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磺胺嘧啶 | 68-35-9

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中文名称:磺胺嘧啶
英文名称:Sulfadiazine
CAS No.:68-35-9 分子式:C10H10N4O2S 分子量:250.2770
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MSDS:磺胺嘧啶msds 价格行情:磺胺嘧啶价格
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硝苯醋磺胺 sulfanitran CAS No.:122-16-7
酞磺胺噻唑 Phthalylsulphathiazole CAS No.:85-73-4
名称和标识符
Inchi 1S/C10H10N4O2S/c11-8-2-4-9(5-3-8)17(15,16)14-10-12-6-1-7-13-10/h1-7H,11H2,(H,12,13,14)
InChIKey SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES S(C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])N([H])[H])(N([H])C1=NC([H])=C([H])C([H])=N1)(=O)=O
别名信息
- 中文别名 -
磺胺嘧啶 磺胺嘧啶 (SDZ) 2-对氨基苯磺酰胺嘧啶;磺胺哒嗪;地亚净 磺胺嘧啶溶液,100PPM 磺胺嘧啶 溶液 N1-(嘧啶-2-基)磺胺 磺胺嘧啶 (SDZ)溶液, 100PPM 磺胺嘧啶溶液,1000PPM 磺胺嘧啶 GMP N-2-嘧啶基-4-氨基苯磺酰胺 WAKO198-11381磺胺嘧啶标准品 磺胺嘧啶 EP标准品 磺胺嘧啶 USP标准品 磺胺嘧啶 标准品 磺胺嘧啶,N-2-嘧啶基-4-氨基苯磺酰胺溶于乙醇 磺胺嘧啶,对照品 磺胺嘧啶鉴别杂质F EP标准品 磺胺嘧啶锌 磺胺嘧啶原药 原药磺胺嘧啶 2-对氨基苯磺酰胺嘧啶 大安净 地亚净 磺胺哒嗪 磺胺二甲嘧啶杂质B(EP) 标准品 磺胺嘧啶-D4 消发地亚净
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- 英文别名 -
Sulfadiazine 4-amino-N-2-pyrimidinyl 4-Amino-N-(2-pyrimidinyl)benzenesulfonamide, N1-(Pyrimidin-2-yl)sulfanilamide Sulfadiazine zinc salt Eksadiazine 4-azanyl-N-pyrimidin-2-yl-benzenesulfonamide Sulfadiazine Base & Sodium Sulfadiazine,4-Amino-N-(2-pyrimidinyl)benzenesulfonamide, N1-(Pyrimidin-2-yl)sulfanilamide SULFADIAZINUM 4-Amino-N-pyrimidin-2-ylbenzenesulfonamide 4-Amino-N-pyrimidin-2-yl-benzenesulfonamide A-306 Adiazin DEBENAL Diazin DIAZYL PYRIMAL rp2616 SD-Na sulphadiazine Trisem 4-Amino-N-(2-pyrimidinyl)benzenesulfonamide N-(2-Pyrimidinyl)sulfanilamide 4-Amino-N-2-pyrimidinyl-benzenesulfonamide N1-(2-Pyrimidinyl)-sulfanilamide Sulfapyrimidine Sulfadiazin Sulfazine Sulfadiazene Adiazine Sulfapyrimidin Liquadiazine 2-Sulfanilamidopyrimidine Cremodiazine Spofadrizine Theradiazine Palatrize Eskadiazine Diazolone Deltazina Sulfonsol Sulfolex Sterazine Piridisir Truozine Trifonamide Sulfatryl Sanodiazine Terfonyl Quadramoid Quadetts Neotrizine Microsulfon Cremotres Sulfose Pirimal Neazine Sulfanilamidopyrimidine Honey diazine Tri-Sulfameth Lipo-
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物化性质
 计算特性
精确分子量 250.05200
同位素原子数量 0
氢键供体数量 2
氢键受体数量 6
重原子数量 17
可旋转化学键数量 3
复杂度 327
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.1
互变异构体数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 106
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.3780 (rough estimate)
熔点 253 °C (dec.) (lit.)
沸点 512.6±52.0°C at 760 mmHg
折射率 1.6440 (estimate)
溶解度 Soluble in dimethyl sulfoxide.
PSA 106.35000
LogP 2.59460
溶解性 几乎不溶于水,在37℃时,pH=5.6的水中溶解度为13mg/100ml,pH=7.5的水中溶解度为200mg/100ml。微溶于乙醇或丙酮,易溶于稀盐酸、氢氧化钠溶液或氨溶液中
敏感性 对光敏感
Merck 8903
海关数据
海关编码 2935009090
海关数据

中国海关编码:

2935009090

概述:

2935009090 其他磺(酰)胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:35.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2935009090 other sulphonamides VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:35.0%

参考资料
Reaxys RN 235192
Beilstein 6733588
化合物详情(旧版)

磺胺嘧啶物理化学性质

性状:白色或类白色结晶或粉末,无臭,无味,遇光渐渐变暗色。
溶解性:几不溶于水,溶于沸水(1∶60),微溶于乙醇和丙酮,不溶于氯仿和乙醚,易溶于稀盐酸、氢氧化钠溶液或氨溶液。 
密度: 1.496 g/cm3
沸点: 512.6°C at 760 mmHg
熔点: 254oC 
闪点: 263.8°C 
折射率: 1.679 

磺胺嘧啶产品用途

为磺胺类药的优良品种,抗菌作用较强,疗效较好,吸收较快,排泄较慢,在血中有效浓度较高。临床用于治疗上呼吸道感染。流行性脑膜炎、中耳炎、疖痈、产褥热、尿道感染及急性菌痢等。

磺胺嘧啶生产方法

1,丙炔醇法:由乙炔与甲醛在加压(1.96~2.3MPa)下,进行催化(乙炔铜为催化剂)乙炔化反应,制成丙炔醇。再经催化氧化 (2.36MPa)得丙炔醛,同时与二乙胺加成得二乙胺基丙烯醛。然后与磺胺胍缩合,经酸析,精制而成磺胺嘧啶成品。
2,乙烯基乙醚法: 由乙炔和乙醇蒸气在氢氧化钾-氧化钙催化下进行加成,生成乙烯基乙醚,然后与二甲基甲酰胺在三氯化磷存在下缩合,再与磺胺胍在甲醇钠存在下环合、酸析而成。

磺胺嘧啶药理作用

磺胺嘧啶属中效磺胺,对非产酶金葡菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、大肠埃希菌、克雷伯菌属、沙门菌属、志贺菌属等肠杆菌科细菌、淋球菌、脑膜炎球菌、流感嗜血杆菌具有抗菌作用,此外在体外对沙眼衣原体、星形奴卡菌、疟原虫和弓形虫也有抗微生物活性。本品抗菌活性同磺胺甲唑。但近年来细菌对本品的耐药性增高,尤其是链球菌属、奈瑟菌属以及肠杆菌科细菌。磺胺类为广谱抑菌剂。本品在结构上类似对氨基苯甲酸(PABA),可与PABA竞争性作用于细菌体内的二氢叶酸合成酶,从而阻止PABA作为原料合成细菌所需的叶酸,减少了具有代谢活性的四氢叶酸的量,而后者则是细菌合成嘌呤、胸腺嘧啶核苷和脱氧核糖核酸(DNA)的必需物质,因此抑制了细菌的生长繁殖。

磺胺嘧啶不良反应

1,有肾损害。本品的乙酰化率低,本品和其乙酰化物在尿中溶解度小,在尿液偏酸性时易析出结晶,损伤肾小管及其他尿路的上皮细胞而引起结晶尿、血尿、蛋白尿,严重者可致尿闭或尿毒症。
2,造血系统反应包括粒细胞减少、急性溶血性贫血、再生障碍性贫血、血小板减少性紫癜等。
3,胃肠道反应有恶心、呕吐等。偶可见黄疸、肝脾肿大。新生儿、早产儿可引起黄疸,甚至出现核黄疸。
4,泌尿系统的损害:由于原型磺胺及乙酰磺胺主要经肾排泄,在尿中浓度较高,如尿液偏酸,其溶解度降低,可在肾小管、肾盂、输尿管或膀胱内析出结晶,引起结晶尿、血尿、管型尿、尿痛、尿少甚至尿闭等症状。
5,过敏反应常见有皮疹、药热等,严重者可出现剥脱性皮炎、渗出性多形红斑等,多在用药7~10天出现。也可见光敏性皮炎。

药动学

本药口服后易吸收(可吸收给药量的70%以上),但吸收较缓慢。单次口服2g后,3~6小时达血药浓度峰值,游离血药浓度峰值约为30~60μg/ml。药物吸收后广泛分布于全身组织及胸膜液、腹膜液、滑膜液、房水、唾液、汗液、尿液、胆汁中。本药易透过血-脑脊液屏障,也能进入乳汁和通过胎盘屏障。脑膜无炎症时,脑脊液中药物浓度约为血药浓度的50%,脑膜有炎症时,脑脊液中药物浓度可达血药浓度的50%~80%。
本药血浆蛋白结合率低,约为38%~48%。肾功能正常者清除半衰期约为10小时,肾衰竭者可达34小时。磺胺嘧啶药物主要在肝脏经过乙酰化代谢而失效,其次是与肝脏中的葡萄糖醛酸结合而失效。药物主要经肾小球滤过排泄,给药后48~72小时内以原形药物经尿中排出给药量的60%~85%。此外,另有少量药物经粪便、乳汁、胆汁中排出。血液透析可部分清除药物,但腹膜透析不能有效清除药物。

适应证

磺胺类药属广谱抗菌药,但由于目前许多临床常见病原菌对该类药物耐药,故仅用于敏感细菌及其他敏感病原微生物所致的感染。
磺胺嘧啶(不包括该类药与甲氧苄啶的复方制剂)的主要适应证如下:
(1)敏感脑膜炎球菌所致的流行性脑脊髓膜炎的治疗和预防。
(2)与甲氧苄啶合用可治疗对其敏感的流感嗜血杆菌、肺炎链球菌和其他链球菌所致的中耳炎及皮肤软组织等感染。
(3)星形奴卡菌病。
(4)对氯喹耐药的恶性疟疾治疗的辅助用药。
(5)治疗由沙眼衣原体所致的宫颈炎和尿道炎的次选药物。
(6)治疗由沙眼衣原体所致的新生儿包涵体结膜炎的次选药物。

化学品安全说明书(MSDS)


磺胺嘧啶储运特性

储存温度: 0-6°C 

磺胺嘧啶计算用化学数据

XLogP3:-0.1 
氢键供体:2 
氢键受体:3 
可旋转的邦德次数:3 
互变异构体数量:2 
精确质量:250.052446 
单一同位素质量:250.052446 
拓扑极性表面积:106 
重原子数量:17 
正规充电:0 
复杂性:327 
同位素原子数:0 
定义原子立构中心数量:0 
未定义原子立构中心数量:0 
定义邦德立构中心数量:0 
未定义邦德立构次数:0 
共价键单元数量:1 
功能3D接受器次数:3 
功能3D捐赠次数:2 
功能3D阳离子次数:1 
功能3D环次数:2 
有效的转子次数:3 
构象采样RMSD:0.6 
CID构象数:12 

产品用途
磺胺类药,用于治疗由溶血性链球菌、肺炎球菌、脑膜炎球菌、淋病双球菌、大肠杆菌所致的感染
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