找化学品上960化工网!
960化工网

头孢唑肟 | 68401-81-0

头孢唑肟
Ceftizoxime
68401-81-0
C13H13N5O5S2
383.4028
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:头孢唑肟结构式
160870913
头孢唑肟价格
简介
Ceftizoxime是一种细菌抑制剂,其通过干扰细菌细胞壁合成和抑制肽聚糖的交联起作用。
名称和标识符
MDL MFCD00072000
InChIKey NNULBSISHYWZJU-LLKWHZGFSA-N
Inchi 1S/C13H13N5O5S2/c1-23-17-7(5-4-25-13(14)15-5)9(19)16-8-10(20)18-6(12(21)22)2-3-24-11(8)18/h2,4,8,11H,3H2,1H3,(H2,14,15)(H,16,19)(H,21,22)/b17-7-/t8-,11-/m1/s1
SMILES S1C([H])([H])C([H])=C(C(=O)O[H])N2C([C@]([H])([C@@]12[H])N([H])C(/C(/C1=C([H])SC(N([H])[H])=N1)=N\OC([H])([H])[H])=O)=O
别名信息
- 中文别名 -
  • 头孢唑肟
  • 去甲噻肟头孢
  • 头孢去甲噻肟
  • Ceftizoxime 头孢唑肟
  • 头孢唑肟 USP标准品
  • 头孢唑肟酸
  • 异丁酸香兰酯
  • (6R,7R)-7-[[2,3-二氢-2-亚氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
  • [(6R一[6Α,7Β(Z)])-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸
- 英文别名 -
  • Ceftizoxime
  • (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • CEFTIZOXIME ACID
  • 7-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid
  • Cefizox
  • Ceftix
  • Ceftizoxima
  • Ceftizoxima [INN-Spanish]
  • Ceftizoximum
  • Ceftizoximum [INN-Latin]
  • Epocelin
  • Eposerin
  • (6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • Ceftizoxime [INN:BAN]
  • FR 13749
  • C13H13N5O5S2
  • syn-7-(2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido)-3-cephem-4-carboxylic acid
  • C43C467DPE
  • (6R,7R)-7-(2-(2-Amino-4-thiazolyl)glyoxyamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-carbonsaeure-7-(Z)-(O-methyloxim)
  • (6R,7R)-7-(2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2Z-(meth
  • FR-13479
  • UNII-C43C467DPE
  • C2622
  • CS-0013519
  • CEFTIZOXIME [MI]
  • (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-azanyl-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-ethanoyl]amino]-8-oxidanylidene-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • BDBM237182
  • 5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-(((2-amino-4- thiazolyl)(methoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-, (6R-(6-alpha,7-beta(Z)))-
  • D07658
  • CEFTIZOXIME [VANDF]
  • SKF-88373
  • DB01332
  • 68401-81-0
  • CHEMBL528
  • A836131
  • DTXSID5022772
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, (6R,7R)-
  • 7beta-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-2,3-didehydropenam-2-carboxylic acid
  • EN300-21584677
  • SCHEMBL37504
  • CEFTIZOXIME [WHO-DD]
  • (6R,7R)-7-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • HY-B1596
  • (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • C06890
  • (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-imino-3H-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • Ceftizoxime (INN)
  • (6R,7R)-7-(((2Z)-2-(2-AMINO-1,3-THIAZOL-4-YL)-2-METHOXYIMINOACETYL)AMINO)-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO(4.2.0)OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID
  • 1ST12023
  • s4812
  • ceftizoxime
  • CEFTIZOXIME [INN]
  • CCG-268439
  • (E)-Ceftizoxime
  • (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyimino-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • CHEBI:553473
  • CEFTIZOXIME [JAN]
  • (6R,7R)-7-({(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(methyloxy)imino]acetyl}amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • MFCD00072000
  • FK-749
  • CEFTIZOXIME [USP-RS]
  • 68403-31-6
  • AKOS025310621
  • 5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-(((2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-, (6R-(6alpha,7beta(Z)))-
  • (6R,7R)-7-[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • (6R,7R)-7-(2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2Z-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-en-2-carbonsaeure
物化性质
实验特性
LogP 0.35420
PSA 200.75000
Merck 1951
沸点 °Cat760mmHg
熔点 227°C(dec.)(lit.)
闪点 °C
颜色与性状 白色或浅灰黄色结晶性粉末,几无臭。
密度 1.89
计算特性
精确分子量 383.03600
氢键供体数量 3
氢键受体数量 10
可旋转化学键数量 5
同位素质量 383.036
重原子数量 25
复杂度 669
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 1
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 0
互变异构体数量 14
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 201
海关数据
海关编码 2941905990
海关数据

中国海关编码:

2941905990
生产方法和用途
用途 原料药。
生产方法 方法1:往二甲基甲酰胺(4.0g,54.8mmo1)和200ml四氢呋喃的溶液中,在-5~5℃和搅拌下,滴加三氯氧磷(8.4g,54.8mmo1),搅拌10min,得到Vilsmeier试剂。在冰浴冷却下,加入(2-甲酰胺基-4-噻唑基)乙醛酸(5.35g,26.7mmo1),搅拌30min形成活性酸溶液。在-15℃下加入化合物(I) (9.0g,24.3mmo1)和20ml O,N-双(三甲基硅基)乙酰胺(BSA)在100ml乙酸乙酯的溶液,在一15~0℃下搅拌30min。加入50ml水,过滤收集产生的沉淀,水洗,在五氧化二磷上干燥,得7.12g化合物(Ⅱ),收率57.0%。分出滤液中的有机层,用盐水洗,无水硫酸镁干燥,减压浓缩,又得1.03g化合物(Ⅱ),收率8.2%。 化合物(Ⅱ)(3.0g,5.82mmo1)和1.5g 10%钯-炭催化剂悬浮于70ml甲醇、30ml四氢呋喃和10ml乙酸的混合液中,在室温和常压下氢化4h。滤去催化剂,滤液减压浓缩。剩余物溶于碳酸氢钠水溶液,用乙酸乙酯洗涤后,用10%盐酸调至Ph=2.0。过滤收集产生的沉淀,水洗,在五氧化二磷存在下干燥。得1.57g化合物(111),收率、71.0%。 化合物(Ⅲ)(2.44g,6.41mm01)溶于20rnl甲醇,在室温下加入5ml浓盐酸,搅拌5h。过滤,滤液减压浓缩。剩余物溶于碳酸氢钠水溶液,用乙酸乙酯洗后,再用10%盐酸调至Ph=3.5。过滤收集产生的沉淀,水洗,在五氧化二磷存在下干燥。得0.49g化合物(1V),收率21.796。滤液和洗液合并,用HP-20树脂柱层析,15%异丙醇水溶液洗脱。洗脱液减压浓缩,剩余物冻干,得1.56g化合物(Ⅳ),收率69.0%。 化合物(IV)(1.78g,4.58mmo1)、甲醇胺盐酸盐(1.37g,16.4mmo1)和乙酸钠(0.38g,4.58mmo1)悬浮于100ml水,用碳酸氢钠水溶液调至Ph=7.0.在48℃下搅拌1h,并用碳酸氢钠水溶保持反应液的Ph值为7.0~7.3。反应液用乙酸乙酯洗1次后,在冰浴冷却下,用10%盐酸调至Ph=3.5。过滤收集沉淀,水洗,在五氧化二磷存在下干燥。得0.12g头孢唑肟,收率6.8%。滤液用HP-20树脂柱层析,用40%丙酮水溶液洗脱。洗脱液减压蒸去丙酮后冻干,得0.95g头孢唑肟,收率54.0%。 方法2:在5~10℃下,往2g 2-甲氧亚氨基-2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)乙酸(V)悬浮于20ml无水的乙酸乙酯溶液中,一次性加入2.0g三氯氧磷,再在7~10℃下搅拌20min后,加入0.4g双(三甲基硅)乙酰胺。在7~10℃下搅拌10min后,再滴加2.0g三氯氧磷。在7~10℃下再搅拌10min后,滴加0.8g干燥的二甲基甲酰胺。在7~10℃下继续搅拌30rain后得一澄清溶液,此为酰氯化合物(Ⅵ)。 另将2.45g 7-氨基头孢烷酸悬浮于8ml干燥的乙酸乙酯的溶液中,加入7.35g三甲基硅基乙酰胺。加毕在40℃下搅拌得一澄清溶液。在-15℃下,往该澄清溶液中加入上面制备的酰氯(Ⅵ)的溶液,在一10~-15℃下继续搅拌1h。冷至-30℃后加入80ml水。分出水层,并用碳酸氢钠调至Ph值为4.5。在Diaion HP-20树脂(Mitsuishi Chemical Industries Ltd.)上进行柱层析,用25%的异丙醇水溶液作为洗出液。流出液减压浓缩后冻干,得1.8g头孢唑肟,熔点227℃(分解)。
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 160870913
参考资料
Reaxys RN 5777502
Beilstein C153444
化合物详情(旧版)

SMILES

CO\N=C(C1N=C(N)SC=1)/C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C(C(O)=O)=CCS3)C2=O

产品用途
主要用于治疗呼吸系统、泌尿系统、骨关节等感染
头孢唑肟推荐生产厂家
960化工网为您提供头孢唑肟专业化合物百科信息,包括中文名,英文名,分子式,分子量,以及该化合物的CasNo.:68401-81-0,和相关理化性质;并提供了优质生产厂家信息包括厂家名称和联系方式等;| WAP 版:68401-81-0
平台客服 平台客服

平台在线客服