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L-苏氨酸 | 72-19-5

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中文名称:L-苏氨酸
英文名称:L-Threonine
CAS No.:72-19-5 分子式:C4H9NO3 分子量:119.1192
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3-羟基丁酸 3-Hydroxybutyric acid CAS No.:625-71-8
名称和标识符
Inchi 1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1
InChIKey AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N
SMILES O([H])[C@]([H])(C([H])([H])[H])[C@@]([H])(C(=O)O[H])N([H])[H]
BRN 1721646
别名信息
- 中文别名 -
苏氨酸 L-羟基丁氨酸 α-氨基-β-羟基丁酸 (2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸 L-α-氨基-β-羟基丁酸 L-异赤丝藻氨基酸 丁羟氨酸 L-(-)-苏氨酸 L-(-)-Threonine L-(-)-苏氨酸 L(-)-苏氨酸 L(-)-苏氨酸标准品 L-苏氨酸 L-Threonine L-苏氨酸 USP标准品 L-苏氨酸 标准品 L-苏氨酸(RG) L-苏氨酸,BR 苏氨酸 EP标准品 苏氨酸对照品 L-2-氨基-3-羟基丁酸 L-α-氨基-β-羟基丁酸,L-羟基丁氨酸,L-异赤丝藻氨基酸 L-苏氨酸 氨基酸螯合钙
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- 英文别名 -
(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutanoic acid L-2-Amino-3-hydroxybutyric acid L-Threonine, USP Grade L-Threonine, allo-Free H-Thr-OH (2S,3R)-(-)-Threonine Thr (2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid~H-Thr-OH 2-Amino-3-hydroxybutanoic acid L-(-)-Threonine DL-Threonine L-Threonine L-Threonine hydrochloride solution Threonine THREONINE, L-(P) THREONINE, L-(RG) (2S,3R)-2-AMino-3-hydroxybutyric acid (s)-threonine 2-Amino-3-hydroxybutyric acid H-L-THR-OH L-THR l-threonin L-Tlhreonine L-β-Hydroxy-2-aMinobutyric acid Threonin Threonine (VAN) Treonina [Spanish] Threoninum [Latin] Threonine [USAN:INN] Threonine, L- thre (2S)-threonine L-alpha-Amino-beta-hydroxybutyric acid 2-Amino-3-hydroxybutanoic acid, (R-(R*,S*))- Butanoic acid, 2-amino-3-hydroxy-, (R-(R*,S*))- L-2-Am EDTA Ca
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物化性质
 计算特性
精确分子量 119.05800
同位素质量 119.058243149 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 3
氢键受体数量 4
重原子数量 8
可旋转化学键数量 2
复杂度 93.3
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -2.9
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 83.6
分子量 119.12
 实验特性
颜色与性状 白色晶体或结晶性粉末,含1/2结晶水。无臭,味微甜。
密度 1.3126 (rough estimate)
熔点 256 °C (dec.) (lit.)
沸点 222.38°C (rough estimate)
折射率 -28 ° (C=6, H2O)
PH值 5-6 (100g/l, H2O, 20℃)
溶解度 H2O: 50 mg/mL
水溶性 90 g/L (20 ºC)
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
PSA 83.55000
LogP -0.52060
Merck 9380
蒸气压 1.32X10-8 mm Hg at 25 °C (est)
FEMA 4710 | L-THREONINE
溶解性 易溶于水(200g/L,25℃),不溶于甲醇、乙醇、乙醚和氯仿。
酸度系数(pKa) 2.09(at 25℃)
比旋光度 -28.4 º (c=6, H2O)
光学活性 [α]20/D −28.5±0.5°, c = 5% in H2O
海关数据
海关编码 29225000
海关数据

中国海关编码:

2922509090

概述:

2922509090. 其他氨基醇酚、氨基酸酚及其他含氧基氨基化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验

Summary:

2922509090. other amino-alcohol-phenols, amino-acid-phenols and other amino-compounds with oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

化合物 72-19-5 合成路线 共 4 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 1721646
Beilstein 1721646
化合物详情(旧版)

苏氨酸物理化学性质

外 观 : 黄白结晶状粉末 
干燥失重 :1.0%(max)  
灼烧残渣: 0.5%(max)  
纯度 :98.5%(min)  
比旋光度 : -26.7°C -29.6°C 
重金属 (Pb):  10PPM Max 
砷 (AS) : 2PPM Max 
PH 值:  5.0-6.5  

概述

   L-苏氨酸一种必需的氨基酸,苏氨酸主要用于医药、化学试剂、食品强化剂、饲料添加剂等方面。特别是饲料添加剂方面的用量增长快速,它常添加到未成年仔猪和家禽的饲料中,是猪饲料的第二限制氨基酸和家禽饲料的第三限制氨基酸。在配合饲料中加入L-苏氨酸,具有如下的特点:①可以调整饲料的氨基酸平衡,促进禽畜生长;②可改善肉质;③可改善氨基酸消化率低的饲料的营养价值;④可降低饲料原料成本;因此在欧盟国家(主要是德国、比利时、丹麦等)和美洲国家,已广泛地应用于饲料行业。 

发现

   是由W.C.Rose1935年纤维蛋白水解物中分离和鉴定出来的。1936年,Meger对它的空间结构进行了研究,因结构与苏糖相似,故将其命名为苏氨酸。苏氨酸有四种异构体,天然存在并且对机体有生理作用的是L-苏氨酸。 

代谢途径

   苏氨酸在机体内的代谢途径和其他氨基酸不同,是唯一不经过脱氢酶作用和转氨基作用,而是通过苏氨酸脱水酶(TDH)和苏氨酸脱酶(TDG)以及醛缩酶催化而转变为其他物质的氨基酸。途径主要有3条:通过醛缩酶代谢为甘氨酸和乙醛;通过TDG代谢为氨基丙酸、甘氨酸、乙酰COA;通过TDH代谢为丙酸和α-氨基丁酸 

苏氨酸分子结构数据

1、摩尔折射率:27.13
2、摩尔体积(m3/mol):91.1
3、等张比容(90.2K):253.6
4、表面张力(dyne/cm):60.0
5、极化率(10-24cm3):10.75

苏氨酸产品用途

主要用途

苏氨酸是一种重要的营养强化剂,可以强化谷物、糕点、乳制品,和色氨酸一样有缓解人体疲劳,促进生长发育的效果。医药上,由于苏氨酸的结构中含有羟基,对人体皮肤具有持水作用,与寡糖链结合,对保护细胞膜起重要作用,在体内能促进磷脂合成和脂肪酸氧化。其制剂具有促进人体发育抗脂肪肝药用效能,是复合氨基酸输液中的一个成分。同时,苏氨酸又是制造一类高效低过敏的抗生素——单酰胺菌素的原料。

主要食物来源:发酵食品(谷物制品)、鸡蛋、茼蒿、奶、花生、米、胡萝卜、叶菜类、番木瓜、苜蓿 等

苏氨酸用于医药、化学试剂、食品强化剂、饲料添加剂等方面。特别是饲料添加剂方面用量增长快速,它常添加到未成年仔猪和家禽的饲料中,是猪饲料的第二限制氨基酸和家禽饲料的第三限制氨基酸。[4] 

随着人民生活水平的提高和养殖业的发展,苏氨酸作为饲料用氨基酸,广泛用于添加仔猪饲料、种猪饲料、肉鸡饲料、对虾饲料和鳗鱼饲料等。具有下列特点:

——可调整饲料中氨基酸平衡,促进生长;

——可改善肉质;

——可改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值;

——可生产低蛋白的饲料,有助于节约蛋白质资源;

——可降低饲料原料成本;

——可降低畜禽粪便和尿液中的含氮量,畜禽舍中氨气浓度及释放速度。

目前,德国科学家在人体血液中发现了一种苏氨酸,实验发现,它可以阻止艾滋病病毒附着和侵入体细胞,通过干扰艾滋病病毒的表面蛋白,使其不能发挥作用。这种氨基酸的发现为抗艾滋病药物的研制提供了路径。

应用于饲料的必要性

目前国内饲料资源相对缺乏,特别是豆粕、鱼粉等蛋白质饲料的匮乏,严重地制约着畜牧业的发展。苏氨酸通常是猪饲料中的第二或第三限制性氨基酸,是家禽饲料的第三或第四限制性氨基酸,随着赖氨酸、蛋氨酸合成品在配合饲料中的广泛应用,它逐渐成为影响畜禽生产性能的主要限制性因素,尤其是在低蛋白日粮中添加赖氨酸后,苏氨酸成为生长猪的第一限制性氨基酸。

如果饲料中不使用苏氨酸,则对饲料中苏氨酸的调节就只能依赖于蛋白质原料,而蛋白质原料中不仅含有苏氨酸,还含有其他必需和非必需氨基酸,使用蛋白质原料而不使用苏氨酸调节氨基酸平衡导致的结果是,饲料的氨基酸平衡无法得到尽可能多的改善,大量必需氨基酸的浪费就无法进一步减少,饲料的配方成本就无法进一步降低,可以说,苏氨酸是改善氨基酸平衡必须迈过的一道槛儿,是所有配方师无法回避的瓶颈性问题。

使用苏氨酸可以减少必需和非必需氨基酸的浪费,或者说可以降低饲料的粗蛋白质水平,它的道理和使用赖氨酸盐酸盐是一样的,饲料的粗蛋白质水平可以通过使用晶体氨基酸得到合理的降低,动物的生产性能不但不会受到损害,反而有可能得到改善。[5] 

饲料中的添加剂量

苏氨酸需要量应根据赖氨酸需要量确定,在生产实践中当满足赖氨酸和蛋氨酸需要后,应根据回肠可消化苏氨酸及其与赖氨酸适宜的比例配制日粮,以达到提高配合饲料的品质和动物生产水平的目的。下面是我们建议的苏氨酸用量。

猪饲料 饲料中所占的比例(%)

教槽期 0.95-1.1

保育期 0.75-0.9

生长期 0.65-0.75

育肥期 0.45-0.55

怀孕期 0.42-0.50

泌乳期 0.55-0.65

鸡饲料 饲料中所占的比例(%)

肉鸡0~3周龄0.68~0.80

肉鸡3~6周龄 0.63~0.75

肉鸡6~9周龄 0.70~0.72

蛋鸡0~6周龄 0.53~0.70

蛋鸡6~14周龄 0.45~0.55

蛋鸡14~20周龄 0.40~0.42

蛋鸡20周龄 0.35
 

苏氨酸生产方法

生产方法一:由苏氨酸含量高的天然蛋白质(丝胶蛋白、酪蛋白、丝心蛋白等)经水解,用离子交换树脂分离精制而得。
由甘氨酸铜与乙醛反应制取DL-苏氨酸(参见“DL-苏氨酸”),在所得DL-苏氨酸溶液内接种L-型晶体,使仅对L-进行旋光拆开而得L-氨酸。
生产方法二:方法一、直接发酵法
以葡萄糖为原料, 选育营养缺陷型兼结构类似物合成中的反馈抑制与阻遏, 达到L-苏氨酸产酸率为18g/L, 谷氨酸棒状杆菌, 产酸率为14g/L, 黏质赛杆菌率14g/L。
葡萄糖[黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛杆菌等] →L-苏氨酸 
方法二、化学合成法
因化学合成所得的苏氨酸为4种光学异构体的混合物, 即DL-苏氨酸。 其中构成蛋白质的氨基酸为L型苏氨酸,故需将苏体从别体中分离出来, 再进一步进行光学异构体拆分, 以得L-苏氨酸。 
用甘氨酸铜在碱性条件下与乙醛作用, 发生类似的羟醛缩合反应, 合成苏氨酸铜的苏体和别体两种混合物, 根据其稳定性和溶解度的不同, 经脱铜可分离出苏体DL-苏氨酸, 最后拆分得L-苏氨酸。 现将小试合成和放大的生产工艺分别介绍如下。 
小试合成工艺
甘氨酸制备 将一氯乙酸189g (2mol)、甲醛溶液2100ml (3.3mol), 混合后冷却至10℃以下,滴加浓氨水750ml (10mol), 控制滴加速度使温度不超过10℃。 加完氨水后保温30℃, 4h。 减压浓缩至300-400ml, 有结晶析出。 经洗涤、干燥得甘氨酸粗品, 在将甘氨酸粗品加入约1.5-2倍量的水, 加热使其全溶, 加活性炭1%脱色; 过滤取滤液, 再加入2-2.5倍体积的甲醇, 置于冰箱中过夜, 过滤取结晶, 得甘氨酸精品。收率约60%-68%。 

营养研究

1、用于平衡氨基酸,促进蛋白质合成和沉积

可消除因赖氨酸过量造成的体重下降,减轻色氨酸或蛋氨酸过量引起的生长抑制; 吸收进入体内后可转变为其它氨基酸,特别是在饲料氨基酸不平衡时更为明显。

2、提高采食量

苏氨酸对采食量有一定的调节作用,采食量和日增重随苏氨酸水平的升高而增加;当超过最大需要量时,随着苏氨酸水平的升高,采食量和日增重下降,即苏氨酸过多或过少都会降低采食量和日增重量。

3、免疫作用

苏氨酸缺乏会抑制免疫球蛋白及T.B淋巴细胞的产生,进而影响免疫功能,在禽类免疫球蛋白分子中苏氨酸是主要的限制性氨基酸,添加苏氨酸可提高雏鸡对新城疫病毒的抗体效价。

4、调节脂肪代谢

在动物日粮中添加苏氨酸对机体脂肪代谢有明显的影响,它能促进磷质合成和脂肪酸氧化。

5、降低仔猪腹泻率

 实验证明苏氨酸是小肠黏液蛋白的主要组分,在猪小肠表面糖蛋白的合成中是必需的,在维护猪特别是乳仔猪肠道健康和肠粘膜功能中有重要作用。通过在低蛋白日粮中添加合成氨基酸降低日粮粗蛋白含量,既经济且对动物生产性能无不良影响。对于早期断奶仔猪尤其重要,由于仔猪消化系统尚未发育完全,日粮中蛋白含量高时易诱发营养性下痢,利用添加合成氨基酸的低蛋白日粮可减少仔猪下痢发生率。

甘氨酸铜的制备

取甘氨酸100g, 加水7L, 加热60℃使其全溶。 然后缓慢加入碱式碳酸铜80g, 于60℃下保温1h。 趁热过滤除去未反应的碱式碳酸铜。收集滤液让其自然冷却, 析出蓝色针状结晶体(含1分子结晶水), 过滤取结晶,经洗涤、60℃干燥, 得甘氨酸铜, 收率95%-98%。 
苏氨酸铜的制备 取甘氨酸铜52.5g, 加入425ml甲醇搅拌使溶,然后于10℃以下加入乙醇80ml, 待温度不再上升, 再加入5g氢氧化钠预先溶解于90ml的甲醇溶液, 60℃保温反应1h。 趁热滤去不溶物,收集滤液加入冰醋酸5.5ml, 减压回收甲醇至干, 再加75ml甲醇搅拌分散后冷却过夜。过滤收集结晶, 经洗涤、干燥得苏体和别体苏氨酸铜的混合物, 收率68%-74%。 
脱铜、精制 取上述苏氨酸铜427g, 加入10%氢氧化氨溶液6L, 使其全部溶解, 过滤收集滤液, 上732阳离子交换树脂吸附, 用2mol/L氨水和水洗涤, 直至洗脱液对茚三酮不显色为止。 合并洗脱液, 薄膜浓缩至1.5L, 再加3L乙醇使其析出结晶, 置于冰箱过夜, 过滤取结晶,得DL-苏氨酸粗品。 收率62%-73.8%。 
取DL-苏氨酸粗品42g, 加126ml水加热使全溶, 脱色过滤取滤液, 加入252ml乙醇, 冷却过夜, 过滤取结晶得精制DL-苏氨酸。 收率87%-91.3%。 
拆分、精制 将精制的DL-苏氨酸810g、DL-苏氨酸90g、水2.88L混合, 缓缓搅拌(约50r/min),并加热至95℃以上使其全部溶解。 再降温至40℃, 并加入DL-苏氨酸总投料量的10%的D-苏氨酸作品种, 缓慢冷却至30℃ (平均每15min降1℃),析出结晶D-苏氨酸, 过滤取结晶, 并与80℃干燥, 得D-苏氨酸。 收集滤液, 投入与拆分出的D-苏氨酸等量的DL-苏氨酸(约150-170g),保持总体积不变, 同拆分D-苏氨酸同样的操作(但降低温度至40℃时,加入的晶种为L-苏氨酸),得L-苏氨酸。 如此反复操作, 即可将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分开。
合并相应的D-苏氨酸粗品和L-苏氨酸粗品, 分别进行精制, 即重结晶。 分别取D和L-型苏氨酸, 分别加水4倍, 加热90℃至全溶, 1%活性炭脱色, 趁热过滤收集滤液, 分别加入2倍体积的乙醇静置冷却, 不时搅拌, 析出结晶, 得D-苏氨酸和L-苏氨酸精品, 收率87.3%-91.6%。 
L-苏氨酸的含量在95%以上, [α]20D-26°--29°, 纸层析呈现一个斑点。
放大的生产工艺
以甘氨酸为原料, 先与碱式碳酸铜反应生成甘氨酸铜, 此时其α-H具有活性, 在碱性条件下甘氨酸铜与乙醛作用可发生类似的交叉醇醛缩合反应, 而生成DL-苏氨酸铜(包含有苏体和赤体), 然后经离子交换、脱铜分离出苏体DL-苏氨酸, 最后采用诱导结晶法将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分。 
甘氨酸铜的制备 在500L反应罐中, 投入50kg甘氨酸, 加入350L水,40kg碱式硫酸铜保温60℃ 1h, 过滤弃去未反应的铜盐, 收集滤液, 静置冷却过夜, 过滤取结晶, 60℃烘干, 得蓝色甘氨酸铜。
苏氨酸铜的制备 在1000L反应罐中, 投入75kg 甘氨酸铜, 再加入甲醇600L, 搅拌使其溶解,再加120L乙醛、90L5%KOH甲醇溶液, 搅拌保持60℃1h 后, 滤取不溶物, 滤液加5.5L冰醋酸, 减压回收甲醇至干, 加75L水搅拌分散后于5℃静置过夜, 过滤取结晶, 洗涤、抽干得苏体和别体混合苏氨酸铜。
离子交换、脱铜分离得DL-苏氨酸 将上述苏氨酸铜40kg、10%氨水1000L分别投入到2000L的反应罐中, 搅拌使其溶解, 过滤取滤液上732阳离子交换柱中(400mm×200mm), 再先后用2mol/L氨水和去离子水洗涤。 合并洗脱液, 薄膜浓缩至150L, 加入300L乙醇, 搅拌, 冷却至5℃结晶过夜。 过滤取结晶, 80℃干燥得DL-苏氨酸粗品。 
浓缩、精制 取40kg DL-苏氨酸粗品投入500L反应罐中,
生产方法三:以DL-苏氨酸为原料,在碱性条件下与氯乙酰氯反应,减压浓缩后用丙酮萃取,最后由酰化酶I拆分得产品。

苏氨酸化学品安全说明书(MSDS)

【食入】
如果受害人是清醒和警觉,给2-4 cupfuls,牛奶或水。不要给吃任何东西,处于昏迷状态的人。获得医疗救助。
【吸入】
立即从现场至空气新鲜。如果出现咳嗽或其他症状寻求医疗救护。
【皮肤】
如果刺激加剧或持续,寻求医疗救护。用大量的肥皂和水冲洗皮肤。
【眼睛】
用大量的水冲洗至少15分钟,冲洗眼睛,并不时提起上下眼睑。获得医疗救助。
【个人防护】
眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜,OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。
【呼吸器】
按照OSHA呼吸器条例29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。请务必使用一个NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。
【灭火】
在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。用火水喷雾,化学干粉,二氧化碳,化学泡沫扑灭。 
【小泄漏/泄露】
扫除或吸收的材料,然后到合适的清洁,干燥,密闭的容器中处理。避免产生尘土飞扬的条件。提供良好的通风。 
【处理】
操作后彻底清洗。有足够的通风条件下使用。减少灰尘生成和堆积。避免吸入粉尘,蒸气,雾气或气体。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。

苏氨酸储运特性

【贮藏】
储存在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。

苏氨酸计算用化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):-2.9
2、氢键供体数量:3
3、氢键受体数量:4
4、可旋转化学键数量:2
5、拓扑分子极性表面积(TPSA):83.6
6、重原子数量:8
7、表面电荷:0
8、复杂度:93.3
9、同位素原子数量:0
10、确定原子立构中心数量:2
11、不确定原子立构中心数量:0
12、确定化学键立构中心数量:0
13、不确定化学键立构中心数量:0
14、共价键单元数量:1 

产品用途
 苏氨酸是一种重要的营养强化剂,可以强化谷物、糕点、乳制品,和色氨酸一样有恢复人体疲劳,促进生长发育的效果。医药上,由于苏氨酸的结构中含有羟基,对人体皮肤具有持水作用,与寡糖链结合,对保护细胞膜起重要作用,在体内能促进磷脂合成和脂肪酸氧化。
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