MDL | MFCD00006666 |
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InChIKey | HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N |
Inchi | 1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9) |
SMILES | O=C1C([H])([H])C(N([H])C(N1[H])=O)=O |
BRN | 120502 |
LogP | -0.59990 |
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PSA | 75.27000 |
Merck | 963 |
折射率 | 1.4610 (estimate) |
水溶性 | 142 g/L (20 ºC) |
沸点 | 260℃ (分解) |
熔点 | 248-252 °C (dec.) (lit.) |
闪点 | 华氏:302 °F 摄氏:150 °C |
溶解度 | 11.45g/l |
颜色与性状 | 白色结晶性粉末。呈强酸性。遇金属生成盐类。 |
PH值 | 2-3 (50g/l, H2O, 60℃) |
溶解性 | 易溶于热水和稀酸,溶于乙醚,微溶于冷水。 |
酸度系数(pKa) | 4.01(at 25℃) |
最大波长(λmax) | 257(H2O)(lit.) |
密度 | 1.6006 (rough estimate) |
精确分子量 | 128.02200 |
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氢键供体数量 | 2 |
氢键受体数量 | 3 |
可旋转化学键数量 | 0 |
同位素质量 | 128.022 |
重原子数量 | 9 |
复杂度 | 168 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | -1.5 |
互变异构体数量 | 10 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 75.3 |
符号: | GHS07 |
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RTECS号 | CP8000000 |
WGK Germany | 1 |
安全说明 | S24/25 |
风险术语 | R36/37/38 |
危险品运输编号 | NONH for all modes of transport |
危害声明 | H315-H319 |
警示性声明 | P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313 |
提示语 | 警告 |
储存条件 | 通风低温干燥 |
危险类别码 | R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。 |
信号词 | warning |
TSCA | Yes |
EINECS | 7889 |
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海关编码 | 2933520000 |
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海关数据 |
中国海关编码:2933520000概述:HS: 2933520000. 丙二酰脲(巴比妥酸)及其盐. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最低关税:6.5%. 普通关税:20.0% 申报要素:品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期 Summary:HS: 2933520000. pyrimidine-2,4,6(1h,3h,5h)-trione. VAT:17.0%. tax rebate rate:9.0%. supervision conditions:None. MFN tarrif:6.5%. general tariff:20.0% |
PubChemId | 6211 |
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Reaxys RN | 120502 |
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Beilstein | 120502 |
物理化学性质
性状 白色结晶性粉末。无臭。 熔点 245℃ 沸点 260℃ (分解) 溶解性 易溶于热水和醚,难溶于冷水和醇。
熔点 : 248-252 °C (dec.)(lit.)
沸点 : 260℃ (分解)
闪点 : 150 °C
水溶解性 : 142 g/L (20 ºC)
Merck : 14,963
BRN : 120502
概述
巴比妥类药物是巴比妥酸的衍生物,巴比妥酸是由丙二酸和脲缩合而成,本身无麻醉作用,但其C2、C5位原子被不同基因取代后,可生成各种巴比妥制剂,例如C2的氧被硫取代,即生成硫巴比妥,如硫贲妥(thiopen-tal)。
巴比妥类药物的作用机制基本相同,系作用于中枢神经系统的不同层面,具有非特异性抑制作用。其镇静催眠作用机制可能与其选择性地抑制丘脑网状上行激活系统,从而阻断兴奋向大脑皮质的传导有关。其抗惊厥作用则是通过抑制中枢神经系统的突触传递,提高大脑皮质运动区的电刺激阈值来实现的。
有治疗作用的巴比妥类药物对中枢神经系统呈抑制作用,例如苯巴比妥(phenobarbitone)、异戊巴比妥(amylobarbitone)、硫贲妥(thiopental)、美索比妥(methohexi-tone)。抑制性巴比妥类具有镇静、催眠、抗癫痫和麻醉作用,但作为镇静催眠剂多已被淘汰,因在使用过程中易产生严重的耐受性、药物依赖性和肝药酶诱导作用。
由于其化学结构的某些差异,以致各药的脂溶性及体内消除方式不同,因而作用出现快慢、持续久暂亦各不相同。长效巴比妥如苯巴比妥(phenobarbi-tone)仍在癫痫治疗中用作抗惊厥药。超短效巴比妥(硫贲妥钠和美索比妥)则常作为静脉麻醉药应用。
现用于临床的巴比妥类静脉麻醉药有十多种,常用的不过3~5种。根据麻醉学的观点可将巴比妥类药物分成两类,即安眠巴比妥与麻醉巴比妥。前者多用显效较慢的药物如苯巴比妥,具有镇静作用,麻醉前投药可使病人安静。后者静脉注射后,神志很快消失,主要用于全身麻醉,其中硫喷妥钠最常用,故以此药为代表。
苯巴比妥钠是巴比妥酸的衍生物,有弱酸性,是中枢抑制剂,主要是抑制脑网状结构上行激活系统。本药由于剂量的从小到大,抑制程度由浅到深,具有不同程度的镇静、催眠和抗惊厥、麻醉作用。此外,本药还有抗癫痫作用。
产品用途
用作医药中间体,合成巴比妥、苯巴比妥、维生素B12等药物,也用作聚合催化剂和制染料的原料
应用领域
生产方法
由丙二酸二乙酯与尿素反应而得。先将尿素加入盛有甲醇的反应罐中加热回流溶解后,再加入已干燥的丙二酸二乙酯和甲醇钠,在66-68℃回流反应4-5h,蒸馏回收甲醇后,待冷却至40-50℃,加入稀盐酸调至pH为1-2。放冷至室温,甩出粗品,用蒸馏水冲洗一次,甩干得粗成品,再经水和活性炭精制,甩干得成品。工业品巴比土酸为白色或粉红色结晶粉末,呈强酸性,含量98%以上,熔点≥245℃。原料消耗定额:丙二酸二乙酯1098kg/t、尿素476kg/t、盐酸(试剂Ⅲ级)681kg/t、甲醇纳(28%)369kg/t、甲醇1025kg/t。
巴比妥酸的毒性安全数据
类别
易燃液体
毒性分级
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: >5000 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 505 毫克/公斤
爆炸物危险特性
有过敏效应
可燃性危险特性
较易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾; 人服用无催眠作用
灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
化学品安全说明书(MSDS)
储运特性
通风低温干燥