MDL | MFCD00865015 |
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InChIKey | FHFYDNQZQSQIAI-UHFFFAOYSA-N |
Inchi | InChI=1S/C17H20FN3O3/c1-3-20-10-12(17(23)24)16(22)11-8-13(18)15(9-14(11)20)21-6-4-19(2)5-7-21/h8-10H,3-7H2,1-2H3,(H,23,24) |
SMILES | O=C(C1=CN(CC)C2=C(C=C(F)C(N3CCN(C)CC3)=C2)C1=O)O |
LogP | 1.61340 |
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PSA | 65.78000 |
沸点 | 529.1±50.0 °C at 760 mmHg |
熔点 | 270-272° (dec) |
蒸气压 | 0.0±1.5 mmHg at 25°C |
闪点 | 273.8±30.1 °C |
颜色与性状 | 类白色晶体。 |
溶解性 | 溶于碱性和酸性溶液,微溶于水。 |
密度 | 1.3±0.1 g/cm3 |
精确分子量 | 333.14900 |
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氢键供体数量 | 1 |
氢键受体数量 | 6 |
可旋转化学键数量 | 3 |
同位素质量 | 333.14886967g/mol |
重原子数量 | 24 |
复杂度 | 545 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 无 |
互变异构体数量 | 无 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 64.1Ų |
EINECS | 274-611-8 |
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PubChemId | 51081 |
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培氟沙星物理化学性质
类白色晶体,熔点270--272℃(分解)(从二甲基甲酰胺得到)。溶于碱性和酸性溶液,微溶于水。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):225静脉注射;1000口服;大鼠(g/kg):1.5腹腔注射;2.5口服。 甲磺酸培氟沙星(Pefloxacin Mesylate):C17H20FN3O3?CH3SO3H?2H2O。[149676-40-4]。白色至微黄色结晶性粉末,几无臭,味微苦。易溶于水,微溶于乙醇,几不溶于乙醚。
培氟沙星产品用途
用途一:抗生素药,用于治疗大肠杆菌、痢疾杆菌、流感杆菌、金黄色葡萄球菌等感染
用途二:第三代喹诺酮类抗菌药,有广谱的抗菌作用,其抗菌谱和抗菌活性和氟哌酸类似。通过干扰DNA的复制以及菌体蛋白的合成而发挥抑制或杀灭细菌的作用。对金葡菌具有较强的抗菌作用,对多种革兰阴性菌及耐氨苄青霉素、TMP头孢V号的菌株有非常强的抗菌作用,对肠道细菌和第三代头孢菌素一样有效,但对厌氧菌、结核杆菌、梭状芽孢菌作用较差。不易产生耐药性。用于败血症,菌性脑膜炎,呼吸道、尿道、肾、肝胆、妇科疾病,骨和关节等感染。
培氟沙星制备方法
方法一:其合成可以诺氟沙星为原料,经甲基化而得产品。
也可以从诺氟沙星中的中间体硼螯合物开始制备。该硼螫合物、乙腈、N- 甲基哌嗪和三乙胺混合,室温反应后再回流。蒸除溶剂,加水,浓盐酸调至Ph=3后再回流。加入活性炭脱色,过滤。滤液碱化至Ph=11,再加活性炭脱色,过滤,用30%醋酸中和至Ph=6.7-7.2,冰箱中过夜。过滤,水洗,干燥得类白色的培氟沙星,收率82%,熔点270-272℃。培氟沙星溶入无水乙醇中,在60~70℃下滴加甲磺酸,反应。冷至15℃,过滤析出的结晶,用10倍乙醇重结晶,得甲磺酸培氟沙星,收率88.5%。
也可硼螯合物、N-甲基哌嗪和三乙胺一起回流。再碱性水解,酸化至Ph=7.2,得培氟沙星;将其加入甲磺酸的水溶液中,反应得到的粗品用85%乙醇重结晶,得甲磺酸培氟沙星,收率79.4%,熔点284℃。
培氟沙星计算用化学数据
XLogP3:0.3
氢键供体:1
氢键受体:7
可旋转的邦德次数:3
精确质量:333.14887
单一同位素质量:333.14887
拓扑极性表面积:64.1
重原子数量:24
正规充电:0
复杂性:545
同位素原子数:0
定义原子立构中心数量:0
未定义原子立构中心数量:0
定义邦德立构中心数量:0
未定义邦德立构次数:0
共价键单元数量:1
功能3D接受器次数:3
功能3D负离子数:2
功能3D阳离子次数:3
功能3D环次数:3
有效的转子计数:4.2
构象采样RMSD:0.8
CID构象次数:6