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诺氟沙星 | 70458-96-7

诺氟沙星
Norfloxacin
70458-96-7
C16H18FN3O3
319.3308
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4539
诺氟沙星价格
简介
诺氟沙星(Norfloxacin,又名Noroxin、Fulgram),别名:力醇罗、氟哌酸、淋克星。其化学名为1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸。本品为第三代喹诺酮类抗菌药,会阻碍消化道内致病细菌的DNA旋转酶(DNA Gyrase)的作用,阻碍细菌DNA复制,对细菌有抑制作用。是治疗肠炎痢疾的常用药。但此药对未成年人骨骼形成有延缓作用,会影响到发育。故禁止未成年人服用。
名称和标识符
MDL MFCD00079532
InChIKey OGJPXUAPXNRGGI-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C16H18FN3O3/c1-2-19-9-11(16(22)23)15(21)10-7-12(17)14(8-13(10)19)20-5-3-18-4-6-20/h7-9,18H,2-6H2,1H3,(H,22,23)
SMILES FC1C([H])=C2C(C(C(=O)O[H])=C([H])N(C([H])([H])C([H])([H])[H])C2=C([H])C=1N1C([H])([H])C([H])([H])N([H])C([H])([H])C1([H])[H])=O
别名信息
- 中文别名 -
  • 诺氟沙星
  • 氟哌酸
  • 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸
  • 氟沙星
  • Z,Z-3-己烯酸-3-己烯酯
  • 氟哌酸标准液
  • 诺氟沙星 EP标准品
  • 诺氟沙星 标准品
  • 诺氟沙星-D8
  • 诺氟沙星峰鉴别 EP标准品
  • 诺氟沙星系统适应性 EP标准品
  • 诺氟沙星相关物质标准品
  • 葡醛内酯
  • 乳酸氟哌酸
  • 乳酸诺氟沙星
  • 司来吉米
  • 烟酸氟哌酸
  • 盐酸诺氟沙星
  • 氟诺沙星
  • 氟哌酸标准品
  • 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-哌嗪-3-喹啉羧酸
  • 诺氟沙星(分析标准品)
- 英文别名 -
  • norfloxacin
  • 1,4-dihydro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylica
  • 1-Ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid
  • Norfloxacine
  • 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazinyl-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  • 1-ethyl-6-fluoro-7-piperazino-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  • 4803P
  • am-715
  • Barazan
  • Fulgram
  • GMP
  • Noflo
  • noroxin
  • Utinor
  • WAKO149-08241
  • Zomxin
  • Zoroxin
  • 1-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic Acid
  • Baccidal
  • Chibroxin
  • Floxacin 400
  • Norphloxacine
  • N-Desmethylpefloxacin
  • Sebercim
  • Norfloxacinum
  • Norfloxacino
  • Lexinor
  • NFLX
  • Norfloxacine [INN-French]
  • 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  • Norfloxacinum [INN-Latin]
  • Norfloxacino [INN-Spanish]
  • AM 715
  • MK 0366
  • 1,4-Dihydro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxy
  • MK-0366
  • Noroxin
  • 1-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid
  • Norfloxacin
物化性质
实验特性
LogP 1.66210
PSA 74.57000
Merck 6700
水溶性 Soluble in acetic acid. Also soluble in acetone or cloroform. Slightly soluble in water
沸点 695.6°C at 760 mmHg
熔点 221°C(lit.)
蒸气压 0.0±1.6 mmHg at 25°C
闪点 289.9 °C
颜色与性状 Powder
溶解性 易溶于水,水中溶解度为10%( g/ml,25℃),极微溶于乙醇,几乎不溶于甲醇,氯仿。
酸度系数(pKa) pKa1 6.34; pKa2 8.75(at 25℃)
密度 1.2504 (estimate)
计算特性
精确分子量 319.13300
氢键供体数量 2
氢键受体数量 7
可旋转化学键数量 3
同位素质量 319.13322
重原子数量 23
复杂度 519
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -1
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 72.9
国际标准相关数据
EINECS 274-614-4
海关数据
海关编码 2933990090
海关数据

中国海关编码:

2933990090

概述:

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

合成路线

合成路线:1 步

参考文献:
Preparation of norfloxacin lactate
, China, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
Preparation of norfloxacin lactate
Zhang, Xiao; Wei, Shunxiong; Liao, Qingjin; Weng, Jun; Ma, Donghong; et al, Guangxi Huagong, 1997, 26(1), 15-17
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 4539
参考资料
Reaxys RN 567897
Beilstein 23(5)3,135
化合物详情(旧版)

诺氟沙星物理化学性质

熔点 220°C
 类白色至淡黄色结晶性粉末,无臭,味微苦。暴露在空气中易吸湿,形成半水合物。遇光色渐变深。25℃时的溶解度(mg/m1):水0.28,甲醇0.98,乙醇1.9,丙酮5.1,氯仿5.5,乙醚0.01,苯0.15,乙酸乙酯0.94,辛醇5.1,冰乙酸340。易溶于酸性或碱性溶液,略溶于二甲基甲酰胺。在水中的溶解度取决于pH值,在pH<5或pH>10时快速增加。熔点218-224℃,也有报道熔点220-221℃。UV最大吸收(0.1mol/L****溶液):约274,325.336nm(A高约1109,437,425)。pKal 6.34;pKa2 8.75。急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):全部>4000口服;全部1500皮下注射;470,>500肌肉注射;220,270静脉注射。

诺氟沙星产品用途

用途一:  具有广谱高效的抗菌作用,治疗范围广,口服吸收好,毒性低,临床上主要用于尿路感染、胆道感染、肠道感染的治疗,疗效显著。
用途二:  氟哌酸昌日本杏林公司1978年开发的第三代喹诺酮类抗菌剂。具有抗菌谱广、抗菌力强的特点。对大肠杆菌、肺炎干菌、产气杆菌、阴沟杆菌、变形杆菌、沙门氏菌属、志贺氏菌属、枸橼酸杆菌属及沙雷氏菌属等遥植树菌科细菌具有强大的抗菌作用。临庆用于敏感菌所致泌尿系统、肠道、乎吸系统、外科、妇科、五官科及皮肤科等感受染性疾病。还应用于治疗淋病。
用途三:  抗菌药,用于治疗上呼吸道感染,泌尿系统、胃肠道系统细菌感染,对胆道、外科、妇产科等感染亦有较好疗效

诺氟沙星生产方法

邻二氯苯经硝化,或对硝基氯苯经氯化均可得3,4-二氯硝基苯。再在二甲亚砜中,和氟化钾回流,氟化得3-氯-4-氟硝基苯。在盐酸或乙酸水溶液存在下,用铁粉还原成3-氯-4-氟苯胺。接着和原甲酸三乙酯及丙二酸二乙酯(生成乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯)在硝酸铵存在下回流,得缩合产物。在液体石蜡或二苯醚中加热环合,生成7-氯-6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯。进行乙基化后,再水解得乙基化产物。最后与哌嗪缩合得诺氟沙星。其工艺比较成熟,收率较高,一般能达到40%~65%,但7位引入哌嗪基时,6位氟原子被取代的副产物可占25%,分离困难,影响收率。以对硝基氯苯计总收率为8%以上。
在引入吡嗪环前,1-乙基-6-氟-7-氯-1,4-二氢-4-氧代喹啉-8-羧酸乙酯先和氟硼酸或三氟化硼-乙醚或乙酸硼反应,使4位上的羰基形成硼螯合物,然后再引入吡嗪基,可使7位氟被置换的副反应减少,收率可提高15%以上,且产品的质量改善。
诺氟沙星的合成,国内外研究较多,但真正用于工业生产的却不多。其合成路线的改进主要体现在两个方面。一是对成环工艺进行改进,二是在哌嗪基的引入上做些文章。

诺氟沙星储运特性

通风低温干燥 

诺氟沙星计算化学数据

分子量:319.330823 [g/mol]
分子式:C16H18FN3O3
疏水参数计算参考值(XlogP):-1
氢键供体数量:2
氢键受体数量:7
可旋转化学键数量:3
准确质量:319.13322
同位素质量:319.13322
拓扑分子极性表面积(TPSA):72.9
重原子数量:23
形式电荷:0
复杂度:519
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:3
功能3 d供体数量:1
功能3d阴离子数量:2
功能3 d阳离子数量:3
功能3 d环数量:3
有效转子数量:4.2
构象异构体抽样RMSD:0.8
CID构象异构体数量:5

诺氟沙星毒性和分类

类别 有毒物品
毒性分级 中毒
急性毒性 静脉-大鼠 LD50: 245 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 4000 毫克/公斤
可燃性危险特性 可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氟化物烟雾; 患者服用副作用: 肌肉骨骼功能变化
储运特性 通风低温干燥
灭火剂 干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

产品用途
抗菌药,用于治疗上呼吸道感染,泌尿系统、胃肠道系统细菌感染,对胆道、外科、妇产科等感染亦有较好疗效
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