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磺胺嘧啶 | 68-35-9

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中文名称: 磺胺嘧啶
英文名称: Sulfadiazine
CAS No.: 68-35-9 | 分子式: C10H10N4O2S | 分子量: 250.27
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MSDS:磺胺嘧啶msds
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磺胺嘧啶-D4  (CAS NO.: 1020719-78-1)    |  磺胺嘧啶-13C6  (CAS NO.: 1189426-16-1)    |  磺胺嘧啶钠  (CAS NO.: 547-32-0)  

名称和标识符

Inchi : 1S/C10H10N4O2S/c11-8-2-4-9(5-3-8)17(15,16)14-10-12-6-1-7-13-10/h1-7H,11H2,(H,12,13,14)

InChIKey : SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O=S(C1=CC=C(N)C=C1)(NC2=NC=CC=N2)=O

别名信息
中文别名:
磺胺嘧啶 磺胺嘧啶 (SDZ) 2-对氨基苯磺酰胺嘧啶,磺胺哒嗪,地亚净,磺胺嘧啶锌 磺胺嘧啶溶液,100PPM 磺胺嘧啶 溶液 N1-(嘧啶-2-基)磺胺 磺胺嘧啶 (SDZ)溶液, 100PPM 磺胺嘧啶溶液,1000PPM 磺胺嘧啶 GMP N-2-嘧啶基-4-氨基苯磺酰胺 WAKO198-11381磺胺嘧啶标准品 磺胺嘧啶 EP标准品 磺胺嘧啶 USP标准品 磺胺嘧啶 标准品 磺胺嘧啶,N-2-嘧啶基-4-氨基苯磺酰胺溶于乙醇 磺胺嘧啶,对照品 磺胺嘧啶鉴别杂质F EP标准品 磺胺嘧啶锌 磺胺嘧啶原药 原药磺胺嘧啶 2-对氨基苯磺酰胺嘧啶 大安净 地亚净 磺胺哒嗪 磺胺二甲嘧啶杂质B(EP) 标准品 磺胺嘧啶-D4 消发地亚净
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英文别名:
Sulfadiazine 4-amino-N-2-pyrimidinyl 4-Amino-N-(2-pyrimidinyl)benzenesulfonamide, N1-(Pyrimidin-2-yl)sulfanilamide Sulfadiazine zinc salt Eksadiazine 4-azanyl-N-pyrimidin-2-yl-benzenesulfonamide Sulfadiazine Base & Sodium Sulfadiazine,4-Amino-N-(2-pyrimidinyl)benzenesulfonamide, N1-(Pyrimidin-2-yl)sulfanilamide SULFADIAZINUM 4-Amino-N-pyrimidin-2-ylbenzenesulfonamide 4-Amino-N-pyrimidin-2-yl-benzenesulfonamide A-306 Adiazin DEBENAL Diazin DIAZYL PYRIMAL rp2616 SD-Na sulphadiazine Trisem 4-Amino-N-(2-pyrimidinyl)benzenesulfonamide N-(2-Pyrimidinyl)sulfanilamide 4-Amino-N-2-pyrimidinyl-benzenesulfonamide N1-(2-Pyrimidinyl)-sulfanilamide
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 250.05200

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 2

氢键受体数量 : 6

重原子数量 : 17

可旋转化学键数量 : 3

复杂度 : 327

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) :

互变异构体数量 : 2

表面电荷 : 0

实验特性

颜色与性状 : Powder

密度 : 1.3780 (rough estimate)

熔点 : 253 °C (dec.) (lit.)

沸点 : 512.6±52.0°C at 760 mmHg

折射率 : 1.6440 (estimate)

溶解度 : Soluble in dimethyl sulfoxide.

PSA : 106.35000

LogP : 2.59460

溶解性 : 几乎不溶于水,在37℃时,pH=5.6的水中溶解度为13mg/100ml,pH=7.5的水中溶解度为200mg/100ml。微溶于乙醇或丙酮,易溶于稀盐酸、氢氧化钠溶液或氨溶液中

敏感性 : 对光敏感

Merck : 8903

安全信息 纠错

符号: GHS07  GHS08 

提示语 : 警告

信号词 : Danger

危害声明: H302,H315,H317,H319,H334,H335

警示性声明: P261,P280,P305+P351+P338,P342+P311

危险品运输编号 : 3249

WGK Germany: 3

危险类别码: 22-36/37/38-42/43

安全说明: S26-S36

FLUKA BRAND F CODES : 10

RTECS号 : WP1925000

危险品标志: Xn Xn

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

PackingGroup : III

包装等级 : III

风险术语 : R22

安全术语 : 6.1(b)

TSCA : Yes

HazardClass : 6.1(b)

海关数据

2935009090

中国海关编码:

2935009090

概述:

2935009090 其他磺(酰)胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:35.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2935009090 other sulphonamides VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:35.0%

生产方法和用途

主要应用 : 磺胺类药,有抑菌与收剑作用,用于敏感菌感染,也用于球虫和弓形菌感染。

参考资料

Reaxys RN : 235192

Beilstein : 6733588

化合物详情(旧版)

磺胺嘧啶物理化学性质

性状:白色或类白色结晶或粉末,无臭,无味,遇光渐渐变暗色。
溶解性:几不溶于水,溶于沸水(1∶60),微溶于乙醇和丙酮,不溶于氯仿和乙醚,易溶于稀盐酸、氢氧化钠溶液或氨溶液。 
密度: 1.496 g/cm3
沸点: 512.6°C at 760 mmHg
熔点: 254oC 
闪点: 263.8°C 
折射率: 1.679 

磺胺嘧啶产品用途

为磺胺类药的优良品种,抗菌作用较强,疗效较好,吸收较快,排泄较慢,在血中有效浓度较高。临床用于治疗上呼吸道感染。流行性脑膜炎、中耳炎、疖痈、产褥热、尿道感染及急性菌痢等。

磺胺嘧啶生产方法

1,丙炔醇法:由乙炔与甲醛在加压(1.96~2.3MPa)下,进行催化(乙炔铜为催化剂)乙炔化反应,制成丙炔醇。再经催化氧化 (2.36MPa)得丙炔醛,同时与二乙胺加成得二乙胺基丙烯醛。然后与磺胺胍缩合,经酸析,精制而成磺胺嘧啶成品。
2,乙烯基乙醚法: 由乙炔和乙醇蒸气在氢氧化钾-氧化钙催化下进行加成,生成乙烯基乙醚,然后与二甲基甲酰胺在三氯化磷存在下缩合,再与磺胺胍在甲醇钠存在下环合、酸析而成。

磺胺嘧啶药理作用

磺胺嘧啶属中效磺胺,对非产酶金葡菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、大肠埃希菌、克雷伯菌属、沙门菌属、志贺菌属等肠杆菌科细菌、淋球菌、脑膜炎球菌、流感嗜血杆菌具有抗菌作用,此外在体外对沙眼衣原体、星形奴卡菌、疟原虫和弓形虫也有抗微生物活性。本品抗菌活性同磺胺甲唑。但近年来细菌对本品的耐药性增高,尤其是链球菌属、奈瑟菌属以及肠杆菌科细菌。磺胺类为广谱抑菌剂。本品在结构上类似对氨基苯甲酸(PABA),可与PABA竞争性作用于细菌体内的二氢叶酸合成酶,从而阻止PABA作为原料合成细菌所需的叶酸,减少了具有代谢活性的四氢叶酸的量,而后者则是细菌合成嘌呤、胸腺嘧啶核苷和脱氧核糖核酸(DNA)的必需物质,因此抑制了细菌的生长繁殖。

磺胺嘧啶不良反应

1,有肾损害。本品的乙酰化率低,本品和其乙酰化物在尿中溶解度小,在尿液偏酸性时易析出结晶,损伤肾小管及其他尿路的上皮细胞而引起结晶尿、血尿、蛋白尿,严重者可致尿闭或尿毒症。
2,造血系统反应包括粒细胞减少、急性溶血性贫血、再生障碍性贫血、血小板减少性紫癜等。
3,胃肠道反应有恶心、呕吐等。偶可见黄疸、肝脾肿大。新生儿、早产儿可引起黄疸,甚至出现核黄疸。
4,泌尿系统的损害:由于原型磺胺及乙酰磺胺主要经肾排泄,在尿中浓度较高,如尿液偏酸,其溶解度降低,可在肾小管、肾盂、输尿管或膀胱内析出结晶,引起结晶尿、血尿、管型尿、尿痛、尿少甚至尿闭等症状。
5,过敏反应常见有皮疹、药热等,严重者可出现剥脱性皮炎、渗出性多形红斑等,多在用药7~10天出现。也可见光敏性皮炎。

药动学

本药口服后易吸收(可吸收给药量的70%以上),但吸收较缓慢。单次口服2g后,3~6小时达血药浓度峰值,游离血药浓度峰值约为30~60μg/ml。药物吸收后广泛分布于全身组织及胸膜液、腹膜液、滑膜液、房水、唾液、汗液、尿液、胆汁中。本药易透过血-脑脊液屏障,也能进入乳汁和通过胎盘屏障。脑膜无炎症时,脑脊液中药物浓度约为血药浓度的50%,脑膜有炎症时,脑脊液中药物浓度可达血药浓度的50%~80%。
本药血浆蛋白结合率低,约为38%~48%。肾功能正常者清除半衰期约为10小时,肾衰竭者可达34小时。磺胺嘧啶药物主要在肝脏经过乙酰化代谢而失效,其次是与肝脏中的葡萄糖醛酸结合而失效。药物主要经肾小球滤过排泄,给药后48~72小时内以原形药物经尿中排出给药量的60%~85%。此外,另有少量药物经粪便、乳汁、胆汁中排出。血液透析可部分清除药物,但腹膜透析不能有效清除药物。

适应证

磺胺类药属广谱抗菌药,但由于目前许多临床常见病原菌对该类药物耐药,故仅用于敏感细菌及其他敏感病原微生物所致的感染。
磺胺嘧啶(不包括该类药与甲氧苄啶的复方制剂)的主要适应证如下:
(1)敏感脑膜炎球菌所致的流行性脑脊髓膜炎的治疗和预防。
(2)与甲氧苄啶合用可治疗对其敏感的流感嗜血杆菌、肺炎链球菌和其他链球菌所致的中耳炎及皮肤软组织等感染。
(3)星形奴卡菌病。
(4)对氯喹耐药的恶性疟疾治疗的辅助用药。
(5)治疗由沙眼衣原体所致的宫颈炎和尿道炎的次选药物。
(6)治疗由沙眼衣原体所致的新生儿包涵体结膜炎的次选药物。

化学品安全说明书(MSDS)


磺胺嘧啶储运特性

储存温度: 0-6°C 

磺胺嘧啶计算用化学数据

XLogP3:-0.1 
氢键供体:2 
氢键受体:3 
可旋转的邦德次数:3 
互变异构体数量:2 
精确质量:250.052446 
单一同位素质量:250.052446 
拓扑极性表面积:106 
重原子数量:17 
正规充电:0 
复杂性:327 
同位素原子数:0 
定义原子立构中心数量:0 
未定义原子立构中心数量:0 
定义邦德立构中心数量:0 
未定义邦德立构次数:0 
共价键单元数量:1 
功能3D接受器次数:3 
功能3D捐赠次数:2 
功能3D阳离子次数:1 
功能3D环次数:2 
有效的转子次数:3 
构象采样RMSD:0.6 
CID构象数:12 

产品用途

磺胺类药,用于治疗由溶血性链球菌、肺炎球菌、脑膜炎球菌、淋病双球菌、大肠杆菌所致的感染

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