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头孢他啶 | 72558-82-8

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中文名称:头孢他啶
英文名称:(6S,7S)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(2-carboxypropan-2-yloxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
CAS No.:72558-82-8 分子式:C22H22N6O7S2 分子量:546.5761
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MSDS:头孢他啶msds 价格行情:头孢他啶价格
头孢他啶的其他展现形式
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吡啶 Pyridine CAS No.:110-86-1
头孢他啶杂质C Pyridinium,1-[[(6R,7R)-7-amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-,inner salt CAS No.:3432-88-0
头孢他啶杂质E Ceftazidime t-Butyl Ester CAS No.:102772-66-7
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Ceftazidime Methyl Ester Ceftazidime Methyl Ester CAS No.:1354396-23-8
(6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(2-carboxylatopropan-2-yloxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate,hydron (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(2-carboxylatopropan-2-yloxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate,hydron CAS No.:97148-38-4
头孢他啶杂质E Ceftazidime t-Butyl Ester CAS No.:102772-66-7
头孢他啶 Ceftazidime CAS No.:78439-06-2
Ceftazidime Methyl Ester Ceftazidime Methyl Ester CAS No.:1354396-23-8
Isoquinolinium,2-[[(6R,7R)-7-[[(2-amino-4-thiazolyl)[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-6,7-dihydroxy-,inner salt (9CI) CAS No.:119068-46-1
Pyridinium,4-[[[7-[[(2-amino-4-thiazolyl)[(1-carboxyethoxy)imino]acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]thio]-1-methyl-,inner salt, [6R-[6a,7b[Z(S*)]]]- (9CI) CAS No.:115369-51-2
Pyridinium,4-[[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)[[(1S)-1-carboxyethoxy]imino]acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]thio]-1-ethyl-,inner salt CAS No.:115369-52-3
名称和标识符
Inchi 1S/C22H22N6O7S2/c1-22(2,20(33)34)35-26-13(12-10-37-21(23)24-12)16(29)25-14-17(30)28-15(19(31)32)11(9-36-18(14)28)8-27-6-4-3-5-7-27/h3-7,10,14,18H,8-9H2,1-2H3,(H4-,23,24,25,29,31,32,33,34)/b26-13-/t14-,18-/m0/s1
InChIKey ORFOPKXBNMVMKC-CEZXYXJGSA-N
SMILES S1C([H])([H])C(C([H])([H])[N+]2C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=2[H])=C(C(=O)[O-])N2C([C@@]([H])([C@]12[H])N([H])C(/C(/C1=C([H])SC(N([H])[H])=N1)=N\OC(C(=O)O[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])=O)=O
别名信息
- 中文别名 -
头孢他啶 复达欣 醋酸妊娠双烯醇酮酯 头孢他啶 EP标准品 头孢他啶(含碳酸钠) 头孢他啶(注射用) 头孢他啶峰鉴别 EP标准品 (6R,7R)-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)-[(1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨基]乙酰基]氨基]-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-甲基吡啶鎓内盐 凯复定 噻甲酸肟头孢菌素 头孢 塔齐定 头孢齐定 头孢噻甲羧肟 头孢他定
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- 英文别名 -
Ceftazidime 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino] acetyl] amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinum hydroxide inner salt Ceftazidime with Sodium Carbonate GR20263 Ceftazidine 1-[[(6R,7R )-7-[ 2-( 2 - amino- 4- thiazolyl ) glyoxylamido ]-2-carbox-8--oxo-5-thia-1 -azabicyclo [ 4. 2, 0 ] oct-2-en-3-yl] methyl ] pyridinium hydroxide inner salt 72-( Z)-[o-( 1-carboxy-l-methylethyl) oxime] Biotum caftazidime caz cephthazidime Ceptaz Fortam Fortaz Fortum Panzid sn401 CAZ (contains ca. 10% Na2CO3) (6S,7S)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(2-carboxypropan-2-yloxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-
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物化性质
 计算特性
精确分子量 546.09900
氢键供体数量 3
氢键受体数量 12
重原子数量 37
可旋转化学键数量 8
复杂度 1020
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.4
拓扑分子极性表面积 245
 实验特性
颜色与性状 无色结晶或白色粉末。
稳定性 Stable, but keep refrigerated. Incompatible with strong oxidizing agents, nitric acid, permanganates, peroxides.
PSA 244.76000
LogP -0.38920
Merck 1946
溶解性 在水或甲醇中微溶,在丙酮或氯仿中不溶。该品加水即泡腾溶解生成澄清
国际标准相关数据
EINECS 276-715-9
海关数据
海关编码 2941905990
海关数据

中国海关编码:

2941905990
生产方法和用途
主要应用 半合成的广谱头孢菌素,主要用于敏感菌所致呼吸系统、泌尿系统、软组织系统感染等。
化合物 72558-82-8 合成路线 共 2 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 4344904
化合物详情(旧版)

头孢他啶物理化学性质

无色结晶或白色粉末,无臭或微 有特异臭。在磷酸盐缓冲液(pH = 6.0)中微溶,在水或甲醇中微溶,在丙酮或氯 仿中不溶。该品加水即泡腾溶解生成澄清 药液,因浓度的不同,药液可呈浅黄色至 琥珀色。新制备溶液的PH值为6-8。

五水化合物(Ceftazidime pentahy-drate) : C22 H22 N6 O7 S2 • 5H2 O, CAS 登 录号[78439-06-2]。白色或类白色结晶 性粉末,无臭或微有特臭。微溶于磷酸盐 缓冲液(PH = 6.0),微溶于水或甲酸, 不溶于丙酮或氯仿。UV最大吸收(pH =6):257nm[E(1%,1CM):348]。

头孢他啶产品用途

用途一:第三代广谱头孢菌素,对多种β-内酰胺酶稳定,对革兰阳性菌和阴性菌以及厌氧菌株均有较强的杀菌作用,对绿脓杆菌有高效,是惟一的一个能代替氨基糖苷类的头孢类抗生素,因而有人称之为第四代头孢类抗生素。临床用于敏感菌所致的一般严重感染(如败血症、脑膜炎、菌血症等),呼吸道感染(如肺炎、支气管炎等),耳鼻喉部感染,皮肤及软组织感染,泌尿道感染,胃肠、胆及腹部感染,骨及关节感染等。
用途二:半合成的广谱头孢菌素,主要用于敏感菌所致呼吸系统、泌尿系统、软组织系统感染等

头孢他啶生产方法 

方法1:以头孢噻啶为原料,用三 甲基氯化硅硅烷化后,再和五氯化磷在 低温反应后,经低级醇处理.得到无定 形的固体,然后用含盐酸的乙腈等溶剂 处理得到的化合物再和(z)-2-(2-叔丁 氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯 甲基氨基噻唑-4-基)乙酰氯的二氯甲 烷溶液反应,反应液经水洗和蒸去二氯 甲烷后,加入二甲基甲酰胺、甲酸和盐 酸的混合液进行处理,过滤除去沉淀, 再加入丙酮或甲醇,将处理得到的化合 物溶于水,调pH至等电点,析出的即 为头孢他啶五水合物结晶。

方法2:(z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧 基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基) 乙酸和3-乙酰氧基甲基-7-氨基头孢-3-烯-4羟酸叔丁酯溶于二甲基甲酰胺中,冷至 0℃,依次加入1-羟基苯并三唑和二环己 基碳化二亚胺。加热到室温,并在室温搅 拌5h后放置过夜。过滤,滤饼用少量乙醚洗涤。洗液和滤液合并,用水稀释后, 用乙酸乙酯萃取。萃取液依次用水、盐 酸、碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗,干燥, 浓缩。得到的物质进行柱层析,得酰胺化 产物,将其溶于苯甲醚中,在0℃加入三 氟乙酸,然后在室温下搅拌2h浓缩。得 到的物质溶于乙酸乙酯中,用饱和碳酸氢 钠溶液萃取。萃取液的pH值调至6,再 加入乙酸乙酯,水层酸化至pH为1.5, 并用氯化钠饱和,然后再用乙酸乙酯萃 取。萃取液合并,用饱和盐水洗,干燥, 浓缩。得到的物质溶于热的50%甲酸水 溶液,放置2h。加水稀释,过滤。滤液 浓缩,得到的物质再溶于水,再过滤。减 压冷冻得到3-乙酰氧甲基-7-[Z)-2-(2-氨 基噻唑-4-基)-2-(2-羧基丙-2-氧基亚氨基) 乙酰氨基]头孢-3-烯-4-羧酸。得到的水解 产物和吡啶一起,在80℃;和搅拌下,加 入碘化钠水溶液。在80℃;下反应1h,冷 却,加水稀释。用氢氧化钠调节反应液的 pH至6.0,浓缩以除去吡啶。剩余的水 溶液加水稀释,并加入二滴甲基异丁基 酮,然后用盐酸酸化至pH = 1。过滤, 滤饼水洗。滤液和洗液合并,用乙酸乙酯 洗,然后用2mol/L氢氧化钠调至pH = 6. 0。浓缩后,进行柱层析,得头孢他啶。

方法3:最好以头孢噻啶为原料,因为头孢噻啶已有3-吡啶镛甲基。用三甲基氯化硅硅烷化后,再和五氯化磷在低温反应后,加入低级醇或二醇,得到无定形的固体,然后用含盐酸的乙腈或异丙醇等合适的溶剂来处理,得到纯的结晶化合物(Ⅵ)。接着和化合物(Ⅱ)的二氯甲烷溶液反应,反应液经水洗和蒸去二氯甲烷后,加入二甲基甲酰胺,得到纯的含2.5分子二甲基甲酰胺的化合物(Ⅶ),基本无杂质。往化合物(Ⅶ)的二甲基甲酰胺溶液中,加入甲酸和盐酸的混合液进行处理,过滤除去沉淀,再加入丙酮或甲醇,可以得到很纯的化合物(Ⅷ)。把化合物(Ⅷ)溶于水,调pH值至等电点,析出的头孢他啶五水合物结晶,收率高,产品纯且稳定。所用的侧链化合物(I)可用下面方法进行合成。

头孢他啶安全危害特性

类别:有毒物质
毒性分级:低毒
急性毒性:口服-大鼠 LD50: > 20000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: > 20000 毫克/公斤
可燃性危险特性:热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾
灭火剂:水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

头孢他啶储运特性

库房低温通风干燥
 

产品用途
半合成的广谱头孢菌素,主要用于敏感菌所致呼吸系统、泌尿系统、软组织系统感染等
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