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去羟肌苷 | 69655-05-6

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中文名称:去羟肌苷
英文名称:Didanosine
CAS No.:69655-05-6 分子式:C10H12N4O3 分子量:236.2273
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简介
去羟肌苷(Didanosine),别名地达诺新、地丹诺辛,是一种白色结晶粉末的化学品。化学名称2',3'-双脱氧腺苷,分子式为C10H12N4O3,分子量为236.22700,熔点193~195℃。去羟肌苷为抗病毒药,临床上主要与其他抗病毒药物联合治疗Ⅰ型HIV感染。
名称和标识符
InChIKey BXZVVICBKDXVGW-NKWVEPMBSA-N
Inchi 1S/C10H12N4O3/c15-3-6-1-2-7(17-6)14-5-13-8-9(14)11-4-12-10(8)16/h4-7,15H,1-3H2,(H,11,12,16)/t6-,7+/m0/s1
SMILES O1[C@]([H])(C([H])([H])O[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]1([H])N1C([H])=NC2C(N([H])C([H])=NC1=2)=O
别名信息
- 中文别名 -
去羟肌苷 2',3'-双脱氧肌甙 2',3'-双脱氧肌苷 地达诺辛 地丹诺辛 地达诺新 双脱氧肌苷 2,3-二脱氧肌苷 2',3'-二脱氧肌苷 2',3'-Dideoxyinosine 2',3'-二脱氧肌苷 2',3'-二脱氧肌苷(ddI) 地达诺辛标准品 地达诺新 EP标准品 地达诺新系统适应性 EP标准品 地丹诺辛 USP标准品 地丹诺辛系统适用性合剂 USP标准品 去羟肌苷标准品 双脱氧胞甙 地达诺辛 双脱氧肌苷 地丹诺辛系统适用性合剂
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- 英文别名 -
Didanosine 2',3'-dideoxyinosine 2,3-Dideoxyinosine Didansine 2’,3’-Dideoxyinosine Dideoxyinosine Dehydroxyinosine Didanosine ddI Didanosine SysteM Suitability Mixture ddIno 9-(2,3-Dideoxy-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine 9-(2,3-Dideoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-oxopurine Videx Videx EC Inosine, 2',3'-dideoxy- Didanosinum Didanosina K3GDH6OH08 Didanosinum [INN-Latin] Didanosina [INN-Spanish] 9-(2,3-Dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)-6-oxopurine 9-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one 9-[(2R,5R)-5-(HYDROXYMETHYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL]-1,9-DIHYDRO-6H-PURIN-6-ONE BMY
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物化性质
 计算特性
精确分子量 236.09100
氢键供体数量 2
氢键受体数量 5
可旋转化学键数量 2
重原子数量 17
复杂度 348
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -1.2
互变异构体数量 3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 88.7
 实验特性
LogP -0.21050
PSA 93.03000
Merck 3098
折射率 -28 ° (C=0.34, H2O)
水溶性 1-5 g/100 mL at 21 ºC
沸点 586.5°C at 760 mmHg
熔点 182°C(lit.)
溶解度 Soluble in DMSO or methanol
颜色与性状 白色晶体或者粉末。
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 未确定。
敏感性 对湿度敏感
酸度系数(pKa) 9.12(at 25℃)
比旋光度 D25 -26.3° (c = 10 in water)
密度 1.2917 (rough estimate)
国际标准相关数据
EINECS 612049
海关数据
海关编码 2942000000
海关数据

中国海关编码:

2942000000
化合物 69655-05-6 合成路线 共 5 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 3619529
Beilstein 3619529
化合物详情(旧版)

去羟肌苷性质

熔点 175°C
折射率 -28 ° (C=0.34, H2O)
水溶性 1-5 g/100 mL at 21°C

产品用途

【用途一】抗癌药,抗艾滋病毒药
【用途二】为脱氧腺苷的核苷类似物,抑制HIV的复制,用于艾滋病。进行性HIV感染患者,如不能耐受齐多夫定,或服用齐多夫定时有明显的临床或免疫上的恶化时改用本品。


去羟肌苷制备方法

【方法一】方法1:肌苷(I,15.0g,56mmo1)和咪唑悬浮于二甲基甲酰胺中,在搅拌下加入叔丁基氯化硅,再搅拌20h。减压蒸出溶剂,剩余物经硅胶层析提纯,用氯仿-甲醇(15:2)洗脱。得16.4g化合物(Ⅱ),收率76.7%,在220℃软化,229-231℃熔化。
化合物(Ⅱ)(10.0g,26mmo1)和28ml二硫化碳在75rnJ二甲亚砜中,在28ml5mol/L氢氧化钠水溶液存在下反应,然后用73ml 3-溴丙腈进行烷化。粗品经硅胶层析提纯,氯仿-甲醇(20:1)洗脱。得10.2g化合物(Ⅲ),收率61%,熔点 150-155℃(分解)(氯仿-乙醚)。
化合物(Ⅲ)(5.0g,7.8mmo1)溶于甲苯中,在回流下滴加三正丁基氢化锡(17.3g,59mmo1)和1.5g偶氮二异丁腈在干燥甲苯中的溶液,约1h滴完。反应结束后,减压蒸出溶剂,剩余物经硅胶柱炔速层析提纯,氯仿-甲醇(20:1)洗脱。得2.3g化合物(Ⅳ),收率28%,熔点178-180℃(甲醇-丙酮)。
化合物(Ⅳ)(3.0g,8.6mmo1)和lmol/L四正丁基氟化铵在34ml四氢呋喃中,进行脱保护基反应。蒸出溶剂,剩余物经硅胶柱层析提纯,氯仿-甲醇(7:1)洗脱。得1.36g化合物(V),收率67%,熔点>310℃(甲醇)。
化合物(V)(0.38g,1.6mmo1)溶于70ml乙醇-水(4:1)的混合液中,在0.07g 10%钯-炭存在下,于0.35MPa的氢压下氢化6h。过滤,滤液浓缩,冷却。滤集固体,干燥,得0.3g去羟肌苷,收率78%。
方法2:在搅拌下,将2.15kg肌苷加到5.27kg 2-乙酰氧基-2-甲基丙酰氯和7.2kg碘化钠在40L乙腈的溶液中,搅拌30min。将反应液倾入饱和碳酸氢钠水溶液中,用乙酸乙酯提取。提取液用亚硫酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗,浓缩。剩余物溶于48L吡啶-丙酮(1:2)的混合液中,加入锌-铜复合物(由6.0kg锌粉和2%硫酸铜反应得到),彻底搅拌。然后移出未反应的锌-铜复合物,先用Amberlite IRC 718,再用10%氨/甲醇处理.得到55%的化合物(Ⅵ)。将其溶于2%氨水中,在Raney镍存在下氢化,得到38.5%的去羟肌苷。
方法3:2'-脱氧肌苷(Ⅶ)先5'-O-苯甲酰化,再3’-0-(1-咪唑基)硫代羰基化,然后脱去3’-氧,再去苯甲酰基,得到去羟肌苷。
方法4:6-羟基嘌呤(hywzanthine)和2’,3’-二脱氧胞啶(2’,3’-dideoxycy-tidine)、2’,3'-脱氧尿核苷(2’,3'-dideoxyuridine)或3’-脱氧胸腺嘧啶核苷(3’-de-oxythymidine),在Escherichia(如Escherichia co1i JA-300)、Klebsiella或Erwinia存在下,在磷酸缓冲水溶液中,进行发酵,可以得到去羟肌苷。


去羟肌苷常见问题列表

【抗病毒药和抗艾滋病药】地达诺辛是一种抗病毒药和抗艾滋病药,又称惠妥滋,地丹诺辛,二脱氧胸苷,双脱氧肌苷,去羟肌苷,为人免疫缺陷病毒(HIV) 复制抑制剂,干扰和抑制病毒逆转录酶而阻止病毒的复制,作用机制与齐多夫定相似,但比齐多夫定有更高活性和选择性。由人工化学合成。1991年11月美国首次上市,为美国第二个被批准用来治疗HIV感染的药物,作为齐多夫定的替代药物。是2′,3′-双脱氧腺苷(ddA)的前体药。本品在病毒感染细胞内,通过细胞酶作用转化成有抗病毒活性的代谢物三磷酸双脱氧腺苷(ddA-TP),ddA-TP是一种选择性很强的反转录酶抑制剂,干扰和抑制病毒反转录酶而阻止病毒的复制,作用机制与齐多夫定相似。本品临床使用能使病情改善,CD4细胞数目增多,延长患者的生存时间,并减少条件致病菌感染发生率。地达诺辛对齐多夫定已产生耐药性的HIV变异株可能有效。并可与齐多夫定等药物合用。

去羟肌苷安全说明书(MSDS)

急救措施 
【食入】不要催吐。如果受害人是有意识的,而不是抽搐,给予1或2杯水稀释化学品,并立即拨打医院或中毒控制中心。准备运送到医院的受害者,如果由医生告知。
【吸入】立即离开污染区;深呼吸新鲜空气。如果症状(如气喘,咳嗽,呼吸急促,或在口腔,咽喉或胸部燃烧)的发展,呼叫医生,并准备运送到医院的受害者。提供适当的呼吸保护救援人员进入未知的气氛。只要有可能,自呼吸器(SCBA)应该被使用。
【皮肤】立即受洪水影响,同时消除皮肤与水隔离所有被污染的衣服。轻轻洗所有受影响的皮肤区域用肥皂和水彻底。如果发红或刺激症状,如开发,立即叫医生,并准备运送到医院接受治疗的受害者。
【眼睛】首先检查隐形眼镜及受害人如果存在删除。20至30分钟,用清水或生理盐水溶液冲洗受害者的眼睛,同时要求医院或中毒控制中心。不要把任何药膏,油,或在受害者的眼睛没有具体说明,从医生的用药。受害者后立即运送到医院冲洗眼睛,即使没有症状(如红肿或刺激)发展。
处理和存储 
【贮藏方法】存放在阴凉,干燥,避光的位置在密封的容器或缸。远离不相容的材料,火源和未经训练的人。安全和标签区域。保护容器/钢瓶造成物理损伤。
【处理】所有的化学品,应该被认为是有害的。避免直接的身体接触。使用适当,核准的安全设备。未经训练的人不应该处理这种化学物质或其容器。处理应该发生在化学通风柜。
危害辨识 
【吸入】呼吸困难,咳嗽,支气管炎可能发生。
【皮肤】皮肤的影响包括发展皮疹,湿疹,脓疱疮,皮肤瘙痒,表皮脱落,出汗,红斑,史蒂文斯-约翰逊综合征。
曝光控制/个人防护 
【个人防护】化学护目镜符合OSHA规定的建议,但是,OSHA规定还允许其他类型的安全眼镜。Whre耐化学品手套。为了防止重复或长时间接触皮肤,穿防渗透的衣服和靴子。
【呼吸器】戴上NIOSH认可的半面罩呼吸器配备有机蒸气/酸性气体与粉尘/油雾过滤器盒(针对有机蒸气,盐酸,酸性气体和二氧化硫)。
【效果】治疗使用曝光 -癫痫,周围神经病变,或头痛,可能会发生。FDA妊娠B类-去羟肌苷穿过胎盘和羊水中出现。
消防措施 
【消防】火灾涉及这种材料可以控制用干粉,二氧化碳或卤代烷灭火器。
【火灾隐患】本材料可能是可燃的。
泄漏处理办法 
【小泄漏/泄露】如果这种化学物质溅,你应该挫伤了坚实的水泄漏材料,然后将其转移到一个合适的容器中蘸材料。使用吸水纸用水浸湿拿起任何遗留物质。在气密塑料袋密封污染的衣服和吸水纸,进行最终处置。所有被污染的表面洗净,用肥皂和水的溶液。不要重新进入污染区,直到安全主任(或其他负责人)已证实,该地区已被妥善清理。
稳定性和反应性
【稳定性】无数据。

产品用途
抗癌药,抗艾滋病毒药
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