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磺胺甲恶唑 | 723-46-6

磺胺甲恶唑
Sulfamethoxazole
723-46-6
C10H11N3O3S
253.2776
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5329
磺胺甲恶唑价格
简介
磺胺甲恶唑化学名为N-(5-甲基-3-异噁唑基)-4-氨基苯磺酰胺,为白色结晶性粉末;无臭,味微苦。在水中几乎不溶;在稀盐酸、****试液或氨试液中易溶。主要用于敏感菌引起的尿路感染、呼吸系统感染、肠道感染、胆道感染及局部软组织或创面感染等。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,磺胺甲恶唑在3类致癌物清单中。
名称和标识符
MDL MFCD00010546
InChIKey JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C10H11N3O3S/c1-7-6-10(12-16-7)13-17(14,15)9-4-2-8(11)3-5-9/h2-6H,11H2,1H3,(H,12,13)
SMILES S(C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])N([H])[H])(N([H])C1C([H])=C(C([H])([H])[H])ON=1)(=O)=O
别名信息
- 中文别名 -
  • 磺胺甲恶唑
  • 4-氨基-N-(5-甲基-3-异恶唑基)苯磺酰胺
  • 磺胺甲基异恶唑
  • 3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基噁唑
  • 磺安甲噁唑
  • 磺胺甲基异噁唑
  • 新明磺
  • 新诺明
  • 磺胺甲基恶唑
  • 3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基恶唑
  • 复方新诺明
  • 3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基异唑
  • 磺胺甲基异唑
  • 磺安甲恶唑
  • 3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基唑
  • 磺胺甲恶唑 GMP
  • 磺胺甲噁唑
  • WAKO191-11131磺胺甲恶唑标准品
  • 磺胺二甲恶唑
  • 磺胺甲噁唑(新诺明)
  • 磺胺甲噁唑、磺胺甲恶唑
  • 磺胺甲恶唑 EP标准品
  • 磺胺甲恶唑 USP标准品
  • 磺胺甲恶唑 标准品
  • 磺胺甲恶唑(磺胺甲基异恶唑) 标准品
  • 磺胺甲基噁唑
  • 磺胺甲基异噁唑标准品
  • 磺基水杨酸
  • 3-对
  • 磺安甲唑
  • 磺胺甲VA唑
  • 磺胺甲基异噁唑,新明磺,新诺明,3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基恶唑
  • 4-氨基-N-(5-甲基-3-异噁唑基)苯磺酰胺
  • N1-(5-甲基异噁唑基-3-基)磺胺
  • 磺胺甲恶唑 新诺明
- 英文别名 -
  • 4-Amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide
  • N1-(5-methylisoxazol-3-yl)sulphanilamide
  • Sulfamethoxazole solution
  • Sulphamethoxazole
  • Sulfamethoxazole
  • SMZ
  • 4-amino-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide
  • 4-Amino-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-benzenesulfonamide
  • 4-AMINO-N-[5-METHYL-3-ISOXAZOLYL]BENZENESULFONAMIDE
  • Sulfamethoxazole (SMZ)
  • 3-(p-AMi nophenylsulfonaMido)-5-Methyl-isoxaz
  • 3-SulfanilaMido-5-Methylisoxazole
  • 4-AMino-N-(5-Methyl-3-isoxazolyl)sulfanilaMide
  • 5-Methyl-3-sulfanilaMi doisoxazole
  • N1-(5-Methylisoxazol-3-yl)-4-aMinobenzene-1-sulfonaMide
  • Ro 4-2130
  • STX 608
  • 4-Amino-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzenesulfonamide
  • [ "" ]
  • SMZ|Sulfamethoxazole
  • Gantanol
  • Sulfisomezole
  • Sulfamethoxazol
  • Metoxal
  • Sulfamethylisoxazole
  • Simsinomin
  • Radonil
  • Sinomin
  • Sulphamethoxazol
  • Sulpha-methoxizole
  • Sulfamethalazole
  • Azo-gantanol
  • Sulphamethylisoxazole
  • Urobak
  • Sulfamethoxizole
  • Gantanol-DS
  • Bactrimel
  • Gamazole
  • Sulphisomezole
  • Sulfametoxazol
  • Solfametossazolo
  • Sulfamethoxazolum
  • 5-Met
  • SMZ(Sulfamethoxazole)
  • Sulfamethoxazole,98%
物化性质
实验特性
LogP 3.10100
PSA 106.60000
Merck 8918
折射率 1.641
水溶性 Soluble in ethanol or acetone. Very slightly soluble in water
沸点 482℃
熔点 169.0 to 172.0 deg-C
闪点 >110°(230°F)
颜色与性状 Powder
稳定性 Stable, but light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 易溶于稀盐酸、****溶液或氨水,几乎不溶于水。
敏感性 Light Sensitive
密度 1.463
计算特性
精确分子量 253.05200
氢键供体数量 2
氢键受体数量 6
可旋转化学键数量 3
重原子数量 17
复杂度 346
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.9
互变异构体数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 107
国际标准相关数据
EINECS 211-963-3
海关数据
海关编码 2935003000
海关数据

中国海关编码:

2935003000

概述:

HS:2935003000 磺胺甲噁唑〔磺胺甲基异噁唑,新诺明、新明磺〕 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最低关税:6.5% 普通关税:35.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 原产地证据文件及编号(例 附原产地证书, 原产于印度的

Summary:

HS:2935003000 4-amino-n-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:35.0%

相关文献
专业数据库参考
PubChemId 5329
参考资料
Reaxys RN 226453
Beilstein 6732984
化合物详情(旧版)

磺胺甲恶唑物理化学性质

外观性状:白色结晶性粉末,无臭,味微苦
溶解性:极微溶于水,易溶于稀酸、稀碱液或氨水
熔 点:166-169℃
沸 点:482.1 °C at 760 mmHg
闪 光 点:245.4 °C
密 度:1.462 g/cm3
水 溶 性:Insoluble in water 

磺胺甲恶唑用途

【用途一】磺胺类药,主要用于治疗急慢性尿路感染,也可用于脑膜炎的预防及流感杆菌所致的急性中耳炎等
【用途二】抗感染药,用于尿路感染、呼吸道感染、肠道感染、沙门菌属感染、小儿急性中耳炎、流脑的预防
【用途三】作为抗菌剂,对葡萄球菌、大肠杆菌特别有效。主要用于治疗禽霍乱等。
【用途四】该品能阻细菌生长,对葡萄球菌及大肠杆菌作用特别强,治疗泌尿道感染以及禽堆乱效果好。


磺胺甲恶唑制备方法

【方法一】以5-甲基异噁唑-3-甲酰胺为原料,在次氯酸钠作用下降解为5-甲基异噁唑-3胺,然后与对乙酰胺基苯磺酰氯缩合生成3-(对乙酰胺基苯磺酰胺基)-5-甲基异噁唑,后在碱性条件下水解得到3-(对氨基苯磺酰氨基)-5-甲基异噁唑。
【方法二】由5-甲基异噁唑-3-甲酰胺经降解、缩合、水解而得。.


磺胺甲恶唑安全说明书(MSDS)

急救措施 
【食入】不要催吐。如果受害人是有意识的,而不是抽搐,给予1或2杯水稀释化学品,并立即拨打医院或中毒控制中心。准备运送到医院的受害者,如果由医生告知。如果受害人是抽搐或昏迷,不给任何经口,确保受害者的呼吸道是开放的,对他/她的身旁,奠定了受害人的头部低于身体。不要催吐。立即运送到医院的受害者。
【吸入】立即离开污染区;深呼吸新鲜空气。马上叫医生,并准备运送到医院的受害者,即使没有症状(如气喘,咳嗽,呼吸急促,或在口腔,咽喉或胸部燃烧)发展。提供适当的呼吸保护救援人员进入未知的气氛。只要有可能,自呼吸器(SCBA)应该被使用。
【皮肤】立即受洪水影响的水,而皮肤去除,隔离所有被污染的衣服。轻轻洗所有受影响的皮肤区域用肥皂和水彻底。如果发红或刺激症状,如开发,立即叫医生,并准备运送到医院接受治疗的受害者。
【眼睛】首先检查隐形眼镜及受害人如果存在删除。20至30分钟,用清水或生理盐水溶液冲洗受害者的眼睛,同时要求医院或中毒控制中心。不要把任何药膏,油,或在受害者的眼睛没有具体说明,从医生的用药。受害者后立即运送到医院冲洗眼睛,即使没有症状(如红肿或刺激)发展。
处理
【处理】所有的化学品,应该被认为是有害的。避免直接的身体接触。使用适当,核准的安全设备。未经训练的人不应该处理这种化学物质或其容器。处理应该发生在化学通风柜。
曝光控制/个人防护
【个人防护】化学护目镜符合OSHA规定的建议,但是,OSHA规定还允许其他类型的安全眼镜。Whre耐化学品手套。为了防止重复或长时间接触皮肤,穿防渗透的衣服和靴子。
【呼吸器】戴上NIOSH认可的半面罩呼吸器配备组合滤芯,即有机蒸气/酸性气体/ HEPA(针对有机蒸气,氯化氢,二氧化硫,酸气和高效率微粒滤网)。
【曝光】头痛,抑郁,幻觉效果已有报道使用磺胺类药物治疗。昏迷和癫痫发作的报道后,一个大一个病人过量服用柳氮磺胺吡啶。震颤发生在一个病人后,固定剂量复方甲氧苄啶/磺胺甲恶唑。
消防措施 
【闪点】245
【消防】火灾涉及该化合物应控制用干粉,二氧化碳或哈龙灭火器。
泄漏处理办法
【小泄漏/泄露】如果发生这种化学物质泄漏,首先删除所有的火源,那么你应该挫伤了坚实的溢油材料用丙酮挫伤材料转移到合适的容器中。用吸水纸蘸丙酮拿起任何遗留物质。在气密塑料袋密封污染的衣服和吸水纸,进行最终处置。溶剂洗用肥皂和水的溶液清洗,随后用丙酮所有被污染的表面。不要重新进入污染区,直到安全主任(或其他负责人)已证实,该地区已被妥善清理。
稳定性和反应性 
【稳定性】在空气中稳定。
危害辨识 
【食入】恶心和呕吐是可能发生的。
【危害】对这种化合物的闪点数据是不可用的,但它可能是不易燃。


存储特性

【贮藏】市售复方磺胺甲恶唑片剂和口服混悬剂应避光贮存在温度低于40℃,最好在15-30C;冻结口服混悬液应避免。 


磺胺甲恶唑常见问题列表

【磺胺类药物】磺胺类药物的抗菌谱较广,对大多数革兰阳性菌和阴性菌均有一定的抑制作用,但不同的磺胺药物其抗菌效力有所不同。随着磺胺药的广泛应用,也将容易形成耐药菌株,特别是金黄色葡萄球菌产生耐药的机会更多。
根据口服后吸收情况可将磺胺类药物归成二类,第一类为容易吸收的磺胺药,其特点是吸收快,一般在服药2~4h后(长效类药在5h 后)血药浓度即可达高峰,这类磺胺主要用于全身性感染。另一类口服后不易吸收或吸收很少,大部分经肠道排出,主要用于肠道感染。
磺胺甲恶唑又名新诺明,是一种广谱抗菌药,对葡萄球菌及大肠杆菌作用特别强,用于治疗泌尿道感染以及禽霍乱等。磺胺甲恶唑属全身应用的中效磺胺类药物,它可与PABA竞争性作用于细菌体内的二氢叶酸合成酶,阻止细菌二氢叶酸的合成,从而抑制细菌的生长繁殖。与磺胺嘧啶、磺胺异恶唑、三磺嘧啶三种磺胺类药物是目前治疗诺卡菌病较好药物。半衰期10~12小时,能被部分乙酰化。本品所需用药次数虽比磺胺异恶唑为少(每日2次而非4次),但其乙酰化代谢物在尿中溶解度则较低,故发生晶体尿的可能性稍大,患者应保持充分水合情况(成人每日尿量不少于1,500ml)。与增效剂甲氧苄胺联合应用时,抗菌作用明显增强,复方新诺明(磺胺甲恶唑/甲氧苄啶即SMZ/TMP)常比单药治疗为佳(见二氢叶酸还原酶抑制剂[Dihydrofolate Reductase Inhibitors])。临床常用于治疗尿路感染、呼吸道感染、伤寒、及沙门氏菌感染、卡氏肺孢子虫病、奴卡菌病等,也可用于预防流行性脑膜炎。有些临床医师主张以米诺环素、氨苄西林或红霉素与磺胺甲恶唑合用,治疗这类感染,但并无临床资料证明联合治疗确较单用磺胺药为优。复方新诺明(TMP/SMZ)、米诺环素(minocy-cline;Minocin)和丁胺卡那霉素(amikacin)亦可用于星形诺卡菌感染的治疗。
【作用机理】我们知道细菌合成胸苷、嘌呤和最终合成DNA,需以叶酸衍生物四氢叶酸为其辅因子。大多数菌细胞都不能允许叶酸透入,而须以对氨基苯甲酸(PABA)合成。磺胺类药物与PABA结构类似,故可竞争性抑制由PABA和蝶啶合成二氢叶酸直接前体二氢蝶酸(dihy-dropteroic acid)。哺乳类动物细胞则不受抑制,因为它们需要预成叶酸,而不能合成此物。
治疗浓度的磺胺药磺胺甲恶唑主要是抑菌剂,但细菌在含嘌呤和氨酸而胸腺嘧啶浓度甚低的基质中生长时,接触磺胺药可产生杀菌作用,即“胸腺嘧啶缺陷致死”(thymineless death)。这种杀菌作用已在人类血液和尿中获得证明(Then和Angehrn,1973 A和B;另见Pratt和Fekety,1986)。
磺胺类药物诱导的菌细胞生长抑制,如在体外向生长基质加入某些物质(如胸苷、嘌呤、甲硫氨酸、丝氨酸),即可逆转。这种情况可能具有重要临床意义,因为由细胞破坏而产生的脓液中,可能含有很多这类物质,故化脓性感染时,可能由于这类物质的存在而使药物作用受到抑制。再者,体外测试药敏时,培养基中不可有PABA,即使微量亦可使测试结果受到干扰。

产品用途
磺胺类药,主要用于治疗急慢性尿路感染,也可用于脑膜炎的预防及流感杆菌所致的急性中耳炎等
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