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β-胡萝卜素 | 7235-40-7

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中文名称:β-胡萝卜素
英文名称:beta-Carotene
CAS No.:7235-40-7 分子式:C40H56 分子量:536.873
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名称和标识符
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InChIKey OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N
SMILES CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C=C\C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C2=C(C)CCCC2(C)C)=C(C)CCC1
别名信息
- 中文别名 -
β-胡萝卜素 beta-胡萝卜素 β,β-胡萝卜素 BETA-胡萝卜素II β-叶红素 橙黄素 前维生素A 维生素A原 B-胡萝卜素 倍他胡萝卜素 胡萝卜烯 胡萝卜色烯 天然胡萝卜素 藻类胡萝卜素 植物性胡萝卜素 beta-胡萝卜素 USP标准品 B-胡萝卜素(AS)(InSolution) B-胡萝卜素(P) D–木糖 β-胡罗卜素 β–胡萝卜素 β-胡萝卜素 (CI 40800 CI 75130) β-胡萝卜素 标准品 β-胡萝卜素(标准品) β-胡萝卜素,分析标准品 β-胡萝卜素对照品 β-胡萝卜素粉 胡萝卜素 食品添加剂β-胡萝卜素(微囊粉) 天然β-胡萝卜素 天然色素β-胡萝卜素 Beta-胡萝卜素粉 Beta-叶红素 维生素原 A
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- 英文别名 -
beta-Carotene all-trans-beta,beta-Carotene, synthetic β-Carotene Carotin Provitanin A Beta Carotene ß -Carotene Natrual β-Carotene b-Carotene CAROTENE, B-(AS) (In Solution) CAROTENE, B-(AS) (In Solution) PrintBack CAROTENE, B-(P) ßß-Carotene Trans BETACAROTENE beta, beta-all-trans-Carotene, natural beta,beta-Carotene BetaVit C40H56 Carotaben Carotene Crystal Daucene Dry water Dispersable Karotin Kpmk Lucarotin Provitamin A Serlabo SOLATENE trans-beta-Carotene Vegetable Oil Solution β,β-Carotene Solatene
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物化性质
 计算特性
精确分子量 536.43800
同位素质量 536.438202
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 0
重原子数量 40
可旋转化学键数量 10
复杂度 1120
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 9
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 0
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1
熔点 178-179 ºC
沸点 644.94°C (rough estimate)
闪点 华氏:217.4 °F
摄氏:103 °C
折射率 1.5630 (estimate)
溶解度 hexane: 100 μg/mL, soluble
水溶性 Soluble in hexane, dimethyl sulfoxide, benzene, chloroform, cyclohexane. Insoluble in water.
稳定性 Stable, but sensitive to air, heat and light. Store at -20C under nitrogen. Pyrophoric - may ignite spontaneously in air at room temperature.
PSA 0.00000
LogP 12.60580
溶解性 不溶于水,微溶于乙醇、氯仿,溶于乙醚、丙酮、苯。
敏感性 Air & Light Sensitive
浓度 100 μg/mL (70:30 THF:Ethanol with 0.1% BHT (w/v))
Merck 1853
海关数据
海关编码 2932999099
海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
主要应用 营养增补剂和色素。按我国卫生部颁布的“食品营养强化剂使用卫生标准(1993)”规定,可用于奶油及膨化食品,最大使用量0.2g/kg。该品0.6μg的生理作用相当于1国际单位(I·U·)的维生素A。现广泛用作黄色色素代替油溶性焦油系色素,如用于原为就含有胡萝卜素的奶油、干酪、蛋黄酱等,并广泛应用于其他食用油脂、人造奶油、起酥油、糕点、面包等。用于油性食品时,常溶解于棉籽油之类的食用油或悬浊制剂(含量30)。经稀释后即便于使用,也可防止β-
化合物 7235-40-7 合成路线 共 1 条合成路线
参考资料
Beilstein 1917416
Reaxys RN 1917416
化合物详情(旧版)

β-胡萝卜素物理化学性质

外观性状:红紫色至暗红色结晶性粉末,略有特异臭味。
溶解性:可溶于丙酮、氯仿、石油醚、苯和植物油,不溶于水、丙二醇和甘油,难溶于甲醇和乙醇。
熔点:176-184 °C (dec.)
闪点:103 °C  
溶解度:hexane: 100 μg/mL, soluble 

β-胡萝卜素的作用

用途一:主要应用于食品、保健品和药品
用途二:食用橙色色素;营养强化剂。主要用于人造奶油、面条、糕点、饮料和保健食品等。
用途三:作营养强化剂和食品着色剂。我国规定可用于各类食品,按生产需要适量使用。
用途四:作为饲料维生素营养强化剂和着色剂。
用途五:营养增补剂和色素。按我国卫生部颁布的“食品营养强化剂使用卫生标准(1993)”规定,可用于奶油及膨化食品,最大使用量0.2g/kg。该品0.6μg的生理作用相当于1国际单位(I·U·)的维生素A。现广泛用作黄色色素代替油溶性焦油系色素,如用于原为就含有胡萝卜素的奶油、干酪、蛋黄酱等,并广泛应用于其他食用油脂、人造奶油、起酥油、糕点、面包等。用于油性食品时,常溶解于棉籽油之类的食用油或悬浊制剂(含量30%)。经稀释后即便于使用,也可防止β-胡萝卜素氧化。一般添加α-生育酚、硬脂酰抗坏血酸酯、BHA等的抗氧化剂。用作色素添加量较少,如用于人造奶油为1.37mg/kg。在果汁中与维生素C合用,可提高稳定性。
用途六:药物。饲料和食品添加剂。营养增补剂和色素。

β-胡萝卜素制备方法

方法一:
①从植物中提取
可用石油醚等有机溶剂从胡萝卜、辣椒或蚕砂中提取。提取叶绿素时的汽油层不皂化物,用等量的1%氯化钠溶液搅拌洗涤一次以除去可溶性类脂化合物,静置分层得汽油层,将其减压蒸馏回收汽油得黄色蜡状残渣,用石油醚溶解,迅速过滤;滤液通过活性氧化铝层析柱,用石油醚:丙酮=8:2的体积比配制的混合液洗脱,减压蒸馏回收溶剂后得油状胡萝卜素粗品,再用蒽/乙醇重结晶即得产品。
②从盐藻中提取
盐藻是生长于盐田的海洋浮游生物,系单细胞藻,在人工控制的条件下可大量繁殖。有如下两条工艺路线。
石油醚提取工艺 在50℃下用6#溶剂油萃取湿盐藻粉约20min,过滤后滤渣再萃取2次,滤液经薄膜蒸发浓缩、结晶、过滤、真空干燥得成品,提取率80%左右。
植物油提取工艺 在75℃下用2倍于干盐藻粉的植物油搅拌萃取30~60min,经三足式离心机离心分离,再经碟片离心机离心沉降得β-胡萝卜素的油溶液。
(1)发酵法制备
以相对密度1.06~1.07的麦芽汁为培养基,经高温灭菌后接种2%~3%的红酵母,在26~C和Ph值5~6的条件下通风培养48h。发酵液经高速离心分离15min,蒸馏水洗涤,并在50℃下干燥得干酵母细胞。先用2~3mo1/L的盐酸处理干细胞,然后置于沸水中煮2~3min,经高速离心分离,水洗2次得细胞碎片。用丙酮浸泡细胞干碎片,高速离心分离去细胞碎片得p胡萝卜素提取液,经旋转薄膜蒸发器减压浓缩,并用氯仿萃取得β-胡萝卜素浓缩液,最后减压浓缩、喷雾干燥得成品。
(2)化学合成法
Grignard反应合成法是以β-紫罗兰酮为原料,先后得β-C14、β-C16、β-C19醛,再由Grignard反应使两分子β-C19醛缩合成β-C40二酚,经脱水、加氢即得产品,以β-紫罗兰酮计,总收率为21%。也可由Wittig反应合成,也以β-紫罗兰酮为原料,经乙烯基-β-紫罗兰醇,以C15+C10+C15方式合成产品,以C15烯醇计,收率达25%。有关反应式详见参考文献。
方法二:包括以下各种。
①由胡萝卜(Daucus carota)的肉质直根干燥品,用热的油脂或微温的已烷、丙酮或二氧化碳提取而得的胡萝卜类胡萝卜素(Carrot eatrtenes)。
②由藻类(盐藻,Dunaliella salina和Dunaliella naliella bardawil)用二氧化碳、油脂或有机溶剂提取而得的藻类胡萝卜素(Algel carotenes)或称盐藻类胡萝卜素。
③由油椰(Elaeis guineensis)的棕榈油经硅胶吸附后用己烷分离所得不皂化物,再用热的含水乙醇提取而得的棕榈油胡萝卜素(Palm oil carotenes)。
一般食用级植物油制成油脂的乳化制品或悬浮液,其中可含有乳化剂、乳化稳定剂甚至抗氧化剂(生育酚)。加于油脂中时,宜加热以提高其溶解性;固体则为可分散于水中的粉状赋型剂。
方法三:
①从植物中提取
可用石油醚等有机溶剂从胡萝卜、辣椒或蚕砂中提取。提取叶红素时的汽油层不皂物,用等量的1%氯化钠溶液简板洗涤一次,以除去可溶行类脂化合物,静置分层去下层水相。汽油层经减压蒸馏回收汽油得黄色蜡状残渣,用石油醚溶解,迅速过滤。滤液通过活性氧化铝层析柱,用石油醚:丙酮=8:2(体积比)的混合液洗脱,减压蒸馏回收溶剂后得油状β-胡萝卜素粗品。再用蒽-乙醇进行重新结晶得成品结晶。此法受资源的限制,不可能大规模生产。
②化学合成法
化学合成法是瑞典Roche公司的Grignard反应法和德国Base公司的Witting反应合成法。Grignard反应合成法是以β-紫罗兰酮为原料,先后得β-C14、β-C16、β-C19醛,再由Grignard使两分子β-C19醛缩合成β-C40二酚,再经脱水、加氢而得。以β-紫罗兰酮计,总收率为21%。Wittig 反应合成法也以β-紫罗兰酮为原料,经乙烯基-β-紫罗兰,C15+C10+C15方式合成β胡萝卜素,以C15烯醇计,收率达25%。有关反应式详见文献。合成法虽然路线较长,但比较经济,营养价值及色调的稳定性等均好。
③从盐藻中提取
盐藻是生长于盐田的海洋浮游生物,系单细胞藻,在人工控制的条件下可大量繁殖。我国有漫长的海岸线,潜在资源丰富,有较好的开发前景,在国家“七五”公关项目中提出了以下两条工艺路线。
(1)石油醚提取工艺。用6号溶剂油于50℃下搅拌萃取湿盐藻粉约20min,过滤后滤渣再萃取两次。滤液经薄膜蒸发浓缩、结晶、过滤、真空干燥得成品,提取率80%左右。
(2)植物油提取工艺。用2倍于干盐藻粉的植物油于75℃下搅拌萃取30-60min。经三足式离心机离心分离,再经碟片离心机离心沉降得β-胡萝卜素的油溶液。
④发酵法制备
用发酵法培养含有β-胡萝卜素的红酵母细胞。以相对密度为1.06-1.07的麦芽汁为培养基,经高温灭菌有接种2%-3%的红酵母,于26℃和PH5-6的条件下通风培养48h,发酵液经高速离心分离15min,蒸馏水洗涤,并于50℃下干燥得干酵母细胞。先用2-3mol/L的盐酸处理干细胞,然后于沸水中煮2-3min。经高速离心分离,水洗两次得细胞碎片。用丙酮浸泡干细胞碎片,高速离心分离去细胞碎片得β-胡萝卜素提取液。经旋转薄膜蒸发器减压浓缩,并用氯仿萃取得β-胡萝卜素浓缩液。最后减压浓缩、喷雾干燥得成品。
方法四:
①从天然物萃取 天然β-胡萝卜素通常有植物萃取、盐藻萃取和发酵法三种方法生产。中国主要采用盐藻萃取方法和发酵法,植物提取方法国内已经淘汰。
②合成法 合成法的中间体3,8-二甲基-3,5,7-十三烯-1,9-二炔苯基锂及4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-甲基-2-丁烯-1-醛的制备方法载于美国专利2917539。工业品一般制成β-胡萝卜素的食用油脂溶液或悬浮液、乳化液以及可分散于水的粉末。为提高其稳定性,可添加抗氧剂、乳化剂、分散剂,并可含有不同的比例的反式/顺式异构体。

β-胡萝卜素常见问题列表

含量分析:精确称取试样0.08g,按OT-15中方法-(分光光度法中方法二)测定其吸光度,(α)一2500,最大吸收波长约为477nm。或按GB 12389—90,胡萝卜素纸层析法测定。
毒性:
ADI尚未规定(FAO/WHO,2001)。
LD50 21.5g/kg(小鼠,经口)。
GRAS(FDA,§182.5243,2000)。
Ames试验、微核试验、小鼠精子畸形试验、原噬菌体诱导试验,均阴性(得自盐藻)。
毒性:ADI 0~5mg/kg(FAO/WHO,2001)。
LD50>8000mg/kg(油溶液,狗,经口)。
GRAS(FDA,§182.5245,2000)。
使用限量:GB 2760-1996(g/kg;作为着色剂):奶油、膨化食品,0.2;人造奶油0.1;起酥油、饼干,0.05宝宝乐10.0;植脂性粉末0.05;面包、冰激凌、蛋糕、饮料、果冻、糖果、雪糕、冰棍,均GMP。
GB 14880-94(μg/kg;作为营养强化剂限量;以视黄醇当量为准,1μg/β-胡萝卜素=0.167视黄醇当量):芝油、色拉油、人造奶油,4000~8000;乳制品、婴幼儿食品,3000 9000;乳及乳饮料600 1000;液体780。
使用限量:GB2760—96(g/kg):风味酸奶0.50g/kg;固体饮料3~5mg/kg;强化β-胡萝卜素饮料20~40mg/kg;其他各类食品,均GMF。
FAO/WHO,1984:各种食用油脂、人造奶油、加工干酪等,GMP;青豆罐头、冷饮,100mg/kg;酸黄瓜,300mg/kg;特殊干酪600mg/kg。
EEC,1990:限作维生素A源,不得用于婴幼儿食品作为色素。
GB 14880-94:同“01040,维生素A油”。
按日本(1998)规定,不得用于海带类、食肉,鲜鱼贝、鲸肉,茶及紫菜类、豆类、蔬菜及嫩芽类。
FDA,§73.95,2000:以GMP为限。 

β-胡萝卜素储运特性

储存条件:−20°C

扩展阅读
胡萝卜素 http://www.biopurify.cn/p-2409.html
产品用途
主要应用于食品、保健品和药品
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