    虫草素对肿瘤的抑制作用一直是广大科学家们关注的热点。研究发现,虫草素对小鼠艾氏腹水癌有明显的抑制作用,能明显延长接种艾氏腹水癌小鼠的存活时间。
    还有研究表明,虫草素对人鼻咽癌KB细胞和人宫颈癌HeLa细胞等皆具有明显的抑制作用。 科学家推测虫草素可能有3种抑制肿瘤的机制:一是虫草素的游离羟基可以渗入瘤细胞DNA中而发生作用;二是抑制核苷或核苷酸的磷酸化而生成二磷酸盐和三磷酸盐的衍生物,从而抑制瘤细胞的核酸的合成;三是阻断黄苷酸胺化形成鸟苷酸的过程。
    根据目前的研究状况,虫草素的抗肿瘤机制大致可分为以下几方面。
    2.1 虫草素对肿瘤细胞RNA的抑制现已证实,虫草素可掺入到RNA中,其磷酸化物3'-ATP对L5178Y细胞中的依赖DNA的DNA多聚酶α和β的活力无影响,但对核Ploy(A)多聚酶有很强的抑制作用,从而影响mRNA的形成,继而影响蛋白质合成。
     通过对子宫颈癌传代细胞(Hela)的研究表明:虫草素可以使完全核糖体和核糖体的前体(45S)水平显著降低,18S核糖体的前体可以从45S核糖体中分裂,但32S核糖体的前体不能从中产生;tRNA的合成也被降低,核不均一RNA的合成没有受到影响,但胞浆不均一RNA的合成轻微减少;虫草素还能抑制人子宫颈癌传代细胞(Hela)的mRNA的转录,但对hnRNA和转运至细胞浆没有影响;通过对L1210细胞中核糖体RNA、非多聚腺苷酸核不均一RNA和多聚腺苷酸核不均一RNA的合成测定,都表明虫草素能对各种形式的RNA起抑制作用,同时2'-脱氧柯福霉素能增强这种抑制作用。
    在对Novikoff肝癌细胞的研究中发现:虫草素可以阻碍45SrRNA前体的合成,其浓度与hnRNA的合成相对抗,其活性形式3'-脱氧腺苷-5'-三磷酸盐对主要负责hnRNA合成的RNA聚合酶Ⅱ比对主要负责rRNA前体合成的RNA聚合酶Ⅰ敏感,研究结果表明,虫草素通过对肿瘤细胞RNA的抑制表现出抗肿瘤作用。
  2.2 虫草素对肿瘤细胞DNA的抑制通过虫草素与小牛胸腺DNA作用机制的研究发现,DNA荧光光谱先是增强然后减弱,最终伴随轻微的蓝移,这表明了虫草素可能插人DNA双螺旋碱基对间;同时,磷酸盐的淬灭作用说明虫草素与DNA的磷酸基团也能发生作用,最后通过Scatchard方程做图证明:虫草素与DNA可能存在两种作用方式,即插入方式和与DNA的磷酸基团结合。虫草素对肿瘤细胞DNA的抑制机制还有待于进一步研究。
  2.3 虫草素对信号传导通路的调节经过研究发现,以黑素细胞刺激激素(a-MSH)处理S-91鼠黑色素瘤细胞6 d,可引起酪氨酸激酶(TPK)活性升高90倍,此酶信号传导途径的紊乱可以促使肿瘤的发生与发展,说明虫草素可以通过抑制此酶的活性,进而抑制肿瘤的形成。
    另外,虫草素可在肿瘤增殖过程中抑制血管新生而呈现其抗癌作用,还可以通过激发肿瘤细胞中腺嘌呤核苷A3受体,从而抑制小鼠B16-BL6黑素瘤细胞和Lewis肺癌细胞的生长。开展虫草素对信号传导通路调节的研究将为攻克癌症打开又一个新的突破口。

3 、 虫草素的抗菌抗病毒作用

 虫草素具有广谱抗菌的作用,它能抑制链球菌、鼻疽杆菌、炭疽杆菌、猪出血性败血症杆菌及葡萄球菌等病原菌的生长。此外,虫草素对石膏样小芽孢癣菌、羊毛状小芽孢癣菌、须疮癣菌等皮肤致病性真菌以及枯草杆菌也有抑制作用。Sugar证明了虫草素具有非常强的抗真菌活性。
  虫草素也具有较强的抗病毒活性。研究发现,虫草素有抗疱疹病毒DeJulian-Ortiz和抑制脑炎病毒的功能,对人体免疫缺陷型病毒HIV-I型的侵染及其反转录酶的活性亦有抑制作用。深入研究发现,虫草素可抑制C型RNA致肿瘤病毒的复制,还可以有效抑制病毒的mRNA和多聚腺苷酸的合成,可以阻碍由5-I-2'-脱氧尿苷诱导的BALB/3T3和BALB/K-3T3细胞产生的鼠白血病病毒。

4 、虫草素的抗炎作用

  经研究发现,虫草素可以拮抗NO产物的生成,这一机制是通过对NO合酶和COX-2基因表达负调控以及对NF-kB活性、AKT和p38磷酸化的抑制来实现的。由此,虫草素很可能成为一种治疗由炎症引起的相关紊乱的药物。

5、 虫草素的抗白血病作用

  通过体内实验研究发现,虫草素作为一种腺苷脱氨酶抑制剂,对末端脱氧核苷酸阳性白血病细胞(TdT+)的抑制大于对末端脱氧核苷酸阴性白血病细胞(TdT-)的抑制。经过分析其抗TdT+白血病的机理。结果表明,3'-dATP不是3'-dA抗白血病的主要原因,而TdT的活性才是主要原因,并且发现PBM对3'-dA的细胞毒性作用不敏感。
  其他研究发现虫草素对TdT+的白血病细胞的凋亡诱导与提高蛋白激酶A(PK-A)活性密切相关,并且经虫草素处理L1210白血病细胞,可显著抑制RNA的甲基化。

虫草素来源及提取方法

冬虫夏草(蛹草) Cordyceps militaris(L.)Link 培养液;百合科植物洋葱(玉葱) Allicum cepa L.根。
虫草素(Cordycepin) 是腺苷的类似物。1951年,德国的Cunningham等从蛹虫草的培养滤液中分离发现虫草素。虫草素在野生冬虫夏草中的含量极微,现在研究所用的虫草素一般均是从发酵的蛹虫草中提取的。目前国内天然提取(发酵)来源的纯度大于99%的虫草素已经可以商业化生产。

 获取虫草素的办法不外乎三条途径:从天然虫草中提取、人工合成和通过生物工程的方法从北虫草组织液中提取。化学合成目前处于探索阶段,国外有报道虫草素能够人工合成,但过程复杂且产量极低,因此如何提高蛹虫草中虫草素的含量并实现虫草素的工业化生产,是目前国内外研究的主要方向天然虫草资源稀缺,价格昂贵,含量甚微,很难成为主要原料。人工合成虫草素虽然在上个世纪六十年代我国曾有报道,但由于合成的起始原料较贵或设备投入巨大或产业化工艺缺失或总收率太低或合成工艺技术无法重复,迄今难以实现产业化。因此,通过生物工程的方法,从人工培育的虫草子实体中提取虫草素,是实现虫草素作为治疗药物产业化生产的最可行的途径。目前国内虽然有几家企业能生产虫草子实体,由于工厂化大规模培育和提取纯化的关键技术尚未突破,其产品的虫草素含量很低,难以为虫草素开发新药,并实现产业化提供原料药的保障。

1、虫草素的提取方法:以蛹虫草为材料采用超声波水提法、超声波醇提法、水热回流法和醇热回流法4种提取方法选择虫草素最优提取方法,用正交试验方法考察水热回流法中提取温度、提取次数、提取时间、料液比4个因素对虫草素提取效率的影响,确定水热回流法是提取虫草素的最优提取方法,其最佳工艺条件为:用10倍量的水于80℃热回流提取3次每次90min。
2、虫草素的分离纯化方法:车振明等[26]经过对蛹虫草子实体及培养基的粉碎、石油醚脱脂、80℃~85℃水浴12h、调节等电点沉淀、732-NH4离子交换树脂的分离、浓缩、4℃下低温结晶,得到一定纯度的虫草素晶体。陈顺志等以蛹虫草人工培养后的发酵物为原料,采用超临界技术萃取核苷类有效成分,并以乙醇等作为夹带剂减压分离获得核苷多组份及单体。Cunnigham等将虫草菌培养液经过滤后用活性炭吸附,再经过洗脱液洗脱和浓缩,得到虫草素晶体。

虫草素检测方法

1、薄层层析法(TLC)
雷帮星等将待虫草素待测样品与标准品点于已活化的薄层板上(1lO℃活化0.5h),待溶剂挥干后,在展开剂(氧仿:乙酸乙酯:异丙醇:水=8:2:6:0.3)中展开。挥干展层剂,将其置紫外线分析仪上,254nm显色,计算标准品和样品中各点的相对迁移率Rf。
2、高效液相色谱法(HPLC)
张嘉等以HPLC测定虫草素含量,其色谱条件:SymmetryC18(5um,4.6×150mm)色谱柱,流动相:磷酸二氢钾-氢氧化钠缓冲液(ph=6.8,加1%四氢呋喃),流速1.8ml/min,检测波长:260nm,进样量10ul,灵敏度1.000AUFS,室温。

适用人群

传统医学认为,虫草因药性平和,温而不燥,补而不滞,既补虚强身,又能治病延年,药性比人参、鹿茸更加平稳,比较不受体质、病症、季节、年龄的限制,无论强者、弱者、健者、病者,都可藉以提高免疫力和抗病力。现代生活工作节奏过快,压力增大,免疫系统功能减弱,极易引起肿瘤、肝炎等疾病。男性因肾功能减弱,常常会表现为头发脱落加速、性功能减弱,女性常表现为消瘦失眠,神疲食少、脾气暴躁、焦虑不安,加速更年期的到来等。可见,虫草是现代人保护自己健康的最佳保健品。

用法与用量

保健强身:虫草素2-3克/天,分2-3次服用,也可根据自己的体质增减。
治疗:虫草素3-6克/天,分2-3次服用。 服用后的见效快慢和感觉强弱与个人体质状况而不同。有些人服用后的前几天,睡眠时间会提前,似乎更易“犯困”,但睡眠质量明显提高,精神更好。这是虫草对人体各系统进行调整的正常反映。

虫草素的日常用途

1、 天派力饮料
天派力虫草素能量系列饮料是一款以虫草素为原料的中式功能型饮料。天派力虫草素能量饮料遵循中医养生、药食同源的原理,以虫草素、五味子及产自北纬45度的特级绿豆为主要原料,运用高科技生物技术加工而成,它是继碳酸饮料、纯净水、果汁饮料、茶饮料、中草药饮料之后的第六代谷物功能饮料。
作为新一代虫草养生,能量型饮料,具有激活休眠细胞、修复病变细胞、复制新活细胞、清理坏死细胞的神奇功效。在提高人体免疫力,恢复体力,缓解疲劳等方面具有显著的效果。这种完全采用天然营养成分制成的能量型饮料,其特点是在人体细胞极度疲劳衰弱的情况下,给细胞增加营养,使其迅速恢复活力和功能,而不是强制疲劳,衰弱细胞继续带病工作。另外,天派力能量型饮料还具有抗衰老、益肾养肝润肺等诸多养生功能,是目前唯一一种适合各个年龄层饮用的天然营养型饮料。
2、 虫草酒
虫草酒主要成份是虫草素、虫草酸、虫草多糖、超氧化物歧化酶SOD、18氨基酸 、维生素VA、VB1VB2及钙、铁、磷、硒等微量元素。在《清宫逸史》中就有酿造虫草酒的秘法,使虫草成分完全溶解于酒中,特别是虫草素溶于乙醇。使得虫草酒的吸收效果强于其它的虫草制剂。虫草酒晶莹剔透,醇厚甘爽,幽香沁心,余味无穷,功同虫草素。《本草纲目》上说白酒有通风、散寒、舒筋、止泻、止疼痛、利小便及驱虫的作用。中医用白酒治病或作为强肾补剂。
3、 各种虫草素食品添加剂
可用来煲汤、涮火锅、做菜等。
4、 虫草茶
虫草茶的主要成分是虫草素、虫草酸、虫草多糖、超氧化物歧化酶SOD、18氨基酸 、维生素VA、VB1VB2及钙、铁、磷、硒等微量元素。长期饮用可以提高身体免疫力,提高身体能量,抗疲劳,抗衰老等神奇效果。

虫草素储运特性

4℃冷藏、密封、避光 

 

扩展阅读
虫草素 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/cordycepin.html
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