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菊苣酸 | 70831-56-0

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中文名称:菊苣酸
英文名称:Chicoric acid
CAS No.:70831-56-0 分子式:C22H18O12 分子量:474.3711
植物源: 紫锥菊  
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MSDS:菊苣酸msds 价格行情:菊苣酸价格
菊苣酸的其他展现形式
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简介

菊苣酸(Chicoric acid),标准名称为(2R,3R)-2,3-双[[(E)-3-(3,4-二羟基苯基)丙-2-烯酰]氧]丁二酸,是一种从菊科植物菊苣干燥全草提取的水溶性酚酸类化合物,具有抗炎、增强免疫功能和诱导细胞凋亡的作用,并能抑制透明质酸酶,保护胶原蛋白免受可导致降解的自由基的影响。

名称和标识符
Inchi 1S/C22H18O12/c23-13-5-1-11(9-15(13)25)3-7-17(27)33-19(21(29)30)20(22(31)32)34-18(28)8-4-12-2-6-14(24)16(26)10-12/h1-10,19-20,23-26H,(H,29,30)(H,31,32)/b7-3+,8-4+/t19-,20-/m1/s1
InChIKey YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOSA-N
SMILES O(C(/C(/[H])=C(\[H])/C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H])=O)[C@@]([H])(C(=O)O[H])[C@]([H])(C(=O)O[H])OC(/C(/[H])=C(\[H])/C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H])=O
别名信息
- 中文别名 -
菊苣酸 (2R,3R)-2,3-双[[(E)-3-(3,4-二羟基苯基)丙-2-烯酰]氧]丁二酸 二咖啡酰菊苣酸 L-菊苣酸 菊苣酸对照品 菊苣酸 植物提取物,标准品,对照品 菊苣酸-紫锥菊提取物 紫锥菊提取物 二咖啡因基酒石酸 二咖啡因酒石酸 (2R,3R)-2,3-二[[(E)-3-(3,4-二羟基苯基)丙烯酰基]氧]丁二酸 二咖啡酰酒石酸 川断提取物 川断提取物 川断提取物 川断提取物 川断提取物
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- 英文别名 -
l-Chicoric acid (2R,3R)-2,3-bis[[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-butanedioic acid Dicaffeoyl tartaric acid cichoric acid Butanedioic acid, 2,3-bis((3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)oxy)-, (R-(R*,R*))- Chicoric acid (2R,3R)-2,3-bis{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}butanedioic acid (2S,3S)-2,3-bis{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}butanedioic acid Chicoric acid, froM Echinacea purpurea (-)-Chicoric acid (2r,3r)-2,3-bis[[(e)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]butanedioic acid CHICHORIC ACID CICHORINIC ACID Echinacea Extract trans-Caffeoyltartaric acid (2R,3R)-2,3-Bis{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy}butanedioic acid 2,3-Di-trans-caffeoyltartaric acid (2R,3R)-2,3-Bis[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl]oxy]succinic Acid Radix Dipsacl Extract Radix Dipsacl Extract Echinacea Herb P.E L-Cichoric acid NSC699173 S4YY3V8YHD dicaffeoyltartaric acid 2,3-Bis((3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)oxy)butanedioic acid (R-(R*,R*-(E,E)))-2,3-Bis((3-(3,4-dihydroxphenyl)-1-oxo-2-propenyl)oxy)butanedioic acid (2R,3R)-2,3-bis(((E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)oxy)succinic ac
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物化性质
 计算特性
精确分子量 474.08000
同位素质量 474.079826
氢键供体数量 6
氢键受体数量 12
重原子数量 34
可旋转化学键数量 11
复杂度 740
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 2
不确定化学键立构中心数量 0
拓扑极表面积 208
同位素原子计数 0
拓扑分子极性表面积 208
 实验特性
颜色与性状 White powder
密度 1.641g/cm3
熔点 206°C(lit.)
沸点 785℃ at 760 mmHg
闪点 272.9°C
PSA 208.12000
LogP 1.22840
蒸汽压 5.86E-26mmHg at 25°C
最大波长(λmax) 327(lit.)
国际标准相关数据
EINECS 699173
海关数据
海关编码 海关编码:29182900
生产方法和用途
生产方法

传统的菊苣酸提取工艺为热回流提取法, 该方法对菊苣酸的提取率不高;同时传统的提取方法也会造成对热敏感活性成分的破坏, 不利于菊苣酸的提取。近年来, 超临界CO2 流体萃取技术研究范围涉及天然产物、食品、香料、医药、化工、环保等领域, 取得一系列进展。传统提取工艺生产的干膏得率较低, 菊苣酸含量低, 质量波动大, 使用超临界二氧化碳萃取工艺所生产的干膏得率高得多, 且质量稳定。最佳的工艺条件为:萃取压力30MPa、萃取时间2h、萃取温度60℃、CO2 流量25kg· h-1 、通过添加10mL· g-1的40%乙醇作为夹带剂萃取菊苣酸, 其具有提取率高, 产品的纯度好, 流程简单的优点。 称取100g紫锥花干粉(60目), 置于萃取缸中, 按照试验设计要求的工艺条件, 加入一定量的夹带剂, 设定萃取压力、萃取温度、萃取时间、CO2 流量, 对紫锥花干粉进行超临界二氧化碳萃取, 从萃取缸上部流出的二氧化碳气, 进行减压分离, 得到萃取液, 过滤后, 真空浓缩, 得到萃取物干膏。

用途

菊苣酸是从菊科植物菊苣干燥全草提取的一种水溶性酚酸类化合物,具有抗炎、增强免疫功能和诱导细胞凋亡的作用,并能抑制透明质酸酶,保护胶原蛋白免受可导致降解的自由基的影响。

参考资料
Reaxys RN 3229636
化合物详情(旧版)

菊苣酸稳定性

1、pH值对菊苣酸稳定性的影响

不同pH对菊苣酸的稳定性影响差异较大,菊苣酸在强酸性环境中的降解速率低于弱碱性环境中的。

2、温度对稳定性的影响

高温导致菊苣酸加速降解,低温有利于菊苣酸保持稳定。

3、金属离子对稳定性的影响

Na+和K+不与菊苣酸反应;但菊苣酸与CaCl2溶液反应非常迅速,溶液变黄机理还有待进一步探究。食品体系的复杂性导致了多种金属离子混合的情况,Ca2+等其它金属离子可能对菊苣酸产生较大的影响。当菊苣酸应用到食品中时则应考虑液体食品环境或者冲调后的环境中存在的金属离子对菊苣酸的影响,避免发生反应而导致菊苣酸的降解以及食品品质等方面的变化。

4、紫外线对菊苣酸稳定性的影响

甲醇中菊苣酸更容易受紫外线的影响异构化成内消旋菊苣酸,且因甲醇极性比水小,菊苣酸异构转化率更高。当菊苣酸应用到食品中时则应考虑到菊苣酸溶解后对紫外线的敏感度较高,工艺中应减少与紫外线的接触。

5、在果汁饮料中的稳定性研究

低温贮藏比室温更有利于菊苣酸保持稳定;且室温(25℃)下水溶液中菊苣酸15d后基本上完全分解,说明饮料体系能一定程度上保护菊苣酸免受降解。果汁饮料体系本身是非常复杂的,且饮料中标明445mL的体系中添加了100 mg维生素C,具有抗氧化作用,可对菊苣酸起到一定程度的保护作用,因而即便放置3个月菊苣酸的浓度仍处于较高的水平。

6、在奶粉中的稳定性研究

奶粉作为具有代表性的固体食品环境,各个成分在水分活度非常小、隔绝空气水蒸气、避光环境下是相对稳定的,缺乏导致菊苣酸降解的环境因素,因而菊苣酸的浓度变化不受时间以及奶粉体系的影响,在干燥封闭、室温条件下贮藏,菊苣酸在奶粉体系中能保持相对稳定。

7、在果冻中的稳定性研究

果冻体系本身是非常稳定的,其水分活度很小,菊苣酸在这样一个相对封闭的条件下贮藏,隔绝了氧气和水蒸气,便能够长期保持稳定。而检测数据轻微的波动可能是由样品处理时的误差引起的。 

扩展阅读
菊苣酸 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/chicoric%20acid.html

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