水杨酸 | 69-72-7

1. Theobromine cocrystals with monohydroxybenzoic acids – synthesis, X-ray structural analysis, solubility and thermal properties
Mateusz Go?dyn,Daria Larowska,Weronika Nowak,El?bieta Bartoszak-Adamska CrystEngComm 2019 21 5721

2. Aminoalcohols and benzoates-friends or foes? Tuning nuclearity of Cu(ii) complexes, studies of their structures, magnetism, and catecholase-like activities as well as performing DFT and TDDFT studies
Farasha Sama,Ashish Kumar Dhara,Muhammad Nadeem Akhtar,Yan-Cong Chen,Ming-Liang Tong,Istikhar A. Ansari,Mukul Raizada,Musheer Ahmad,M. Shahid,Zafar A. Siddiqi Dalton Trans. 2017 46 9801

3. Benzimidazole-acid hydrazide Schiff–Mannich combo ligands enable the nano-molar detection of Zn2+ in semi-aqueous media, HuH-7 cells, and plants via a fluorescence turn-on mode
Riya Bag,Yeasin Sikdar,Sutapa Sahu,Md Majharul Islam,Sukhendu Mandal,Sanchita Goswami New J. Chem. 2022 46 16161

4. Synthesis and characterization of a multimode stationary phase: Congo red derivatized silica in nano-flow HPLC
Yi Zhang,Yan Zhang,Guan Wang,Wujuan Chen,Pingang He,Qingjiang Wang Analyst 2016 141 1083

5. Mixed ligand–silver(i) complexes with anti-inflammatory agents which can bind to lipoxygenase and calf-thymus DNA, modulating their function and inducing apoptosis
C. N. Banti,A. D. Giannoulis,N. Kourkoumelis,A. M. Owczarzak,M. Poyraz,M. Kubicki,K. Charalabopoulos,S. K. Hadjikakou Metallomics 2012 4 545

6. Surface modification of anatase nanoparticles with fused ring salicylate-type ligands (3-hydroxy-2-naphthoic acids): a combined DFT and experimental study of optical properties
Tatjana D. Savi?,Zoran V. ?aponji?,Mirjana I. ?omor,Jovan M. Nedeljkovi?,Miroslav D. Drami?anin,Marko G. Nikoli?,Du?an ?. Veljkovi?,Sne?ana D. Zari?,Ivana A. Jankovi? Nanoscale 2013 5 7601

7. Synthesis of the farnesyl ether 2,3,5-trifluoro-6-hydroxy-4-[(E,E?)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yloxy]nitrobenzene, and related compounds containing a substituted hydroxytrifluorophenyl residue: novel inhibitors of protein farnesyltransferase, geranylgeranyltransferase I and squalene synthase
Jonathan H. Marriott,Amelia M. Moreno Barber,Ian R. Hardcastle,Martin G. Rowlands,Rachel M. Grimshaw,Stephen Neidle,Michael Jarman J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000 4265

8. A polynuclear Cu(ii) complex for real time monitoring of mitochondrial cytochrome C release during cellular apoptosis
Somnath Khanra,Sabyasachi Ta,Ankush Paladhi,Milan Ghosh,Subhasis Ghosh,Sumit Kumar Hira,Partha Partim Manna,Paula Brand?o,Vítor Félix,Debasis Das Chem. Commun. 2020 56 6563

9. Regioselective ortho-carboxylation of phenols catalyzed by benzoic acid decarboxylases: a biocatalytic equivalent to the Kolbe–Schmitt reaction
Christiane Wuensch,Johannes Gross,Georg Steinkellner,Andrzej Lyskowski,Karl Gruber,Silvia M. Glueck,Kurt Faber RSC Adv. 2014 4 9673

10. Synthesis, characterization and anti-diabetic assay of diorganotin(iv) azo-carboxylates: crystal structure and topological studies of azo-dicarboxylic acid ligand and its cyclic tetranuclear dimethyltin(iv) complex
Manojit Roy,Subhadip Roy,Keisham Surjit Singh,Janmoni Kalita,S. Sureshkumar Singh New J. Chem. 2016 40 1471

水杨酸物理化学性质

白色针状结晶或单斜棱晶，有辛辣味。 微溶于水，溶于丙酮、松节油、乙醇、乙醚、苯和氯仿。
熔点 158-161 °C(lit.)
沸点 211 °C(lit.)
密度 1.44
蒸气密度 4.8 (vs air)
蒸气压 1 mm Hg ( 114 °C)
FEMA 3985
折射率 1,565
闪点 157 °C
储存条件 Store at RT.
溶解度 ethanol: 1 M at 20 °C, clear, colorless
水溶解性 1.8 g/L (20 ºC)
升华点 70 ºC
Merck 14,8332
BRN 774890
稳定性 Stable. Substances to be avoided include oxidizing agents, strong bases, iodine, fluorine. Combustible. Sensitive to light.
概述 ：水杨酸又名柳酸，为白色结晶性粉末，无臭，味先微苦后转辛。存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦树中。化学式C6H4(OH)(COOH)，熔点 157-159℃,在光照下逐渐京变色。相对密度1.44。沸点约211℃/2.67kPa。76℃升华。常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。易溶于乙醇、乙 醚、氯仿、苯、丙酮、松节油，不易溶于水。1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、 52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁 水溶液生成特殊的紫色。
作用： 水杨酸使用很广，湿疹、干癣、青春痘、去头皮屑都可能用到水杨酸。浓度在3％～6％的水杨酸可以用来去角质，高于6％则对组织有破坏性。 40％浓度以下则适于治疗鸡眼、厚茧、病毒疣。水杨酸也可以添加在治疗青春痘及去头皮屑的药物中。时下不少知名化妆品添加水杨酸成分： 1993年倩碧CLINIQUE首先推出含1%水杨酸成分的柔更新水凝霜，立刻成为倩碧最成功的产品之一；1998年SK-II晶致换肤霜在原有的Pitera配方 中加入1.5％BHA成分，并以剥壳鸡蛋比喻水杨酸处理毛孔及角质的效果，引发市场的热潮；开架通路的欧蕾热门产品活肤精华霜也含有1.5％ BHA成分。 但是，由于高浓度的水杨酸具有一定的伤害性，化妆品所含的水杨酸浓度一般被限制在0.2％～1.5％之间，含水杨酸的化妆品须加 注警示语以确定长期使用的安全性，而且3岁以下的儿童也不得使用。
与果酸美容效果对比： 水杨酸(BHA)是从柳树皮、冬青叶中萃取的，又叫植物酸；果酸（AHA)是由甘蔗中萃取的；是二种不同原料萃取的酸。二者都可以控油，去角质 、清除粉刺、缩小毛孔、淡印。浓度50%以上的果酸换肤只有皮肤科医生可以操作，而水杨酸换肤不管浓度多少，都归类为医学上的治疗，值得 注意的是有少数人是不适合使用任何浓度的水杨酸的，所以一般美容院是不能执行的，在美容院施行浓度40%以下的果酸换肤在法律上是允许的 ，相比较之下果酸比水杨酸安全多了。至于效果，水杨酸仅锁定在浅表角质层，只是起到单纯治疗和阻断的作用，改变肤质也只是一时的，而 果酸则进入真皮层从根本上改变肤质，是可以根治的，至于真皮受损形成的痘坑，水杨酸的作用就显得无能为力了，所以水杨酸不能称作“水 杨酸换肤”，只能称作“水杨酸治疗”。水杨酸换肤跟果酸换肤的安全性及其效果是不同的，因为果酸是没有毒性的，可以从低到高用起（8% -15%-20%-30%-40%），慢慢适应是不会灼伤皮肤、毁容和有任何副作用的。而水杨酸是有毒性的，过高的浓度是不适合使用在脸上的，有一定 的浓度限制，浓度在3%-6%的水杨酸可以用来去角质，高于6%的对皮肤有腐蚀性，40%高浓度的水杨酸具有强烈的角质腐蚀性质.
使用注意事项： 对于一般皮肤保养、少量使用者，应不会有全身性的副作用。但是对于大范围(大于全身面积30％)或长期使用水杨酸者，须特别注意水杨酸中 毒效应的产生。包括出现耳鸣、眩晕、倦怠、恶心和电解质失调等情形，应立即停止使用。

水杨酸可引起接触性皮炎。大面积使用吸收后，可出现水杨酸全身中毒症状，如头晕，神志模糊，精神错乱，呼吸急促，持续性耳鸣，剧烈或 持续头痛，刺痛。有糖尿病，四肢周围血管疾病者，或婴幼儿，使用水杨酸25％--60％乳膏或软膏，水杨酸15％--50％硬膏，水杨酸17％凝胶 ，水杨酸13.6％--26％溶液应慎重考虑，有可能引起念珠性炎症或溃疡，甚至致死；对皮炎或皮肤感染使用水杨酸25％--60％乳膏或软膏，水 杨酸40％- -50％硬膏，亦需注意。

水杨酸产品用途

用途一：水杨酸亦即邻羟基苯甲酸(o-hydroxybenzoic acid)，是一种重要的有机合成原料。在农药生产上，用于合成有机磷杀虫剂水胺硫磷、甲基异柳磷的中间体水杨酸异丙酯以及杀鼠剂杀鼠灵、杀鼠醚的中间体4-羟基香豆素；在医药工业中，水杨酸除本身用作消毒防腐药外，还作为乙酰水杨酸(阿司匹林)等多种药物的中间体；它也是染料、香料、橡胶等工业的重要原料。
用途二： 主要用作阿斯匹林药物的原料和农药水胺硫磷等产品的原料，亦可用于染料工业、精制化学试剂等
用途三： 医药工业用于制解热、镇痛、消炎、利尿等药物，染料工业用于制偶氮直接染料和酸性媒染染料，还用于香料等
用途四 ：用作络合指示剂及防腐剂
用途五： 水杨酸是医药、香料、染料、橡胶助剂等精细化学品的重要原料。在医药工业中，水杨酸本身用作消毒防腐药，用于局部角质增生及皮肤霉菌感染。作为医药中间体，用于止痛灵、利尿素、乙酰水杨酸（阿司匹林）、水杨酸钠、水杨酰胺、优降糖、氯硝柳胺、水杨酸苯酯、对羟基苯甲酸乙酯、次水杨酸铋、柳氮磺胺吡啶等药物的生产。在染料工业中，用于生产直接黄GR、直接耐晒灰BL、直接耐晒棕RT、酸性媒介棕G、酸性媒介黄GG等染料。水杨酸的各种酯类可用作香料，例如水杨酸甲酯可作牙膏等的口腔用香料及其他调味香料和食品香料等。在橡胶工业中用于生产防焦剂、紫外线吸收剂和发泡助剂等。水杨酸还可用作酚醛树脂固化剂、纺织印染的浆料防腐剂、合成纤维染色时的膨化剂（促染剂）等。

水杨酸生产方法

方法一：苯酚与****反应生成苯酚钠，蒸馏脱水后，通二氧化碳进行羧基化反应，制得水杨酸钠盐，再用硫酸酸化，而得粗品。粗品经升华精制得成品。原料消耗定额：苯酚（98%）704kg/t、烧碱（95%）417kg/t、硫酸（95%）500kg/t、二氧化碳（99%）467kg/t。
方法二：其制备方法是由苯酚钠盐与二氧化碳羧基化后再经酸化而得。
用苯酚及液体烧碱制成苯酚钠盐溶液，真空干燥，然后于100℃下慢慢通入干燥的二氧化碳，当压力达到0.7～0.8MPa时，停止通二氧化碳，升温至140～180℃。反应完毕后加清水，使水杨酸钠盐溶解后进行脱色、过滤，再加硫酸酸化，即析出水杨酸，经过滤、洗涤、干燥即得成品。

水杨酸化学品安全说明书(MSDS)

【健康危害】本品粉尘对呼吸道有刺激性，吸入后引起咳嗽和胸部不适。对眼有刺激性，长时间接触可致眼损害。长时间或反复皮肤接触可引起皮炎，甚至发生灼伤。摄入发生胃肠道刺激、耳鸣及肾损害。 
【环境危害】对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
【皮肤接触】立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
【眼睛接触】立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
【吸入】脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
【食入】饮足量温水，催吐。洗胃，导泄。就医。
【灭火方法】消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
【应急处理】隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。若大量泄漏，用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。 
【呼吸系统防护】空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。 

水杨酸储运特性

【操作注意事项】密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
【运输注意事项】起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。