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醋酸甲羟孕酮 | 71-58-9

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中文名称:醋酸甲羟孕酮
英文名称:Medroxyprogesterone acetate
CAS No.:71-58-9 分子式:C24H34O4 分子量:386.5244
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名称和标识符
Inchi 1S/C24H34O4/c1-14-12-18-19(22(4)9-6-17(27)13-21(14)22)7-10-23(5)20(18)8-11-24(23,15(2)25)28-16(3)26/h13-14,18-20H,6-12H2,1-5H3/t14-,18+,19-,20-,22+,23-,24-/m0/s1
InChIKey PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N
SMILES O(C(C([H])([H])[H])=O)[C@]1(C(C([H])([H])[H])=O)C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2([H])[C@]3([H])C([H])([H])[C@]([H])(C([H])([H])[H])C4=C([H])C(C([H])([H])C([H])([H])[C@]4(C([H])([H])[H])[C@@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]21C([H])([H])[H])=O
BRN 2066112
别名信息
- 中文别名 -
醋酸甲羟孕酮 安宫黄体酮 甲羟孕酮醋酸酯 甲孕酮 安宫黄体酮(醋酸甲羟孕酮) 甲羟孕酮酯 乙酸羟甲孕酮、甲孕酮 醋酸甲羟孕酮 GMP * 安宫黄体酮(醋酸甲羟孕酮) Medroxyprogesterone Acetate 醋酸甲羟孕酮 NG-硝基-D-精氨酸甲基酯盐酸盐 安宫黄体酮,CP2005, USP, BP, EP 醋酸甲羟孕酮 USP标准品 醋酸甲羟孕酮 安宫黄体酮 醋酸甲羟孕酮-13C2-D3 醋酸甲羟孕酮-D10 醋酸甲羟孕酮标准品 甲羟孕酮17-醋酸-D3 甲羟孕酮乙酸酯 标准品 17α-乙酰氧基-6α-甲基黄体酮 安宫黄体酮 醋酸甲羟孕酮 醋酸甲地孕酮杂质A(EP) 标准品 甲羟孕酮 17-乙酸酯 甲羟孕酮乙酸酯 17α-乙酰氧基-6α-甲基孕酮 17α-羟基-6α-甲基-4-孕烯-3,20-二酮 17-乙酸酯 6α-甲基-17α-乙酰氧孕酮 6α-甲基-17α-羟基孕酮乙酸酯
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- 英文别名 -
Medroxyprogesterone 17-acetate Pregn-4-ene-3,20-dione,17-hydroxy-6a-methyl-, acetate(7CI,8CI) Progesterone, 17-hydroxy-6a-methyl-, acetate (6CI) 17a-Acetoxy-6a-methylprogesterone 17a-Hydroxy-6a-methyl-4-pregnene-3,20-dione17-acetate Medroxyprogesterone Acetate Medroxiprogesteron Acetate Medroxy Progesterone 17α-Acetoxy-6α-methylprogesterone MPA 17α-Hydroxy-6α-methyl-4-pregnene-3,20-dione 17-Acetate Hydroxymethylprogesterone acetate 17alpha-Acetoxy-6-alpha-methylpregn-4-ene-3,20-dione 17a-Hydroxy-6a-methyl-4-pregnene-3,20-dione acetate Depo-provera Metigestrona Provera Farlutin Gestapuran Perlutex Veramix Methylacetoxyprogesterone Medroxyacetate progesterone Repromix Proverone Prodasone Nadigest Depcorlutin Progevera Lutopolar Deporone Supprestral Sirprogen Progestalfa Lutoral Oragest Nidaxin Depo-Promone Promone-E Medrosterona Repromap Depocon Meprate Cykrina Veraplex Suprestral Mepastat Clinofem Sumiferm Indivina Provera dosepak Dugen Depo-progestin 6-alpha-M
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物化性质
 计算特性
精确分子量 386.24600
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 4
重原子数量 28
可旋转化学键数量 3
复杂度 767
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 7
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 4.1
互变异构体数量 10
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 60.4
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.0346 (rough estimate)
熔点 203.0 to 209.0 deg-C
沸点 500.3°C at 760 mmHg
闪点 213.2 oC
折射率 48 ° (C=1, Dioxane)
水溶性 <0.1 g/100 mL at 23 ºC
稳定性 Stable, but weakly air and light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
PSA 60.44000
LogP 4.51270
溶解性 溶于水和乙醇。
比旋光度 +45.0 to +51.0° (c=1 in Dioxane)
Merck 13,5817
国际标准相关数据
EINECS 200-757-9
化合物 71-58-9 合成路线 共 1 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 2066112
Beilstein 8(4)2212
化合物详情(旧版)

安宫黄体酮物理化学性质

熔点 206-207°C 水溶性 <0.1 g/100 mL at 23°C

安宫黄体酮原料性质

熔点:202 ~208℃
折射率:48 ° (C=1, Dioxane)
水溶解性:<0.1 g/100 mL at 23 &ordm;C
外观:白色或类白色结晶性粉末
溶解性:在三氯甲烷中极易溶解,在丙酮中溶解,在乙酸乙酯中略溶,在无水乙醇中微溶,在水中不溶。

安宫黄体酮原料鉴别

性状

本品为白色或类白色的结晶性粉末;无臭。
本品在三氯甲烷中极易溶解,在丙酮中溶解,在乙酸乙酯中略溶,在无水乙醇中微溶,在水中不溶。
1) 熔点 本品的熔点为202 ~208℃。
2) 比旋度 取本品,精密称定,加三氯甲烷溶解并定量稀释制成每1ml中约含10mg的溶液,依法测定(附录Ⅵ E),比旋度应为+53°至+59°。

鉴别

1) 取本品约5mg ,置试管中,加硫酸5ml 使溶解,沿管壁缓缓加入乙醇5ml ,使成两液层,接界面显蓝紫色。
2) 在含量测定项下记录的色谱图中,供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
3) 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集160 图)一致。

检查

【有关物质】 取本品适量,精密称定,加甲醇溶解并稀释制成每1ml 含0.8mg 的溶液,作为供试品溶液;精密量取1ml,置50ml量瓶中,加甲醇稀释至刻度,摇匀,作为对照溶液。照含量测定项下的色谱条件,取对照溶液10μl 注入液相色谱仪,调整检测灵敏度,使主成分峰高度达记录仪的满量程的25%。再精密量供试品溶液与对照溶液各10μl,分别注入液相色谱仪。记录色谱图至主成分峰保留时间的1.5倍。供试品溶液色谱图如有杂质峰,不得多于4个,单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的1/2,各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3/4。
【干燥失重】 取本品,在105℃干燥至恒重,减失重量不得过0.5%(。

含量测定

照高效液相色谱法(附录Ⅴ D)测定。 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;甲醇-水(70:30) 为流动相;检测波长为254nm。理论板数按醋酸甲羟孕酮峰计算应不低于2000,醋酸甲羟孕酮峰与内标物质峰的分离度不低于3.0,主成分前一杂质峰与主成分的分离度应符合要求。
【内标溶液的制备】取炔诺酮适量,精密称定,加甲醇制成每1ml中约含0.8mg的溶解,
【测定法】取本品适量,精密称定,加甲醇溶解并定量稀释制成每1ml中含0.8mg的溶液;精密量取该溶液与内标溶液各2ml,置10ml量瓶中,加甲醇稀释至刻度,摇匀,取10μl注入液相色谱仪,记录色谱图;另取醋酸甲羟孕酮对照品适量,同法测定。按内标法以峰面积计算,即得

成品鉴别

醋酸甲羟孕酮片

性状

本品为白色片。

鉴别

1) 取本品的细粉适量(约相当于醋酸甲羟孕酮60mg),加三氯 甲烷30ml,搅拌使醋酸甲羟孕酮溶解,滤过,滤液置水浴上蒸干,残渣照醋酸甲羟孕酮项下的鉴别(1)项试验,显相同的反应。
2) 取本品的细粉适量(约相当于醋酸甲羟孕酮10mg),加三氯甲烷20ml,振摇提取,滤过,取滤液作为供试品溶液;另取醋酸甲羟孕酮对照品加三氯甲烷制成每1ml 中含5mg 的溶液,作为对照品溶液。照薄层色谱法(附录Ⅴ B)试验,吸取上述两种溶液各10μl,分别点于同一硅胶G薄层板上,以三氯甲烷-乙酸乙酯(10:1)为展开剂,展开,晾干,在120 ℃加热半小时,放冷,喷以硫酸-无水乙醇(1:1),再在120 ℃加热10分钟,放冷,置紫外光灯(365nm) 下检视。供试品溶液所显主斑点的颜色和位置应与对照品溶液的主斑点相同。

检查

含量均匀度 取本品1 片,置乳钵中,研细,加无水乙醇适量分次移入100ml 量瓶中,微温加热约15分钟,并时时振摇使醋酸甲羟孕酮溶解,冷却至室温,加无水乙醇稀释至刻度,摇匀,滤过,精密量取续滤液,加无水乙醇定量稀释制成每1ml中含8μg的溶液,照含量测定项下的方法测定含量,应符合规定(附录ⅩE)。

【其他】应符合片剂项下有关的各项规定(附录Ⅰ A)。

含量测定

取本品10片(10mg ,250mg规格)、15片(4mg规格)或25片(2mg规格),精密称定,研细,精密称取适量(约相当于醋酸甲羟孕酮20mg),置100ml量瓶中,加无水乙醇约60ml,振摇15分钟使醋酸甲羟孕酮溶解,用无水乙醇稀释至刻度,摇匀,滤过,精密量取续滤液5ml,置另一100ml量瓶中,加无水乙醇稀 释至刻度,摇匀,照紫外-可见分光光度法(附录Ⅳ A)在240nm的波长处测定

【吸光度】按C24H34O4的吸收系数(E1% 1cm)为408计算,即得。
【规格】 (1) 2mg (2) 4mg (3) 10mg (4)250mg

用法

先兆流产

口服1次4~8mg,1日2~3次。对习惯性流产,开始3个月每日服10mg,第4~4.5个月后每日20mg,最后减量停药。

痛经

月经周期第6日开始,每日口服1次2~4mg,连服20日;或用于月经第1日开始,1日3次,连服3日。

功能性闭经

每日服4~8mg,连用5~10日。

内膜异位症
从6~8mg/日开始,逐渐加量至每日20~30mg,连用6~8周。
功能性出血、闭经每日4~10mg,共7~10天,周期性用药。

激素替代治疗

在用雌激素的基础上,加用本品12~14天,每日4.0~8.0mg。
内膜癌辅助治疗

每周400~1000mg,或用注射剂。

注意事项

药理作用

本品为孕激素类药,无雌激素活性。孕激素的活性在皮下注射时为黄体酮的20~30倍,肌内注射有长效作用。 用于激素失衡引起的功能性出血、闭经、子宫内膜异位症。绝经期激素替代治疗中加用本药以对抗雌激素对子宫内膜的增殖作用。大剂量用于子宫内膜癌辅助疗法。

禁忌

患血栓性静脉炎、血栓栓塞性疾病、严重肝功能不全、高钙血症、过期流产、子宫出血、妊娠或对本品过敏的病人禁用

不良反应

和其它孕酮类药物相似,可能出现乳房痛、溢乳,闭经、子宫颈糜烂或子宫颈分泌改变以及男性乳房女性化。
精神方面:神经质、失眠、嗜眠、疲累、头晕。
皮肤与粘膜:过敏反应包括搔痒、麻疹、血管神经性水肿至全身性皮疹及无防御性反应等曾被报告,少数病例有痤疮,秃头或多毛之报告。
胃肠道:恶心及消化不良,尤其会发生在较大剂量。
身体:有时可致乳房胀痛、腹胀。

亦可能产生类似肾上腺皮质醇反应及高血钙反应,偶有阻塞性黄疸的报导。

注意事项

1)本药须在有经验的临床医师指导下使用,一旦出现因该药增强凝血机制而致血栓栓塞症状如偏头痛、视力减退、复视等情况应立即停药。
2)部分妇女有不规则出血等反应。如发生出血,可根据出血量加服炔雌醇0.05~0.1mg,连服3日,即可止血。肝病、肾炎病人慎用。
3)有一定雄激素作用,妊娠期久用可导致女性胎儿男性化。
4)血栓栓塞性疾病、肝肾功能不全、乳腺肿瘤及流产者禁用。
5)在连续大剂量MPA治疗时,应注意有无高血压、水钠潴留、高血钙症侯等,如出现这些症状应调整用药。
6)本品可能会引起一定程度体液滞留。患有癫痫、偏头痛、气喘、心脏功能不全或肾脏功能不全者,使用本品时应谨慎观察。

7)有抑郁病史的病人需仔细观察,抑郁复发病情严重者需停止用药。某些病人使用孕激素时,对葡萄糖耐受性降低,因此糖尿病患者应慎用。

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