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补骨脂内酯|补骨脂素 | 66-97-7

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中文名称:补骨脂内酯|补骨脂素
英文名称:Psoralen
CAS No.:66-97-7 分子式:C11H6O3 分子量:186.1635
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补骨脂素 Bavachin CAS No.:19879-32-4
名称和标识符
InChIKey ZCCUUQDIBDJBTK-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C11H6O3/c12-11-2-1-7-5-8-3-4-13-9(8)6-10(7)14-11/h1-6H
SMILES O1C([H])=C([H])C2C([H])=C3C([H])=C([H])C(=O)OC3=C([H])C1=2
别名信息
- 中文别名 -
补骨脂内酯 补骨脂素 制斑素 补骨脂 补骨酯素 补骨脂提取物 补骨脂素(标准品) 补骨脂素, 来源于补骨脂 Psoralen 补骨脂素 Psoralen 补骨脂素 标准品 补骨脂 补骨脂素 补骨脂素 Psoralen 补骨脂素(SH) 补骨脂素(补骨脂内酯) 补骨脂素,Psoralen,植物提取物,标准品,对照品 7H-糠醛[3,2-g]苯并吡喃-7-酮 补骨脂素(补骨脂内酯,制斑素,补骨酯素) 糠醛[3,2-g]香豆素 制斑素,补骨脂内酯 补骨脂内酯|补骨脂素;7H-Furo[3,2-g]chromen-7-one;HPLC≥98% 补骨脂内酯|补骨脂素
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- 英文别名 -
7H-Furo[3,2-g]chromen-7-one 7H-FURO[3,2-G][1]BENZOPYRAN-7-ONE 7h-furo[3,2-g]benzopyran-7-one FURO[3,2-G]BENZOPYRAN-7-ONE FURO[3,2-G]COUMARIN FICUSIN 2-Propenoic acid, 3-(6-hydroxy-5-benzofuranyl)-, delta-lactone 2-Propenoicacid,3-(6-hydroxy-5-benzofuranyl)-,δ-lactone Isopsoralen psoralen PSORALEN(P) PSORALEN(SH) PSORALEN(SH) PrintBack Psoralen, froM Psoralea corylifolia L. 6,7-Furanocoumarin Furocoumarin prosuler Psoralene Psorline-P [ "" ] furo[3,2-g]chromen-7-one Furo(3,2-g)-coumarin Furo(4',5',6,7)coumarin Furo(2',3',7,6)coumarin 7H-Furo(3,2-g)(1)benzopyran-7-one Furo[4',5':6,7]coumarin Furo[2',3':7,6]coumarin Furo[2'.3':7.6]coumarin KTZ7ZCN2EX 6-Hydroxy-5-benzofuranacrylic aci
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物化性质
 计算特性
精确分子量 186.03200
氢键供体数量 0
氢键受体数量 3
可旋转化学键数量 0
同位素质量 186.031694
重原子数量 14
复杂度 284
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.3
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 39.4
分子量 186.16
 实验特性
LogP 2.53920
PSA 43.35000
Merck 7928
折射率 1.6310 (estimate)
沸点 362.6℃/760mmHg
熔点 162.0 to 166.0 deg-C
蒸气压 5.4X10-6 mm Hg at 25 °C (est)
闪点 173.1 oC
溶解度 In water, 65.16 mg/L at 25 °C
颜色与性状 Powder
敏感性 对热和光线敏感
最大波长(λmax) 328(EtOH)(lit.)
密度 1.2477 (rough estimate)
国际标准相关数据
EINECS 4343
参考资料
Reaxys RN 152784
Beilstein 152784
化合物详情(旧版)

补骨脂内酯物理化学性质

熔点:160-162 °C
Merck:13,8019 
外观:白色至淡黄色粉末
纯度:≥98%
鉴定方法:Mass, NMR
分析方法:HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
熔点:189~190℃
溶解性:溶于乙醇、氯仿,微溶于水、乙醚和石油醚。

概述

补骨脂又名黑故子、破故纸、胡故子等,最早记载于《开宝本草》,是豆科植物补骨脂( Psoraleacorylifolia L.)的干燥成熟果实,主产于四川、河南、陕西、安徽等地,补骨脂的主要化学成分有花椒毒素、挥发油、脂肪油、树脂及补骨脂素、异补骨脂素、补骨脂定、异补骨脂定、双羟异补骨脂定、黄酮类化合物 (补骨脂甲素、补骨脂乙素、补骨脂色烯素、新补骨脂查耳酮)、单萜酚类(补骨脂酚等)、香豆素。 补骨脂具有温肾助阳、纳气、止泻作用,传统中医用于治疗阳痿遗精、遗尿、尿频、腰膝冷痛、肾虚作喘、五更泄泻等症。现代药理研究发现,补骨脂还具有多重药理活性,如: 抗肿瘤、治疗骨质疏松、雌激素样作用、抗菌以及治疗白癜风等。

补骨脂素又叫补骨脂内酯、制斑素,是从植物补骨脂中提取的一种有效成分,属呋喃香豆素类。具有促使皮肤黑色素增加的作用,临床用于治疗白癜风、斑秃、牛皮癣。

补骨脂内酯提取来源

豆科植物补骨脂Psoralea corylifolia L.果实。补骨脂一年生草本,高60-150cm。枝坚硬,具纵棱;全株被白色柔毛和黑褐色腺点。单叶互生,有时枝端侧生有长约1cm的小叶;叶柄长2-4cm,被白色绒毛;托叶成对,三角状披针形,长约1cm,膜质;叶片阔卵形,长5-9cm,宽3-6cm,先端钝或圆,基部心形或圆形,边缘具粗锯齿,两面均具显着黑色腺点。花多数密集成穗状的总状花序,腋生;花梗长6-10cm;花萼钟状,基部连合成管状,先端5裂,被黑色腺毛;花冠蝶形,淡紫色或黄色,旗瓣倒阔卵形,翼瓣阔线形,龙骨瓣长圆形,先端钝,稍内弯;雄蕊10,花药小;雌蕊1,子房上位,倒卵形或线形,花柱丝状。荚果椭圆形,长约5mm,不开裂,果皮黑色,与种子粘贴。种子1颗,有香气。花期7-8月,果期9-10月。

补骨脂内酯用途

用于含量测定、鉴定、药理实验等。

补骨脂内酯药理药效

该药对白血病细胞有较强的杀伤作用(IC50 为4ug/ml),即白血病细胞对补骨脂素比较敏感。该药的杀伤作用对急性淋巴细胞型白血病细胞与急性粒细胞型白血病细胞无明显差别。当补骨脂素浓度在8~2ug/ml之间时,对白血病细胞的杀伤作用呈显著性下降。

补骨脂内酯储运特性

储存条件:2-8°C

补骨脂内酯

中国中医药研究中心指出补骨脂及其衍生物均为光敏性化合物,主要包括以下几种。

δ-甲氧基补骨脂素(δ-MOP)口服适于白斑多、范围广的患者,服药2h后照射阳光和长波紫外线(UVA)称为光化学疗法(PUVA)。外用法以0.2%~0.5%δ-MOP 溶液涂患处,1~2 h 后光疗。也可用0.1%δ-MOP洗剂或酊剂涂患处,1~2 h 后日光或紫外线照射。
三甲基补骨脂素为人工合成,毒性反应较低,口服后2~4h照射阳光或UVA,儿童酌情减量,无严重不良反应,但再生色素不持久且需长期治疗。权威老中医齐书钧建议治疗时应注意眼睛防护,免受紫外线损伤,于傍晚服药,服药后24h内带防紫外线护目镜。
补骨脂为治疗白癜风常用的中药,含补骨脂素,研细后按每100ml含生药30g浸于95%酒精中5~6d,取其滤液涂患部后照射日光或UVA。

物理性质

无色针状结晶(乙醇)。熔点189~190℃。溶于乙醇、氯仿,微溶于水、乙醚和石油醚。

药理作用

补骨脂素具有增加黑素的作用。在紫外线灯的照射下可产生光毒反应,选择性地抑制表皮细胞DNA的合成。

适应症

用于白癜风、银屑病、斑秃等。

治疗白癜风: 肌内注射,2ml,1次/d,可连续使用数月。注射后1h左右应到室外晒太阳10~30min; 或用紫外线灯距离50cm照射,从1~2min开始,每日或隔日增加1min,逐渐增加到10~15min。外用溶液涂搽患处,应先从小面积开始,数分钟后到室外晒太阳,从晒5min开始,如无过敏反应,可逐渐增加到晒20min/次; 也可用紫外线灯照射,方法同肌内注射。每2~3日涂搽1次,坚持数年或半年以上。大面积病人可肌内注射与外用同时进行。 

治疗银屑病:口服,40~80mg/次,2h后全身照黑光。投照距离在7~17cm时,照射时间为15~30min。对皮损顽固部位,照距要短。1次/ (1~2) d。基本治愈后,应继续巩固治疗,逐步延长治疗时间。

禁忌症

1.12岁以下儿童,年老体弱者及妊娠妇女禁用。

2.有光敏性疾病如红斑狼疮、皮肌炎、卟啉症、多形性日光疹、着色性干皮病等患者禁用。

3.严重肝病患者禁用。

4.白内障或其他晶状体疾病患者禁用。 

有关补骨脂素的概述、药理作用、适应症、不良反应等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-12-28)

不良反应

患部晒太阳及照紫外线后可有红肿、水疱。

光敏作用

补骨脂素有光敏作用,注射或内服,再以长波紫外线或日光照射,可使受射处皮肤红肿、色素增加。
抗癌作用

用L615白血病小鼠模型研究补骨脂素加紫外光照射对L615小鼠白血病细胞的杀伤作用。
结果表明,L615小鼠脾细胞与补骨素(20ug/ml)预孵1h,加紫外光照射10min后再接钟,可使615小鼠生存期超过100d,经上述同伴处理的混合细胞悬液(615小鼠骨髓细胞加终浓度10%L615小鼠脾细胞)接种615小鼠,其生存期比对照组延长189. 62%,而补骨脂素光毒作用对615小鼠造血干细胞影响较小(小于10%)。
采用四氮唑蓝(MTT)比色法测定补骨脂素对人白细胞的杀伤作用。选择波长3650A的氦镉激光为光源,用生长迅速的S180 为模型,分别观察了补骨脂素加黑光、激光各组小鼠瘤细胞死亡率和腹水生成量。实验结果提示:250ug/ml的补骨脂素体外对小鼠肉瘤细胞有高效杀灭作用,其机制在于对DNA的损伤,补骨脂素在暗处能与DNA形成复合物,加适当波长光照可以发生Ⅰ、Ⅱ两型光毒反应,使生物DNA分子形成交链,从而抑制DNA合成。
体外实验结果表明:补骨脂素作用于人粘液表皮样癌MEC一1细胞后,细胞核面积明显增大,DNA总量及单位面积中DNA平均含量明显下降,DNA直方图峰值由5倍体变为3倍体,明显左移。扫描电镜观察发现补骨脂素使细胞微绒毛变短、减少,有的细胞表面出现鼓泡或裂孔;补骨脂素处理过后几乎所有细胞中的大多数线粒体变性、空泡化,游离核糖体减少,可见核溶解现象。
其他作用

补骨脂素对子宫、鼻和牙龈等出血有止血作用。对支气管平滑肌有舒张作用。
10其他信息

用放射免疫法测量补骨脂素
(Ⅰ)、8一甲氧基补骨脂素
(Ⅱ)与小鼠S180 细胞作用后S180 细胞内环核苷酸水平的变化,实验结果表明:Ⅰ、Ⅱ都能显著提高S180 细胞内环核苷酸水平的变化和S180 细胞内cAMP水平,而对其cGMP水平无显著影响,从而极显著地增加了cAMP、cGMP比值,可以抑制细胞的过度增生。对每百万EAC细胞用补骨脂素0.0025ug,在3.655A光照射下可全部杀灭;能与白血病L1210 细胞结合,和环磷酰胺合用可显著降低动物死亡率。

补骨脂内酯毒性

LD50 (mg/kg):小鼠口服615,皮下注射480;
大鼠口服1330,皮下注射8l0。

补骨脂内酯的质谱图

扩展阅读
补骨脂素 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Psoralen.html
补骨脂内酯|补骨脂素推荐生产厂家

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