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维生素D3 | 67-97-0

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中文名称: 维生素D3
英文名称: Cholecalciferol
CAS No.: 67-97-0 | 分子式: C27H44O | 分子量: 384.64
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MSDS:维生素D3msds
价格行情:维生素D3价格
名称和标识符

Inchi : 1S/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11-20(23)3/h12-13,19,21,24-26,28H,3,6-11,14-18H2,1-2,4-5H3/b22-12?,23-13-/t21-,24+,25-,26?,27-/m1/s1

InChIKey : QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@](CC[C@]2([H])[C@H](C)CCCC(C)C)([H])/C(CCC1)=C/C=C3C(CC[C@H](O)C\3)=C

BRN : 2339331

别名信息
中文别名:
维生素D3 胆骨化醇 活化7-去氢胆固醇 9,10-开环胆甾-5,7,10(19)-三烯-3beta-醇 维生素D 维生素D3 标准品 膽成骨醇 维生素D3粉 7-去氢胆固醇 胆钙化醇 胆钙化醇(维生素D3) 胆钙化醇-D7 胆骨化醇 EP标准品 胆骨化醇系统适应性 EP标准品 含量测定系统适用性用维生素D USP标准品 维生素 D3 ((胆骨化醇) 维生素D3 (胆钙化醇) 维生素D3 USP标准品 维生素D3(结晶) 维生素D3(冷藏) 维生素D3(医药级) 维生素D3,BR 维生素D3,分析标准品 维生素D3-D7 维生素D3标准品(JP) 维生素D3油 维他命D3 胆骨化醇,活化7-去氢胆固醇,9,10-开环胆甾-5,7,10(19)-三烯-3beta-醇 饲料级 饲料添加剂 维生素D3,Cholecalciferol (D3),分析标准品 (+)-维生素 D3 活化7-脱氢胆固醇 活化7-脱氢胆甾醇 维生素 D3
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英文别名:
Vitamin D3 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-trien-3beta-ol Cholecalciferol, USP Grade 9,10-Secocholesta-5,7,19(19)-trien-3-OL-(3B,5Z,7E)-choleciferol, USP Grade colecalciferol VitaminD Cholecalciferol 7-dehydrogenase cholesterol Cholecalciferol (D3) Availability Cholecalciferol (Vitamin D3) Cholecalciferol Solution Vitamin D3 solution VITAMIN D3(CHOLECALCIFEROL)(AS) VITAMIN D3(CHOLECALCIFEROL)(RG) PrintBack VITAMIN D3, USP VITAMIN E ACETATE(DL-a-TOCOPHEROL ACETATE)(P) Alfacalcidol (1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]octahydro-7a-methyl-4H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylenecyclohexanol (5Z,7E)-(3S)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-3-ol [3H]-Vitamin D3 7-Dehydrocholesterol CALCIOL Deparal Devaron Ebivit FeraCol MC 1275 Oxarol Prezios rampage Vi-De3 vitamin D3 powder 7-Dehydrocholesterol, activated
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 384.33900

同位素质量 : 384.339

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 1

氢键受体数量 : 1

重原子数量 : 28

可旋转化学键数量 : 6

复杂度 : 610

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 5

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 2

疏水参数计算参考值(XlogP) : 7.5

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 20.2

实验特性

颜色与性状 : White powder

密度 : 0.9717 (rough estimate)

熔点 : 83-86 °C (lit.)

沸点 : 451.27°C (rough estimate)

闪点 : 华氏:57.2 °F
摄氏:14 °C

折射率 : 1.5100 (estimate)

水溶性 : <0.1G/L(20ºC)

PSA : 20.23000

LogP : 7.61900

溶解性 : 溶于醇、醚、丙酮、氯仿及植物油,不溶于水(<0.1 g/L,20 ºC)

敏感性 : Air & Light Sensitive

比旋光度 : 105º(C=0.8,ETOH25ºC)

浓度 : 1 mg/mL in ethanol

Merck : 10019

安全信息 纠错

符号: GHS06  GHS08 

提示语 : 危险

信号词 : Danger

危害声明: H301,H311,H330,H372

警示性声明: P260,P280,P284,P301+P310,P310

危险品运输编号 : UN 2811 6.1/PG 2

WGK Germany: 2

危险类别码: 24/25-26-48/25

安全说明: S28-S36/37-S45-S28A

FLUKA BRAND F CODES : 8-10-23

RTECS号 : VS2900000

危险品标志: T+ T+

储存条件 : 4°C, protect from light, stored under nitrogen

PackingGroup : II

包装等级 : II

风险术语 : R24/25; R26; R48/25

安全术语 : 6.1

TSCA : Yes

HazardClass : 6.1

海关数据

2936240000

中国海关编码:

2936240000

生产方法和用途

主要应用 : 维生素D为脂溶性维生素。已知具有维生素D效果的化合物有十几种,无系类甾醇衍生物,其中具有重要实际意义的是维生素D2和维生素D3两种。世界上以D3为主,维生素D的“国际标准物质”也是D3的纯结晶。维生素D的主要功能是钙、磷的代谢,难促进钙、磷吸收以及骨骼钙化。人体缺乏D时,吸收钙、磷的能力降低,血中的钙、磷水平下降,使钙、磷不能在骨组织中沉积,甚至骨盐还会溶解,阴碍了骨骼的钙化。儿童缺乏则得佝偻病,成人则得骨软化病。日本以生产和使用D2为多,在各种需求量中,医药占30,饲料添加剂占

化合物 67-97-0 合成路线 共 2 条合成路线
参考资料

Beilstein : 2339331

化合物详情(旧版)

维生素D3物理化学性质

性状:白色柱状结晶或结晶性粉末,无臭无味。
溶解度:极易溶于氯仿,易溶于乙醇、乙醚、环己烷和丙酮,微溶于植物油,不溶于水。耐热性好,但对光不稳定,在空气中易氧化。大白鼠经口LD1042mg/kg。 
比旋光度 105° (c=0.8, EtOH 25°C)
密度:0.96g/cm3 
熔点:82-87℃ 
沸点:496.4°C at 760 mmHg 
闪点:214.3°C 
折射率:1.507(15℃)  
水溶性:<0.1 g/L (20℃) 
蒸汽压:6.16E-12mmHg at 25°C  
维生素D3(胆钙化醇)主要是由人体自身合成的,人体的皮肤含有一种胆固醇,经阳光照射后,就变成了维生素D3。所以,如果孩子能充分接受阳光的话,自身合成的维生素D3,就基本上能满足。另外,维生素D3还可来自动物性食物,如肝类,尤其是由海产类的鱼肝中提炼的鱼肝油。维生素D3除存在于少数动物性食物之外,主要是皮肤中的7-脱氢胆固醇经紫外线照射后形成的,而7-脱氢胆醇则是由胆固醇转变生成的,所以有人叫它太阳维生素。  
维生素D3是脂溶性的,不溶于水,只能溶解在脂肪或脂肪溶剂中,在中性及碱性溶液中能耐高温和氧化。据实验,在130C条件下加热90分钟,其生理流行性仍不被破坏,但在酸性条件下则逐渐分解破坏,一般食物烹调加式样过程中,不会损失,但脂肪酸败时可以引起维生素D3的破坏。
维生素D3的计量单位有两种,即重量单位与国际单位。1微D3相当于40国际单位;或1国际单位维生素D3相当于0。025微克胆钙化醇。
维生素D3以海肝含量最为丰富,如每100克鳕鱼、比目钱及剑钱肝中分别含维生素D3200~750微克、500~10000微克、25000微克。其他如鲱鱼、鲑鱼、沙丁钽及鲳鲸等含有少量;禽畜肝脏、蛋类和奶类也是含有少量,每100克含量在100微克以下。,在一般情况下,单靠从食物中获得足够的维生素D3是不容易的,所以通过日光浴在体合成维生素D3是一个别重要途径。

概述

   胆钙化醇(英语:Cholecalciferol,又称为维生素D3或胆钙化固醇)是维生素D的一种,胆固醇脱氢后生成的7-脱氢胆固醇经紫外线照射即可形成胆钙化醇,因此也就是说胆钙化醇的维生素D原是7-脱氢胆固醇。胆钙化醇在肝脏中经羟化酶系作用形成25-羟胆钙化醇,再在肾脏中被羟化为1,25-二羟胆钙化醇,这种物质的活性较胆钙化醇高50%,被证明是维生素D在体内的真正活性形式。且1,25-二羟胆钙化醇属于肾脏分泌的一种激素,因此实际上胆钙化醇也是一种激素原。同时,维生素D是一种脂溶性维生素,也被看作是一种作用于钙、磷代谢的激素前体。它与阳光有密切关系,所以又叫“阳光维生素”。

定义

  维生素D是一种脂溶性维生素,也被看作是一种作用于钙、磷代谢的激素前体,它与阳光有密切关系,所以又叫“阳光维生素”。维生素D是一族A、B、C、D环结构相同,但侧链不同的一类复合物的总称,A、B、C、D环的结构来源于类固醇的环戊氢烯菲环结构,目前已知的维生素D至少有10种,但最重要的是维生素D2(麦角骨化醇)和维生素D3(胆钙化醇)。

  维生素D2是紫外线照射植物中的麦角固醇产生,在自然界存在较少。维生素D3则由大多数高级动物的表皮和真皮内含有的7-脱氢胆固醇经紫外线(波长265~228nm)照射转变而成。维生素D3是维生素D中生物代谢率最高的一种活性形式。在后文中提到的维生素D主要指维生素D3

  维生素D3(胆钙化醇)主要是由人体自身合成的,人体的皮肤含有一种胆固醇,经阳光照射后,就变成了维生素D3。所以,如果孩子能充分接受阳光直射皮肤4-6小时以上的话,自身合成的维生素D3,就基本上能满足。但是紫外线照射带来的皮肤癌上升、空气的污染、各地天气变化等问题的影响下,各国人群接受日照的时间都在减少,并且很多国家明确规定要限制接受日照的时间,因此全世界范围内维生素D均呈现广泛缺乏的现象。另外,维生素D3还可来自动物性食物,如肝类,尤其是由海产类的鱼肝中提炼的鱼肝油。维生素D3除存在于少数动物性食物之外,主要是皮肤中的7-脱氢胆固醇经紫外线照射后形成的,而7-脱氢胆醇则是由胆固醇转变生成的,所以有人叫它太阳维生素。

  维生素D3是脂溶性的,不溶于水,只能溶解在脂肪或脂肪溶剂中,在中性及碱性溶液中能耐高温和氧化。据实验,在130C条件下加热90分钟,其生理流行性仍不被破坏,但在酸性条件下则逐渐分解破坏,一般食物烹调加式样过程中,不会损失,但脂肪酸败时可以引起维生素D3的破坏。维生素D3的计量单位有两种,即重量单位与国际单位。1微克D3相当于40国际单位;或1国际单位维生素D3相当于0.025微克胆钙化醇。

  维生素D3以海肝含量最为丰富,如每100克鳕鱼、比目鱼及剑鱼肝中分别含维生素D3200~750微克、500~10000微克、25000微克。其他如鲱鱼、鲑鱼、沙丁鱼及鲳鲸等含有少量;禽畜肝脏、蛋类和奶类也是含有少量,每100克含量在100微克以下。在一般情况下,单靠从食物中获得足够的维生素D3是不容易的,所以通过日光浴在体合成维生素D3是一个特别重要途径。

维生素D3产品用途

维生素类药,主要促进肠内钙磷的吸收和沉积,用于治疗佝偻病及骨质软化病。
维生素D3能保持钙和磷的代谢正常,能促进机体对钙和磷的吸收,缺乏时,儿童易得佝偻病。我国规定可用于强化人造奶油,使用量为125~156μg/kg;在强化乳制品中使用量为63~125μg/kg;在强化婴幼儿食品中使用量为50~100μg/kg;在强化乳及乳饮料中使用量为10~40μg/kg;在强化固体饮料和冰淇淋中最大使用量为10~20μg/kg。  
维生素D3能保持钙和磷的代谢正常,促进机体对钙和磷的吸收。猪对维生素D2和D3的利用率是同等的,但禽类对维生素D2的利用率仅为D3的1/40-1/30。维生素D3缺乏时,蛋壳变薄,产蛋率下降,佝偻病发生。用量1000-1500IU/kg。  
维生素D为脂溶性维生素。已知具有维生素D效果的化合物有十几种,无系类甾醇衍生物,其中具有重要实际意义的是维生素D2和维生素D3两种。世界上以D3为主,维生素D的“国际标准物质”也是D3的纯结晶。维生素D的主要功能是钙、磷的代谢,难促进钙、磷吸收以及骨骼钙化。人体缺乏D时,吸收钙、磷的能力降低,血中的钙、磷水平下降,使钙、磷不能在骨组织中沉积,甚至骨盐还会溶解,阴碍了骨骼的钙化。儿童缺乏则得佝偻病,成人则得骨软化病。日本以生产和使用D2为多,在各种需求量中,医药占30%,饲料添加剂占65%,食品添加剂占5%。按我国卫生部颁布的“食品营养强化剂使用卫生标准(1993)”规定,作为营养增补剂的D2和D3可用于液体奶、人造奶油、乳制品和婴幼儿食品。  

维生素D3生产方法

1.将7-脱氢胆固醇溶于乙醇,用紫外光照射开环,反应液浓缩、冷冻、过滤,滤液通氮减压浓缩至干,得粗维生素D3液。再经精制而得维生素D3。
2.从植物油或酵母中提取人体不能吸收的7-脱氢胆固醇,溶于氯仿或环己烷,用紫外线照射转化成维生素D3
3.将7-脱氢胆固醇溶于乙醇,用紫外光照射开环,反应液浓缩、冷冻、过滤,滤液通氮减压浓缩至干,得粗维生素D3,再经精制即可。

维生素D3生理功用及缺症

维生素D3在体内骨胳组织的矿质化过程中着十分重要的作用。
1、 提高肌体对钙、磷的吸收,使血浆钙和血浆磷的水平达到饱和程度。 
2、 促进生长和骨骼钙化,促进牙齿健全; 
3、 通过肠壁增加磷的吸收,并通过肾小管增加磷的再吸收; 
4、 维持血液中柠檬酸盐的正常水平; 
5、 防止氨基酸通过肾脏损失。
但维生素D3并不能直接发挥作用,而必须先经谢转化成为具有活性的形式——1,25-二羟维生素D3才能发挥生理作用。
活性维生素D3能够促进小肠内钙的吸收,降低已增多的甲状旁腺素浓度和促进骨作用和减轻疼痛。
天然维生素D有两种,即维生素D2和维生素D3。人体内维生素D主要是维生素D1。人体内每日可合成维生素D3约200~400国际单位。食物中现存的维生素D2和D3可由肠道吸收。另外,日光中的紫外线照射皮肤后,可使皮肤中的7-脱氢胆固醇转变为维生素D3。我们日常所需要的维生素D,除食物供给一小部分外,主要是通过日光照射而获得的。所以,只要充分接受阳光照射,即完全可以满足身体对维生素D的需要。不论维生素D2或维生素D3,本身都没有生物活性,它们必须在肝、肾中进行一定的代谢活动,转变成具有生理活性的化合物,即活性维生素D。活性维生素D可促进肠粘膜吸收钙质。
服用维生素D过量,可使血钙浓度上升,钙质在骨骼内过度沉积,并使肾脏等器官发生钙化。特征为食欲减退,过度口渴,恶心,呕吐,烦躁,体弱,便泌腹泻交替出现,严重者将因肾钙化、心脏和大动脉钙化而死亡。 

维生素D3药理毒理

本品为维生素类药。维生素D2促进小肠黏膜刷状缘对钙的吸收及肾小管重吸收磷,提高血钙、血磷浓度,协同甲状旁腺激素、降钙素,促进旧骨释放磷酸钙,维持及调节血浆钙、磷正常浓度。维生素D2促使钙沉着于新骨形成部位,使枸橼酸盐在骨中沉积,促进骨钙化及成骨细胞功能和骨样组织成熟。维生素D2摄入后,在细胞微粒体中受25-羟化酶系统催化生成骨化二醇(25-OHD3),经肾近曲小管细胞1-羟化酶系统催化,生成具有生物活性的骨化三醇〔1-25-(OH)2D3〕。

维生素D3药代动力学

维生素D3的代谢、活化,首先通过肝脏,其次为肾脏。t1/2 为19-48小时,在脂肪组织内可长期贮存。 

产品用途

维生素类药,主要促进肠内钙磷的吸收和沉积,用于治疗佝偻病及骨质软化病

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