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N,N-二甲基甲酰胺 | 68-12-2

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中文名称:N,N-二甲基甲酰胺
英文名称:N,N-Dimethylformamide
CAS No.:68-12-2 分子式:C3H7NO 分子量:73.0937807559967
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二氧化碳 Carbon Dioxide CAS No.:124-38-9
二甲胺盐酸盐 Dimethylamine hydrochloride CAS No.:506-59-2
二甲胺 Dimethylamine CAS No.:124-40-3
名称和标识符
Inchi 1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3
InChIKey ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
SMILES CN(C)C=O
BRN 605365
别名信息
- 中文别名 -
N,N-二甲基甲酰胺 N-甲酰二甲胺 甲酰二甲胺 N.N-二甲基甲酰胺 二甲替甲酰胺 二甲基甲醯胺 098-01 [3] N,N-二甲基甲酰胺 (分析级) N,N-二甲基甲酰胺 (光谱级) 无水N,N-二甲基甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺[用于分光光度测定法] DMF溶剂 N,N-二甲基甲酰胺,超脱水 N,N-二甲基甲酰胺DMF N.N-二甲甲酰胺 N’,N-二甲基甲酰胺 NN-二甲基甲酰胺,GCS NN-二甲基甲酰胺,HPLC 氮氮二甲基甲酰胺 二甲基甲酰胺 二甲基甲酰胺 色谱纯 二甲基甲酰胺dmf 工业酒精 甲酸二甲基酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 AR N,N-二甲基甲酰胺 GR N,N-二甲基甲酰胺 农残级 N,N-二甲基甲酰胺,超脱水溶剂 N,N-二甲基甲酰胺,固定液 N,N-二甲基甲酰胺,脱氧 -二甲基甲酰胺 二甲基甲酰胺,甲酰二甲胺 甲酰基二甲胺
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- 英文别名 -
N,N-Dimethylformamide DIMETHYLFORMAMIDE DMF DMFA FORMDIMETHYLAMIDE FORMIC ACID DIMETHYLAMIDE FORMYLDIMETHYLAMINE N',N-DIMETHYLFORMAMIDE amide,n,n-dimethyl-formicaci Dimethylamid kyseliny mravenci dimethylamidkyselinymravenci(czech) Dimethylforamide Dimethylformamid Dimetilformamide Dimetylformamidu dimetylformamidu(czech) dlmethylformamide DMF (Amide) N,N-Dimethylformamide [for Spectrophotometry] Dimethylcarbamoylessigsaeure-ethylester -Dimethylformamide dimetylformamide ethyl a-dimethylcarbamoylacetate ethyl N,N-dimethylamidomalonate LEDA HPLC N,N N,N-Dimethylformamid N,N-dimethyl-formamide N,N-dimethyl-malonamic acid ethyl ester N-Formyldimethylamine NSC 5356 N,N-Dimethylformamide ZerO2® Degassed and low oxygen N,N-dimethylformamide Dimethyl formamide N,N-Dimethyl Formamide
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物化性质
 计算特性
精确分子量 73.05280
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 2
重原子数量 5
可旋转化学键数量 1
复杂度 33.9
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -1
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 20.3
 实验特性
颜色与性状 无色透明或淡黄色液体,有鱼腥味。[1]
密度 0.944 g/mL(lit.)
熔点 −61 °C (lit.)
沸点 153 °C(lit.)
闪点 华氏:136.4 °F
摄氏:58 °C
折射率 n20/D 1.430(lit.)
PH值 7 (200g/l, H2O, 20℃)
溶解度 water: miscible
水溶性 溶解
PSA 20.31000
LogP 0.34030
蒸气压 2.7 mmHg ( 20 °C)
Merck 3243
相对极性 0.386
溶解性 与水混溶,可混溶于多数有机溶剂。[15]
敏感性 Hygroscopic
最大波长(λmax) 204(CH2Cl2)(lit.)
比旋光度 0.94 º
安全信息 纠错
符号: GHS02  GHS07  GHS08 
提示语 危险
信号词 Danger
危害声明: H226,H312,H319,H332,H360D
警示性声明: P201,P280,P305+P351+P338,P308+P313
危险品运输编号 UN 2265 3/PG 3
WGK Germany: 1
危险类别码: 61-20/21-36
安全说明: S53-S45
FLUKA BRAND F CODES 3-10
RTECS号 LQ2100000
危险品标志: T T
危险等级 3
安全术语 3
包装等级 III
包装类别 III
风险术语 R20/21; R36; R61
储存条件 room temp
PackingGroup III
HazardClass 3
TSCA Yes
毒性 LD50 in mice, rats (ml/kg): 6.8, 7.6 orally; 6.2, 4.7 i.p. (Bartsch)
爆炸极限值(explosive limit) 2.2-16%(V)
海关数据
海关编码 2924191000
海关数据

中国海关编码:

2924191000
参考资料
Reaxys RN 605365
Beilstein 605365
化合物详情(旧版)

二甲基甲酰胺物理化学性质

外观性质:无色液体,有微弱的特殊臭味。
溶解性:与水混溶,可混溶于多数有机溶剂。 
熔点:-61 °C   
比旋光度:0.94 º    
沸点:153 °C(lit.)
密度:0.948 g/mL at 20 °C            
蒸气密度:2.5 (vs air)
蒸气压:2.7 mm Hg ( 20 °C)            
折射率:n20/D 1.430(lit.)
闪点:136 °F   
水溶解性:soluble
敏感性:Hygroscopic  
Merck:14,3243    
BRN:605365  

二甲基甲酰胺产品用途

用途一:用作分析试剂和乙烯树脂、乙炔的溶剂
用途二:是优良的有机溶剂,用作聚氨酯、聚丙烯腈、聚氯乙烯的溶剂,亦用作萃取剂、医药和农药杀虫脒的原料
用途三:二甲基甲酰胺既是一种用途极广的化工原料,也是一种用途很广的优良的溶剂。二甲基甲酰胺对多种高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等均为良好的溶剂,可用于聚丙烯腈纤维等合成纤维的湿纺丝、聚氨酯的合成;用于塑料制膜;也可作去除油漆的脱漆剂;它还能溶解某些低溶解度的颜料,使颜料带有染料的特点。二甲基甲酰胺用于芳烃抽提以及用于从碳四馏分中分离回收丁二烯和从碳五馏分中分离回收异戊二烯,还可用作从石蜡中分离非烃成分的有效试剂。它对间苯二甲酸和对苯二甲酸的溶解性有良好的选择性:间苯二甲酸在二甲基甲酰胺中的溶解度大于对苯二甲酸,在二甲酸甲酰胺中进行溶剂萃取或部分结晶,可将两者分离。在石油化学工业中,二甲基甲酰胺可作为气体吸收剂,用来分离和精制气体。在有机反应中,二甲基甲酰胺不但广泛用作反应的溶剂,也是有机合成的重要中间体。农药工业中可用来生产杀虫脒;医药工业中可用于合成碘胺嘧啶、强力霉素、可的松、维生素B6、碘苷、驱蛲净、噻嘧啶、N-甲酰溶肉瘤素、抗瘤氨酸、甲氧芳芥、卞氮芥、环己亚硝脲、呋氟脲嘧啶、止血环酸、倍分美松、甲地孕酮、胆维他、扑尔敏等等。二甲基甲酰胺在加氢、脱氢、脱水和脱卤化氢的反应中具有催化作用,使反应温度降低,产品纯度提高。
用途四:非水溶液滴定用试剂,乙烯树脂和乙炔的溶剂,有机合成,光度测定,气相色谱固定液(最高使用温度50℃,溶剂为甲醇),分离分析C2-C5烃,并能分离正、异丁烯-[1]及顺、反丁烯-[2]。农药残留量分析。有机合成。肽的合成。照相工业用。

二甲基甲酰胺生产方法

自从1899年用甲酸与二甲胺反应首次合成二甲基甲酰胺以后,发展了以不同原料合成二甲基甲酰胺的工艺方法,如二甲胺-一氧化碳法、甲酰胺-二甲胺法、氰氢酸-甲醇法、乙腈-甲醇法、甲酸甲酯-二甲胺法、三氯乙醛-二甲胺法等等。但目前国外的工业化生产仍以二甲胺-一氧化碳法为主。1.甲酸甲酯-二甲胺法由甲酸与甲醇酯化生成甲酸甲酯,然后与二甲胺气相反应生成二甲基甲酰胺,再经蒸馏回收甲醇和未反应的甲酸甲酯后进行减压精馏制得成品。2.二甲胺-一氧化碳法由二甲胺与一氧化碳在甲醇钠作用下,直接反应而得。反应条件是1.5-2.5MPa和110-150℃。粗品经精馏制得成品。3.由一氧化碳和甲醇在高压和80-100℃温度下经羰基合成得甲酸甲酯,然后再与二甲胺反应生成二甲基甲酰胺,精馏后得到成品。4.三氯乙醛法由三氯乙醛与二甲胺反应而得。

二甲基甲酰胺化学品安全说明书(MSDS)

危险性概述
燃爆危险:本品易燃,具刺激性。
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
危险特性:易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。能与浓硫酸、发烟硝酸猛烈反应, 甚至发生爆炸。与卤化物(如四氯化碳)能发生强烈反应。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法:尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿化学防护服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护
中国MAC(mg/m3):10[皮]
TLVTN:OSHA 10ppm,30mg/m3[皮]; ACGIH 10ppm,30mg/m3[皮]
监测方法:气相色谱法;羟胺-氧化铁分光光度法
工程控制:生产过程密闭,全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿化学防护服。手防护:戴橡胶手套。
其他防护:工作现场严禁吸烟。工作完毕,淋浴更衣。

二甲基甲酰胺安全危害特性

类别:易燃液体
毒性分级:中毒
急性毒性:口服- 大鼠 LD50: 2800 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3750 毫克/ 公斤
刺激数据:眼- 兔子  100 毫克 重度
爆炸物危险特性:与空气混合可爆
可燃性危险特性:遇明火、高温、强氧化剂可燃;燃烧排放有毒氮氧化物烟雾
灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土
职业标准:TLV-TWA 10 PPM (30 毫克/ 立方米); STEL 20 PPM (60 毫克/ 立方米)

二甲基甲酰胺储运特性

操作注意事项:密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿化学防护服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、卤素接触。充装要控制流速,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、卤素等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

纯化与除水方法

 DMF与多数有机溶剂和水可任意混合,对有机和无机化合物的溶解性能较好。 N,N-二甲基甲酰胺含有少量水分。常压蒸馏时有些分解,产生二甲胺和一氧化碳。在有酸或碱存在时 ,分解加快。所以加入固体氢氧化钾(钠)在室温放置数小时后,即有部分分解。因此,最常用硫酸钙 、硫酸镁、氧化钡、硅胶或分子筛干燥,然后减压蒸馏,收集76℃/4800Pa(36mmHg)的馏分。其中如含 水较多时,可加入其1/10体积的苯,在常压及80℃以下蒸去水和苯,然后再用无水硫酸镁或氧化钡干燥 ,最后进行减压蒸馏。纯化后的N,N-二甲基甲酰胺要避光贮存。 N,N-二甲基甲酰胺中如有游离胺存在,可用2,4二硝基氟苯产生颜色来检查。 

二甲基甲酰胺的毒性

 急性毒性:LD50:400 mg/kg(大鼠经口);5000 mg/kg(兔经皮)。LC50:9400 mg/m3,2 h(小鼠吸入)。 人吸入30~60 ppm,出现消化道症状,肝功可异常,有黄疸,尿胆原增加,蛋白尿;人吸入10~20 ppm(有时30 ppm),头痛,食欲不振,恶心,肝功能和心电图正常。

亚急性和慢性毒性:大鼠吸入2500 mg/m3,6 h/d,5 d,80%死亡,肝肺有病变;人吸入5.1~49 mg/m3×3年,出现神经衰弱症候群,血压偏低,肝功能变化。

代谢:N,N-二甲基甲酰胺(DMF)经各种途径吸收后,主要由肝内代谢,排泄较快,主要靶器官为肝脏 ,肾脏也有一定损害。主要经肝内微粒体混合功能氧化酶进行脱甲基化作用,脱去一个甲基,代谢产物 为一甲基甲酰胺和甲酰胺,代谢迅速;甲酰胺在血中滞留稍长,进而代谢为甲酸和氨排出。部分二甲基 甲酰胺以原形物从尿和呼气排出。

健康危害:

对眼、皮肤和呼吸道有刺激作用。蒸气可引起眼、上呼吸道轻、中度刺激症状。污染皮 肤可致轻、重不等的灼伤,皮肤起皱,肤色发白,伴有灼痛感,严重者可使皮肤胀肿,剧烈灼痛。污染 眼引起灼痛、流泪、结膜充血;严重者可引起角膜坏死。

胃肠道症状:患者常有食欲不振、恶心、 呕吐、腹部不适及便秘等,少数病例有中上腹痛。

肝脏:急性中毒时肝脏损害常较为突出,患者有 明显乏力,右上腹胀痛,不适,出现黄疸,肝脏逐渐肿大,有压痛,常规肝功能检查示异常,其中血清 转氨酶升高较明显。病变一般不严重,经治疗可逐步减轻,数周内病情可完全恢复。

严重急性中毒 :表现为重症中毒性肝病,职业性中毒为少见,接触高浓度,尤其是皮肤污染严重,未及时彻底洗清者 ,应警惕发生严重中毒。

应急处理 处理原则:

脱离现场,脱去被污染衣物,皮肤污染时立即用清水冲洗。

无特效解毒药,主要保 护肝脏。

对症治疗,如出血性胃肠炎。

重度中毒者可应用肾上腺糖皮质激素。

预防措施: 

生产过程尽可能密闭,加强局部吸风以及废气回收。设备维修时,应合理使用防毒口罩。应避免本 品与浓碱液接触,以免产生另一毒物——二甲胺。

危害分级(GB 5044—85):Ⅲ级(中度危害)。 

产品用途
用作分析试剂和乙烯树脂、乙炔的溶剂
N,N-二甲基甲酰胺生产厂家
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