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L-缬氨酸 | 72-18-4

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中文名称:L-缬氨酸
英文名称:Valine
CAS No.:72-18-4 分子式:C5H11NO2 分子量:117.1463
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名称和标识符
InChIKey KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N
Inchi 1S/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1
SMILES O([H])C([C@]([H])(C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])N([H])[H])=O
BRN 1721136
别名信息
- 中文别名 -
L-缬氨酸 L-2-氨基-3-甲基丁酸 L-2-氨基异舞戊酸 L-穿心排草氨基酸 L-缬氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000 2-胺-3-甲基丁酸 纈胺酸 Α-胺異戊酸 異戊胺酸 L-异戊氨酸 L-2-氨基异戊酸 L-Valine L-缬氨酸 L-缬氨酸 USP标准品 L-缬氨酸 标准品 L-缬氨酸(RG) L-缬氨酸(高纯) L-缬氨酸(高纯度) L-缬氨酸,BR L-缬氨酸,对照品 L-缬胺酸 缬氨酸 缬氨酸 EP标准品 亚硫酸氢钠 L-穿心排草氨基 缬氨酸杂质 标准品 (S)-α-氨基异戊酸
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- 英文别名 -
L-Valine 2-AMINO-3-METHYLBUTANOIC ACID 2-AMINOISOVALERIC ACID H-L-VAL-OH H-VAL-OH L-2-AMINO-3-METHYLBUTANOIC ACID L-2-AMINO-3-METHYLBUTYRIC ACID L-2-AMINOISOVALERIC ACID L-A-AMINOISOVALERIC ACID L-ALPHA-AMINOISOVALERIANIC ACID L-(+)-VALINE L-VLA (S)-ALPHA-AMINOISOVALERIC ACID (S)-(+)-VALINE VAL VALINE VALINE, L- (s)-2-amino-3-ethylbutanoicacid (S)-2-Amino-3-methylbutansαure (s)-2-amino-3-methylbutyricacid (2S)-2-Amino-3-methylbutanoic acid (S)-2-Amino-3-methylbutanoic acid VALINE, L-(P) VALINE, L-(RG) Sodium bisulfite L-(S)-valine L-Val L-Val-OH Valin VALINE,L (S)-Valine 2-Amino-3-methylbutyric acid (S)-2-Amino-3-methylbutyric acid L-alpha-Amino-beta-methylbutyric acid Valinum [Latin] Valina [Spanish] Valine (VAN) Valine [USAN:INN] Butanoic acid, 2-amino-3-methyl- L(+)-alpha-Aminoisovaleric acid (S)-alpha-Amino-beta-methylbutyric acid Butanoic acid, 2-amino-3-methyl-, (S)- 2-Amino-3-methylbutyric acid, (S)- 2-A
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物化性质
 计算特性
精确分子量 117.07900
氢键供体数量 2
氢键受体数量 3
可旋转化学键数量 2
同位素质量 117.078979
重原子数量 8
复杂度 90.4
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 1
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -2.3
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 63.3
分子量 117.15
 实验特性
LogP 0.75460
PSA 63.32000
Merck 9909
折射率 28 ° (C=8, HCl)
水溶性 85 g/L (20 ºC)
沸点 213.6 °C at 760 mmHg
熔点 295-300 °C (subl.) (lit.)
蒸气压 5.55X10-9 mm Hg at 25 °C (est)
闪点 83 °C
溶解度 H2O: 25 mg/mL
颜色与性状 Powder
PH值 5.5-6.5 (100g/l, H2O, 20℃)
溶解性 易溶于水,溶解度(g/L)
酸度系数(pKa) 2.29(at 25℃)
比旋光度 28 º (c=8, 6N HCl)
光学活性 [α]20/D +26.7 to +29.0°, c = 8 in 6 M HCl
密度 1.23
海关数据
海关编码 29224995
海关数据

中国海关编码:

29224995
化合物 72-18-4 合成路线 共 4 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 1721136
Beilstein 1721136
化合物详情(旧版)

L-缬氨酸物理化学性质

为白色结晶或结晶性粉末,无臭,味苦。
密度 1.23
熔点 315 ºC
比旋光度 28 º (C=8, 6N HCL)
水溶性 可溶于水, 25℃在水中溶解度为8.85%, 在乙醇、乙醚、丙酮中几乎不溶, mp (分解点)315℃, 等电点5.96, [α]25D+28.3 (C=1-2 g/ml, 在5mol/L HCl中)。

L-缬氨酸产品用途

【用途一】是人体必需氨基酸,医药上用作氨基酸输液成分之一,合成新药,还可作为食品添加剂
【用途二】营养增补剂。可与其他必需氨基酸共同配制氨基酸输液、综合氨基酸制剂。
米制糕饼中添加缬氨酸(1g,/kg),产品有芝麻香。用于面包亦能改善风味。
【用途三】氨基酸类药。 营养增补剂,可作氨基酸输液、综合氨基酸制剂的主要成分。 L-缬氨酸是三个支链氨基酸之一, 属必需氨基酸, 可治疗肝功能衰竭、中枢神经系统功能紊乱。
【用途四】用于生化研究,组织培养基的制备,医药上用作氨基酸类营养药。
【用途五】属必需氨基酸。成人男子需要量为10mg/(kg·d)。L-型的生理效果为D-型的2倍。如缺乏可引起神经障碍、停止发育、体重下降、贫血等。作为营养增补剂,可与其他必需氨基酸共同配制氨基酸输液、综合氨基酸制剂。米制糕饼中添加缬氨酸(1g/kg),产品有芝麻香,用于面包亦能改善风味。
【用途六】配制组织培养基。

L-缬氨酸应用领域

是人体必需氨基酸,医药上用作氨基酸输液成分之一,合成新药,还可作为食品添加剂

L-缬氨酸制备方法

以乙酰-DL-缬氨酸为原料,在弱碱性条件下用酰化酶处理精制而得。 
合成法 方法很多。一种是由异丁醛与氨生成氨基异丁醇,再与氰化氢合成氨基异丁腈,然后水解而成。一种是由异丁醛与氰化氢合成羟基异丁腈,再与氨作用生成氨基异丁腈后水解而成。也可由异丁醛与氰化钠和氯化铵直接合成氨基异丁腈,再水解而成。上述三种方法的得率为36%~40%。也可由异丁醛与氰化钠和碳酸铵合成己内酰脲,再经水解而得。这种方法的得率约49%。
合成法所得为外消旋体,须经外消旋拆开。旋光拆开的方法很多,如用酰基-DL-氨基酸的酶进行水解,再利用游离氨基酸与酰化体的溶解度差进行分离。
发酵法 菌种为产谷氨酸微球菌(Micrococcus glutamicus.Paracolabacterum coliforme),产氨短杆菌(Brevibacterum ammoniagenes),大肠杆菌(Escherichia coli),产气气杆菌(Aerobacter aerogenes),用葡萄糖、尿素、无机盐等培养基,生成缬氨酸(1~1.5g/100m1)皆为L-型,无需旋光拆开。 
用异丁醛作原料,有多种方法可合成外消旋体缬氨酸。例如异丁醛与氨生成氨基异丁醇,再与氰化氢合成氨基异丁腈,然后水解得到缬氨酸,外消旋本的拆分也有多种方法,例如用酰基-DL-氨基酸的酶进行水解,再利用游离氨基酸与酰化体的溶解度差进行分离。发酵法生产的缬氨酸皆为L-型,无需旋光拆分。发酵法的菌种为产谷氨酸微球菌,产氨短杆菌,大肠杆菌,产气气杆菌。用葡萄糖、尿素、无机盐等培养基。
方法一、化学合成
以异丁醛为原料, 与氨及氢氰酸发生斯特克(Styecker)反应, 生成α氨基异丁腈, 然后水解得DL-缬氨酸, 再经拆分得L-缬氨酸。
方法二、发酵法
葡萄糖、尿素、无机盐[产生氨酸微球菌或产氨短杆菌等]→[发酵] L-缬氨酸  

L-缬氨酸化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
食入:如果受害人是有意识和警觉,给2-4 cupfuls的牛奶或水。不要给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。就医如果刺激或症状发生。
吸入:从接触到新鲜的空气立即删除。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。寻求医疗援助,如果有咳嗽或其他症状出现。
皮肤:就医如果刺激持续或发展。重复使用前洗净衣物。冲洗皮肤用大量肥皂和水清洗。
眼睛:冲洗眼睛,用大量的水冲洗至少15分钟,偶尔提起上下眼睑。如果刺激发展,寻求医疗救护。
处理和储存
贮藏:储存在密闭容器内。存放在阴凉,干燥,通风良好的地方,远离不相容的物质。
处理:操作后彻底清洗。脱去受污染的衣物,再次使用前要洗净。使用充分的通风。减少灰尘的产生和积累。可能形成可燃性粉尘空气混合物。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。
危害辨识
吸入:这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
皮肤:风险低对通常的工业处理。
眼睛:没有发现关于眼睛刺激和其他潜在影响的信息。接触可能引起短暂的眼睛不适。
食入:这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
曝光控制/个人防护
个人防护:眼睛:如29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166描述OSHA的眼睛和面部防护条例穿戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜。皮肤:穿戴合适的防护手套以防止皮肤接触。服装:穿戴适当的防护服以防止皮肤接触。
防毒面罩:按照29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149中发现的OSHA呼吸器法规。始终使用NIOSH或欧洲标准EN 149认可的呼吸器必要时。
曝光】影响:这种物质的豌豆种子的毒害性质尚未得到充分的调查。
消防措施
灭火:在压力需求, MSHA / NIOSH (认可或同等学历) ,和全身防护服佩戴自给式呼吸器。在粉尘浓度足以能形成爆炸性混合物与空气。物质是可燃物。灭火介质:喷水,干粉或二氧化碳。
泄漏处理方法
小泄漏/泄露:扫起来,然后放到一个合适的处理容器。避免产生灰尘的条件。提供通风。通过与纯碱的2-5 %溶液洗涤区清理残料。

L-缬氨酸储运特性

本品应密封阴凉干燥避光保存 

L-缬氨酸毒理学数据 

急性毒性:大鼠腹腔LD50:5390 mg/kg;致突变:微生物Mutation test systems - not otherwise specifiedTEST SYSTEM :10 mmol/L

L-缬氨酸分子结构数据 

1、 摩尔折射率:30.23
2、 摩尔体积(m3/mol):110.1
3、 等张比容(90.2K):276.6
4、 表面张力(dyne/cm):39.8
5、 极化率(10-24cm3):11.98

L-缬氨酸计算化学数据 

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):-2.3
2、 氢键供体数量:2
3、 氢键受体数量:3
4、 可旋转化学键数量:2
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):63.3
6、 重原子数量:8
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:90.4
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:1
11、 不确定原子立构中心数量:0
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1

L-缬氨酸性质与稳定性 

1. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。

产品用途
是人体必需氨基酸,医药上用作氨基酸输液成分之一,合成新药,还可作为食品添加剂
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