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维生素D3 | 67-97-0

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中文名称: 维生素D3
英文名称: Cholecalciferol
CAS No.: 67-97-0 | 分子式: C27H44O | 分子量: 384.64
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MSDS:维生素D3msds
价格行情:维生素D3价格
名称和标识符

Inchi : 1S/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11-20(23)3/h12-13,19,21,24-26,28H,3,6-11,14-18H2,1-2,4-5H3/b22-12?,23-13-/t21-,24+,25-,26?,27-/m1/s1

InChIKey : QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@](CC[C@]2([H])[C@H](C)CCCC(C)C)([H])/C(CCC1)=C/C=C3C(CC[C@H](O)C\3)=C

BRN : 2339331

别名信息
中文别名:
维生素D3 胆骨化醇 活化7-去氢胆固醇 9,10-开环胆甾-5,7,10(19)-三烯-3beta-醇 维生素D 维生素D3 标准品 膽成骨醇 维生素D3粉 7-去氢胆固醇 胆钙化醇 胆钙化醇(维生素D3) 胆钙化醇-D7 胆骨化醇 EP标准品 胆骨化醇系统适应性 EP标准品 含量测定系统适用性用维生素D USP标准品 维生素 D3 ((胆骨化醇) 维生素D3 (胆钙化醇) 维生素D3 USP标准品 维生素D3(结晶) 维生素D3(冷藏) 维生素D3(医药级) 维生素D3,BR 维生素D3,分析标准品 维生素D3-D7 维生素D3标准品(JP) 维生素D3油 维他命D3 胆骨化醇,活化7-去氢胆固醇,9,10-开环胆甾-5,7,10(19)-三烯-3beta-醇 饲料级 饲料添加剂 维生素D3,Cholecalciferol (D3),分析标准品 (+)-维生素 D3 活化7-脱氢胆固醇 活化7-脱氢胆甾醇
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英文别名:
Vitamin D3 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-trien-3beta-ol Cholecalciferol, USP Grade 9,10-Secocholesta-5,7,19(19)-trien-3-OL-(3B,5Z,7E)-choleciferol, USP Grade colecalciferol VitaminD Cholecalciferol 7-dehydrogenase cholesterol Cholecalciferol (D3) Availability Cholecalciferol (Vitamin D3) Cholecalciferol Solution Vitamin D3 solution VITAMIN D3(CHOLECALCIFEROL)(AS) VITAMIN D3(CHOLECALCIFEROL)(RG) PrintBack VITAMIN D3, USP VITAMIN E ACETATE(DL-a-TOCOPHEROL ACETATE)(P) Alfacalcidol (1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]octahydro-7a-methyl-4H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylenecyclohexanol (5Z,7E)-(3S)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-3-ol [3H]-Vitamin D3 7-Dehydrocholesterol CALCIOL Deparal Devaron Ebivit FeraCol MC 1275 Oxarol Prezios rampage Vi-De3 vitamin D3 powder 7-Dehydrocholesterol, activated
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 384.33900

氢键供体数量 : 1

氢键受体数量 : 1

重原子数量 : 28

可旋转化学键数量 : 6

实验特性

颜色与性状 : White powder

密度 : 0.9717 (rough estimate)

熔点 : 83-86 °C (lit.)

沸点 : 451.27°C (rough estimate)

闪点 : 华氏:57.2 °F
摄氏:14 °C

折射率 : 1.5100 (estimate)

水溶性 : <0.1G/L(20ºC)

PSA : 20.23000

LogP : 7.61900

浓度 : 1 mg/mL in ethanol

Merck : 10019

敏感性 : Air & Light Sensitive

比旋光度 : 105º(C=0.8,ETOH25ºC)

安全信息 纠错

符号: GHS06 GHS08 

提示语 : 危险

信号词 : Danger

危害声明: H300+H310+H330-H360-H372

警示性声明: P201-P202-P260-P262-P264-P270-P271-P280-P284-P301+P310+P330-P302+P352+P310+P361+P364-P304+P340+P310-P308+P313-P403+P233-P405-P501

危险品运输编号 : UN 2811 6.1/PG 2

WGK Germany: 2

危险类别码: 24/25-26-48/25

安全说明: S28-S36/37-S45-S28A

FLUKA BRAND F CODES : 8-10-23

RTECS号 : VS2900000

危险品标志: T+ T+

储存条件 : 4°C, protect from light, stored under nitrogen

PackingGroup : II

包装等级 : II

风险术语 : R24/25; R26; R48/25

安全术语 : 6.1

TSCA : Yes

HazardClass : 6.1

海关数据

2936240000

中国海关编码:

2936240000

生产方法和用途

主要应用 : 维生素D为脂溶性维生素。已知具有维生素D效果的化合物有十几种,无系类甾醇衍生物,其中具有重要实际意义的是维生素D2和维生素D3两种。世界上以D3为主,维生素D的“国际标准物质”也是D3的纯结晶。维生素D的主要功能是钙、磷的代谢,难促进钙、磷吸收以及骨骼钙化。人体缺乏D时,吸收钙、磷的能力降低,血中的钙、磷水平下降,使钙、磷不能在骨组织中沉积,甚至骨盐还会溶解,阴碍了骨骼的钙化。儿童缺乏则得佝偻病,成人则得骨软化病。日本以生产和使用D2为多,在各种需求量中,医药占30,饲料添加剂占

化合物 67-97-0 合成路线 共 2 条合成路线
参考资料

Beilstein : 2339331

化合物详情(旧版)

维生素D3物理化学性质

性状:白色柱状结晶或结晶性粉末,无臭无味。
溶解度:极易溶于氯仿,易溶于乙醇、乙醚、环己烷和丙酮,微溶于植物油,不溶于水。耐热性好,但对光不稳定,在空气中易氧化。大白鼠经口LD1042mg/kg。 
比旋光度 105° (c=0.8, EtOH 25°C)
密度:0.96g/cm3 
熔点:82-87℃ 
沸点:496.4°C at 760 mmHg 
闪点:214.3°C 
折射率:1.507(15℃)  
水溶性:<0.1 g/L (20℃) 
蒸汽压:6.16E-12mmHg at 25°C  
维生素D3(胆钙化醇)主要是由人体自身合成的,人体的皮肤含有一种胆固醇,经阳光照射后,就变成了维生素D3。所以,如果孩子能充分接受阳光的话,自身合成的维生素D3,就基本上能满足。另外,维生素D3还可来自动物性食物,如肝类,尤其是由海产类的鱼肝中提炼的鱼肝油。维生素D3除存在于少数动物性食物之外,主要是皮肤中的7-脱氢胆固醇经紫外线照射后形成的,而7-脱氢胆醇则是由胆固醇转变生成的,所以有人叫它太阳维生素。  
维生素D3是脂溶性的,不溶于水,只能溶解在脂肪或脂肪溶剂中,在中性及碱性溶液中能耐高温和氧化。据实验,在130C条件下加热90分钟,其生理流行性仍不被破坏,但在酸性条件下则逐渐分解破坏,一般食物烹调加式样过程中,不会损失,但脂肪酸败时可以引起维生素D3的破坏。
维生素D3的计量单位有两种,即重量单位与国际单位。1微D3相当于40国际单位;或1国际单位维生素D3相当于0。025微克胆钙化醇。
维生素D3以海肝含量最为丰富,如每100克鳕鱼、比目钱及剑钱肝中分别含维生素D3200~750微克、500~10000微克、25000微克。其他如鲱鱼、鲑鱼、沙丁钽及鲳鲸等含有少量;禽畜肝脏、蛋类和奶类也是含有少量,每100克含量在100微克以下。,在一般情况下,单靠从食物中获得足够的维生素D3是不容易的,所以通过日光浴在体合成维生素D3是一个别重要途径。

概述

   胆钙化醇(英语:Cholecalciferol,又称为维生素D3或胆钙化固醇)是维生素D的一种,胆固醇脱氢后生成的7-脱氢胆固醇经紫外线照射即可形成胆钙化醇,因此也就是说胆钙化醇的维生素D原是7-脱氢胆固醇。胆钙化醇在肝脏中经羟化酶系作用形成25-羟胆钙化醇,再在肾脏中被羟化为1,25-二羟胆钙化醇,这种物质的活性较胆钙化醇高50%,被证明是维生素D在体内的真正活性形式。且1,25-二羟胆钙化醇属于肾脏分泌的一种激素,因此实际上胆钙化醇也是一种激素原。同时,维生素D是一种脂溶性维生素,也被看作是一种作用于钙、磷代谢的激素前体。它与阳光有密切关系,所以又叫“阳光维生素”。

定义

  维生素D是一种脂溶性维生素,也被看作是一种作用于钙、磷代谢的激素前体,它与阳光有密切关系,所以又叫“阳光维生素”。维生素D是一族A、B、C、D环结构相同,但侧链不同的一类复合物的总称,A、B、C、D环的结构来源于类固醇的环戊氢烯菲环结构,目前已知的维生素D至少有10种,但最重要的是维生素D2(麦角骨化醇)和维生素D3(胆钙化醇)。

  维生素D2是紫外线照射植物中的麦角固醇产生,在自然界存在较少。维生素D3则由大多数高级动物的表皮和真皮内含有的7-脱氢胆固醇经紫外线(波长265~228nm)照射转变而成。维生素D3是维生素D中生物代谢率最高的一种活性形式。在后文中提到的维生素D主要指维生素D3

  维生素D3(胆钙化醇)主要是由人体自身合成的,人体的皮肤含有一种胆固醇,经阳光照射后,就变成了维生素D3。所以,如果孩子能充分接受阳光直射皮肤4-6小时以上的话,自身合成的维生素D3,就基本上能满足。但是紫外线照射带来的皮肤癌上升、空气的污染、各地天气变化等问题的影响下,各国人群接受日照的时间都在减少,并且很多国家明确规定要限制接受日照的时间,因此全世界范围内维生素D均呈现广泛缺乏的现象。另外,维生素D3还可来自动物性食物,如肝类,尤其是由海产类的鱼肝中提炼的鱼肝油。维生素D3除存在于少数动物性食物之外,主要是皮肤中的7-脱氢胆固醇经紫外线照射后形成的,而7-脱氢胆醇则是由胆固醇转变生成的,所以有人叫它太阳维生素。

  维生素D3是脂溶性的,不溶于水,只能溶解在脂肪或脂肪溶剂中,在中性及碱性溶液中能耐高温和氧化。据实验,在130C条件下加热90分钟,其生理流行性仍不被破坏,但在酸性条件下则逐渐分解破坏,一般食物烹调加式样过程中,不会损失,但脂肪酸败时可以引起维生素D3的破坏。维生素D3的计量单位有两种,即重量单位与国际单位。1微克D3相当于40国际单位;或1国际单位维生素D3相当于0.025微克胆钙化醇。

  维生素D3以海肝含量最为丰富,如每100克鳕鱼、比目鱼及剑鱼肝中分别含维生素D3200~750微克、500~10000微克、25000微克。其他如鲱鱼、鲑鱼、沙丁鱼及鲳鲸等含有少量;禽畜肝脏、蛋类和奶类也是含有少量,每100克含量在100微克以下。在一般情况下,单靠从食物中获得足够的维生素D3是不容易的,所以通过日光浴在体合成维生素D3是一个特别重要途径。

维生素D3产品用途

维生素类药,主要促进肠内钙磷的吸收和沉积,用于治疗佝偻病及骨质软化病。
维生素D3能保持钙和磷的代谢正常,能促进机体对钙和磷的吸收,缺乏时,儿童易得佝偻病。我国规定可用于强化人造奶油,使用量为125~156μg/kg;在强化乳制品中使用量为63~125μg/kg;在强化婴幼儿食品中使用量为50~100μg/kg;在强化乳及乳饮料中使用量为10~40μg/kg;在强化固体饮料和冰淇淋中最大使用量为10~20μg/kg。  
维生素D3能保持钙和磷的代谢正常,促进机体对钙和磷的吸收。猪对维生素D2和D3的利用率是同等的,但禽类对维生素D2的利用率仅为D3的1/40-1/30。维生素D3缺乏时,蛋壳变薄,产蛋率下降,佝偻病发生。用量1000-1500IU/kg。  
维生素D为脂溶性维生素。已知具有维生素D效果的化合物有十几种,无系类甾醇衍生物,其中具有重要实际意义的是维生素D2和维生素D3两种。世界上以D3为主,维生素D的“国际标准物质”也是D3的纯结晶。维生素D的主要功能是钙、磷的代谢,难促进钙、磷吸收以及骨骼钙化。人体缺乏D时,吸收钙、磷的能力降低,血中的钙、磷水平下降,使钙、磷不能在骨组织中沉积,甚至骨盐还会溶解,阴碍了骨骼的钙化。儿童缺乏则得佝偻病,成人则得骨软化病。日本以生产和使用D2为多,在各种需求量中,医药占30%,饲料添加剂占65%,食品添加剂占5%。按我国卫生部颁布的“食品营养强化剂使用卫生标准(1993)”规定,作为营养增补剂的D2和D3可用于液体奶、人造奶油、乳制品和婴幼儿食品。  

维生素D3生产方法

1.将7-脱氢胆固醇溶于乙醇,用紫外光照射开环,反应液浓缩、冷冻、过滤,滤液通氮减压浓缩至干,得粗维生素D3液。再经精制而得维生素D3。
2.从植物油或酵母中提取人体不能吸收的7-脱氢胆固醇,溶于氯仿或环己烷,用紫外线照射转化成维生素D3
3.将7-脱氢胆固醇溶于乙醇,用紫外光照射开环,反应液浓缩、冷冻、过滤,滤液通氮减压浓缩至干,得粗维生素D3,再经精制即可。

维生素D3生理功用及缺症

维生素D3在体内骨胳组织的矿质化过程中着十分重要的作用。
1、 提高肌体对钙、磷的吸收,使血浆钙和血浆磷的水平达到饱和程度。 
2、 促进生长和骨骼钙化,促进牙齿健全; 
3、 通过肠壁增加磷的吸收,并通过肾小管增加磷的再吸收; 
4、 维持血液中柠檬酸盐的正常水平; 
5、 防止氨基酸通过肾脏损失。
但维生素D3并不能直接发挥作用,而必须先经谢转化成为具有活性的形式——1,25-二羟维生素D3才能发挥生理作用。
活性维生素D3能够促进小肠内钙的吸收,降低已增多的甲状旁腺素浓度和促进骨作用和减轻疼痛。
天然维生素D有两种,即维生素D2和维生素D3。人体内维生素D主要是维生素D1。人体内每日可合成维生素D3约200~400国际单位。食物中现存的维生素D2和D3可由肠道吸收。另外,日光中的紫外线照射皮肤后,可使皮肤中的7-脱氢胆固醇转变为维生素D3。我们日常所需要的维生素D,除食物供给一小部分外,主要是通过日光照射而获得的。所以,只要充分接受阳光照射,即完全可以满足身体对维生素D的需要。不论维生素D2或维生素D3,本身都没有生物活性,它们必须在肝、肾中进行一定的代谢活动,转变成具有生理活性的化合物,即活性维生素D。活性维生素D可促进肠粘膜吸收钙质。
服用维生素D过量,可使血钙浓度上升,钙质在骨骼内过度沉积,并使肾脏等器官发生钙化。特征为食欲减退,过度口渴,恶心,呕吐,烦躁,体弱,便泌腹泻交替出现,严重者将因肾钙化、心脏和大动脉钙化而死亡。 

维生素D3药理毒理

本品为维生素类药。维生素D2促进小肠黏膜刷状缘对钙的吸收及肾小管重吸收磷,提高血钙、血磷浓度,协同甲状旁腺激素、降钙素,促进旧骨释放磷酸钙,维持及调节血浆钙、磷正常浓度。维生素D2促使钙沉着于新骨形成部位,使枸橼酸盐在骨中沉积,促进骨钙化及成骨细胞功能和骨样组织成熟。维生素D2摄入后,在细胞微粒体中受25-羟化酶系统催化生成骨化二醇(25-OHD3),经肾近曲小管细胞1-羟化酶系统催化,生成具有生物活性的骨化三醇〔1-25-(OH)2D3〕。

维生素D3药代动力学

维生素D3的代谢、活化,首先通过肝脏,其次为肾脏。t1/2 为19-48小时,在脂肪组织内可长期贮存。 

物化特性

熔点 82-87°C
比旋光度 105° (c=0.8, EtOH 25°C)
水溶性 <0.1 g/L (20°C)

危险品标识

T Toxic
有毒物品
T+Very toxic
极高毒性物品

风险术语标识

R26Very toxic by inhalation.
吸入有极高毒性。
R23/24/25 Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮肤接触及吞食有毒。

安全术语

S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S28 After contact with skin, wash immediately with plenty of soap-suds.
不慎与皮肤接触后,立即用大量肥皂水冲洗。
S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

产品用途

维生素类药,主要促进肠内钙磷的吸收和沉积,用于治疗佝偻病及骨质软化病

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