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呋喃唑酮 | 67-45-8

呋喃唑酮
Furazolidone
67-45-8
C8H7N3O5
225.1583
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:呋喃唑酮结构式
5323714
简介
Furazolidone是硝基呋喃衍生物, 具有抗原虫和抗菌活性,抑制AML1-ETO转化细胞, IC50为12.7 μM。
名称和标识符
MDL MFCD00010550
InChIKey PLHJDBGFXBMTGZ-WEVVVXLNSA-N
Inchi 1S/C8H7N3O5/c12-8-10(3-4-15-8)9-5-6-1-2-7(16-6)11(13)14/h1-2,5H,3-4H2/b9-5+
SMILES O1C(N(C([H])([H])C1([H])[H])/N=C(\[H])/C1=C([H])C([H])=C([N+](=O)[O-])O1)=O
别名信息
- 中文别名 -
  • 呋喃唑酮
  • 3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮
  • 3-(5-硝基呋喃甲叉氨基)-2-恶唑烷酮
  • 3-(5-硝基糠醛缩氨基)-2-恶唑烷酮
  • 呋喃唑酮,痢特灵
  • 3-(5-硝基呋喃甲叉)胺基-2-唑烷酮
  • Furazolidone 呋喃唑酮
  • WAKO063-03651呋喃唑酮标准品
  • 呋喃唑酮 USP标准品
  • 呋喃唑酮 标准品
  • 呋喃唑酮(痢特灵)
  • 呋喃唑酮?
  • 痢特灵
  • 3-(5-硝基呋喃甲叉氨基)-2-噁唑烷酮
  • 呋喃唑酮,Furazolidone,分析标准品
  • 痢特灵,3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮
  • 3-[(5-硝基呋喃亚甲基)氨基]-2-恶唑烷酮
- 英文别名 -
  • Furazolidone
  • 3-(5-nitrofurfurylideneamino)-2-oxazolidone
  • Furazolidon
  • Furazolidonum
  • Furoxone
  • Nifurazolidone
  • Bifuron
  • Furall
  • Furaxon
  • Furazol
  • Furazon
  • Furidon
  • Furox
  • Neftin
  • nf-180
  • 3-[(5-Nitrofurfurylidene)amino]-2-oxazolidinone
  • 3-(5-Nitrofurfurylideneamino)-2-oxazolidinone
  • 呋喃唑酮
  • Nitrofurazolidone
  • Nitrofuroxon
  • Furazolidine
  • Diafuron
  • Furaxone
  • Nitrofurazolidonum
  • Furozolidine
  • Trichofuron
  • Topazone
  • Roptazol
  • Nifulidone
  • Tricofuron
  • Trifurox
  • Tricoron
  • Tikofuran
  • Furoxane
  • Coryzium
  • Ortazol
  • Nicolen
  • Furoxon
  • Giarlam
  • Puradin
  • Optazol
  • Furoxal
  • Medaron
  • Giardil
  • Sclaventerol
  • Enterotoxon
  • Corizium
  • Viofuragyn
  • Nifuran
  • Furovag
  • Furoxone Swine Mix
  • Usaf ea-1
  • Furazolidona
  • Ni
  • 3-(((5-Nitro-2-furanyl)methylene)amino)-2-oxazolidinone
  • furazolidinone
  • WLN: T5OJ BNW E1UN- AT5NVOTJ
  • Opera_ID_256
  • FURAZOLIDONE [MART.]
  • CCRIS 1540
  • Furazolidone [USP:INN:BAN]
  • 3-[(5-Nitrofurylidene)amino]-2-oxazolidone
  • CCG-40233
  • AC-11695
  • 2-Oxazolidinone, 3-[(5-nitrofurfurylidine)amino]-
  • component of Topazone
  • component of Tricofuron
  • NCGC00095304-01
  • CHEMBL1103
  • 2-Oxazolidinone, 3-[(5-nitrofurfurylidene)amino]-
  • NSC 6469
  • Furox Aerosol Powder (Veterinary)
  • SMR000058228
  • STK388219
  • 3-((5-Nitrofurfurylidine)amino)-2-Oxazolidinone
  • NSC757038
  • 5J9CPU3RE0
  • 3-{[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]amino}-1,3-oxazolidin-2-one
  • 2-oxazolidinona, 3-[[(5-nitro-2-furanil) metileno] amino]-
  • furazolidone
  • NCGC00095304-06
  • Furoxone Liquid
  • 3-[(5-Nitrofurfurylidine)amino]-2-Oxazolidinone
  • Fiurox aerosol powder
  • 3-[[(5-Nitro-2-furanyl)methylene]amino]-2-oxazolidinone, 9CI
  • 3-([(5-Nitro-2-furyl)methylidene]amino)-1,3-oxazolidin-2-one #
  • FURAZOLIDONE [GREEN BOOK]
  • NCGC00095304-04
  • 3-[(E)-[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]amino]-1,3-oxazolidin-2-one
  • Z57152562
  • Pharmakon1600-01500309
  • 3-[[(5-Nitro-2-furanyl)methylene]amino]-2-oxazolidinone
  • FURAZOLIDONE [USP MONOGRAPH]
  • FURAZOLIDONE [USP IMPURITY]
  • Furazolidone, Vetec(TM) reagent grade
  • BPBio1_000743
  • 3-[[(5-Nitro-2-furanyl)methylene]-amino]-2-oxazolidinone
  • HY-B1336
  • DTXSID4041997
  • 67-45-8
  • NF 180
  • F-8900
  • Spectrum5_000742
  • Furazolidone [BAN:INN]
  • NCGC00095304-03
  • SR-05000001632-3
  • Furazolum
  • Furazolidone, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard
  • Prestwick3_000808
  • FURAZOLIDONE [IARC]
  • Furazolidonum [INN-Latin]
  • 3-(((5-Nitrofuran-2-yl)methylene)amino)oxazolidin-2-one
  • CAS-67-45-8
  • NF-180
  • DTXCID60809632
  • N-(5-Nitro-2-furfurylidene)-3-aminooxazolidine-2-one
  • LS-100676
  • 3-((5-Nitrofurylidene)amino)-2-oxazolidone
  • N-(5-Nitro-2-furfurylidene)-3-amino-2-oxazolidone
  • 3-((5-Nitrofurfurylidene)amino)-2-oxazolidinone
  • Furoxone (TN)
  • A16011
  • HMS1920O22
  • NCGC00095304-02
  • DB00614
  • PLHJDBGFXBMTGZ-WEVVVXLNSA-N
  • 2-Oxazolidinone, 3-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene]amino]-
  • 3-[(E)-(5-nitro-2-furanyl)methylideneamino]-2-oxazolidinone
  • AI3-50103
  • BSPBio_000675
  • EINECS 200-653-3
  • EN300-21037330
  • IDI1_000085
  • 2-Oxazolidinone, 3-((5-nitrofurfurylidine)amino)-
  • FURAZOLIDONE [WHO-DD]
  • D03CUF
  • C07999
  • NF 180 custom mix ten
  • BSPBio_002052
  • Furazolidone [INN:BAN]
  • SR-05000001632-1
  • 2-Furanmethanimine, 5-nitro-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-
  • Nifurazolidonum
  • 5-Nitro-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-2-furanmethanimine
  • FURAZOLIDONE [HSDB]
  • BRD-K10647544-001-02-0
  • FURAZOLIDONE [INN]
  • SCHEMBL64996
  • Dependal-M (TN)
  • 3-[(5-Nitrofurfurylidene)amino]-2-oxazolidone
  • NSC-6469
  • 3-[(E)-(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]-1,3-oxazolidin-2-one
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  • FZL
  • 2-Oxazolidinone, 3-((5-nitrofurfurylidene)amino)-
  • SBI-0051388.P003
  • SPECTRUM1500309
  • CCG-266758
  • AB00052000_03
  • UNII-5J9CPU3RE0
  • furazolidon-
  • NSC6469
  • CHEBI:5195
  • Prestwick2_000808
  • NSC-757038
  • HMS500E07
  • 3-(5'-Nitrofurfuralamino)-2-oxazolidone
  • 3-[(E)-(5-nitro-2-furyl)methyleneamino]oxazolidin-2-one
  • FURAZOLIDONE [ORANGE BOOK]
  • D00830
  • Furazolidone, VETRANAL(TM), analytical standard
  • HSDB 7036
  • NCGC00095304-05
  • NCGC00188974-01
  • AKOS001678302
  • MLS000069727
  • Furazolidone, Antibiotic for Culture Media Use Only
  • BRD-K11756522-001-03-2
  • 3-{[(5-Nitro-2-furanyl)methylene]amino}-2-oxazolidinone
  • 3-((5-Nitrofurfurylidene)amino)-2-oxazolidone
  • AC-32486
  • HMS2091H03
  • BIDD:GT0182
  • BRD-K11756522-001-04-0
  • SR-05000001632
  • MFCD00010550
  • FURAZOLIDONE [USP-RS]
  • EN300-122609
  • 2-Oxazolidinone, 3-(((5-nitro-2-furanyl)methylene)amino)-
  • A835757
  • 3-{[(5-nitro-2-furyl)methylene]amino}-1,3-oxazolidin-2-one
  • AB00443658
  • Furazolidone (USP/INN)
  • 3-{[(5-NITRO-2-FURYL)METHYLENE]AMINO}-1,3-OXAZOLAN-2-ONE
  • 3-{[(E)-(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]amino}-1,3-oxazolidin-2-one
  • FURAZOLIDONE [MI]
  • Tox21_111502_1
  • CS-4897
  • Furazolidona [INN-Spanish]
  • InChI=1/C8H7N3O5/c12-8-10(3-4-15-8)9-5-6-1-2-7(16-6)11(13)14/h1-2,5H,3-4H2/b9-5
  • s4528
  • Tox21_111502
  • 1217222-76-8
  • 3-(5-nitrofurfurylideneamino)oxazolidin-2-one
物化性质
实验特性
LogP 1.43500
PSA 100.86000
Merck 4300
折射率 1.7180 (estimate)
沸点 353.4°C at 760 mmHg
熔点 257°C(dec.)(lit.)
闪点 2 °C
溶解度 formic acid: soluble50mg/mL
颜色与性状 Yellow powder
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 不溶于水、乙醇、微溶于氯仿,1L水中溶40mg该品,稍溶于二甲基甲酰胺
敏感性 Light Sensitive
最大波长(λmax) 365(DMSO)(lit.)
密度 1.5406 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 225.03900
氢键供体数量 0
氢键受体数量 6
可旋转化学键数量 2
同位素质量 225.039
重原子数量 16
复杂度 326
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 1
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.1
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 101
国际标准相关数据
EINECS 200-653-3
海关数据
海关编码 2934992000
海关数据

中国海关编码:

2934992000
专业数据库参考
PubChemId 5323714
参考资料
Reaxys RN 384794
Beilstein 8317414
化合物详情(旧版)

呋喃唑酮物理化学性质

密度:1.66g/cm3
沸点: 353.4°C at 760 mmHg
闪点: 167.5°C
水溶性: 极微溶于氯仿、水、乙醇和四氯化碳,1L水中溶40mg该品。稍溶于二甲基甲酰胺。
蒸汽压: 3.59E-05mmHg at 25°C

呋喃唑酮痢特灵产品用途

用途一:抗菌谱与呋喃坦啶相似,对沙门菌、志贺菌、大肠杆菌、变形杆菌、链球菌、及葡萄球菌等均有抗菌作用。细菌对本品不易产生耐药性,与磺胺及抗生素也无交叉耐药性。临床上主要用于菌痢、肠炎、伤寒、副伤寒及外用治疗阴道滴虫病。
用途二:该品为具有较广抗菌谱的杀菌剂。作为抗感染类药物,对多种革兰氏阳性及阴性的大肠杆菌,炭疽杆菌,副伤寒杆菌等有效,用于治疗细菌性痢疾,肠炎,也有用于阴道感染,近年用于治疗伤寒,疗效较好。作为动物药品和饮料添加剂,对沙门氏菌,如小鸡白痢菌和大肠杆菌等具有特殊的抗菌作用,对原虫(球虫病菌等)也有一定作用,而且不易出现抗药性。呋喃唑酮少量用于基他应用领域(如水溶性涂料和纸浆)作杀菌剂。
用途三:抗感染类药,用于肠道内抗感染

呋喃唑酮痢特灵生产方法

生产方法一:以乙醇胺为原料,与尿素缩合得到β-羟乙基脲,用亚硝化,环合得到3-亚硝基-2-唑烷酮。进一步用铁粉还原,再与5-硝基-2-糠二醇二乙酸酯及甲醛缩合,即得呋喃唑酮。
生产方法二:由乙醇胺和尿素缩合生成β-羟乙基脲,经亚硝酸钠亚硝化、还合得3-亚硝基-2-噁唑酮。用铁粉还原后与5-硝基-2-糠二醇二乙酸酯及甲醛缩合得呋喃唑酮。

呋喃唑酮化学品安全说明书(MSDS)

性 状:黄色粉末或结晶性粉末,无臭,初无味后微苦,极微溶于水及乙醇,微溶于氯仿,不溶于乙醚,易溶于二甲基甲酰胺及硝基甲烷中。

熔点为:255~259度, 溶解时同时分解

呋喃唑酮剂量与用法

口服,成人0.1g/次,3~4次/日;儿童每日5mg~10mg/kg,分4次。
1 常见有恶心、呕吐等肠胃道反应,有时有过敏反应如荨麻疹、药物热及哮喘。
2 本品还可引起多发性神经炎。

呋喃唑酮规 格:0.1 g

呋喃唑酮不良反应

主要有恶心,呕吐、腹泻、头痛、头晕、药物热、皮疹、肛门瘙痒、哮喘、直立性低血压、低血糖、肺浸润等,偶可出现溶血性贫血、黄疸及多发性神经炎。

呋喃唑酮禁忌

对本品过敏者禁用。

呋喃唑酮注意事项

(1)一般不宜用于溃疡病或支气管哮喘患者。
(2)口服本品期间饮酒,则可引起双硫仑样反应,表现为皮肤潮红、瘙痒、发热、头痛、恶心、腹痛、心动过速、血压升高、胸闷、烦躁等,故服药期间和停药后5天内,禁止饮酒。
(3)葡葡糖-6-磷酸脱氢酶(G-6PD)缺乏者可致溶血性贫血。

呋喃唑酮孕妇及哺乳期妇女用药

孕妇及哺乳期妇女禁用。
儿童用药
新生儿禁用
老年患者用药
尚不明确。

呋喃唑酮药物相互作用

(1)与三环类抗抑郁药合用可引起急性中毒性精神病,应予避免。
(2)本品可增强左旋多巴的作用。
(3)拟交感胺、富含酪胺食物、食欲抑制药、单胺氧化酶抑制剂等可增强本品作用。

呋喃唑酮药物过量

(1)一日剂量超过0.4g或总量超过3g时,可引起精神障碍及多发性神经炎。
(2)本品无特异拮抗药,过量时应给予对症处理及支持治疗,包括催吐、洗胃、大量饮水及补液等。

呋喃唑酮药理毒理

本品为硝基呋喃类抗菌药。对革兰阳性及阴性菌均有一定抗菌作用,包括沙门菌属、志贺菌属、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、肠杆菌属、金葡菌、粪肠球菌、化脓性链球菌、霍乱弧菌、弯曲菌属、拟杆菌属等,在一定浓度下对毛滴虫、贾第鞭毛虫也有活性。其作用机制为干扰细菌氧化还原酶从而阻断细菌的正常代谢。

呋喃唑酮药代动力学

本品口服仅吸收5%,成人顿服1g,血药浓度为1.7~3.3mg/L,但在肠道内保持较高的药物浓度。部分吸收药物随尿排出。

呋喃唑酮贮 藏

遮光,密封保存。

本品为3-(5-硝基-2-呋喃甲醛缩氨基)-2-恶唑烷酮。按干燥品计算,含C8H7N3O5应为97.0%~103.0%。
【性状】 本品为黄色粉末或结晶性粉末;无臭,初无味后微苦。
本品在二甲基甲酰胺中微溶,在三氯甲烷中极微溶解,在水、乙醇或乙醚中几乎不溶。
【鉴别】(1)取本品约20mg,加乙醇5ml与****溶液(1→10)3ml,即显红色。
(2)取本品约1mg,加二甲基甲酰胺0.1ml溶解后,加水5ml、亚硝基铁氰化钠试液1ml与****试液1ml,摇匀,放置2分钟,溶液初显橄榄绿色,渐变为墨绿色(与呋喃西林、呋喃妥因的区别)。
(3)取含量测定项下的溶液,照紫外-可见分光光度法(附录Ⅳ A)测定,在367nm的波长处有最大吸收,在302nm的波长处有最小吸收。
(4)本品的红外光吸收图谱应与对照品的图谱一致。
【检查】 酸度 取本品1g,加水100ml,振摇15分钟,滤过,取滤液依法测定(附录Ⅵ H),pH值应为5.5~7.0。
5-硝基糠醛二乙酸酯 避光操作。取本品约50mg,精密称定,置10ml量瓶中,加二甲基甲酰胺5ml,置水浴中微温使溶解,放冷,用丙酮稀释至刻度,摇匀,作为供试品溶液;另取5-硝基糠醛二乙酸酯对照品适量,用二甲基甲酰胺-丙酮(1:1)溶液定量制成每1ml中含50μg的溶液,作为对照品溶液。照薄层色谱法(附录Ⅴ B)试验,吸取上述两种溶液各20μl,分别点于同一硅胶G薄层板上,以甲苯-1,4二氧六环(95:5)为展开剂,展开,晾干,在105℃干燥5分钟,喷以盐酸苯肼溶液(取盐酸苯肼0.75g,加乙醇10ml使溶解,用水稀释至50ml,用活性炭脱色,取滤液,加盐酸25ml,加水至200ml),在105℃加热5分钟,供试品溶液如显该杂质斑点,与对照品溶液主斑点比较,不得更深(1.0%)。
乙醇中溶解物 取本品5g,置250ml锥形瓶中,加乙醇100ml,加热回流5分钟,放冷至25±2℃,用5号垂熔漏斗滤过,滤渣用50ml乙醇洗涤,洗液与滤液合并,置已称定重量的蒸发皿中,蒸去乙醇,残渣在80℃干燥1小时,遗留残渣不得过0.5%。
干燥失重 取本品,在105℃干燥至恒重,减失重量不得过0.5%(附录Ⅷ L)。
炽灼残渣 取本品1.0g,依法检查(附录Ⅷ N),遗留残渣不得过0.2%。
重金属 取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(附录Ⅷ H第二法),含重金属不得过百万分之二十。
【含量测定】 避光操作。取本品约20mg,精密称定,置250ml量瓶中,加二甲基甲酰胺40ml,振摇使溶解,用水稀释至刻度,摇匀,精密量取10ml,置100ml量瓶中,用水稀释至刻度,摇匀,作为供试品溶液。照紫外-可见分光光度法(附录Ⅳ A),在367nm的波长处测定吸光度;另取呋喃唑酮对照品适量,精密称定,同法测定,计算,即得。
【类别】 抗感染药。
【贮藏】 遮光,密封保存。
【制剂】呋喃唑酮片

产品用途
该品为具有较广抗菌谱的杀菌剂。作为抗感染类药物,对多种革兰氏阳性及阴性的大肠杆菌,炭疽杆菌,副伤寒杆菌等有效,用于治疗细菌性痢疾,肠炎,也有用于阴道感染,近年用于治疗伤寒,疗效较好。作为动物药品和饮料添加剂,对沙门氏菌,如小鸡白痢菌和大肠杆菌等具有特殊的
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