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72559-06-9

（利福布汀,Rifabutin）

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中文名称：利福布汀

英文名称： Rifabutin

CAS No.： 72559-06-9

分子式： C₄₆H₆₂N₄O₁₁

分子量： 847.004693508148

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相关化合物

利福布丁EP杂质E

Spiro[9,4-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-2H-furo[2',3':7,8]naphth[1,2-d]imidazole-2,4'-piperidine]-5,10,26(3H,9H)-trione,6,16,18,20-tetrahydroxy-14-methoxy-7,9,15,17,19,21,25-heptamethyl-1'-(2-methylpropyl)-,(9S,12E,14S,15S,16S,17R,18R,19R,20S,21S,22E,24Z)-

CAS No.：100324-63-8
ANSAMYCIN_ RIFAMYCIN DERIV

Ansamycin_ Rifamycin Deriv

CAS No.：62295-71-0
25-O-去乙酰基-23-O-乙酰基利福布汀

25-O-Deacetyl-23-O-acetyl Rifabutin

CAS No.：1242076-43-2
RIFABUTIN

CAS No.：76609-88-6

简介

利福布汀（rifabutin，LM427）为一个含有螺哌嗪基的利福霉素衍生物，具广谱抗菌活性。其作用机制与利福平一样，可与微生物的DNA依赖性RNA多聚酶 β亚基形成稳定的结合，抑制该酶活性，从而抑制细菌 RNA的合成。在国外已被批准用于预防和治疗HIV 感染者鸟分枝杆菌-胞内分枝杆菌复合体（ MAC）的广泛播散性感染，也用于多重耐药结核病的治疗。

名称和标识符

MDL	MFCD00866816
InChIKey	ATEBXHFBFRCZMA-VXTBVIBXSA-N
Inchi	1S/C46H62N4O11/c1-22(2)21-50-18-16-46(17-19-50)48-34-31-32-39(54)28(8)42-33(31)43(56)45(10,61-42)59-20-15-30(58-**********(60-29(9)51)27(7)38(53)26(6)37(52)23(3)13-12-14-24(4)44(57)47-36(40(32)55)35(34)49-46/h12-15,20,22-23,25-27,30,37-38,41,49,52-54H,16-19,21H2,1-11H3,(H,47,57)/b13-12+,20-15+,24-14-/t23-,25+,26+,27+,30-,37-,38+,41+,45-/m0/s1
SMILES	C12=C3C(=C(C)C4O[C@](C)(OC=C[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(=O)C)[C@H](C)[C@@H]([C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)C=CC=C(C)C(=O)NC(C3=O)=C3NC5(CCN(CC(C)C)CC5)N=C13)O)C(=O)C2=4)O \|t:10,31,33,&1:7,12,15,17,22,24,25,27,29\|
BRN	3584778

别名信息

- 中文别名 -

利福布汀
利福布丁
4-N-异丁基螺哌啶利福霉素 S
4-脱氧-3,4-[2-螺(N-异丁基-4-哌啶基)]-(1H)-咪唑并-(2,5-双氢)利福霉素S
螺哌啶利福霉素S

1,3-二(邻甲氧基苯氧基)-2-丙醇
利福布丁 USP标准品
利福布丁-D7
利福布丁Rifabutin
利福布汀 EP标准品
利福布汀标准品
利福布汀(安莎霉素)
安莎霉素
利福布汀-D7
利福布汀-D7
4-N-异丁基螺哌啶酮利福霉素S
4-N-异丁基螺哌啶酮利福霉素S
4-N-异丁基螺哌啶酮利福霉素S
4-N-异丁基螺哌啶酮利福霉素S
利福布丁(标准品)
利福布丁(标准品)
利福布丁(标准品)
利福布丁(标准品)
利福布丁(对照品)

- 英文别名 -

Rifabutin
4-N-ISOBUTYLSPIROPIPERIDYLRIFAMYCIN S
RIFABUTINE
1,4-dihydro-1-deoxy-1’,4-didehydro-5’-(2-methylpropyl)-1-oxo-rifamycinxi
1,4-dihydro-1-deoxy-1’,4-didehydro-5’-(2-methylpropyl)-1-oxorifamycinxiv

1’,4-Didehydro-1-deoxy-1,4-dihydro-5’-(2-methylpropyl)-1-oxo-
4-deoxo-3,4-(2-spiro(n-isobutyl-4-piperidyl)-2,5-dihydro-1h-imidazo)-rifamyc
Ansamycin
1',4-didehydro-1-desoxi-1,4-di-hydro-5'-(2-methyl-propyl)-1-oxo-rifamycin
4-deoxo-3,4-[2-spiro(N-isobutyl-4-piperidyl)-2,5-dihydro-1H-imidazo]-rifamicin S
6,9-dihydro-5,17,19,21-tetrahydroxy-8,9-[2-spiro-(N-isobutyl-4-piperidyl)-2,5-dihydro-1H-imidazo]-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-6-oxo-2,7-epoxypentadeca-[1,11,13]-trienimine-2H-furo[2',3',7
Ansatipine
antibioticlm427
lm427
Mycobutin
Rifabatin
LM-427
(9S,12E,14S,15R,16S,17R,18R,19R,20S,21S,22E,24Z)-6,16,18,20-Tetrahydroxy-1'-isobutyl-14-methoxy-7,9,15,17,19,21,25-hepta-methyl-spiro[9,4-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-2H-furo-[2',3':7,8]-naphth
Ansatipin
Rifabutinum [Latin]
Rifabutine [French]
Rifabutina [Spanish]
Rifabutinum
Rifabutina
Mycobutin (TN)
LM 427
Antibiotic LM 427
ATEBXHFBFRCZMA-VXTBVIBXSA-N
RBT
1,4-Dihydro-1-deoxy-1',4-didehydro-5'-(2-methylpropyl)-1-oxorifamycin XIV
4-Deoxo-3,4-(2-spiro(N-isobutyl-4-piperidyl)-2,5-dihydro-1H-imidazo)-rifamycin S
DSSTox_RID_79103
4-Deoxw3，4-[2-spiro(N-isobutyl-4-pipendyl)]-(1H)-imidazo-(2，5-dihydro)rifamycin S
4-Deoxw3，4-[2-spiro(N-isobutyl-4-pipendyl)]-(1H)-imidazo-(2，5-dihydro)rifamycin S
4-Deoxw3，4-[2-spiro(N-isobutyl-4-pipendyl)]-(1H)-imidazo-(2，5-dihydro)rifamycin S
4-Deoxw3，4-[2-spiro(N-isobutyl-4-pipendyl)]-(1H)-imidazo-(2，5-dihydro)rifamycin S
RIFABUTIN
RIFABUTIN
RIFABUTIN
RIFABUTIN
(9S,12E,14S,15R,16S,17R,18R,19R,20S,21S,22E,24Z)-6,16,18,20-Tetrahydroxy-1'-isobutyl-14-methoxy-7,9,15,17,19,21,25-hepta-methyl-spiro[9,4-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-2H-furo-[2',3':7,8]-naphth[1,2-d]imidazol-2,4'-piperidin]-5,10,26-(3H,9H)-trione
(9S,12E,14S,15R,16S,17R,18R,19R,20S,21S,22E,24Z)-6,16,18,20-Tetrahydroxy-1'-isobutyl-14-methoxy-7,9,15,17,19,21,25-hepta-methyl-spiro[9,4-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-2H-furo-[2',3':7,8]-naphth[1,2-d]imidazol-2,4'-piperidin]-5,10,26-(3H,9H)-trione
(9S,12E,14S,15R,16S,17R,18R,19R,20S,21S,22E,24Z)-6,16,18,20-Tetrahydroxy-1'-isobutyl-14-methoxy-7,9,15,17,19,21,25-hepta-methyl-spiro[9,4-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-2H-furo-[2',3':7,8]-naphth[1,2-d]imidazol-2,4'-piperidin]-5,10,26-(3H,9H)-trione
(9S,12E,14S,15R,16S,17R,18R,19R,20S,21S,22E,24Z)-6,16,18,20-Tetrahydroxy-1'-isobutyl-14-methoxy-7,9,15,17,19,21,25-hepta-methyl-spiro[9,4-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-2H-furo-[2',3':7,8]-naphth[1,2-d]imidazol-2,4'-piperidin]-5,10,26-(3H,9H)-trione

物化性质

实验特性

LogP	4.64680
PSA	205.55000
Merck	8213
折射率	1.623
沸点	969.6±65.0 °C at 760 mmHg
熔点	154.0 to 158.0 deg-C
蒸气压	0.0±0.3 mmHg at 25°C
闪点	540.2±34.3 °C
溶解度	DMSO: >5mg/mL
颜色与性状	红色-紫罗兰色结晶粉末
溶解性	0.19g/L(temperature not stated)
酸度系数(pKa)	3.31±0.70(Predicted)
最大波长(λmax)	493(MeOH)(lit.)
密度	1.3±0.1 g/cm3

计算特性

精确分子量	846.44200
氢键供体数量	5
氢键受体数量	14
可旋转化学键数量	5
同位素质量	846.442
重原子数量	61
复杂度	2110
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	9
不确定原子立构中心数量	0
确定化学键立构中心数量	3
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
疏水参数计算参考值（XlogP）	3.904
拓扑分子极性表面积	209

安全信息

RTECS号	VJ6700000
WGK Germany	3
安全说明	H303+H313+H333
危害声明	H315; H319; H335
警示性声明	P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501
储存条件	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
信号词	Warning
监管条件代码	Q类（糖类，生物碱类，抗生素类，激素类）

国际标准相关数据

EINECS	3577

海关数据

海关编码	2941903000
海关数据	中国海关编码： 2941903000

生产方法和用途

用途	利福霉素衍生物，有抗利福平耐药结核菌株的作用。所需浓度仅为利福平的1/40。毒性小于利福平。日本将其用于非典型结核菌感染的治疗。对耐药麻风病也有效。预防艾滋病人鸟结核分枝杆菌感染。
生产方法	以1，4-二氢利福霉素S为原料，经溴化，亚硝基取代，氢化，氨化，再和N-异丁基哌啶酮反应，即可得到利福布汀。

参考资料

Reaxys RN	3584778

利福布汀 MSDS

基础信息

化学品安全技术说明书

产品名称: 利福布汀	按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制
修订日期: 2019年7月15日	最初编制日期: 2019年7月15日
版本: 1.0

第1部分化学品

1.1 名称标识符

名称：利福布汀Rifabutin

CAS NO.： 72559-06-9
MDL：MFCD00866816
InChIKey：ZWBTYMGEBZUQTK-GMMYVOTRSA-N

1.2 鉴别的其他方法

暂无数据资料

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

第2部分危险性概述

紧急情况概述：

无

GHS危险性类别：

无危害分类

标签要素：

象形图：无危险图标

警示词：无警示词。

危险性说明：

无

防范说明：

预防措施：

—— 无
事故响应：

—— 无
安全储存：

—— 无
废弃处置：

—— 无

物理和化学危险：无

健康危害：无

环境危害：无

第3部分成分/组成信息

组分	浓度或浓度范围(质量分数，%)	CAS No.
rifabutin	100%	72559-06-9

第4部分急救措施

急救：

吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。

眼晴接触：分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。

食入：漱口，禁止催吐。立即就医。

对保护施救者的忠告：将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。

对医生的特别提示：无资料

第5部分消防措施

灭火剂：

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火，直流水可能导致可燃性液体的飞溅，使火势扩散。

特别危险性：

无资料

灭火注意事项及防护措施：

消防人员须佩戴携气式呼吸器，穿全身消防服，在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音，必须马上撤离。

隔离事故现场，禁止无关人员进入。

收容和处理消防水，防止污染环境。

第6部分泄露应急处理

作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序：

建议应急处理人员戴携气式呼吸器，穿防静电服，戴橡胶耐油手套。

禁止接触或跨越泄漏物。

作业时使用的所有设备应接地。

尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。

根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

环境保护措施：收容泄漏物，避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。

泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料：

小量泄漏：尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖，抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第7部分操作处置与储存

操作注意事项：

操作人员应经过专门培训，严格遵守操作规程。

操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。

避免眼和皮肤的接触，避免吸入蒸汽。

个体防护措施参见第8部分。

远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

如需罐装，应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。

避免与氧化剂等禁配物接触（禁配物参见第10部分）。

搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。

倒空的容器可能残留有害物。

使用后洗手，禁止在工作场所进饮食。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。

库温不宜超过37°C。

应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储（禁配物参见第10部分）。

保持容器密封。

远离火种、热源。

库房必须安装避雷设备。

排风系统应设有导除静电的接地装置。

采用防爆型照明、通风设置。

禁止使用易产生火花的设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第8部分接触控制/个体防护

职业接触限值：

组分名称	CAS	标准来源	限值	备注
rifabutin	72559-06-9	GBZ 2.1——2007	MAC： PC-TWA： PC-STEL：

组分名称

CAS

标准来源

限值

备注

rifabutin

72559-06-9

GBZ 2.1——2007

MAC：

PC-TWA：

PC-STEL：

生物限制：

无资料

监测方法：

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定（系列标准）, EN 14042 工作场所空气用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南

工程控制：

作业场所建议与其它作业场所分开。

密闭操作，防止泄漏。

加强通风。

设置自动报警装置和事故通风设施。

设置应急撤离通道和必要的泻险区。

设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明，并设置通讯报警系统。

提供安全淋浴和洗眼设备。

个体防护装备：

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴携气式呼吸器。

手防护：戴橡胶耐油手套。

眼睛防护：戴化学安全防护眼睛。

皮肤和身体防护：穿防毒物渗透工作服。

第9部分理化特性

外观与性状：红色-紫罗兰色结晶粉末	气味：无资料
pH值：无资料	熔点/凝固点（°C）： 169-171ºC
沸点、初沸点和沸程（°C）： 969.589ºC at 760 mmHg	自燃温度（°C）：无资料
闪点（°C）： 540.188ºC	分解温度（°C）：无资料
爆炸极限［％（体积分数）］：无资料	蒸发速率［乙酸（正）丁酯以1计］：无资料
饱合蒸气压（kPa）：无资料	易燃性（固体、气体）：无资料
相对密度(水以1计)： 1.339g/cm3	蒸气密度（空气以1计）：无资料
气味阈值（mg/m³）：无资料	n-辛醇/水分配系数（lg P）：无资料
溶解性：无资料	黏度：无资料

第10部分稳定性和反应性

稳定性：正常环境温度下储存和使用，本品稳定。

危险反应：无资料

避免接触的条件：静电放电、热、潮湿等。

禁配物：无资料

危险的分解产物：无资料。

第11部分毒理学信息

急性毒性：

经口: 无资料

吸入: 无资料

经皮: 无资料

皮肤刺激或腐蚀:

无资料。

眼睛刺激或腐蚀：

无资料。

呼吸或皮肤过敏：

无资料。

生殖细胞突变性：

无资料。

致癌性：

无资料。

生殖毒性：

无资料。

特异性靶器官系统毒性——一次接触：

无资料

特异性靶器官系统毒性——反复接触：

无资料

吸入危害：

无资料

第12部分生态学信息

生态毒性：

鱼类急性毒性试验: 无资料

溞类急性活动抑制试验: 无资料

藻类生长抑制试验: 无资料

对微生物的毒性: 无资料

持久性和降解性：

无资料。

生物富集或生物积累性：

无资料。

土壤中的迁移性：

无资料。

第13部分废弃处置

废弃化学品：

尽可能回收利用。

如果不能回收利用，采用焚烧方法进行处置。

不得采用排放到下水道的方式废弃处置本品。

污染包装物：

将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。

废弃注意事项：

废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

处置人员的安全防范措施参见第8部分。

第14部分运输信息

联合国编号危险货物编号(UN号)：无资料

联合国运输名称：无资料

联合国危险性分类：无资料

包装类别：无资料

包装方法：按照生产商推荐的方法进行包装，例如：开口钢桶。安瓿瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱等。

海洋污染物(是/否)：否

运输注意事项：

运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。

装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。

使用槽(罐)车运输时应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。

夏季最好早晚运输。

运输途中应防暴晒、雨淋，防高温。

中途停留时应远离火种、热源、高温区。

公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。

铁路运输时要禁止溜放。

严禁用木船、水泥船散装运输。

运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。

第15部分法规信息

下列法律、法规、规章和标准，对该化学品的管理作相应的规定:

组分 rifabutin CAS: 72559-06-9

中华人民共和国职业病防止法：

职业病危害因素分类目录(2015): 未列入

危险化学品安全管理条例：

危险品化学品目录（2015）: 未列入

易制爆危险化学品名录（2017）: 未列入

重点监管的危险化学品名录：

首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入

危险化学品环境管理登记办法（试行）：

重点环境管理危险化学品目录: 未列入

麻醉药品和精神药品管理条例：

麻醉药品品种目录: 未列入

精神药品品种目录: 未列入

新化学物质环境管理办法：

中国现有化学物质名录(2013): 未列入

第16部分其他信息

编写和修订信息：

本版为第1.0版，按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。

参考文献：

【1】国际化学品安全规划署：国际化学品安全卡（ICSC），网址：http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】国际癌症研究机构，网址：http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化学品信息平台，网址：http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美国 CAMEO 化学物质数据库，网址：http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库，网址：http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美国环境保护署：综合危险性信息系统，网址：http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美国交通部：应急响应指南，网址：http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德国GESTIS-有害物质数据库，网址：http://gestis-en.itrust.de/。

缩略语和首字母缩写：

MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration)，指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。

PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average)，指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。

PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit)，指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。

如有疑问，请联系 sds@xixisys.com 咨询。

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化合物详情（旧版）

利福布汀物理化学性质

紫红色结晶性粉末。极易溶于氯仿，溶于甲醇，微溶于乙醇，极微溶于水。UV最大吸收(甲醇)：493，315，274，238nm。
熔点：169-171°C
储存条件：Amber Vial, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere

利福布汀产品用途

利福霉素衍生物，有抗利福平耐药结核菌株的作用。所需浓度仅为利福平的1/40。毒性小于利福平。日本将其用于非典型结核菌感染的治疗。对耐药麻风病也有效。预防艾滋病人鸟结核分枝杆菌感染。
为利福霉素的螺旋哌啶衍生物，对结核杆菌的抑制作用比利福平约强4倍。主要用于分歧杆菌的肺部感染，对利福平耐药的结核杆菌菌株有效，可用于耐药，复治结核病例，细胞内分歧杆菌感染及爱滋病的治疗。

利福布汀制备方法

以1，4-二氢利福霉素S为原料，经溴化，亚硝基取代，氢化，氨化，再和N-异丁基哌啶酮反应，即可得到利福布汀。