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还原型谷胱甘肽 | 70-18-8

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中文名称:还原型谷胱甘肽
英文名称:Glutathione
CAS No.:70-18-8 分子式:C10H17N3O6S 分子量:307.3235
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甘氨酸 2-Aminoacetic acid CAS No.:56-40-6
名称和标识符
Inchi 1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
InChIKey RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
SMILES S([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C(N([H])C([H])([H])C(=O)O[H])=O)N([H])C(C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C(=O)O[H])N([H])[H])=O
BRN 1729812
别名信息
- 中文别名 -
还原型谷胱甘肽 5-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸 L-谷胱甘肽 (氧化型) L-谷胱苷肽 谷胱甘肽 谷胱甘肽(还原型) L-谷胱甘肽 L谷胱甘肽 L-谷胱甘肽(还原型) 谷胱甘胜 还原谷胱甘肽 硫糠质 三缩氨基酸 谷光甘肽 麩胱甘肽 L-谷胱甘肽, REDUCED Glutathione reduced form 谷胱甘肽 还原型 L-Glutathione reduced 还原型谷胱甘肽 L-谷胱甘肽(还原型)、还原型谷胱甘肽 L-谷胱甘肽, 用于分析, 还原型 谷胱甘肽 EP标准品 谷胱甘肽(还原型),BR 谷胱甘肽还原型 红曲红色素 还原型谷胱甘肽 标准品 还原型谷胱甘肽(谷胱甘肽) 细胞培养级别谷胱甘肽(还原型), 非动物来源 氧化型谷胱甘肽 L-还原型谷胱甘肽 麸氨基硫 谷胱甘肽,化妆品美白用还原型谷胱甘肽 谷胱甘肽、L-谷胱甘肽 还原型谷胱苷肽 谷胱甘肽还原酶(GR)测试盒 三缩氨基酸 还原型 硫糠质 还原型 5-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸 还原型 还原谷胱甘肽 还原型 谷胱甘肽 还原型
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- 英文别名 -
Glutathione gamma-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine~GSH Glutathione, Reduced, Free Acid Glutathione reduced (GSH) L-Glutathione, reduced form Antisense compounds Glutathion Glutathione reduced Glutathione reduced form (S)-2-Amino-5-(((R)-1-((carboxymethyl)amino)-3-mercapto-1-oxopropan-2-yl)amino)-5-oxopentanoic acid Glu(Cys-Gly) GLUTATHIONE(REDUCED)(P) GSH L-Glutathione L-Glutathione Reduced L-Glutathione(Reduced) (2S)-2-amino-4[(1R)-1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-sulfanylethyl]carbamoyl}butanoic acid (2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid Copren Deltathione Glutathione-SH Glutinal Isethion Reduced glutathione Tathion γ-L-Glutamyl-L-cysteinyl-glycine GSH reduced form 5-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine gamma-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine [ "" ] C10H17N3O6S Neuthion Glutide Tathione Triptide Ledac Glutatione Glutatiol Panaron Glutathione SH L-Glutatione Glutathione (reduced) Agifutol S L-gamma-glutamyl-L-cysteinylglycine gamma-L-glutamyl-L-cysteinyl-glycine Glutathione [JAN] L-Glutathione, reduced glutathione red gamma-L-Glutamylcyst
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物化性质
 计算特性
精确分子量 307.08400
同位素质量 307.08380644 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 6
氢键受体数量 8
重原子数量 20
可旋转化学键数量 9
复杂度 389
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -4.5
互变异构体数量 4
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 160
分子量 307.33
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.4482 (rough estimate)
熔点 192-195 °C (dec.) (lit.)
沸点 754.5°C at 760 mmHg
折射率 -17 ° (C=2, H2O)
溶解度 H2O: 50 mg/mL
水溶性 溶解
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
PSA 197.62000
LogP -0.72400
Merck 4475
溶解性 溶于水(50 mg/mL)、稀醇、液氨和N-二甲基甲酰胺,不溶于乙醇、醚和丙酮
敏感性 对空气敏感
酸度系数(pKa) pK1 2.12; pK2 3.53; pK3 8.66; pK4 9.12(at 25℃)
比旋光度 -16.5 º (c=2, H2O)
国际标准相关数据
EINECS 200-725-4
海关数据
海关编码 2930909090
海关数据

中国海关编码:

2930909090

概述:

2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

化合物 70-18-8 合成路线 共 4 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 1729812
Beilstein 1729812
化合物详情(旧版)

还原型谷胱甘肽物理化学性质

熔点 182-192°C
比旋光度 -16.5° (c=2, H2O)
水溶性 soluble
外观性状 白色结晶粉末 

还原型谷胱甘肽用途

生化试剂、解毒药,主要用于重金属、丙烯腈、氟化物、一氧化碳及有机溶剂等中毒

还原型谷胱甘肽常见问题列表

【特性与功能】谷胱甘肽是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通过肽键缩合而成的三肽化合物,是哺乳动物细胞中抗氧化胁迫最重要的低分子硫醇。在1921年被发现,1930年确定化学结构,美国著名营养保健专家艾尔·敏德尔博士称谷胱甘肽为三倍效能的抗衰老氨基酸,又被称为大自然的抗氧化大师,外观为无色透明细长粒状晶体,溶于水、稀醇、液氨、二甲基甲酰胺,不溶于乙醇、醚、丙酮。固体时其性状稳定,其水溶液在空气中易被氧化为氧化型谷胱甘肽,广泛存在于面包酵母、小麦胚芽、动物肝脏、鸡血、猪血、西红柿、菠萝、黄瓜中,其中以小麦胚芽和动物肝脏中最高,含量高达100~1000mg/100g。具有抗氧化、清除自由基、解毒、增强免疫力、延缓衰老、抗癌、抗放射线危害等功能。也有助于白血细胞杀死细菌,防止维生素C和E氧化,预防中风和白内障形成。此外,谷胱甘肽还有绑定致癌物,将它们通过尿液排出体外的作用。

肝脏是人体最重要的解毒器官,其内所含丰富的谷胱甘肽(GSH)对肝脏的合成、解毒、雌激素灭活等功能起保护作用。是人体抵消自由基损害的首要抗氧化剂,自由 基是导致衰老和疾病的促成因子。当肝脏受到损伤,比如患有各种肝病时,人体将消耗大量的GSH来帮助受伤的肝脏进行自我修复和解毒,从而引起体内的谷胱甘肽 大幅度减少。而这个时候我们需要服用一些谷胱甘肽类药物,有利于受伤的肝脏进行自我修复。因而,谷胱甘肽类药物适用于病毒性肝炎(如甲肝、乙肝等)、酒精 性肝病、药物性肝病、脂肪肝等肝脏疾病,是肝病患者的护肝良药。

【食品添加剂】1、加入到面制品中,可起到还原作用。不仅使制造面包的时间缩短至原来的二分之一或三分之一,劳动条件大幅度改善,并起到食品营养的强化作用及其他功能。 
2、将其加入到酸奶和婴幼儿食品中,相当于维生素C,可起到稳定剂的作用。
3、将其拌到鱼糕中,可防止色泽加深。
4、加到肉制品和干酪等食品中,具有强化风味的效果。

【富含谷胱甘肽的食物】洋葱、大蒜、西红柿、鱼、虾、羊肉、辣椒。
【解毒剂】谷胱甘肽有广谱的解毒作用,能与进入机体的有毒化合物如丙烯腈、氟化物、一氧化碳、重金属离子或致癌物质等相结合,并促进其排出体外,可用于上述物质中 毒症的治疗。
【抗过敏剂】有抗过敏作用,能治疗人体内乙酰胆碱、胆碱酯酶的失衡引起的过敏。
【护肝剂】有保护肝脏、抑制脂肪肝形成的作用,不仅可作护肝剂,而且能作饲料添加剂,有对鱼、牛的护肝作用。在养殖中由于过密放养与饲料不洁往往导致鱼、乳牛中出 现肝功能障碍,加入谷胱甘肽能改善肝功能。
【抗氧化剂】人体内的许多生化反应都是酶催化反应,这些酶大部分以巯基作为活性基团,巯基的状态决定了酶活性的激活与抑制。谷胱甘肽是这些酶在细胞内的天然激活剂, 所含有巯基能将人体细胞新陈代谢生成的H2O2还原成H2O,清除人体内的自由基。自由基会损伤细胞膜,促进机体衰老,并诱发肿瘤或动脉硬化。对人体细胞有防过氧化作用,还能改善皮肤的抗氧化能力,使皮肤产生光泽。人体衰老、感染、中毒、外源性毒素、氧化应激、亲电化合物攻击都可以使细胞浆内的GSH水平会降低,此现象发生在细胞凋亡非常早的阶段,在凋亡早期能观测到其降解过程,因此检测谷胱甘肽的水平可以早期判断和检测凋亡。

谷胱甘肽有消除氧化脂质生成的功能,并有抗油脂氧化作用,还可防止呈味核苷酸(肌苷酸、鸟苷酸)食品(鱼糕、香肠、酱油等)中的呈味核苷酸分解而失去鲜厚味。

还原型谷胱甘肽安全说明书(MSDS)

急救措施
【食入】请勿催吐。如果受害人是意识清醒,给予2-4个满杯牛奶或水。经口决不会放弃任何一个失去知觉的人。获得医疗救助。
【吸入】立即接触到新鲜空气中删除。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。获得医疗救助。请勿使用嘴对嘴呼吸。
【皮肤】至少15分钟,而用大量肥皂和水冲洗皮肤去除被污染的衣服和鞋子。如果刺激持续或发展,获取医疗援助。衣服洗净后方可重新使用。
【眼睛】立即冲洗眼睛用大量的水冲洗至少15分钟,偶尔抬一下上下眼皮。获得医疗救助。
处理
【处理】后,彻底冲洗。进食前洗手。脱去被污染的衣物,清洗后方可重新使用。使用足够的通风。减少灰尘的产生和积累。避免接触眼睛,皮肤和衣物。避免食入和吸入。
危害辨识
【吸入】可能引起呼吸道刺激症状。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
【皮肤】可能会导致皮肤发炎。可能引起红斑,水肿,结痂及脱屑。
【眼睛】可能引起眼睛发炎。
【食入】可能引起胃肠道刺激,恶心,呕吐和腹泻。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
【EC安全短语】S 22 24/25

还原型谷胱甘肽曝光控制/个人防护

【个人防护】眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。
【呼吸器】按照OSHA呼吸器法规29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。始终使用NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。
【曝光效果】可造成生殖和胎儿的影响。

还原型谷胱甘肽消防措施

【消防】佩戴自给式呼吸器压力需求的装置,MSHA / NIOSH(或同等学历),以及完整的护具。发生火灾时,可能会产生刺激性和剧毒气体通过热分解或燃烧。非可燃物质本身不燃烧,但可能会受热分解产生刺激性,腐蚀性和/或有毒烟雾。为了灭火,使用水,干粉,化学泡沫,或抗溶性泡沫。物质是不燃,使用代理最适合扑灭周围火灾。
泄漏处理办法
【小泄漏/泄露】真空或清扫物质,并到一个合适的地方处置容器中。减少空气中的灰尘,并防止散射与水滋润。立即清理泄漏,使用适当的防护设备。避免产生灰尘的条件。提供通风。
稳定性和反应性
【处置守则】3
【稳定性】稳定在正常的温度和压力。
【不兼容性】强氧化剂。在热水中分解。
【分解】一氧化碳,氮氧化物,氧化物,硫,刺激性和有毒烟雾和气体,二氧化碳。

还原型谷胱甘肽储运特性

【贮藏方法】存放在阴凉,干燥的地方。保持冷藏。保持容器关闭不使用的时候。电冰箱(约4℃)。

产品用途
生化试剂、解毒药,主要用于重金属、丙烯腈、氟化物、一氧化碳及有机溶剂等中毒
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